フルオランテン

フルオランテン
名前
	推奨されるIUPAC名フルオランテン
	その他の名前ベンゾ[ jk ]フルオレン; テトラシクロ[7.6.1.0 5,16 .0 10,15 ]ヘキサデカ-1,3,5,7,9(16),10,12,14-オクタエン[要出典]
識別子
CAS番号	206-44-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	1907918
チェビ	チェビ:33083 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	8800 ;
ECHA 情報カード	100.005.376
EC番号	205-912-4;
グメリン参照	262216
ケッグ	C19425 ;
パブケム CID	9154;
ユニ	360UOL779Z ;
国連番号	1325, 3082
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3024104;
	InChI InChI=1S/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H キー: GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C16H10/c1-2-8-13-12(7-1)14-9-3-5-11-6-4-10-15(13)16(11)14/h1-10H キー: GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYAL;
	笑顔 c1ccc-2c(c1)-c3cccc4c3c2ccc4;
プロパティ
化学式	炭素16水素10
モル質量	202.256 グラムモル−1
外観	黄色から緑色の針葉
密度	1.252 g/cm 3 (0 °C)、固体
融点	110.8 °C (231.4 °F; 383.9 K)
沸点	375 °C (707 °F; 648 K)
水への溶解度	265μg/L（25℃）
磁化率（χ）	-138.0·10 −6 cm 3 /モル
粘度	20 ℃で 0.652cP
構造
分子の形状	平面
双極子モーメント	0.34D
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H410
注意事項	P273、P501
引火点	210 °C (410 °F; 483 K)
関連化合物
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

フルオランテンは多環芳香族炭化水素（PAH）である。分子は、5員環でつながったナフタレンとベンゼン単位の融合体とみなすことができる。化学式はC ₁₆ H ₁₀である。サンプルは淡黄色であることが多いが、化合物は無色である。非極性有機溶媒に溶ける。^[3] 6つの炭素原子以外の環を持つため、非交互PAHと呼ばれるPAHのクラスに属している。交互PAHであるピレンの構造異性体である。ピレンほど熱力学的に安定していない。その名前は紫外線下での蛍光に由来している。

発生

フルオランテンの痕跡は、他のPAHとともに、多くの燃焼生成物に含まれています。これは不完全燃焼によって発生します。フルオランテンはもともとコールタールピッチから分離されました。現在でもコールタールの高沸点部分から得られ、重量で数パーセントを占めています。^[3]

汚染物質

フルオランテンは、米国環境保護庁が優先的に指定する汚染物質PAH16種のうちの1つです。フルオランテンは国際がん研究機関によりグループ3の発がん性物質に分類されており、「ヒトに対する発がん性については分類できない」とされています[1]が、新生児マウスの短期肺腫瘍試験では発がん性があることが判明しています（Busby et al., 1984）。^{[4] 2019年、フルオランテンは}難分解性、生体蓄積性、毒性（PBT）および非常に難分解性で生体蓄積性が高い（vPvB）ため、非常に懸念される物質（SVHC）の候補リストに追加されました。^[5]食品中におけるその存在が評価されています。 ^[6]

その生分解性は解明されており、そのプロセスは2種類のCH=CH結合のそれぞれにおけるジヒドロキシル化から始まります。^[7]

参考文献

^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. 206, 503。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ GHS: ジェスティス 030010
^ ab Karl Griesbaum、Arno Behr、Dieter Biedenkapp、Heinz-Werner Voges、Dorothea Garbe、Christian Paetz、Gerd Collin、Dieter Mayer、Hartmut Höke 「炭化水素」、ウルマン工業化学百科事典 2002 Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a13_227
^ 「アーカイブコピー」（PDF）。 2012年9月11日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年7月30日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)
^ 「候補リストに6つの新物質が追加されました ECHA/PR/19/01」。2019年1月17日閲覧。
^ Zelinkova, Zuzana; Wenzl, Thomas (2015). 「食品中の 16 種類の EPA PAH の発生 – レビュー」.多環芳香族化合物. 35 (2–4): 248–284. doi : 10.1080/10406638.2014.918550. PMC 4673601. PMID 26681897.
^ Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). 「芳香族化合物の細菌分解」.国際環境研究・公衆衛生ジャーナル. 6 (1): 278–309. doi : 10.3390/ijerph6010278 . PMC 2672333. PMID 19440284 .

外部リンク

国家汚染物質目録 - 多環芳香族炭化水素ファクトシート
スコアカードからのフルオランテンの化学プロファイル
フルオランテン化学ファクトシート（Spectrum Laboratories 社）
[1]
フルオランテンの毒性概要 1993 年 8 月

[iupac2013-1] 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。pp. 206, 503。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] GHS: ジェスティス 030010

[Ullmanns-3] Karl Griesbaum、Arno Behr、Dieter Biedenkapp、Heinz-Werner Voges、Dorothea Garbe、Christian Paetz、Gerd Collin、Dieter Mayer、Hartmut Höke 「炭化水素」、ウルマン工業化学百科事典 2002 Wiley-VCH、ワインハイム。土井：10.1002/14356007.a13_227

[4] 「アーカイブコピー」（PDF）。 2012年9月11日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2012年7月30日閲覧。{{cite web}}: CS1 maint: アーカイブされたコピーをタイトルとして (リンク)

[5] 「候補リストに6つの新物質が追加されました ECHA/PR/19/01」。2019年1月17日閲覧。

[6] Zelinkova, Zuzana; Wenzl, Thomas (2015). 「食品中の 16 種類の EPA PAH の発生 – レビュー」.多環芳香族化合物. 35 (2–4): 248–284. doi : 10.1080/10406638.2014.918550. PMC 4673601. PMID 26681897.

[7] Seo, Jong-Su; Keum, Young-Soo; Li, Qing (2009). 「芳香族化合物の細菌分解」.国際環境研究・公衆衛生ジャーナル. 6 (1): 278–309. doi : 10.3390/ijerph6010278 . PMC 2672333. PMID 19440284 .