ペリレン

ペリレン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名ペリレン
	その他の名前ペリ-ジナフタレン;ペリレン。ジベンズ[ de , kl ]アントラセン
識別子
CAS番号	198-55-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1911335
チェビ	チェビ:29861 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8788 ;
ECHA 情報カード	100.005.365
EC番号	205-900-9;
グメリン参照	104944
ケッグ	C19497 ;
パブケム CID	9142;
RTECS番号	SE3794000;
ユニ	5QD5427UN7 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4047753;
	インチ InChI=1S/C20H12/c1-5-13-6-2-11-17-18-12-4-8-14-7-3-10-16(20(14)18)15(9-1) 19(13)17/h1-12H キー: CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1ccc5cccc4c5c1c2cccc3cccc4c23;
プロパティ
化学式	炭素20水素12
モル質量	252.316 グラムモル−1
外観	茶色の無地
融点	276～279 °C (529～534 °F; 549～552 K)
磁化率（χ）	-166.8·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ペリレンまたはペリレンは、化学式C ₂₀ H _12の多環芳香族炭化水素で、茶色の固体として存在します。ペリレンまたはその誘導体は発がん性がある可能性があり、危険な汚染物質であると考えられています。細胞膜細胞化学では、ペリレンは蛍光脂質プローブとして使用されます。ペリレンは、リレン染料のクラスの親化合物です。

反応

他の多環芳香族化合物と同様に、ペリレンはアルカリ金属によって還元され、濃い色のラジカルアニオンとジアニオンを生成します。これらの塩のジグリム溶媒和物は、X線結晶構造解析によって特徴付けられています。^[3]

排出

ペリレンは青色蛍光を発します。純粋または置換された状態で、OLEDの青色発光ドーパント材料として使用されます。ペリレンは有機光伝導体としても使用できます。434 nm に吸収極大があり、すべての多環芳香族化合物と同様に水溶性が低い (1.2 x 10 ⁻⁵ mmol/L)。ペリレンのモル吸光係数は435.7 nm で 38,500 M ⁻¹ cm ^{−1です。}

ジクロロメタンに溶解したペリレンを長波紫外線にさらす
ジクロロメタンに溶解したペリレンを短波紫外線にさらす

構造

ペリレン分子は、 2つのナフタレン分子が1位と⁸位で炭素-炭素結合でつながった構造をしている。ペリレン中の炭素原子はすべてsp2混成している。ペリレンの構造はX線結晶構造解析によって広範囲に研究されている。^[4]

生物学

天然に存在するペリレンキノンは、地衣類 Laurera sanguinaria MalmeとGraphis haematites Féeで確認されています。^[5]ブルーアンバーも参照。

参考文献

^ シグマアルドリッチのペリレン
^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 206。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ Näther, Christian; Bock, Hans; Havlas, Zdenek; Hauck, Tim (1998). 「ペリレンラジカルアニオンおよびジアニオンの溶媒共有および溶媒分離イオン多重体：アルカリ金属カチオン溶媒和の代表的な例」。Organometallics . 17 ( 21): 4707–4715. doi :10.1021/om970610g.
^ Donaldson, DM; Robertson, JM; White, JG (1953). 「ペリレンの結晶と分子構造」Proceedings of the Royal Society A . 220 (1142): 311–321. Bibcode :1953RSPSA.220..311D. doi :10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329. S2CID 97262226.
^ Annick Mathey、Wim Van Roy、Luc Van Vaeck、Gert Eckhardt、Wolfgang Steglich (1994)。「外部ソースを使用したフーリエ変換レーザーマイクロプローブ質量分析による地衣類中の新しいペリレンキノンのin situ分析」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。8 ( 1): 46–52。Bibcode :1994RCMS....8...46M。doi :10.1002/rcm.1290080109。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)

[1] シグマアルドリッチのペリレン

[2] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 206。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[3] Näther, Christian; Bock, Hans; Havlas, Zdenek; Hauck, Tim (1998). 「ペリレンラジカルアニオンおよびジアニオンの溶媒共有および溶媒分離イオン多重体：アルカリ金属カチオン溶媒和の代表的な例」。Organometallics . 17 ( 21): 4707–4715. doi :10.1021/om970610g.

[4] Donaldson, DM; Robertson, JM; White, JG (1953). 「ペリレンの結晶と分子構造」Proceedings of the Royal Society A . 220 (1142): 311–321. Bibcode :1953RSPSA.220..311D. doi :10.1098/rspa.1953.0189. JSTOR 99329. S2CID 97262226.

[5] Annick Mathey、Wim Van Roy、Luc Van Vaeck、Gert Eckhardt、Wolfgang Steglich (1994)。「外部ソースを使用したフーリエ変換レーザーマイクロプローブ質量分析による地衣類中の新しいペリレンキノンのin situ分析」。Rapid Communications in Mass Spectrometry。8 ( 1): 46–52。Bibcode :1994RCMS....8...46M。doi :10.1002/rcm.1290080109。{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)