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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
トリフェニレン[1] | |
| その他の名前
ベンゾ[ l ]フェナントレン
9,10-ベンゾフェナントレン 1,2,3,4-ジベンゾナフタレン イソクリセン | |
| 識別子 | |
3Dモデル(JSmol)
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| チェビ | |
| チェムBL | |
| ケムスパイダー | |
| ECHA 情報カード | 100.005.385 |
| EC番号 |
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| ケッグ | |
| メッシュ | C009590 |
パブケム CID
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| ユニ | |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| 炭素18水素12 | |
| モル質量 | 228.294 グラムモル−1 |
| 外観 | 白 |
| 密度 | 1.308 g/cm3 [ 2] |
| 融点 | 198 °C; 388 °F; 471 K |
| 沸点 | 438 °C; 820 °F; 711 K |
磁化率(χ)
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-156.6·10 −6 cm 3 /モル |
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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トリフェニレンは、化学式 (C 6 H 4 ) 3の有機化合物です。平らな多環芳香族炭化水素(PAH) で、4 つの縮合ベンゼン環で構成されています。トリフェニレンは、対称群D 3hに対応する平面構造に基づく非局在化 18 π電子系を持っています。白色または無色の固体です。
準備
トリフェニレンはコールタールから単離することができます。また、さまざまな方法で合成することもできます。1つの方法はベンザインの三量化です。[3] 別の方法は、ベンザインをビフェニル誘導体で捕捉することです。[4]
プロパティ
トリフェニレンは、その異性体であるクリセン、ベンゾ[ a ]アントラセン、ベンゾ[ c ]フェナントレン、テトラセンよりも共鳴安定性が高い。このため、トリフェニレンは水素化に抵抗する。[5]
円盤状の平面分子であるトリフェニレンは、液晶材料におけるディスコティックメソゲンの核として注目されている。[6]
参考文献
- ^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 209。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ Ahmed, FR; Trotter, J. (1963). 「トリフェニレンの結晶構造」. Acta Crystallographica . 16 (6): 503–508. Bibcode :1963AcCry..16..503A. doi : 10.1107/S0365110X63001365 .
- ^ Heaney, H.; Millar, IT (1960). 「トリフェニレン」.有機合成. 40 : 105. doi :10.15227/orgsyn.040.0105。
- ^ Katie A. Spence、Milauni M. Mehta、Neil K. Garg (2022)。「パラジウム触媒によるベンザインの環化によるトリフェニレンの合成」。 有機合成。99 : 174–189。doi : 10.15227/orgsyn.099.0174。S2CID 250383238。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ Kofman, V.; Sarre, PJ; Hibbins, RE; ten Kate, IL; Linnartz, H. (2017). 「完全ベンゼン型 PAH トリフェニレンとそのカチオンの実験室分光法と天文学的意義」。分子天体物理学。7 : 19–26。Bibcode : 2017MolAs ...7 ... 19K。doi :10.1016/j.molap.2017.04.002。hdl : 1887/ 58655。S2CID 67834616 。
- ^ Janietz, Dietmar (2001)、「界面における液晶」、材料の表面と界面のハンドブック、Elsevier、pp. 436–437、doi :10.1016/b978-012513910-6/50014-1、ISBN 978-0-12-513910-6、 2020年8月23日取得
外部リンク
- 多環芳香族炭化水素構造索引 2008-02-15ウェイバックマシンにアーカイブ
