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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
9 H -プリン-6-アミン | |||
| その他の名前
6-アミノプリン
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 608603 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.724 | ||
| EC番号 |
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| 3903 | |||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ５Ｈ５Ｎ５ | |||
| モル質量 | 135.13グラム/モル | ||
| 外観 | 白から淡黄色、結晶性 | ||
| 密度 | 1.6 g/cm 3 (計算値) | ||
| 融点 | 360～365℃（680～689℉、633～638K）で分解する | ||
| 0.103 g/100 mL | |||
| 溶解度 | エタノールにはほとんど溶けず、熱水やアンモニア水に溶ける | ||
| 酸性度（p Ka） | 4.15（中等教育）、9.80（初等教育）[1] | ||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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147.0 J/(K·モル) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
96.9kJ/モル | ||
| 危険 | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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227 mg/kg（ラット、経口） | ||
| 安全データシート（SDS） | 製品安全データシート | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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アデニン（/ ˈ æ d ɪ n ɪ n /）（記号 AまたはAde ）は、プリン ヌクレオチド塩基である 。 DNAの核酸に含まれる4つの核酸塩基の1つで、他の3つはグアニン（G）、シトシン（C）、チミン（T）である。アデニン誘導体は、エネルギーが豊富なアデノシン三リン酸（ATP）と補因子ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD）、フラビンアデニンジヌクレオチド（FAD）、コエンザイムAの形で、細胞呼吸を含む生化学においてさまざまな役割を果たしている。また、タンパク質合成やDNAとRNAの化学成分としての機能も持っている。[2]アデニンの形状は、 DNAのチミンまたはRNAのウラシルのいずれかと相補的である。
隣の画像は、純粋なアデニンを独立した分子として示しています。DNA に接続されると、デオキシリボース糖と左下の窒素の間に共有結合が形成されます(これにより、既存の水素原子が除去されます)。残った構造は、より大きな分子の一部としてアデニン残基と呼ばれます。アデノシンは、 RNAや ATPで使用されるように、リボースと反応したアデニンです。デオキシアデノシンは、DNA を形成するために使用されるように、 デオキシリボースに結合したアデニンです。
構造
アデニンはいくつかの互変異性体を形成し、これらは急速に相互変換され、しばしば同等とみなされる。しかし、孤立した条件、すなわち不活性ガスマトリックスおよび気相では、主に9H-アデニン互変異性体が見られる。[3] [4]
生合成
プリン代謝には、アデニンとグアニンの形成が関与しています。アデニンとグアニンは両方ともヌクレオチドのイノシン一リン酸(IMP) に由来し、これはアミノ酸のグリシン、グルタミン、アスパラギン酸、および補酵素テトラヒドロ葉酸の原子を使用する複雑な経路を通じて、既存のリボースリン酸から合成されます。
製造方法
1968 年 8 月 20 日に特許が取得された、現在認められているアデニンの工業的製造方法は、ホルムアミド法の改良版です。この方法では、密閉されたフラスコ内でホルムアミドを120 ℃ の条件下で 5 時間加熱してアデニンを形成します。この反応は、オキシ塩化リン (塩化ホスホリル) または五塩化リンを酸触媒として使用し、日光または紫外線条件を使用することで量が大幅に増加します。5 時間経過し、ホルムアミド - オキシ塩化リン - アデニン溶液が冷却したら、ホルムアミドと形成されたアデニンの入ったフラスコに水を入れます。次に、水 - ホルムアミド - アデニン溶液を活性炭のろ過カラムに注ぎます。水とホルムアミド分子は小分子であるため、炭を通過して廃棄フラスコに入ります。しかし、大きなアデニン分子は、アデニンと炭の炭素の間で相互作用するファンデルワールス力により、炭に付着または「吸着」します。炭は表面積が大きいため、一定の大きさ（水やホルムアミドより大きい）の分子の大部分を炭に捕捉することができます。炭に吸着したアデニンからアデニンを抽出するには、水に溶解したアンモニアガス（アンモニア水）を活性炭アデニン構造に注ぎ、アデニンをアンモニア水溶液に放出します。その後、水、アンモニア、アデニンを含む溶液を空気乾燥させます。アンモニアガスが失われるため、以前は溶液が塩基性になり、アデニンを溶解することができたため、アデニンは溶解性を失い、純白の粉末に結晶化して保存できます。[5]
関数
アデニンは、核酸のヌクレオチドを形成するために使用される2つのプリン核酸塩基の1つです（もう1つはグアニン）。DNAでは、アデニンは2つの水素結合を介してチミンに結合し、核酸構造の安定化を助けます。タンパク質合成に使用されるRNAでは、アデニンはウラシルに結合します。
アデニンは、リボースと結合するとヌクレオシドであるアデノシンを形成し、デオキシリボースと結合するとデオキシアデノシンを形成します。アデノシンに 3 つのリン酸基が付加されると、ヌクレオシド三リン酸であるアデノシン三リン酸(ATP)を形成します。アデノシン三リン酸は、化学反応間で化学エネルギーを伝達する基本的な方法の 1 つとして、細胞代謝に使用されます。したがって、ATP は、アデニン、アデノシン、環状アデノシン一リン酸、およびアデノシン二リン酸の誘導体です。
歴史
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古い文献では、アデニンはビタミンB4と呼ばれることがありました。[6]体内で合成され、食事から摂取する必要がないため、ビタミンの定義を満たさず、ビタミンB複合体の一部ではなくなりました。しかし、2つのビタミンB、ナイアシンとリボフラビンはアデニンと結合して、それぞれ必須補因子であるニコチンアミドアデニンジヌクレオチド（NAD）とフラビンアデニンジヌクレオチド（FAD）を形成します。ヘルマン・エミール・フィッシャーは、アデニンを研究した初期の科学者の一人でした。
1885年にアルブレヒト・コッセルによって、コッセルのサンプルが採取された膵臓にちなんで、ギリシャ語の ἀδήν aden（腺）にちなんで命名されました。 [7] [8]
1961年にジョアン・オロが行った実験では、水溶液中でアンモニアと5つのシアン化水素（HCN）分子を重合させることで大量のアデニンを合成できることが示されました。 [9]これが地球上の生命の起源に影響を与えるかどうかは議論中です。[10]
2011年8月8日、地球上で発見された隕石に関するNASAの研究に基づく報告書が発表され、DNAとRNAの構成要素（アデニン、グアニン、および関連する有機分子）が宇宙空間で地球外で形成された可能性があることを示唆した。[11] [12] [13] 2011年、物理学者は、アデニンが「その反応経路に沿って予想外に変化するイオン化エネルギーの範囲」を持っていることを報告し、「アデニンが紫外線にさらされても生き残る方法に関する実験データを理解することは、これまで考えられていたよりもはるかに複雑である」ことを示唆した。ある報告書によると、これらの発見は複素環式化合物の分光測定に影響を与えるという。[14]
参考文献
- ^ Dawson, RMC, et al., Data for Biochemical Research、オックスフォード、クラレンドンプレス、1959年。
- ^ 「MedlinePlus: 遺伝学」. medlineplus.gov . 2022年12月23日閲覧。
- ^ Plützer, Chr.; Kleinermanns, K. (2002). 「二重共鳴分光法によるジェット冷却アデニンの互変異性体と電子状態の調査」. Phys. Chem. Chem. Phys . 4 (20): 4877–4882. Bibcode :2002PCCP....4.4877P. doi :10.1039/b204595h.
- ^ MJ Nowak; H. Rostkowska; L. Lapinski; JS Kwiatkowski; J. Leszczynski (1994). 「プリン、アデニン、2-クロロアデニンの赤外線スペクトルの実験的マトリックス分離と理論的 ab initio HF/6-31G(d, p) 研究」. Spectrochimica Acta Part A: Molecular Spectroscopy . 50 (6): 1081–1094. Bibcode :1994AcSpA..50.1081N. doi :10.1016/0584-8539(94)80030-8. ISSN 0584-8539.
- ^ [1]、「アデニンの製造方法」、1966年11月10日発行
- ^ Reader V (1930). 「ビタミンB(4)の分析」.生化学ジャーナル. 24 (6): 1827–31. doi :10.1042/bj0241827. PMC 1254803. PMID 16744538 .
- ^ texte、Deutsche chemische Gesellschaft Auteur du (1885-01-01)。 「Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft zu Berlin」。ガリカ。2022 年 12 月 23 日に取得。
- ^ 「アデニン | etymonlineによるアデニンの語源、由来、意味」www.etymonline.com 。 2022年12月23日閲覧。
- ^ Oro J、 Kimball AP (1961年8月)。「原始地球条件下でのプリンの合成。I. シアン化水素からのアデニン」。生化学および生物物理学のアーカイブ。94 (2): 217–27。doi :10.1016/0003-9861(61)90033-9。PMID 13731263 。
- ^ Shapiro, Robert (1995 年 6 月). 「アデニンのプレバイオティクスの役割: 批判的分析」.生命の起源と生物圏の進化. 25 (1–3): 83–98. Bibcode :1995OLEB...25...83S. doi :10.1007/BF01581575. PMID 11536683. S2CID 21941930.
- ^ Callahan MP、Smith KE、Cleaves HJ、Ruzicka J、Stern JC、Glavin DP、House CH、Dworkin JP (2011年8月)。「炭素質隕石には幅広い地球外核酸塩基が含まれている」。米国科学 アカデミー紀要。108 ( 34): 13995–8。Bibcode :2011PNAS..10813995C。doi : 10.1073 / pnas.1106493108。PMC 3161613。PMID 21836052。
- ^ Steigerwald, John (2011年8月8日). 「NASA研究者：DNAの構成要素は宇宙で作れる」NASA . 2015年6月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年8月10日閲覧。
- ^ ScienceDaily Staff (2011年8月9日). 「DNAの構成要素は宇宙で作れる、NASAの証拠が示唆」. ScienceDaily . 2011年8月9日閲覧。
- ^ Williams P (2011年8月18日). 「物理学者が生命の重要な構成要素であるアデニンに関する新たなデータを明らかに」. Science Daily . 2011年9月1日閲覧。
- Barbatti M 、 Ullrich S (2011)。「内部変換経路に沿ったアデニンのイオン化ポテンシャル」。物理化学化学物理学。13 (34): 15492–15900。Bibcode : 2011PCCP ...1315492B。doi :10.1039/C1CP21350D。PMID 21804965 。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、アデニンに関連するメディアがあります。
- ビタミンB4 MSスペクトル