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多環芳香族炭化水素（PAH ）は、複数の芳香環で構成される有機化合物の一種です。そのほとんどは、エンジンの排気ガス、タバコ、焼却炉、焼いた肉やシリアルなどの有機物の不完全燃焼によって生成される場合や、 [1]森林火災のようにバイオマスが低温で燃焼する場合にも生成されます。[2] [3]最も単純な代表例は、2つの芳香環を持つナフタレンと、3つの環を持つ化合物のアントラセンとフェナントレンです。PAHは電荷を持たず、非極性で平面状です。無色透明のものが多くあります。また、石炭などの化石燃料の鉱床や石油にも、PAHが多く含まれています。PAHにさらされると、さまざまな種類のがん、胎児の発育の合併症、心血管系の問題を引き起こす可能性があります。
多環芳香族炭化水素は、最も初期の生命体に必要な物質の非生物的合成のための出発物質として考えられると議論されている。[4] [5]
命名法と構造
この概念には多環芳香族炭化水素[ 6]または多核芳香族炭化水素[7]（略してPNA）という用語も使用されます。 [8]
定義上、多環芳香族炭化水素は複数の芳香環を持つため、ベンゼンはPAHとはみなされません。米国EPAやCDCなどの情報源では、ナフタレンが最も単純なPAHであると考えられています。[9]他の著者は、PAHは三環式化合物であるフェナントレンとアントラセンから始まると考えています。[10]ほとんどの著者は、環にヘテロ原子を含む化合物や置換基を持つ化合物を除外しています。[11]
多環芳香族炭化水素は様々な大きさの環を持ち、その中には芳香族ではない環も含まれる。6員環のみを持つものは交互環型と呼ばれる。[12]
以下は、環の数と配置が異なる PAH の例です。
- 多環芳香族炭化水素の例
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![ベンゾ[a]ピレン](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/f/fa/Benzo-a-pyrene.svg/500px-Benzo-a-pyrene.svg.png)
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![ベンゾ[ghi]ペリレン](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Benzo%28ghi%29perilene.png/500px-Benzo%28ghi%29perilene.png)
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![ベンゾ[c]フルオレン](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/4/4f/Benzocfluorene.svg/500px-Benzocfluorene.svg.png)
![ベンゾ[ghi]ペリレン](https://img-server.japedia.wiki/wikipedia/commons/thumb/f/ff/Benzo(ghi)perilene.png/500px-Benzo(ghi)perilene.png)
幾何学
ナフタレン、アントラセン、コロネンなどのほとんどの PAH は平面です。この形状は、隣接する炭素の sp 2混成軌道の融合から生じるσ 結合が炭素原子と同じ平面にあるという事実の結果です。これらの化合物は分子の平面が対称面であるため、 アキラルです。
稀にPAHが平面ではないこともあります。分子のトポロジーや炭素-炭素結合の硬さ（長さと角度）によって非平面性が生じる場合もあります。例えば、コロネンとは異なり、コランヌレンは結合応力を減らすためにボウル型をしています。凹面と凸面という2つの可能な構成は、比較的低いエネルギー障壁（約11 kcal / mol）によって隔てられています。[13]
理論的には、コロネンには51種類の構造異性体があり、6つの縮合ベンゼン環が環状に並び、2つの端炭素が連続する環で共有されている。それらはすべて非平面で、コロネンよりもかなり高い結合エネルギー（少なくとも130kcal/molと計算される）を持っているはずである。2002年時点では、それらのどれも合成されていなかった。[14]
炭素骨格だけを見ると平面に見える他のPAHも、その周辺の水素原子間の反発や立体障害によって歪んでいる可能性がある。4つの環が「C」字型に縮合したベンゾ[c]フェナントレンは、2つの端の環の最も近い水素原子間の反発により、わずかにらせん状の歪みを持つ。[15]この効果はピセンの歪みも引き起こす。[16]
もう一つのベンゼン環を加えてジベンゾ[c,g]フェナントレンを形成すると、2つの端の水素原子の間に立体障害が生じる。 [17]同じ方向にさらに2つの環を加えると、 2つの端の環が重なり合うヘプタヘリセンが得られる。 [18]これらの非平面形態はキラルであり、そのエナンチオマーを単離することができる。[19]
ベンゼン系炭化水素
ベンゼン系炭化水素は、分子が本質的に平面で、すべての環が6員環である、縮合多環式不飽和完全共役炭化水素として定義されています。完全共役とは、すべての炭素原子と炭素-炭素結合がベンゼンのsp 2構造を持つことを意味します。このクラスは主に交代性PAHのサブセットですが、トリアンギュレンやヘプタセンなどの不安定または仮想的な化合物も含まれると考えられています。[19]
2012年現在、300種類以上のベンゼン系炭化水素が単離され、特徴付けられている。[19]
結合と芳香族性
PAHの芳香族性は様々です。Clarの法則[20]によれば、最も多くの独立した芳香族π六重項（すなわちベンゼンのような部分）を持つPAHの共鳴構造は、そのPAHの特性を特徴付ける上で最も重要です。[21]
- クラー則のベンゼン部分構造共鳴解析
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フェナントレン -
アントラセン -
クリセン
例えば、フェナントレンには 2 つの Clar 構造があります。1 つは芳香族六重項を 1 つだけ持ち (中央の環)、もう 1 つは 2 つ (第 1 環と第 3 環) 持ちます。したがって、後者の方が 2 つの電子的性質がより特徴的です。したがって、この分子では、外側の環は芳香族性が高く、中央の環は芳香族性が低く、したがって反応性が高いです。[出典が必要] 対照的に、アントラセンの共鳴構造にはそれぞれ 1 つの六重項があり、それは 3 つの環のいずれにもあり、芳香族性は分子全体にわたってより均一に広がっています。[ 出典が必要]この六重項の数の違いは、これら 2 つの異性体の異なる紫外可視スペクトルに反映されており、Clar π 六重項が高いほど、 HOMO-LUMOギャップが大きくなります。[22]フェナントレンの最高波長の吸光度は 293 nm で、アントラセンは 374 nm です。[23] 4環クリセン構造には、それぞれ2つのセクステットを持つ3つのClar構造が存在します。1つは第1環と第3環にセクステットを持ち、1つは第2環と第4環に、もう1つは第1環と第4環にセクステットを持ちます。[要出典]これらの構造を重ね合わせると、外側の環（それぞれ3つのClar構造のうち2つにセクステットを持つ）の芳香族性が、内側の環（それぞれ3つのうち1つにのみセクステットを持つ）と比較して大きいことがわかります。
プロパティ
物理化学的
PAHは非極性で親油性である。大きなPAHは一般に水に溶けないが、小さなPAHの中には水溶性のものがある。 [24] [25]大きなPAHは有機溶媒や脂質にも溶けにくい。ペリレンなどの大きなPAHは色が濃い。[19]
酸化還元
多環芳香族化合物は、アルカリ金属で処理するとラジカルとアニオンを生成するのが特徴である。大きなPAHはジアニオンも形成する。[26]酸化還元電位はPAHの大きさと相関している。
出典
人工的な
環境中のPAHの主な発生源は人間の活動によるもので、木材燃焼や、糞や作物残渣などのバイオ燃料の燃焼が、特にインドと中国でのバイオ燃料の使用により、世界の年間PAH排出量の半分以上を占めています。 [29] [30] 2004年時点で、工業プロセスと化石燃料の抽出と使用は、世界のPAH排出量の4分の1強を占め、米国などの工業国での排出量の大部分を占めています。[29]
ギリシャのアテネで1年間に渡って行われたサンプリングキャンペーンでは、PAHによる都市大気汚染の3分の1（31％）が、ディーゼルや石油（33％）、ガソリン（29％）と同様に、木材燃焼によって引き起こされていることが判明しました。また、木材燃焼は、他の発生源と比較して、年間PAHがんリスク（発がん性の可能性）のほぼ半分（43％）を占めており、冬季のPAHレベルは、特に大気拡散が低い場合は、他の季節の7倍高いことがわかりました。[31] [32]
タバコの喫煙や薪の燃焼などの低温燃焼では低分子量のPAHが生成される傾向があるのに対し、高温の工業プロセスでは通常、高分子量のPAHが生成されます。[33]お香も発生源の1つです。[34]
PAHは通常、複雑な混合物として存在します。[35] [33]
自然
自然火災
PAHは、自然発生的な山火事における有機物の不完全燃焼によって発生する可能性がある。[30] [29]アジア、アフリカ、ラテンアメリカでは、ヨーロッパ、オーストラリア、米国、カナダよりも屋外の空気、土壌、水中のPAH濃度が大幅に高いことが測定されている。[29]
化石炭素
多環芳香族炭化水素は主にビチューメンなどの天然資源に含まれています。[36] [37]
PAHは、有機堆積物が化学的に石油や石炭などの化石燃料に変換されるときに地質学的に生成されることもあります。[35]希少鉱物であるイドリアーライト、カーティサイト、カルパタイトは、非常に高温の流体によって抽出、処理、分離、堆積されたそのような堆積物に由来するPAHでほぼ完全に構成されています。[38] [16] [39]このようなPAHは、白亜紀-第三紀（KT）境界 で高レベルに検出されており、隣接する地層の100倍以上です。この急増は、非常に短い時間で陸上の地上バイオマスの約20％を消費した大規模な火災によるものとされています。[40]
地球外生命体
PAHは、近距離宇宙と遠距離宇宙の両方の銀河の星間物質（ISM）に広く存在し、中赤外線波長域で支配的な放射メカニズムを構成し、銀河の総赤外線光度の10％を占めています。[41] PAHは一般に、星の形成に最適な環境である冷たい分子ガスの領域をトレースします。[41]
NASAのスピッツァー宇宙望遠鏡とジェイムズ・ウェッブ宇宙望遠鏡には、星形成に関連するPAHが放出する光の画像とスペクトルを取得するための機器が搭載されています。これらの画像により、私たちの銀河系内の星形成雲の表面をトレースしたり、遠方の宇宙で星形成中の銀河を特定したりできます。 [42] 2013年6月、土星の最大の衛星であるタイタンの上層大気でPAHが検出されました。[ 43 ]
マイナーソース
火山の噴火によりPAHが放出される可能性がある。[35]
ペリレンなどの特定のPAHは、既存の有機物から嫌気性堆積物中に生成されることもありますが、その生成が非生物的プロセスによるものか微生物的プロセスによるものかは不明です。 [44] [45] [46]
環境中の分布
水生環境
PAHのほとんどは水に溶けないため、環境中での移動性が制限されますが、PAHは細粒の有機物を多く含む堆積物に吸着します。[47] [48] [49] [50] PAHの水溶解度は、分子量が増加するにつれてほぼ対数的に減少します。[51]
2環PAH、およびそれほどではないが3環PAHは水に溶け、生物学的に吸収され分解されやすくなります。[50] [51] [52]さらに、2環から4環のPAHは十分に揮発するため、大気中では主に気体の形で現れますが、4環PAHの物理的状態は温度に依存する可能性があります。[53] [54]対照的に、5環以上の化合物は水への溶解度が低く、揮発性も低いため、主に固体の状態にあり、粒子状の大気 汚染物質、土壌、または堆積物に結合しています。[50]固体の状態では、これらの化合物は生物学的に吸収または分解されにくくなり、環境中での残留性が高まります。[51] [55]
人間への暴露
人間への曝露は世界中で異なり、喫煙率、調理に使用する燃料の種類、発電所、工業プロセス、車両に対する汚染管理などの要因に依存します。[35] [29] [56]大気汚染や水質汚染の規制が厳しく、調理にガスや電気などのクリーンな燃料を使用し、公共の場での喫煙が禁止されている先進国ではPAH曝露レベルが低い傾向があり、発展途上国や未開発国では曝露レベルが高くなる傾向があります。[35] [29] [56]外科 手術で発生した煙には、いくつかの独立した研究でPAHが含まれていることが証明されています。[57]
調理や暖房のために家庭で石炭やバイオ燃料などの固形燃料を燃やすことは、PAH排出の主な世界的発生源であり、発展途上国では、特に家庭で過ごしたり調理したりする時間が長い女性や子供が、PAHを含む室内粒子状大気汚染に高レベルでさらされることになります。 [29] [58]
工業国では、タバコ製品を吸う人や受動喫煙にさらされる人は、最も高い曝露グループに属しており、喫煙者の家庭では、室内PAH濃度の90％がタバコの煙によるものである。 [56]先進国の一般住民にとって、食事はPAH曝露の主な発生源であり、特に肉の燻製やグリル、成長期の植物性食品、特に広葉野菜に付着したPAHの摂取によるものである。[59]焦がした樽で熟成させたアルコール、ピート煙で味付けしたアルコール、焙煎した穀物で作ったアルコールを飲むことでも曝露が起こる。[60] PAHは通常、飲料水中の濃度は低い。[56]
自動車やトラックなどの車両からの排出物は、粒子状大気汚染物質中のPAHの大きな屋外発生源となり得る。[35] [29]地理的に見ると、主要道路はPAHの発生源であり、大気中に拡散したり、近くに堆積したりする可能性がある。[61] 触媒コンバーターは、ガソリン車からのPAH排出量を25倍削減すると推定されている。[35]
化石燃料やその誘導体、木材燃焼、炭素電極、ディーゼル排気ガスへの曝露を伴う作業中に職業的に曝露される可能性もあります。[62] [63] PAHを生成および分配する可能性のある産業活動には、アルミニウム、鉄、鋼の製造、石炭ガス化、タール蒸留、シェールオイル抽出、コークス、クレオソート、カーボンブラック、カルシウムカーバイドの製造、道路舗装およびアスファルト製造、ゴムタイヤ製造、 金属加工液の製造または使用、石炭または天然ガス発電所の活動などがあります。[35] [62] [63]
環境汚染と劣化
PAHは通常、都市部や郊外の 非点源から道路の流出水、下水、大気循環、それに続く粒子状大気汚染物質の沈着を通じて拡散します。[64] [65] クレオソート製造施設などの工業地帯の近くの土壌や河川堆積物は、PAHで高度に汚染されている可能性があります。 [35] 油流出、クレオソート、石炭鉱山の粉塵、その他の化石燃料源も、環境中にPAHを拡散させる可能性があります。[35] [66]
2環式および3環式PAHは、水に溶解しているか大気中のガスとして広範囲に拡散しますが、分子量の大きいPAHは、空気や水中に浮遊する粒子状物質に付着して局所的または地域的に拡散し、粒子が水柱に着地するか水柱から沈殿します。 [ 35] PAHは有機炭素との親和性が強いため、河川、湖沼、海洋の有機物の多い堆積物はPAHの大きな吸収源となり得ます。[61]
藻類や、原生動物、軟体動物、多くの多毛類などの無脊椎動物は、 PAHを代謝する能力が限られており、組織内にPAHを不均衡な濃度で蓄積しますが、PAHの代謝は無脊椎動物の種によって大きく異なります。 [65] [67]ほとんどの脊椎動物は、 PAHを比較的急速に代謝し、排泄します。[65] PAHの組織濃度は、食物連鎖の最下層から最上層まで増加（生物濃縮）しません。 [65]
PAHはゆっくりと様々な分解生成物に変換されます。微生物による生物学的分解は、環境におけるPAH変換の主な形態です。[55] [68] ミミズなどの土壌を食べる無脊椎動物は、直接代謝するか、微生物による変換の条件を改善することで、PAHの分解を加速します。[68]大気と表層水の上層での非生物的分解により、窒素化、ハロゲン化、ヒドロキシ化、および酸素化PAHが生成されます。これらの化合物の中には、元のPAHよりも毒性、水溶性、移動性が高いものがあります。[65] [69] [70]
都市の土壌
英国地質調査所は、グレーター・ロンドンの76地点の都市土壌における親化合物およびアルキル化化合物を含むPAH化合物の量と分布を報告した。[71]研究によると、親化合物（16種のPAH）の含有量は4～67 mg/kg（乾燥土壌重量）で、平均PAH濃度は18 mg/kg（乾燥土壌重量）であったのに対し、PAHの総含有量（33種のPAH）は6～88 mg/kgで、フルオランテンとピレンが一般に最も多いPAHであった。[71]親化合物PAHの中で最も毒性が強い ベンゾ[ a ]ピレン（B a P）は、環境評価における重要なPAHマーカーと広く考えられており、[72]ロンドンの都市部におけるB a Pの通常の背景濃度は6.9 mg/kg（乾燥土壌重量）であった。[71] ロンドンの土壌には、石炭や石油の燃焼や交通起源の粒子状物質などの燃焼や熱分解の発生源を示唆する、より安定した4環から6環のPAHが含まれていました。しかし、全体的な分布は、ロンドンの土壌中のPAHが風化を受け、揮発や微生物による生分解などのさまざまな堆積前後のプロセスによって変化していることも示唆しています。
泥炭地
英国では、管理された荒野の植生の焼却によりPAHが生成され、泥炭地の表面に取り込まれることが示されている。[73]ヒースなどの荒野の植生を焼却すると、最初は表層の堆積物中に4～6環PAHに比べて2環および3環PAHが大量に生成されるが、低分子量PAHが生物分解や光分解によって減衰するため、このパターンは逆転する。[73]主成分分析（PCA）などの統計的手法を使用してPAH分布を評価することで、発生源（焼却された荒野）から経路（懸濁した河川堆積物）を経て堆積シンク（貯水池底）までを結び付けることができた。[73]
河川、河口、沿岸堆積物
河川や河口域の堆積物中のPAH濃度は、自治体や産業排水地点への近さ、風向き、主要都市道路からの距離、潮汐の状況など、さまざまな要因によって異なります。潮汐の状況は、淡水排水に比べて一般的にきれいな海洋堆積物の希釈効果を制御します。[64] [74] [75]その結果、河口域の汚染物質の濃度は河口で低下する傾向があります。[76] PAHは懸濁物や堆積物を食べる生物の健康に影響を与える可能性があるため、河口域の堆積物に含まれるPAHを理解することは、商業漁業（ムール貝など）の保護や一般的な環境生息地の保全にとって重要です。[77]英国の河川河口域の表面堆積物は、表面から10～60cmに埋まっている堆積物よりもPAH含有量が低い傾向があり、これはPAHに関する環境法規制の改善と相まって、最近の産業活動の低下を反映しています。[75]英国の河口域における典型的なPAH濃度は、クライド川では約19～16,163µg/kg（乾燥堆積物重量） 、マージー川では626～3,766µg/kgの範囲である。[75] [78]一般的に、天然の全有機炭素含有量（TOC）が高い河口域の堆積物は、有機物の高い吸着能力のためにPAHが蓄積する傾向がある。 [78] PAHとTOCの同様の対応は、中国南部の海岸にある熱帯マングローブの堆積物でも観察されている。 [79]
人間の健康
PAHへの曝露による人間の健康への主なリスクはがんである。 [80] PAHへの曝露は心血管疾患や胎児の発育不良とも関連している。
癌
PAHは、確立された動物モデル研究において、皮膚がん、肺がん、膀胱がん、肝臓がん、胃がんと関連付けられています。 [80]さまざまな機関によってヒトに対する発がん性の可能性がある、または可能性が高いと分類されている特定の化合物については、以下の「規制と監視」のセクションで説明しています。
歴史
歴史的に、PAHは、化学的発がん性を含む環境汚染物質への曝露による健康への悪影響の理解に大きく貢献しました。[81] 1775年、ロンドンのセント・バーソロミュー病院の外科医パーシヴァル・ポットは、煙突掃除人に陰嚢がんが異常に多いことに気づき、その原因は職業上の煤への曝露にあると提唱しました。 [ 82] 1世紀後、リチャード・フォン・フォルクマンは、ドイツのコールタール産業の労働者に皮膚がんが増加していると報告し、1900年代初頭までに煤やコールタールへの曝露によるがんの発生率の上昇が広く認められました。1915年、ヤミガワとイチカワは、ウサギの耳にコールタールを局所的に塗布することで、実験的に皮膚がんを初めて作り出しました。[82]
1922年、アーネスト・ケナウェイは、コールタール混合物の発がん性成分は炭素と水素のみからなる有機化合物であると判定した。この成分は後に、腫瘍を引き起こすことが実証されたPAHであるベンゾ[ a ]アントラセンと似ているが同一ではない特徴的な蛍光パターンに関連付けられた。[82]クック、ヒューエット、ヒーガーはその後、ベンゾ[ a ]ピレンの特定の分光蛍光プロファイルをコールタールの発がん性成分のものと関連付けた。[82]これは、環境混合物（コールタール）からの特定の化合物が発がん性があることが実証された初めてのケースであった。
1930年代以降、リチャード・ドールをはじめとする日本、英国、米国の疫学者らは、コークス炉や石炭の炭化・ガス化工程の労働者がPAHを多く含む環境に職業的に曝露した後、肺がんによる死亡率が高くなることを報告した。[83]
発がんのメカニズム
PAHの構造は、個々の化合物が発がん性があるかどうか、また発がん性がある場合にどのように影響するかに影響します。[80] [84]発がん性PAHの中には遺伝毒性があり、突然変異を誘発してがんを引き起こすものもあれば、遺伝毒性がなく、がんの促進や進行に影響を与えるものもあります。[84] [85]
がんの発生に影響を与えるPAHは、通常、最初に酵素によって化学的に変化してDNAと反応する代謝物となり、突然変異を引き起こす。細胞複製を制御する遺伝子のDNA配列が変化すると、がんが発生する可能性がある。ベンゾ[ a ]ピレンなどの変異原性PAHは、通常4つ以上の芳香環と「ベイ領域」、つまり代謝酵素に対する分子の反応性を高める構造ポケットを持つ。[86] PAHの変異原性代謝物には、ジオールエポキシド、キノン、ラジカルPAHカチオンなどがある。[86] [87] [88]これらの代謝物は特定の部位でDNAに結合し、安定または不安定なDNA付加物と呼ばれるかさばった複合体を形成する。 [82] [89]安定した付加物はDNA複製エラーを引き起こす可能性があり、不安定な付加物はDNA鎖と反応してプリン塩基（アデニンまたはグアニン）を除去する。[89]このような変異は、修復されなければ、正常な細胞シグナル伝達タンパク質をコードする遺伝子を癌を引き起こす癌遺伝子に変換する可能性がある。[84]キノンはまた、独立してDNAを損傷する可能性のある活性酸素種を繰り返し生成する可能性がある。[86]
シトクロムファミリーの酵素（CYP1A1、CYP1A2、CYP1B1）はPAHをジオールエポキシドに代謝します。[90] PAHへの曝露はシトクロム酵素の産生を増加させ、酵素がPAHをより速い速度で変異原性ジオールエポキシドに変換することを可能にします。[90]この経路では、PAH分子がアリール炭化水素受容体（AhR）に結合し、シトクロム酵素の産生を増加させる転写因子としてそれを活性化します。これらの酵素の活性は、PAHの毒性から逆に保護する場合もありますが、これはまだ十分に理解されていません。[90]
2～4 個の芳香族炭化水素環を持つ低分子量 PAH は、がんの促進段階では共発がん物質としてより強力です。この段階では、イニシエートされた細胞 (細胞複製に関連する主要な遺伝子に発がん性変異を保持している細胞) は、近隣の細胞からの成長抑制シグナルから解放され、クローン複製を開始します。[91]ベイまたはベイのような領域を持つ低分子量 PAH は、ギャップ結合チャネルの調節を乱し、細胞間コミュニケーションを妨害するだけでなく、細胞増殖に関与する転写因子を活性化するミトゲン活性化タンパク質キナーゼにも影響を及ぼします。 [91]ギャップ結合タンパク質チャネルの閉鎖は、細胞分裂の正常な前兆です。PAH への曝露後にこれらのチャネルが過度に閉鎖すると、細胞は局所的な細胞コミュニティによって課せられた正常な成長制御シグナルから解放され、イニシエートされたがん細胞の複製が可能になります。これらの PAH は、最初に酵素的に代謝される必要はありません。低分子量 PAH は環境中に広く存在し、がんの進行段階では人間の健康に重大なリスクをもたらします。
心血管疾患
成人のPAHへの曝露は心血管疾患と関連している。[92] PAHはタバコの煙や粒子状大気汚染物質に含まれる複雑な汚染物質群の一つであり、そのような曝露に起因する心血管疾患の原因となる可能性がある。[93]
実験室実験では、特定のPAHに曝露された動物は動脈内のプラーク（動脈硬化）の発達の増加を示した。[94 ] アテローム性プラークの発症と発達の潜在的なメカニズムは、PAHの発がん性および変異原性に関与するメカニズムに似ている可能性がある。[94]有力な仮説は、PAHが血管平滑筋細胞内のシトクロム酵素CYP1B1を活性化する可能性があるというものである。この酵素は次に、PAHをキノン代謝物に代謝処理し、これがプリン塩基を除去する反応性付加物でDNAに結合する。結果として生じる変異は、プラーク形成のステップである血管平滑筋細胞の無秩序な成長または動脈内部へのそれらの移動に寄与する可能性がある。[93] [94]これらのキノン代謝物は、プラーク形成に影響を与える遺伝子の活性を変化させる可能性のある活性酸素種も生成する。[94]
PAHへの曝露後の酸化ストレスは炎症を引き起こし、心血管疾患を引き起こす可能性があり、これは動脈硬化症や心血管疾患の発症における重要な要因として認識されている。[95] [96]ヒトにおけるPAHへの曝露の バイオマーカーは、心血管疾患の重要な予測因子として認識されている炎症性バイオマーカーと関連しており、PAHへの曝露に起因する酸化ストレスがヒトにおける心血管疾患のメカニズムである可能性があることを示唆している。[97]
胎児の発育への影響
ヨーロッパ、アメリカ、中国に住む人々を対象とした複数の疫学研究では、大気汚染や親の職業上の曝露を介した子宮内PAH曝露と、胎児の成長不良、免疫機能の低下、IQの低下を含む神経発達不良との関連が指摘されている。[98] [99] [100] [101]
規制と監督
欧州連合、米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH ） 、米国環境保護庁（EPA）などの政府機関は、空気、水、土壌中のPAHの濃度を規制しています。[102]欧州委員会は、皮膚や口に触れる消費者製品中の8種類の発がん性PAHの濃度を制限しています。[103]
米国環境保護庁、米国毒性物質疾病登録局（ATSDR）、欧州食品安全機関（EFSA）が発がん性または遺伝毒性および/または監視能力を有するとして優先的に指定している多環芳香族炭化水素は以下のとおりです。[104] [105] [106]
- 米国環境保護庁、欧州連合、国際がん研究機関（IARC）によってヒトに対する発がん性の可能性があるとみなされている物質。[106] [8]
検出と光学特性
宇宙の多環芳香族炭化水素（PAH）を追跡するためのスペクトルデータベース[4]が存在する。[107]物質中のPAHの検出は、ガスクロマトグラフィー質量分析法、紫外可視分光法または蛍光分光法による液体クロマトグラフィー、または迅速試験PAH指示薬ストリップを使用することによって行われることが多い。 [108] PAHの構造は赤外分光法を使用して分析されている。[109]
PAH は非常に特徴的なUV 吸収スペクトルを持っています。これらは多くの吸収帯を持つことが多く、各環構造ごとに異なります。したがって、一連の異性体では、各異性体は他の異性体とは異なる UV 吸収スペクトルを持ちます。これは PAH の識別に特に役立ちます。ほとんどの PAH は蛍光性でもあり、励起されると (分子が光を吸収すると) 特徴的な波長の光を発します。PAH の拡張されたパイ電子構造がこれらのスペクトルにつながり、特定の大きな PAH は半導体やその他の動作も示します。
生命の起源
PAHは宇宙に豊富に存在する可能性がある。[5] [110] [111] [112] PAHはビッグバンから数十億年後には形成されたと見られ、新しい恒星や太陽系外惑星と関連している。[4]宇宙の炭素の20％以上がPAHと関連している可能性がある。 [4] PAHは最古の生命体の出発物質の可能性があると考えられている。[4] [5]赤い長方形星雲 が発する光は、アントラセンとピレンの存在を示唆するスペクトルシグネチャを持っている。[113] [114]この報告は、赤い長方形と同じタイプの星雲が寿命に近づくにつれて、対流によって星雲の中心核の炭素と水素が恒星風に巻き込まれ、外側に放射されるという物議を醸す仮説と考えられていた。冷却するにつれて、原子はさまざまな方法で互いに結合し、最終的には100万個以上の原子の粒子を形成すると考えられています。アドルフ・ヴィットと彼のチームは[113]、地球上の初期生命の形成に不可欠であった可能性のあるPAHは星雲でのみ発生すると推測しました。[114]
PAHは、星間物質（ISM）条件にさらされると、水素化、酸素化、水酸化を経て、より複雑な有機化合物に変換されます。これは、「それぞれタンパク質とDNAの原料であるアミノ酸とヌクレオチドへの道に沿ったステップです。」[116] [117]さらに、これらの変換の結果、PAHは分光学的特徴を失い、それが「星間氷粒、特に冷たく濃い雲の外側領域や原始惑星系円盤の上部分子層でPAHが検出されない理由の1つである可能性があります。」[116] [117]
単純な有機化合物から複雑なPAHへの低温化学経路は興味深い。このような化学経路は、土星の衛星タイタンの低温大気中にPAHが存在することを説明するのに役立つ可能性があり、 PAH世界仮説の観点から、私たちが知っている生命に関連する生化学物質の前駆物質を生成する重要な経路である可能性がある。[118] [119]
参照
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、多環芳香族炭化水素に関連するメディアがあります。
- ATSDR - 多環芳香族炭化水素（PAH）の毒性 米国保健福祉省
- 縮合環と架橋縮合環の命名法
- PAH構造のデータベース
- カリアリPAH理論データベース
- NASA エイムズ PAH IR 分光データベース
- 国家汚染物質目録: 多環芳香族炭化水素ファクトシート
- 多環芳香族炭化水素の理解 NASA スピッツァー宇宙望遠鏡
- 「芳香の世界：パスカル・エーレンフロイント教授へのインタビュー」アストロバイオロジー誌より
- オレゴン州立大学スーパーファンド研究センターは、多環芳香族炭化水素（PAH）の新しい技術と新たな健康リスクに焦点を当てています。
- 多環芳香族炭化水素 (PAH) - EPA ファクトシート。米国環境保護庁、固形廃棄物局、2008 年 1 月。