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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-アミノ-1,9-ジヒドロ-6 H -プリン-6-オン | |||
| その他の名前
2-アミノ-6-ヒドロキシプリン、
2-アミノヒポキサンチン、 グアニン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 147911 | |||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.727 | ||
| EC番号 |
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| 431879 | |||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ５Ｈ５Ｎ５Ｏ | |||
| モル質量 | 151.13グラム/モル | ||
| 外観 | 白色の非晶質固体。 | ||
| 密度 | 2.200 g/cm 3 (計算値) | ||
| 融点 | 360 °C (680 °F; 633 K) で分解する | ||
| 沸点 | 崇高な | ||
| 不溶性。 | |||
| 酸性度（p Ka） | 3.3（アミド）、9.2（二次）、12.3（一次）[1] | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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刺激物 | ||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 不燃性 | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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シトシン;アデニン;チミン;ウラシル | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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グアニン( / ˈ ɡ w ɑː n ɪ n / ) (記号 GまたはGua核酸DNAとRNAに含まれるヌクレオチド塩基の 1 つで、他の 3 つはアデニン、シトシン、チミン(RNA ではウラシルDNA、グアニンはシトシンと対になっています。グアニンのヌクレオシドはグアノシンと呼ばれます。
化学式 C 5 H 5 N 5 O のグアニンはプリンの誘導体で、共役二重結合を持つ縮合ピリミジン-イミダゾール環系で構成されています。この不飽和配置は、二環式分子が平面であることを意味します。
プロパティ
グアニンは、アデニンやシトシンとともに DNA と RNA の両方に存在しますが、チミンは通常 DNA にのみ存在し、ウラシルは RNA にのみ存在します。グアニンには、主要なケト型 (図を参照) とまれなエノール型の2 つの互変異性体があります。[出典が必要]
グアニンは3つの水素結合を介してシトシンに結合します。シトシンでは、アミノ基が水素結合供与体として、C-2カルボニルとN-3アミンが水素結合受容体として機能します。グアニンは、水素結合受容体として機能するC-6カルボニル基を持ち、N-1の基とC-2のアミノ基が水素結合供与体として機能します。[引用が必要]
水素結合の方向が示されたシトシンとグアニン（矢印は正電荷から負電荷を指す）
グアニンは強酸でグリシン、アンモニア、二酸化炭素、一酸化炭素に加水分解される。まず、グアニンは脱アミノ化されてキサンチンになる。[ 2 ]グアニンは、DNA中のもう1つのプリン誘導体塩基であるアデニンよりも酸化されやすい。350℃という高い融点は、結晶中の分子のオキソ基とアミノ基の間の分子間水素結合を反映している。この分子間結合のため、グアニンは水にはほとんど溶けないが、希酸や希塩基には溶ける。
歴史
グアニンの最初の単離は、1844年にドイツの化学者ユリウス・ボド・ウンガー（1819-1885）によって報告されましたグアノとして知られる海鳥の排泄物から形成された鉱物としてグアニンを得、肥料源として使用しました。グアニンは1846年に命名されました。[3] 1882年から1906年の間に、エミール・フィッシャーがその構造を決定し、尿酸がグアニンに変換できることも示しました。[4]
合成
微量のグアニンがシアン化アンモニウム（NH
4CN）。Levyらが実施した2つの実験では、10 mol·L −1 NHを加熱すると、
4CNを80℃で24時間加熱すると、0.0007%の収率が得られ、一方、0.1 mol·L −1 NH
4CNは−20℃で25年間凍結すると0.0035%の収率を示した。これらの結果は、グアニンが原始地球の凍結領域で発生した可能性があることを示している。1984年、湯浅はNHの電気放電後に0.00017%のグアニンの収率を報告した。
3、CH
4、C
2H
6、50mLの水を加え、その後酸加水分解を行った。しかし、グアニンの存在が単に反応の結果として生じた汚染物質ではなかったかどうかは不明である。[5]
- 10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O （グアニン）+ 25H 2
フィッシャー・トロプシュ合成法は、アデニン、ウラシル、チミンとともにグアニンを生成するのにも使用できます。CO、H 2、NH 3の等モルガス混合物を700 °C で 15 ～ 24 分間加熱し、その後急速に冷却し、次にアルミナ触媒を使用して 100 ～ 200 °C で 16 ～ 44 時間加熱すると、グアニンおよびウラシルが生成されます。
- 10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (グアニン) + 8H 2 O
もう一つの非生物的経路として、90% N2 –10%CO–H2O混合ガスの高温プラズマを冷却する方法が検討された。[ 6 ]
トラウベの合成では、2,4,5-トリアミノ-1,6-ジヒドロ-6-オキシピリミジン（硫酸塩として）をギ酸とともに数時間加熱します。
生合成
グアニンは新たに合成されるのではなく（説明が必要）、より複雑な分子であるグアノシンからグアノシンホスホリラーゼという酵素によって分割されます。
- グアノシン + リン酸グアニン + α-D-リボース 1-リン酸
グアニンは、イノシン一リン酸脱水素酵素の律速酵素によって新たに合成される。
その他の発生と生物学的利用
グアニンという語はスペイン語の借用語であるグアノ（鳥やコウモリの糞）に由来しており、この語自体がケチュア語のワヌ（糞）に由来し、「糞」を意味する。オックスフォード英語辞典によれば、グアニンは「鳥の排泄物を構成する、グアノから豊富に得られる白色の非晶質物質」である。[7]
1656年、パリでジャカン氏が魚のアルブルヌス・アルブルヌスの鱗から「真珠のエッセンス」と呼ばれる結晶グアニンを抽出した[8]。[9]化粧品業界では、結晶グアニンは様々な製品（シャンプーなど）の添加物として使用され、真珠のような虹彩効果をもたらす。また、メタリック塗料や模造真珠、プラスチックにも使用される。アイシャドーやマニキュアにきらめく光沢を与える。ウグイスの糞、つまりグアノを使ったフェイシャルトリートメントは、日本やその他の地域で使用されてきた。糞に含まれるグアニンが肌を青白く見せるからである[10] 。グアニンの結晶は、複数の透明な層からなる菱形の小板であるが、屈折率が高く、層から層へと光を部分的に反射・透過するため、真珠のような光沢を生み出す。スプレー、塗装、または浸漬によって塗布できる。目を刺激する可能性がある。代替品としては、雲母、人工真珠（粉砕した貝殻から作られる）[11]、アルミニウムや青銅の粒子などがある。
グアニンは、複雑かつ多用途なさまざまな機能を含む、非常に幅広い生物学的用途を持っています。これには、カモフラージュ、ディスプレイ、視覚などが含まれます。[12]
クモ、サソリ、および一部の両生類は、細胞内のタンパク質代謝の産物であるアンモニアをグアニンに変換し、最小限の水分損失で排泄できるようにします。[12]
グアニンは、魚類の虹彩細胞と呼ばれる特殊な皮膚細胞（例：チョウザメ）にも含まれており、[13] [12]深海魚やワニやカメレオンなどの爬虫類の目の反射層にも含まれています。[13]
2011年8月8日、地球上で発見された隕石に関するNASAの研究に基づいた報告書が発表され、DNAとRNAの構成要素（グアニン、アデニン、および関連する有機分子）が地球外宇宙で形成された可能性があることが示唆された。[14] [15] [16]
参照
参考文献
- ^ Dawson, RMC, et al., Data for Biochemical Research、オックスフォード、クラレンドンプレス、1959年。
- ^ Angstadt. 「プリンとピリミジン」2008年3月27日閲覧。
{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です - ^グアニンは1844年に ハインリヒ・グスタフ・マグヌスの弟子であるユリウス・ボド・ウンガー（1819-1885）によって初めて単離されました。参照:
- Paul OP Ts'o , Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry , vol. 1 (ニューヨーク、ニューヨーク: Academic Press、1974)、7ページ。
- Magnus (1844) 「Ueber das Vorkommen von Xanthicoxyd im Guano」(グアノ中のキサントキシド酸化物の発生について)、Annalen der Chemie und Pharmacy、51 : 395-397。
- B. Unger (1846) 「Bemerkungen zu obiger Notiz」 (上記の通知に対するコメント)、Annalen der Chemie und Pharmacy、58 : 18-20。 20 ページより: 「... desshalb möchte ich den Namen Guanin vorschlagen, welcher an seine Herkunft erinnert」。 ( ... したがって、私はその起源を思い出させるグアニンという名前を提案したいと思います。)
- B. Unger (1846) 「Das Guanin und seine Verbindungen」 (グアニンとその化合物)、Annalen der Chemie und Pharmacy、59 : 58-68。
- ^ 「エミール・フィッシャー - 伝記」。
- ^ Levy, Matthew; Stanley L. Miller; John Oró (1999年8月). 「NH4CN重合によるグアニンの生成」. Journal of Molecular Evolution . 49 (2): 165–8. Bibcode :1999JMolE..49..165L. doi :10.1007/PL00006539. PMID 10441668. S2CID 32194418.- 湯浅論文を引用し、反応中に汚染物質が存在する可能性を指摘している。
- ^ 宮川 誠; 村沢 健; 小林 健; 澤岡 AB. (2000 年 12 月). 「高温プラズマによるグアニンの非生物的合成」. Orig Life Evol Biosph . 30 (6): 557–66. Bibcode :2000OLEB...30..557M. doi :10.1023/A:1026587607264. PMID 11196576. S2CID 25417484.
- ^ OED。「グアニン」および「グアノ」。
- ^ Johann Rudolf von Wagner、Ferdinand Fischer、L. Gautier、Traité de chimie industrielle (工業化学に関する論文)、第 4 版、(パリ、フランス: Masson & Co.、1903 年)、vol. 2、64～65ページ。
- ^ 1861年、フランスの化学者シャルル＝ルイ・バレズヴィル（1817年 - 1870年）は、「真珠のエッセンス」がグアニンであることを発見した。参照: Barreswil (1861) "Sur le blanc d'ablette qui sert à la Fabrication des perles fausses" (模造真珠の製造に使用されるタブレットの白について)、Comptes rendus、53 : 246。
- ^ Whitworth, Melissa (2008-10-16). 「大衆に広まったビクトリア・ベッカムの『最新の美の秘密』、ゲイシャフェイシャル」ライフスタイル。テレグラフ。2008-12-05 にオリジナルからアーカイブ。2008-11-20に閲覧。
- ^ 「真珠はどのように作られるか...フェイク、偽物、模造、模造、または人工」。
{{cite journal}}:ジャーナルを引用するには|journal=(ヘルプ)が必要です - ^ abc Gur, Dvir; Palmer, Benjamin A.; Weiner , Steve; Addadi, Lia (2017). 「生物におけるグアニン結晶による光操作：生体散乱体、ミラー、多層反射体、フォトニック結晶」。Advanced Functional Materials。27 ( 6 ): 1603514。doi :10.1002/adfm.201603514。S2CID 136383728。
- ^ ab Fox, DL (1979).バイオクロミー、生物の自然な色彩。カリフォルニア大学出版局。ISBN 978-0-520-03699-4。
- ^ Callahan; Smith, KE; Cleaves, HJ; Ruzica, J.; Stern, JC; Glavin, DP; House, CH; Dworkin, JP (2011 年 8 月 11 日). 「炭素質隕石には幅広い地球外核塩基が含まれる」。米国科学アカデミー紀要。108 ( 34 )。PNAS : 13995–8。Bibcode :2011PNAS..10813995C。doi : 10.1073/pnas.1106493108。PMC 3161613。PMID 21836052。
- ^ Steigerwald, John (2011年8月8日). 「NASA研究者：DNAの構成要素は宇宙で作れる」NASA . 2015年6月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2011年8月10日閲覧。
- ^ 「DNAの構成要素は宇宙で作れる、NASAの証拠が示唆」ScienceDaily 2011年8月9日2011年8月9日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、グアニンに関連するメディアがあります。
- グアニン MS スペクトル
- chemicalland21.com のグアニン