テトラセン

テトラセン
名前
	推奨されるIUPAC名テトラセン
	その他の名前ナフタセン; ベンズ[ b ]アントラセン; 2,3-ベンズアントラセン; テトラシクロ[8.8.0.0 3,8 .0 12,17 ]オクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン
識別子
CAS番号	92-24-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:32600 ;
ケムスパイダー	6813 ;
ECHA 情報カード	100.001.945
パブケム CID	7080;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4059045;
	InChI InChI=1S/C18H12/c1-2-6-14-10-18-12-16-8-4-3-7-15(16)11-17(18)9-13(14)5-1/ h1-12H キー: IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 c1c2cc3cc4ccccc4cc3cc2ccc1;
プロパティ
化学式	炭素18水素12
モル質量	228.29グラム/モル
外観	黄色からオレンジ色
融点	357 °C (675 °F; 630 K)
沸点	436.7 °C (818.1 °F; 709.8 K)
水への溶解度	不溶性
磁化率（χ）	-168.0·10 −6 cm 3 /モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

テトラセンはナフタセンとも呼ばれ、多環芳香族炭化水素です。淡いオレンジ色の粉末の外観をしています。テトラセンは、アセン系列の 4 つの環を持つ化合物です。

テトラセンは、有機電界効果トランジスタ(OFET) や有機発光ダイオード(OLED)に使用される分子有機半導体です。テトラセンは、化学発光の増感剤として色素レーザーの増幅媒体として使用できます。ナフタセンは、テトラサイクリン系の抗生物質の主成分です。

歴史

この化合物は、 1898年にジークムント・ガブリエルとエルンスト・ロイポルドによって、2モルの無水フタル酸と1モルのコハク酸を縮合させてキノンにし、その後亜鉛末で還元することによって初めて合成されました。^[2]^[3]彼らはナフタレンとアントラセンを組み合わせた造語として、ナフタセンと名付けました。テトラセンを含むポリアセンの現代的な命名法は、 1939年にエーリッヒ・クラーによって導入されました。^[4]^[5]

ドイツの物理学者ヤン・ヘンドリック・シェーンはベル研究所在籍中（1997-2002年）にテトラセンをベースにした電気励起レーザーを開発したと主張した。しかし、彼の研究結果は再現できず、これは科学的詐欺であると考えられている。^[6]

2007年5月、東北大学と大阪大学の日本の研究者らは、単一のテトラセン結晶で作られた両極性発光トランジスタを報告した。^{[7]両極性とは、}電荷が正に帯電した正孔と負に帯電した電子の両方によって輸送されることを意味する。

2024年には、一重項核分裂と呼ばれるプロセスで太陽電池に低エネルギー励起を生成するために使用されました。テトラセンとシリコンの間の界面層はそれらをシリコン層に転送し、そこでエネルギーの大部分を電気に変換することができます。^[8]

参照

テトラフェン、別名ベンズ[ a ]アントラセン
ドキシサイクリン

注記

ダニエル・オーバーハウス、新しい設計により太陽電池の限界を超える可能性、Wired、2019年7月11日

参考文献

^ 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 208。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
^ S. ガブリエル;エルンスト・ロイポルト（1898年5月）。「アエチンディフタリッドのウムワンドルンゲン。II」。欧州無機化学ジャーナル。31 (2): 1272–1286。土井：10.1002/CBER.18980310204。ISSN 1434-1948。ウィキデータ Q59885357。
^ 化学協会誌。協会。1898年。
^ Clar, E. (1964)、Clar, E. (編)、「多環式炭化水素の命名法」、多環式炭化水素: 第 1 巻、ベルリン、ハイデルベルク: Springer、pp. 3–11、doi :10.1007/978-3-662-01665-7_1、ISBN 978-3-662-01665-7、2024-11-11取得
^ E. クラー(1939 年 12 月 6 日)。「Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteil.)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin。アブタイルン B、アブハンドルンゲン。72 (12): 2137–2139。土井：10.1002/CBER.19390721219。ISSN 0365-9488。ウィキデータ Q67223987。
^ アギン、ダン (2007)。『ジャンクサイエンス：科学を自分たちの利益のためにねじ曲げる政府、業界、信仰団体に対する遅きに失した告発』マクミラン。ISBN 978-0-312-37480-8。
^ T. Takahashi; T. Takenobu; J. Takeya; Y. Iwasa (2007). 「テトラセン単結晶の両極性発光トランジスタ」. Advanced Functional Materials . 17 (10): 1623–1628. doi :10.1002/adfm.200700046. S2CID 135786504. 2012-12-10にオリジナルからアーカイブ。
^ パーダーボルン大学 (2024-03-09). 「Hawkスーパーコンピューターが太陽電池の効率を向上」。CleanTechnica 。2024年3月10日閲覧。

[1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013。王立化学協会。p. 208。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[2] S. ガブリエル;エルンスト・ロイポルト（1898年5月）。「アエチンディフタリッドのウムワンドルンゲン。II」。欧州無機化学ジャーナル。31 (2): 1272–1286。土井：10.1002/CBER.18980310204。ISSN 1434-1948。ウィキデータ Q59885357。

[3] 化学協会誌。協会。1898年。

[4] Clar, E. (1964)、Clar, E. (編)、「多環式炭化水素の命名法」、多環式炭化水素: 第 1 巻、ベルリン、ハイデルベルク: Springer、pp. 3–11、doi :10.1007/978-3-662-01665-7_1、ISBN 978-3-662-01665-7、2024-11-11取得

[5] E. クラー(1939 年 12 月 6 日)。「Vorschläge zur Nomenklatur kondensierter Ringsysteme (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXVI. Mitteil.)」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin。アブタイルン B、アブハンドルンゲン。72 (12): 2137–2139。土井：10.1002/CBER.19390721219。ISSN 0365-9488。ウィキデータ Q67223987。

[6] アギン、ダン (2007)。『ジャンクサイエンス：科学を自分たちの利益のためにねじ曲げる政府、業界、信仰団体に対する遅きに失した告発』マクミラン。ISBN 978-0-312-37480-8。

[7] T. Takahashi; T. Takenobu; J. Takeya; Y. Iwasa (2007). 「テトラセン単結晶の両極性発光トランジスタ」. Advanced Functional Materials . 17 (10): 1623–1628. doi :10.1002/adfm.200700046. S2CID 135786504. 2012-12-10にオリジナルからアーカイブ。

[8] パーダーボルン大学 (2024-03-09). 「Hawkスーパーコンピューターが太陽電池の効率を向上」。CleanTechnica 。2024年3月10日閲覧。