シカゴの組織犯罪のタイムライン

イリノイ州シカゴは組織犯罪の長い歴史を持ち、アメリカのマフィアの巨匠アル・カポネの故郷としても有名です。この記事には、組織犯罪に関連する主要な出来事のリストが含まれています。

• 1837年 - シカゴが市として法人化されました。 ^[1]

• 1850年 - シカゴの人口は8万人だったが、市内には警察はなく、9人の「警備員」がいるだけだった。^[2]
• 1855年 - 市には最低限の警察組織があった。^[2]
• 1850 年代 (後半) - シカゴは沼地の上に建設されたため、街の木造道路の下から泥が絶えずにじみ出ていた。そこで、街全体を 10 フィート (3 メートル) 持ち上げ、基礎に石を置いた支柱の上に街を建てることにした。これが、シカゴを席巻した自由奔放な犯罪サブカルチャーの始まりとなった。街が隆起した後、この地域の犯罪者は街の地下の部屋やトンネルで犯罪行為を始めた。シカゴの冥界で「アンダー ザ ウィロウズ」という売春宿を経営していたイギリス人移民のロジャー プラントが、この犯罪組織のリーダーとなった。^[3]
• 1858 年 8 月 20 日 - 2 人の「堤防の領主」の 1 人、マイケル「ヒンキー ディンク」ケナが生まれました。

• 1860年 - シカゴ市長ジョン・「ロング・ジョン」・ウェントワースは、2期連続で2年間の任期を務め、警察官を60人に削減した。他の州の犯罪者はシカゴの「裏社会」に移った。^[2]
• 1860 年 8 月 15 日 - 「堤防の領主」の 2 代目、ジョン「バスハウス ジョン」コフリンが誕生。
• 1868年 -南北戦争後しばらくして、ギャンブラーのマイケル・カシアス・マクドナルドがシカゴに移住し、後にシカゴの「最初の真の犯罪王」と呼ばれるようになる。1868年11月には、シカゴ・トリビューン紙が、ファロをプレイ中に酔っ払った男から400ドル以上をだまし取った疑いで、全国ビリヤードチャンピオンのジョン・マクデビットおよび他の2人のギャンブラーとともに共謀罪と賭博場経営の容疑で逮捕されたと報じ、シカゴの新聞に登場し始めた。 [ ^4]

• 1871年10月8日 - 36時間続いた火災により、略奪が横行し、市の住民の多くがすべてを失い、300人が命を落とした。 ^[5]
• 1879年 - マイケル・カシアス・マクドナルドは、いわゆる「一触即発の街」に住んでいた賭博の首領で、賄賂の力を理解していた。政治的な動機もあった彼は、裏社会の友人や仲間を集めて「マクドナルド民主党」を結成し、この年、カーター・ハリソン・シニアを市長に選出させた。マクドナルドはシカゴ全域とインディアナ州の賭博権を掌握した。彼の賭博場「ザ・ストア」は、著者が名前を挙げていない一部の人々から、シカゴの「非公式な市役所」と見なされていた。マクドナルドとその仲間は、ギャング団の「犯罪コンソーシアム」にちなんで「シンジケート」と呼ばれている。^[6]

• 1882年 -マイケル・「ヒンキー・ディンク」・ケナが第1区に酒場をオープンした。^[7]
• 1882年 - シカゴの犯罪王マイケル・カシアス・マクドナルドに雇われていたシカゴ警察署長ウィリアム・マクガリグルが汚職で起訴され、後にカナダに逃亡した。
• 1882年? - ジョン・「マッシュマウス」・ジョンソンがエンポリアム・サルーンと賭博場をオープンし、シカゴ初のサウスサイド ・ポリシーの詐欺王としての君臨を開始した。^[8]
• 1884年 -ギャング団の創立リーダーで「ザ・フォックス」の愛称で知られ、原作者が「現代ギャングの父」と呼ぶドナート・「ジョニー」・トーリオが2歳の時に家族とともにイタリアからニューヨーク市に移住した。^[9]

• 1890年代 - 人員不足だった市警察は、人口210万人に対して警官1,100人で構成され、「12以上の」風紀取り締まり地区があった。^[10]
• 1890年代 -スリや武装強盗を始めとして、バレーギャングが市内で結成されました。
• 1891年8月21日^[11] - この年にミネソタ州で生まれ、ギャング団の衰退により将来ノースサイドギャングのボスとなるジョージ・「バグズ」・モランはシカゴのノースサイドで育った。彼と、ノースサイドギャングのボスとなるディオン・オバニオンは幼なじみだった。モランは21歳になるまでに「26件の強盗を犯し」、「3回刑務所に入った」。彼は街の売春を憎み、定期的に教会に通っていた。^[12]
• 1892年 - この年に生まれた、将来ノースサイドギャングのリーダーとなるディオン・オバニオンは、シカゴのニアノースサイド、「リトルヘル」で育った。この地区は後にカブリニ・グリーン住宅プロジェクトの建設に使われたが、現在は都市再開発のために取り壊されている。オバニオンはストリートの不良で、シカゴ・トリビューン、その後ハースト新聞社に勤め、競合他社の新聞を販売する人々を脅迫し、恐怖に陥れた。オバニオンは生涯で60件以上の殺人を犯したと推測されている。^{[13] [14]}
• 1892年4月5日 - 「バスハウス・ジョン」コフリン氏が第1区の市会議員に選出された。^{[15] [16] [注 1]}
• 1893年 - コーグリンとマイケル・「ヒンキー・ディンク」・ケナ（「堤防の領主」）が「同盟を結成」し、第1区を統治した。第1区は商業的には、1992年に地区が再編されるまで「市内で最も重要な区」であった。^[17]
• 1893年 - シカゴのサウスサイド・リービー地区が、世界コロンビアン博覧会のためだけでなく、シカゴに来た客のために営業を開始した。黒人マダムのヴィナ・フィールズのような売春宿の経営者たちの商売は繁盛し、彼女は60人の女性を雇用し、 1893年恐慌で失業した人々に毎日食事を提供することができた^[18]。
• 1894年 - フランク・ブルネルがシカゴでデイリー・レーシング・フォームを創刊。
• 1895年 -ユニオン・シチリアーネは1880年代にニューヨーク市で設立された友愛組織であり合法的なビジネスで、保険の販売、住宅の手配、英語の学習支援、法的紛争の解決（ブラック・ハンダーズとの紛争も含む）など、移民のシチリア人がアメリカでの新生活に備えるためのさまざまな業務を行っていた。シカゴ支部は1890年代半ばに認可され、設立当初からシカゴに住む2万5000人のシチリア人とイリノイ州クック郡に住む50万人のシチリア人がユニオン・シチリアーネのシカゴ支部の傘下にあった。シカゴ支部は奉仕する人々に多大な影響力を持っていたため、シカゴの多くのギャングが支配権を強く望んでいた。^[19]
• 1895年 - 将来のポン引きの巨匠ジャコモ・「ビッグ・ジム」・コロシモは、17歳頃、両親とともにシカゴに移住した。コロシモはアメリカに来た時点では犯罪歴がなかった。^{[20] [21]}
• 1896年 - 実業家マイケル・「ヒンキー・ディンク」・ケナと市会議員ジョン・クーグリンが企画した、この種の最初の「第一区舞踏会」が初めて市内で開催されました。^[22]
• 1897年 - マイケル・「ヒンキー・ディンク」・ケナが第1区の市会議員に就任。^[15]
• 1898年 - 将来のノースサイドギャングのリーダー「ハイミー・ワイス」（アール・ワイチェホフスキー）が生まれる。多才な詐欺師で、多くの犯罪行為を成し遂げることができたワイスは、ディオン・オバニオンの幼なじみでもあった。ワイスはギャング用語「乗って行く（片道乗車）」の考案者とされている。^[23]

• 1900年 - 移民の在留資格のチェックが緩くなったため、この年までに200万人以上の未チェックの人々が市内に住んでいた。^[5]
• 1900年^[24] - シチリア出身の6人の兄弟、アンジェロ（「ブラッディ」）、マイク（「悪魔」）、ピート、サム、ジム、トニー（「紳士」）の「ブラッディ・ジェンナス」がアメリカに移住した。彼らはシカゴのリトル・イタリーの「ザ・パッチ」と呼ばれる地区に定住した。兄弟は「ブラック・ハンド」の恐喝者となった。このギャング団の初期のガンマンのうち2人はシチリア出身のアルバート・アンセルミとジョン・スカリスだった。^[25]
• 1900年 - 将来のアウトフィットのボス、ロス・プリオ（ロザリオ・プリオロ）がシチリア島で生まれる。^[26]
• 1900 年 2 月 1 日 -シカゴのリービー地区に、エイダ・エバーリー夫人とミナ・エバーリー夫人 (エイダ・シムズとミナ・シムズ) が経営するエバーリー・クラブがオープンしました。住所は、サウス・ディアボーン・ストリート 2131-2133 です。
• 1903 年 12 月 16 日 - サウスステート ストリートのローン スター サルーンは、オーナー兼マネージャーのマイケル フィンが長年にわたり客の飲み物に薬物を混入して強盗をしていたことが発覚し、閉鎖されました。これは、サルーン従業員の協力を得て計画的に行われた行為でした。この行為は、大衆文化の中で「ミッキー フィン」と呼ばれるようになりました。
• 1906年4月28日 - シカゴ・アウトフィットのボスの座を半世紀近くも務めたトニー・アッカルド（アントニーノ・レオナルド・アッカルド）は、1905年にアメリカに定住したシチリア移民の靴職人とその妻の子としてシカゴで生まれた。トニー・アッカルドが生まれた当時、家族はグランド・アベニュー1353番地に住んでいた。幼いアッカルドはシカゴ・アベニューとステート・ストリートの交差点にあるホーリー・ネーム大聖堂で洗礼を受けた。彼は6人兄弟の2番目だった。^[27]
• 1907年 - シカゴに国内最大のハンドブックセンターを構えるモン・テンネスは、第一区の市会議員ジョン・コフリンとマイケル・ケンナの傘下にあり、その祝福を受けて、国内のギャンブルの「皇帝」として誰もが認める存在だった。テンネスは、当時国内の競馬賭博にとって重要だった国内の競馬ワイヤーシステムも管理していた。1907年夏、競馬ワイヤーの管理をめぐって関係者の間で非常に狂気じみた論争が巻き起こり、爆破事件も起きた。テンネスの自宅も爆破された。^[28]
• 1907年 - イタリアの有力な市民、著名な実業家、いくつかの民族組織、イタリア商工会議所のグループが、シカゴのブラックハンドと戦うために合法的な組織であるホワイトハンド協会を設立しました。
• 1907年 - シカゴの賭博師バド・ホワイトの物議を醸した賭博船シティ・オブ・トラバース号は、何年にもわたる法的手段による存続の試みの末、閉鎖された。^[29]
• 1907年9月 -シカゴの人種通信事業をめぐって夏に起きた暴力事件について大陪審が召集された。その判決では、シカゴ市長フレッド・ブッセとシカゴ市警察署長ジョージ・シッピーがテネスの組織に買収されていたことが明らかになった。^[30]
• 1908年 -シカゴ・コロシアムは、その年の「第1区舞踏会」の2週間前に爆弾テロで大きな被害を受けた。舞踏会は、市の高潔で罪のない市民から長年にわたってますます軽蔑されてきた。爆発があったにもかかわらず、舞踏会はそこで開催されました。爆破の犯人が誰であったかに関する情報が見つかったかどうかは不明です。^[31]
• 1908 年 - 将来ノースサイド ギャングのリーダーとなるアール "ハイミー" ワイスがシカゴで初めて窃盗罪で逮捕されました。ワイスは香水店を強盗しているところを捕まり、すぐに記者から「香水泥棒」と呼ばれました。
• 1908年5月24日 - シカゴ人口動態統計局によると、この日に組織のボスであるサム・ジアンカーナがジロルモ・ジアンカーナとして生まれ、シカゴの「ループ」の西、アバディーン通りの南にある「パッチ」に住んでいた。彼の両親は数年前にシチリア島のカステルヴェトラーノから移住してきた。しかし、市の記録にジアンカーナの誕生日がどう記載されているにせよ、彼と彼の家族は6月15日に誕生日を祝った。彼の洗礼記録にも、彼の誕生日は1908年6月15日で、名前はモモ・サルヴァトーレ・ジアンカーナであったことが示されている。^[32]
• 1909年 - ノースサイドギャングのリーダー、ディオン・オバニオンが強盗罪で3ヶ月間投獄された。^[33]
• 1909年 - 10年以上にわたって「第一区舞踏会」に耐えてきた市民団体が、この年フレッド・ブッセ市長に「堕落した」祭典を終わらせるよう圧力をかけた。^[31]

• 1910 年 - シカゴ警察はリトルイタリーでの襲撃で 200 人以上のイタリア系ギャングとブラックハンドのメンバーを逮捕しました。しかし、恐喝脅迫のメモの多くがそれらの男たちの所在をたどることができなかったため、誰も有罪判決を受けませんでした。
• 1910年1月1日～1911年3月26日 - シカゴのリトルイタリーのオークストリートとミルトンストリートの間（「死の角」）で、ブラックハンドの暗殺者によって38人が殺害された。その多くは「ショットガンマン」としてのみ知られる身元不明の暗殺者によるものだった。^[34]
• 1910 年 3 月 15 日 - シカゴ市長カーター・ハリソン・ジュニアにより、リービー地区の売春宿や売春宿を撲滅するためにシカゴ風俗取締委員会が組織されました。
• 1911年 - 若きフィリッポ・サッコ（「ジョニー・ロゼッリ」）が母親とともにイタリアからマサチューセッツ州ボストンに移住した。サッコの父親はすでにそこに移住していた。サッコは後にハリウッドとラスベガスでアウトフィットの担当者となった。^[35]
• 1911年 - 再び、ノースサイドギャングのリーダーであるディオン・オバニオンが「隠し武器」の有罪判決を受けて3ヶ月間投獄された。^[33]
• 1911 年 8 月 - この時までに、ループには 50 軒の賭博施設がありました。評判の良いホテルは、客を引き付けるために何らかの形の賭博を開催していました。情報源の著者によると、ループのすべてのブロックに何らかの形の賭博場がありました。モン・テンネスは、副官のマイク・「デ・パイク」・ハイトラーを通じて、すべてを管理、監督、統制していました。この時期に行われた唯一の警察の捜査は、テンネスと競合する賭博施設に対するものでした。^[36]
• 1911年10月24日 - シカゴ市長カーター・ハリソン・ジュニアは、エバーリー姉妹の名声と幸運により、シカゴを訪れる観光客が宿泊し食事をする高級ホテルやレストランで売春宿のパンフレットを配布するようになったため、エバーリー・クラブの永久閉鎖を命じた。その後、シカゴの他の売春宿も襲撃され閉鎖され、暴動が起きた。エバーリー姉妹の売春宿のあった建物は1933年7月に取り壊されるまで残っていた。^[37]
• 1912年 - この頃までに、当時売春宿の女主人と結婚していた「ビッグ ジム」コロシモは、200軒の売春宿を支配していた。コロシモは、シカゴの犯罪史に名を残した。彼は「正直な仕事」をし、街の路上労働者組合と街路修理業者組合のリーダーとなった。彼はすでに自分の社交クラブを結成していた。そのため、コロシモは、他の民族グループに票基盤を広げようとしていたコフリン・ケナ政治組織の目に留まらなかった。彼らはコロシモを保護した。コロシモが大きな成果を上げ始めると、第1区の「組織」はコロシモに「保護された地位」を与えた。彼は民主党の地区長になった。警察は、彼が何をしていようと、彼を煩わせることができなかった。そして、彼が始めたのは「組織」のために売春宿の賄賂を受け取ることだった。^[38]
• 1912年1月18日 -シカゴ・ブラックハンドの主要リーダーであるジム・コスマノが、22番街警察署近くでジョニー・トーリオの待ち伏せ攻撃を受け重傷を負った。コスマノは以前、1万ドルを要求し、受け取らなければコロシモズ・カフェを破壊すると脅していた。^[39]
• 1914年7月18日 - リービーの売春宿の閉鎖は、しばらくの間、この地域で暴動を引き起こしていたが、この日、警察の刑事巡査部長スタンリー・バーンズが死亡し、副警官が負傷した。シカゴ・トリビューン紙が騒動​​に加わり、マイケル・ケンナと「第1区警察署長」と呼ばれていた警察署長マイケル・ライアンを暴動の責任として直接非難した。 ^[40]
• 1914年11月7日 - 恐喝者、偽装業者、強盗のチャールズ・カルメン・イングリーズ（「チャッキー・イングリッシュ」）が生まれた。^[41]
• 1915年、当時は政治的に無名だったマサチューセッツ州ボストン生まれのウィリアム・ヘイル「ビッグ・ビル」・トンプソンが、シカゴの実力者であるウィリアム・ロリマーとフレッド・ルーディンの支援を受けてシカゴ市長に選出された。トンプソンは2期連続で市長を務め、1923年の選挙で敗北、あるいは撤退した（情報源による）。この選挙では、マサチューセッツ州生まれの改革派候補ウィリアム・デヴァーが勝利した。トンプソンは1927年にアル・カポネから25万ドルの支援を受けて再出馬し、勝利したものの、1931年にアントン・セルマックに再び敗れた。これがトンプソンの最後の任期となった。彼が市長を務めた期間は、市長室と市にあからさまな腐敗をもたらした。彼は当時暗黒街と表の世界の権力者に「開かれた都市」を約束したが、それはつまり、どんな悪徳、どんな腐敗も、いつでも許されるということだった。 「ヴォルステッドの恥知らずな反逆者」であるトンプソンは、スポーツマンズクラブの主要メンバーでもあった。このグループは、シカゴの裏社会のあらゆる人物から積極的に賄賂を要求し、売春宿のギャングであるジム・コロシモを含むクラブへの入会も勧誘した。裏社会のメンバーに加えて、シカゴ警察署長のチャールズ・ヒーリーやシカゴ警察署長のモーガン・コリンズもメンバーだった。^{[42] [43]}
• 1915年（およそ） - 将来アウトフィットの実力者となるジョニー・トーリオが、結婚した叔父でギャングで「市内最大の売春婦」ジム・コロシモのために「マフィアの雑用」をするためにシカゴに何度も通った後、コロシモはトーリオをシカゴに永久に連れてきて、コロシモの「ハウス」を経営させた。これはトーリオがニューヨークですでに行っていた仕事と同じだった。コロシモのビジネスはトーリオのもとで繁栄した。^[44]
• 1916年 - イリノイ州検察局がスポーツマンズクラブの捜査を開始した。^[45]
• 1917年1月16日 - イリノイ州検察局は、スポーツマンズクラブに関する賄賂と汚職の罪で8人の男を起訴した。8人は、警察署長チャールズ・ヒーリー、警察大尉トム・コステロ、テネスの賭博中尉マイク・「デ・パイク」・ハイトラー、酒場経営者ウィリアム・スキッドモア、賭博師、当時の有名な政治家、そして警察官2人であった。^[45]
• 1919年 - この年までに、ジム・コロシモはシカゴの「裏社会の支配者」の一人となったが、「市内で影響力のある活動を行っている者は他にもいた」。^[46]
• 1919年 - シカゴ市内で横行する凶悪犯罪や殺人にうんざりした地元のビジネスマンや民間人を含む利害関係者が、シカゴの弁護士フランク・J・レッシュによってシカゴ犯罪委員会を結成した。1920年代、彼はシカゴの組織犯罪者に関して「公共の敵」という言葉を作り出した。1930年代、連邦捜査局（FBI）は、国のさまざまな地域を悩ませる悪党や「ろくでなし」に対してこの言葉を使い始めた。^[47]
• 1919年1月16日 -連邦レベルで第18修正条項（禁酒法）が可決され、アメリカの法律が再定義されました。全国の飲食店、醸造所などに1暦年の閉鎖が命じられました。しかし、第18修正条項では飲酒は禁止されていませんでした。^[48]
• 1919年7月27日 - シカゴで大規模な人種暴動が始まり、放火、略奪、殺人が続いた。暴動は、2人の兄弟が結成した野球チームから始まった「レイゲンズ・コルツ」として知られる人種差別的な暴漢の一団が、サウスサイドビーチの隔離された「白人」エリアに迷い込んだアフリカ系アメリカ人の水泳者に石を投げつけ、溺死させたことから始まった。^[49]暴動は1919年8月3日に終結した。
• 1919 年 10 月 1、2、3、4、6、7、8、9 日 -コミスキー パークで一部行われたシカゴ ホワイトソックスとシンシナティ レッズによる1919 年ワールド シリーズは、ソックスの選手グループが金銭的利益のためにシリーズを「放棄」しようと共謀していたことが立証され、その記憶は永遠に汚されました。このシリーズ スキャンダルの余波で、ソックスの選手 8 名が、八百長について知っていたものの関与していなかったにもかかわらず、プロ野球から永久追放されました。その選手とは、アーノルド "チック" ガンディル、"シューレス" ジョー ジャクソン(関与は疑わしい)、エディ シコット、クロード "レフティ" ウィリアムズ、オスカー "ハッピー" フェルシュ、チャールズ "スウェード" リズバーグ、バック ウィーバー、フレッド マクマリンです。 1919年のソックスは、それ以来「シカゴ・ブラックソックス」と呼ばれてきました。最後に、ニューヨーク市の詐欺師でギャンブラーのアーノルド・ロススタインは、1919年のワールドシリーズの「八百長」に関与したことを常に公に否定していましたが、シリーズに賭けて個人的に金銭的な利益を得るために、1919年のシリーズを「放棄」する計画に資金を提供した人物として、何十年にもわたって繰り返し言及されてきました。^[50]
• 1919年（後半） -ジョニー・「ザ・フォックス」・トーリオはニューヨークで数件の殺人容疑に直面した後、ビジネスを手伝うために従兄弟とアル・カポネをニューヨークからシカゴに連れてきた。^{[44] [51]}
• 1919年 - 先見の明のあるギャングのジョニー・トーリオの指導の下、アル・カポネは、サウス・ワバッシュ・アベニュー2222番地にあるジム・コロシモの多目的売春宿「フォー・デュース」の前に立ち、「ビッグ・ジム」のビジネスが提供しているものを楽しむよう、通行人の男性に声をかけていた。ジョニー・トーリオもその建物でコロシモの資産を管理していた。禁酒法が施行される前、コロシモはトーリオを通じて、当時はシカゴ郊外にも影響力を及ぼし、コロシモは「1000軒以上の賭博場、売春宿、酒場」を所有していた。コロシモ・トーリオは当時、年間400万ドルの収益を上げていたと推定されている。^{[52] [53]}

• 1920 年代 - この 10 年までに、第 1 区の市会議員ジョン・コフリンとマイケル・「ヒンキー・ディンク」・ケナの奨励と許可により、リービー地区には「100 軒以上の賭博場とブックメーカー」が繁盛し、市内にはさらに 800 軒ができました。売春宿の開設は「野火のように広まりました」。コフリンとケナは区内で何が起こっているかを把握していたため、「警官や市の検査官」は誰も彼らに対して行動を起こすことができませんでした。賄賂の総額は年間 6 万ドルで、市会議員が「第 1 区舞踏会」を主催していたときよりも年間 1 万ドル多くなりました。^[54]
• 1920年 - この年に完成したトンプソンサブマシンガン、別名「トミーガン」、別名「シカゴタイプライター」は、少なくともシカゴのギャング団の一部が好んで使う武器となった。シカゴでこの銃を使用したのはサルティス・マッカーレイン・ギャング団が初めてだった。^{[55] [56]}
• 1920年 - 将来のアウトフィット顧問「ポール・リッカ」（フェリーチェ・デルシア）は23歳でシチリア島からアメリカに渡り、17歳で殺人罪でイタリアの刑務所に2年間服役した後、最終的にシカゴにたどり着いた。刑期を終えた後、リッカは彼を投獄するきっかけとなった証言者を殺害した。リッカは他の人を殺害した疑いがあったが、そのことは何も起こらなかった。^[57]
• 1920年 - 14歳のトニー・アッカードの両親は、幼いアッカードが2歳年上であると主張して当局に書類を提出した。これは当時は一般的な慣習だったようだ。^[58]
• 1920 年 1 月 16 日 - 禁酒法 (「ボルステッド法」) が 13 年間施行されました。禁酒法によって、合法的に酒類を提供するすべての施設が閉店せざるを得なくなった一方で、その跡を継ぐため、全国で20 万軒もの密造酒場が出現したと推定されています。1920 年から 1928 年にかけて、米国財務省は、密造酒製造ギャング (地元民が製造したバスタブ ジンを含む) の摘発を監督し、禁酒法下の酒類に関連する賄賂を受け取ったとして 706 人のエージェントを解雇し、さらに 257 人のエージェントを起訴しました。シカゴでは、禁酒法によって一部の専門家が慌てふためきました。15,000 人の医師と 57,000 人の薬剤師が「『医療用』酒類販売免許を申請」し、新法の初年度には聖餐用のワインの売上が 80 万ガロン増加しました。^{[59] [60]}
• 1920年頃? – 禁酒法の幕開けとともに、ジェンナ兄弟は富裕層からの強奪から違法なアルコール製造へと方向転換することにした (リトルイタリーの多くのイタリア系およびシチリア系家族の協力を得て)。工業用アルコールの製造許可しか持っていなかったジェンナ兄弟は、完成した製品を手に入れ、味を良くするために添加物を入れ、ジン、バーボンなど、好きなようにラベルを貼った。当時でも、ジェンナ兄弟のアルコールを飲むと「精神病を引き起こす」と知られていた。^{[61]ジェンナ兄弟の活動拠点は「ザ・パッチ」のテイラー・ストリート1022番地にあるアルコール加工工場で、ジェンナ兄弟は近隣の}マクスウェル・ストリート警察署の多数の警官に毎月賄賂を公然と支払い、州検察局の数人の部下のためにも金を余らせていたとされる。^[25]
• 1920 年 2 月 2 日 - 労働組合幹部のモーリス・「モッシー」・エンライトがサウスサイドの自宅近くで殺害された。
• 1920年5月11日 - 賭博の達人で「売春婦の達人」ジム・コロシモは、2番目の妻と結婚してから3週間後、サウス・ワバッシュ・アベニュー2126番地にある自分の名を冠したレストランのロビーで、何らかの荷物を待っているところを銃で撃たれた。殺人罪で起訴された者はいなかった。警察はニューヨーク市のギャングでトーリオ＝カポネの盟友であるフランキー・イェールを「第一容疑者」とみなした。コロシモの葬儀には、ギャングと政治家が明らかに混ざり合って「豪華な」式典が行われていた。市会議員のコフリンとケナは棺の前でひざまずいていた。^{[62] [63]}
• 1921年 - ジム・コロシモが殺害されてからわずかの間に、ジョニー・トーリオは市内の主要ギャング団すべてと取引をし、禁酒法で得た富を各ギャング団が分け合う領土に分割した。サウスサイド・オドネル・ギャング団だけが交渉に応じなかった。このギャング団はその後まもなく壊滅した。コロシモが殺害されてから数週間のうちに、トーリオはギャンブル、女、酒という「軍隊」の在庫を抱えて郊外に引っ越した。トーリオはシチリア人ではなかったが、ジェンナスとウニオーネ・シチリアーナを味方につけるよう説得した。^[64]
• 1921年? - トーリオ組織がジェンナ兄弟と提携し、兄弟が生産できる酒類をすべて購入し、カナダ産の酒類の出荷を受け入れ、組織に「悪徳」の要素を加えた後、トーリオは、現在トーリオの友人であるウニオーネ・シチリアーナ会長ミケーレ・「マイク」・メルロの承認を得て、年間1000万ドルを稼ぎました。^[65]
• 1921年4月15日 -恐喝者で「ブラックハンド」のリーダーであったサム・カーディネリが、米国最高裁判所で死刑執行に対する異議申し立てが審理された後、イリノイ州により酒場経営者の殺人罪で死刑に処せられた。
• 1922年 - 出版界の大物モーゼス・L・「モー」・アネンバーグがデイリー・レーシング・フォームの権利を買収した。^[66]
• 1922年3月22日 - トニー・アッカードは16歳の誕生日の直前に「自動車違反」で逮捕された。これが彼にとって初めての逮捕であった。^[58]
• 1923年 -アル・カポネはシカゴの東22番街（セルマック・ロード）と南ミシガン・アベニューの角にあるレキシントン・ホテルに本部を設立しました。彼はまた、違法行為の「安全基地」としてシカゴ郊外のイリノイ州シセロを支配下に置きました。
• 1923年 - 市の政治改革により、1区あたりの市会議員の数が2人から1人に削減されました。マイケル・ケンナは友人であり同盟者であるジョン・コフリンに市会議員の地位を譲りました。ケンナはその後、第1区委員に選出されました。^[67]
• 1923年 - トニー・アッカードは、性格の怪しい人々が集まることで知られるビリヤード場の周りを「うろついていた」として、治安妨害の罪で起訴された。彼は200ドルと裁判費用を請求された。彼はまだ両親の家に住んでいた。^[68]
• 1923年 - トニー・アッカードは、最初の不法行為で逮捕された頃、ちょっとした「ビッグタイム」を過ごし、サーカスカフェギャングに加わった。このギャングは、ノースアベニュー1857番地のサーカスカフェで集まっていた。当時、ギャングのリーダーとされていたのは、クロード・マドックス（「スクリュー・ムーア」）、アンソニー・「タフ・トニー」・カペジオ、ヴィンチェンツォ・デ・モラ（「マシンガン・ジャック」・マクガーン）だった。アッカードは、スリから家宅侵入、禁酒法時代のアルコールを積んだトラックの運転へと、ギャング内で着実に昇進していった。この若きタフガイは、ギャングに所属していた21歳になるまでに8回逮捕されたが、そのほとんどは不法行為によるものだった。^[69]
• 1923年9月17日 - サウスサイド・オドネル一家と同盟を組んでいたシカゴの酒類密造業者ジョージ・ミーガンとサウスサイド・オドネル一家のメンバーであるジョージ・ブッチャーがフランク・マッカーレインによって殺害された。
• 1924年 -シカゴのあまり知られていないバレーギャングの裕福なアイルランド系ギャングのパディ・レイクとテリー・ドラッガンが、法廷侮辱罪でそれぞれ1年の懲役刑を受けた。このギャングは自ら受け入れ、禁酒法の終了までにカポネの組織の一部となった。^[70]
• 1924年4月1日 -アル・カポネの弟フランク・カポネは、1924年のシカゴ選挙中に、ギャングの支援を受けた共和党政治家ジョセフ・Z・クレニャの投票所での強引な支持活動中に市内で発生した銃撃戦でシセロの警官に射殺された。兄のアルは、兄フランクの葬儀で「豪華な」見送りができるようにした。^[71]
• 1924年5月 - アウトフィットのボスであるアル・カポネは、部下への忠誠心から、サウス・ワバッシュ・アベニューのヘイニー・ジェイコブスの酒場でフリーランスのハイジャック犯ジョー・ハワードを射殺した。ハワードはアウトフィットの会計士ジェイク・「グリースィー・サム」・グジックを暴行し、カポネがハワードを「（グジックを）殴ったり蹴ったりした」理由を突き止めようとした際にカポネ自身を侮辱した。^[72]
• 1924年5月19日 - 状況とその後の状況については矛盾する説明があるにもかかわらず、この日、犯罪王ジョニー・トーリオはライバルの犯罪王ディオン・オバニオンに50万ドルを手渡した。オバニオンの話を信じたトーリオは、オバニオンが犯罪生活に疲れて犯罪組織から抜け出したいと考えていたため、シベン醸造所をトーリオに50万ドルで売却し、古い生活と決別したいと考えていた。オバニオンがトーリオに言わなかったのは、オバニオンは醸造所が当局の強制捜査を受け、ビールの生産が急停止し、逮捕された醸造所の所有者が刑務所に入る可能性があることを知っていたということである。^[73]
• 1924年11月8日、正統なユニオーネ・シチリアーナ会長マイク・メルロが癌で死去。当時のシカゴの「物言い屋」の中でも、メルロはシカゴのギャング同士の抗争に「平和」と礼儀正しさを育もうとした人物の一人だった。その後、ユニオーネ・シチリアーナは「ブラッディ・アンジェロ」ジェンナに乗っ取られた。^[74]
• 1924年11月9日 -ノースサイドギャングのリーダー、ディオン・オバニオンが複数回撃たれて死亡した。アルバート・アンセルミ、ジョン・スカリス（2人とも密かにカポネ側に寝返っていた）、握手係のフランキー・イェールと特定される3人の男が、ホーリーネーム大聖堂の向かいにあるオバニオンの花屋「スコフィールド」（ノース・ステート・ストリート736番地）に、フラワーアレンジメントを受け取るふりをして侵入した。^[75]オバニオンの殺害は、オバニオン率いるノースサイドギャングと、その後ハイミー・ワイス率いるノースサイドギャング、ヴィンセント・「ザ・シェイマー」・ドルッチ率いるノースサイドギャング（後にジョージ・「バグズ」・モラン率いるノースサイドギャング）とアル・カポネのシカゴ・アウトフィットとの間で5年間にわたるギャング抗争の始まりとなった。この抗争は、当局に強制捜査されることを知りながら禁酒法時代の醸造所をオバニオンがアウトフィットのボス、ジョニー・トーリオに売却し、50万ドルを騙し取ったことに端を発していると思われる。^[76]
• 1924年11月? - オバニオン殺害の直後、ノースサイドギャングのもう一人の隊員で、第一次世界大戦で勲章を授与された退役軍人サム・「ネイルズ」・モートンはシカゴ警察に数件の殺人を犯したと「知られている」が、シカゴのリンカーンパークで馬に乗っていたところ、馬がモートンを突き飛ばし、その後蹴り殺した。モートンのギャング仲間が最後の手段を取り、馬にギャングとしての復讐を果たした。この「暗殺」は「ルイス・ツー・ガンズ・アルテリー」(リーランド・A・ヴァレイン) が計画した。^[77]
• 1925年 - ジョーイ・「ベーブ・ルース」・コラロがシカゴの悪名高き「42ギャング」を組織し、シカゴ・アウトフィットの実質的な「ファームチーム」となった。このストリートの不良グループは「金」のためなら、あるいは「女性」に感銘を与えるためなら何でもするようだ。これらの無法者の多くがアウトフィットに採用され、そのうちの何人かは最高位の階級に上り詰めた。サム・バッタリア、フェリックス・アルデリシオ、サム・デステファーノ、マーシャル・カイファーノとその兄弟レナード、チャールズ・ニコレッティ、フィフィ・ブッチエリ、アルバート・フラボッタ、ウィリアム・アロイジオ、フランク・カルーソ、ウィリアム・ダダーノ、ジョー・シーザー・ディヴァリコ、ロッコ・ポテンザ、レナード・ジャノーラ、ヴィンセント・インセロ、サム・ジャンカナなどである。^{[78] [79]}
• 1925年 - アウトフィットのリーダーで「42ギャング」の卒業生であるサム・「モモ」・ジアンカーナの逮捕歴は、この年までに70件以上の犯罪行為に及んだ。ジアンカーナは、20歳になる前に3件の殺人事件の「第一容疑者」とみなされており、その中には彼に対する証人の殺害も含まれていた。^[80]
• 1925年 - 自警団の市民がシセロでカポネの売春宿や賭博場を襲撃した。
• 1925年1月12日 - ノースサイドギャングのメンバーであるハイミー・ワイス、ジョージ・モラン、ヴィンセント・「シェイマー」・ドルッチは、アル・カポネとジョニー・トーリオが乗ったリムジンを追って、南55番街と西ステートストリートにあるレストランに入った。両方のリムジンが銃撃されたが、カポネもトーリオも負傷しなかった。しかし、トーリオの運転手と犬は襲撃で死亡した。^[81]
• 1925年1月24日 - ノースサイドギャングのメンバーが、ジョニー・トーリオが妻とループのショッピングから帰ってくるところを再び待ち伏せした。銃撃犯はトーリオを数発撃ち、トーリオと運転手のロバート・バートンを負傷させた。ジョージ・モランが負傷したトーリオを殺そうとしたとき、銃が不発し、警察が現場に到着するとモランは逃走を余儀なくされた。撃たれてから2週間、トーリオは死ぬかと思われたが、回復した。^[82]
• 1925 年 2 月 9 日 - ジョニー・トーリオは、当局の襲撃を受けたシーベン醸造所の所有者であったため、イリノイ州レイク郡ウォキガンの刑務所で 9 か月の刑をアダム・クリフ判事から宣告された。トーリオの弁護士は、銃撃による傷の治療を適切に受けるために必要な施設としてこの刑務所を選んだとされているが、実際には刑務所長のエドウィン・アルストロム保安官がトーリオの組織から雇われていたため、トーリオを保護するためにこの刑務所が選ばれた。トーリオは釈放後、カポネに連れられて街から出た。刑務所で長い時間考えた後、トーリオは自分が築こうとしていたギャング帝国は個人的にリスクが大きすぎると判断した。彼はすべての仕事をカポネに引き渡した。トーリオが 1925 年の終わりか 1926 年の初めにニューヨークのブルックリンに永久に移住したとき、彼は 3,000 万ドルを持って街を去った。^[82]
• 1925年（春） - 共和党のジョセフ・クレニャがトーリオとカポネの支援を得てシセロ市長に当選してから1年後、クレニャは「ギャングから独立して市長職を運営する」と印刷物で誓約した。アル・カポネはシセロ市役所に行き、警察の目の前で市長を殴り倒したが、警察はカポネに何もしなかった。こうしてカポネはシセロの「事実上の市長」となった。トーリオ・カポネの勢力にとっての脅威となったのは、クレニャが市長に就任して以来シセロに設置された100軒の酒場と150軒の賭博場であった。^[83]注：この時点でジョニー・トーリオがシカゴの組織犯罪現場から撤退していたかどうかは不明である。なぜなら、彼はまだ刑務所にいたはずだからである。
• 1925?-'26?-'27?シカゴの暗黒街の首領、アル・カポネの組織は年間1億500万ドルを稼いでいた。カポネは個性に華やかさを加えるために、ある時点で5000ドルのスーツや特注のフェドーラ帽を買い始めた。^[84]
• 1925年5月25日 - 「ブラッディ・アンジェロ」ジェンナは、ノースサイド・ギャングに車で追いかけられ、追いかけられた後に街灯柱に激突して殺害された。その後、誰かが別の車から降りてジェンナを射殺した。どうやら、ギャングの殺人で起訴された者はいなかったようだ。^[25]
• 1925年6月? - 兄の死から1か月後、マイク・ジェンナとジェンナ・ファミリーのメンバーであるアルバート・アンセルミとジョン・スカリスは密かにアル・カポネと同盟を組んでいたが、ジェンナは知らないうちに殺されることになる「ドライブ」に出かけた。ドライブ中、ギャングたちは警察との銃撃戦に巻き込まれた。ジェンナは負傷して動けなくなり、アンセルミとスカリスはその場から逃げ出した。マイク・ジェンナは2時間後に死亡した。銃撃戦で警官2人も死亡した。マイク・ジェンナの殺害後、兄のトニー・ジェンナは信頼していた友人に殺された。トニー・ジェンナはマイク・ジェンナの死後身を潜めた後、トニー・ジェンナが殺害された。トニー・ジェンナの死により、ジェンナ犯罪一家は完全に終焉を迎えた。^[85]
• 1925年 - アンジェロ・ジェンナの殺害後しばらくして、プロのバイオリニストでギャングのサムッツォ・「サムーツ」・アマトゥナがウニオーネ・シチリアーネのシカゴ支部を訪れ、まだ行われていなかった地方支部選挙の勝者であると宣言した。アル・カポネはこれにアマトゥナに激怒した。なぜなら、カポネはアントニオ・ロンバルド（「トニー・ザ・スコージ」）をこの仕事に指名していたからだ。 ^[74]
• 1925年11月13日 - 「ブラッディ・ジェンナス」の仲間サムッツォ・アマトゥナがイリノイ州シセロの理髪店の椅子に座った後、ノースサイド・ギャングのメンバーであるジム・ドハティとヴィンセント・ドルッチによって射殺された。アマトゥナは婚約者と結婚する前に病院で亡くなった。その後アル・カポネはトニー・ロンバルドをウニオーネ・シチリアーナの地方支部の会長に任命した。^[74]
• 1925?-'26 - ある伝記作家によると、組織のボスであるアル・カポネが「大惨事」であることに気づいたカポネの指導者ジョニー・トーリオは、ニューヨークのブルックリンに戻り、「委員会」の作業を開始した。アメリカで組織犯罪を監督する中央集権的な統治機関があれば、監督官は莫大な富と権力を手に入れ、最終的には個々の犯罪組織にさらなる富をもたらし、理論上は犯罪組織間の暴力を減らすことができると気づいたからである。会議はニューヨーク市のパークアベニューホテルで行われた。参加者には、ニューヨークの 5 つの犯罪ファミリーを統括し、ジェノベーゼ ファミリーの最初のボスであった「チャールズ "ラッキー" ルチアーノ」 (サルバトーレ ルカニア)、組織犯罪の殺し屋集団「マーダー インク」のリーダーとなったルイス"レプケ" ブカルター、「禁酒法時代のギャング」であり、後に「マーダー インク」のメンバーとなったアブナー "ロンジー" ツヴィルマン、「ジョー アドニス」 (ジュゼッピ アントニオ ドート)、20 世紀アメリカの組織犯罪の始まりにおける重要な犯罪者の 1 人、「フランク コステロ」 (「首相」、フランチェスコ カスティリア)、後にジェノベーゼ ファミリーのリーダーとなった有力なギャング、「マイヤー "ザ ブレイン" ランスキー」 (マイヤー スホウジャンスキー) がいた。 「ラッキー」ルチアーノと、マーダー・インクの「最も恐れられている」メンバーとされるエイブ・「キッド・ツイスト」・レレスのビジネスパートナー。この会合は1935年にニューヨーク・タイムズ紙で報道され、1941年に参加者の一人レレスによって「密告」された。レレスの暴露の後、彼はホテルの部屋の窓から飛び降りたか、あるいは強制的に外に落とされた。彼は転落により死亡した。^[86]
• 1926年 – この年から、シカゴからワシントンD.C.にかけての勢力が、ギャングのアル・カポネを「失脚」させるために動いていた。シカゴを射撃場に変えようとしていた連中の筆頭が「ビッグ・ガイ」だったため、シカゴ・ループの銀行家ルーファス・C・ドーズと、カルビン・クーリッジ大統領の下で、米国副大統領 だった弟のチャールズ・ドーズは、カポネに総攻撃を仕掛けた。兄弟の理由は明白だった。ルーファス・ドーズは当時、1933年に「世紀の進歩」をシカゴにもたらすことになる万国博覧会公社の社長だった。シカゴ滞在中にギャングの銃撃で負傷したり死亡したりする恐れは、来場者数に影響する可能性があり、シカゴの生活やビジネスを紹介する博覧会は、市と州にとって財政破綻となる恐れがあった。カポネは排除する必要があった。ドーズ兄弟は、クーリッジとその後継者であるハーバート・フーバー大統領の両者に働きかけた。 1927年5月までに、兄弟は「金の卵を産むガチョウ」を彼らに手渡しており、これにより連邦政府はカポネを逮捕し、長期間投獄することができた。^[87]
• 1926 年 4 月 27 日 - サウスサイドのオドネル一味が、しばらくの間、アル カポネのシカゴ領土に徐々に侵入し、その後イリノイ州シセロに侵入した後、カポネはもう我慢できなくなりました。5 台の車と 29 人のギャングを率いて、シセロのポニー インにオドネル一味を迎えに行きました。しかし、オドネル一味にけが人は出ませんでした。カポネの部下は、オドネル一味と酒を飲んでいた州検事補を殺害しました。事件の重大さに気づいたカポネは、しばらくミシガン州に身を潜めました。カポネが身を潜めている間に、市民の感情が彼に逆らうようになっただけでなく、警察は「報復を求め、カポネのもぐり酒場、賭博場、売春宿を捜索し、中には修復不可能なほどの被害を受けた」のです。彼のドル箱であるシセロの売春宿は、火災で灰になりました。6 つの大陪審が弁護士の殺害について審議しましたが、起訴は行われませんでした。^[88]
• 1926年7月 - カポネは潜伏から街に戻ると、シセロ警察に行き、州検事補の殺害について尋問を受けた。カポネは、弁護士を殺したのではなく、その「子供」をとても気に入っていたため、殺人の前日に弁護士に父親への酒瓶を個人的に渡したという、説得力のない答えを返した。^[89]
• 1926年9月20日 - ノースサイドギャングのリーダー、ハイミー・ワイスとその仲間は、10台の車列を次々と使用して、シセロのホーソーン・インに立ち寄ったアウトフィットのボス、アル・カポネを銃弾の嵐で待ち伏せした。カポネはボディガードのフランク・リオに守られていたため、傷一つ負わず、リオも同様だった。襲撃中、カポネのガンマン、ルイス・バルコと、車内にいた無実の傍観者が軽傷を負った。カポネは負傷した傍観者に医療費として5,000ドルを渡した。カポネは、その車から銃を撃った犯人は誰かと尋ねられたとき、「死体置き場を見張っておけ。そこに奴らが現れるだろう」と答えたと伝えられている。^[90]
• 1926年10月4日 -寛大さを示すため、カポネはジョニー・トーリオが行ったように、市全体のギャングサミットを主催するための返信招待状を送った。しかし、ディオン・オバニオンの殺害にまだ激怒していたハイミー・ワイスは、サミットに「手榴弾を爆発させ、銃を撃ちまくって」出席すると返答した。彼はまた、オバニオン殺害犯の首を欲しがっていたが、カポネなら決して譲らないだろう。^[89]
• 1926年10月11日 - アル・カポネに対する最後の暗殺未遂事件から3週間後、そしてアル・カポネがサミットに招待されてから1週間後、ハイミー・ワイスとそのボディーガードが銃撃され、3人の通行人が負傷した。この事件は、ギャングたちがギャングのクラブハウス（ノース・ステート・ストリートにあるギャングのディオン・オバニオンの古い花屋の2階）に侵入した際に起きた。ワイスの財産は130万ドル以上の価値があった。^[81]オバニオンの花屋の向かいにあるホーリー・ネーム大聖堂には、ワイス襲撃の銃弾の跡が今も残っている。
• 1926年10月20日 - カポネのギャング会議が予定通り、警察本部の向かいにあるシャーマンホテルで開催されました。市内の主要ギャング全員が出席し、当時まだ存命だったノースサイドギャングのメンバーが会議の開会の挨拶を行いました。しかし、会議の好意は一時的なものでした。^[91]
• 1927年 - 調査によると、市内には1,313のギャングが存在し、25,000人の会員がいると主張された。^[92]
• 1927年 - アウトフィットの重鎮ポール・リッカが結婚。アル・カポネが花婿介添人を務めた。
• 1927年 - 当時シカゴ市に対して猛威を振るっていた犯罪組織に対して、シカゴ警察は、すぐにでも機関銃で既知の犯罪者を射殺する準備ができている警察官のグループを雇用して、犯罪者を阻止しようとしたが、その効果は極めて低く、長続きしなかった。この警察官のグループは、シカゴ警察の刑事部長ウィリアム・オコナーにちなんで「オコナーのガンナーズ」と呼ばれていた。 ^[93]
• 1927年 -ジョー・アイエロに雇われたばかりのサム・ヴァランテがシカゴ到着時に殺害された。
• 1927 年 1 月 26 日 - ホーソーン イン レストランのオーナーでカポネの友人がノース サイド ギャングのメンバーに殺された。しかし、ギャング会議の合意により、カポネは報復しなかった。しかし、ウエスト サイドのジョー サルティスがカポネの友人の 1 人であるギャングのメンバー、ラルフ シェルドンを殺害したとき、カポネは友人を殺したウエスト サイドのガンマンたちに怒りをぶつけた。これらのガンマンの殺害後、ジョー サルティスは賢明にもウィスコンシン州に「引退」した。^[94]
• 1927年4月4日 - 選挙暴力行為の疑いで警察に拘留された後逮捕されたノースサイドギャングのリーダー、ヴィンセント・ドルッチは、警察の拘留中にシカゴ市警の刑事ダン・ヒーリーに4発撃たれて死亡した。ある報道によると、この銃撃事件は非常に物議を醸したという。^[95]
• 1927年5月16日 -アメリカ合衆国最高裁判所は、「酒類の違法取引」による利益は連邦政府によって課税されるという判決を下した（米国対サリバン）。^{[96] [97]}
• 1927 年 11 月 9 日 - 歌手でコメディアンのジョー E. ルイスは、コモンウェルス ホテルの部屋で、アウトフィットの中尉「マシンガン ジャック」マクガーンと関係のある手下たちに容赦なく襲われ、顔と首を切りつけられ、死んだと思われて放置された。マクガーンは、アップタウンの4802 N.ブロードウェイにあるグリーン ミル カクテル ラウンジの少なくとも一部所有者であり、ルイスはそこで契約していたが、更新しないことに決めた。襲撃後、ルイスは当初話す能力を失ったが、治療で回復した。アル カポネが立ち上がり、ルイスの回復を助けるために 1 万ドルを与えた。
• 1928年4月10日 - シカゴの共和党予備選挙に至るまでの異常な暴力により、両陣営が手榴弾をふんだんに使用したことから、この選挙は「パイナップル予備選挙」と呼ばれるようになった。さらに混乱を招いたのは、「約1,000人」のカポネの手下たちが、カポネの市長候補ウィリアム・ヘイル・トンプソンに反対する人々の腕や足を折ったことだった。シカゴ犯罪委員会の創設者であるフランク・J・ローシュ弁護士は、アル・カポネを訪ね、11月の総選挙までの間、ギャング団と他のギャング団すべてに停戦に協力するよう「要求」した。カポネはそれを成功させ、シカゴに平和が訪れた。^{[98] [99]}
• 1928年7月1日 - ニューヨーク市のギャング、フランキー・イェールが、シカゴのノースサイド・ギャングの支援を受けていたカポネの敵対者ジョー・アイエロを支援してシカゴのウニオーネ・シチリアーナを乗っ取ろうとした後、ニューヨーク市でカポネのギャングメンバーとされる人物に射殺された。イェールが殺された2つ目の理由は、カポネがイェールがカポネの酒類を盗んでカポネに売り返していたことを知ったためかもしれない。^{[100] [101]}
• 1928年7月25日 - アイエロ・ギャングのメンバー、サルヴァトーレ・カナレがシカゴの自宅の外で殺害された。
• 1928年9月7日 - カポネの元顧問でウニオーネ・シチリアーネ会長のアントニオ・ロンバルドが、シカゴのラッシュアワーの時間帯に、ステートストリートの北側がマディソンストリートを東西に分ける地点で射殺された。犯人はアイエロ兄弟と思われる。カポネは復讐を誓い、報復としてアイエロの兄弟4人を殺害した。^{[101] [102]}
• 1929年 - カポネ組織は週に600万ドルの収益を上げていた。カポネの個人資産は4000万ドルだった。^[82]
• 1929年 -トニー・アッカルドはカポネのシカゴ組織の首席執行官に任命されたとされる。
• 1929年 - シカゴ出身のエリオット・ネスが、米国財務省傘下の米国禁酒局のエージェントとしてシカゴに戻り、「アンタッチャブル」を率いて違法な酒の流通を止め、カポネ帝国を倒そうとした。^[103]
• 1929年1月8日 - ユニオーネ・シチリアーネのリーダー、パスクアーレ・「パッツィー」・ロロルドが自宅アパートで殺害された。犯人はジョー・アイエロとモランのノースサイド・ギャングのメンバーとみられる。^[101]
• 1929年2月14日 - シカゴ警察官に扮した身元不明の男4人が、ノースサイド近郊のガレージ、SMCカーテージ社（住所：2122 N. Clark Street）に押し入り、ギャングのジョージ・モランのノースサイド・ギャングのメンバーとグルーピー2人を殺害したが、殺害当時モランは不在だったため殺害を逃した。聖バレンタインデーの虐殺として知られるこの襲撃により、アル・カポネとノースサイド・ギャング間の5年間に及ぶギャング抗争は事実上終結した。この抗争は、数年前にノースサイド・ギャングの元リーダー、ディオン・オバニオンが、禁酒法時代の醸造所の取引でアウトフィットの創設者ジョニー・トーリオを騙したことから始まったと推定される。オバニオンは、この醸造所が襲撃されることを承知していた。殺人事件の原因とされる 2 つ目のシナリオは、カポネがモランのギャングがカポネの酒の積荷をハイジャックしていることを知り、モランのギャングを破滅に導くために偽の積荷を仕組んだというものである。モランとギャングのジョーイ・アイエロは殺人事件の後、身を潜めた。殺人事件当時、カポネはフロリダ州パーム アイランドの別荘で休暇を過ごしていた。この大量殺人事件で起訴された者はいなかったが、1920 年代後半に米国でギャングと同盟を結んでいたことが知られている人物は、この流血事件から数十年の間に書かれたシカゴのギャング犯罪の伝記の中で容疑者として取り上げられている。しかし、殺人事件以降、弾道学によって、大量殺人事件に使われた銃の 1 つが、ミシガン州の警察官とニューヨーク市のギャングのフランキー・イェールの 2 件の殺人事件にも使われていたことが判明した。銃はカポネの仲間フレッド・「キラー」・バークの所在が突き止められた。^{[104] [105]}
• 1929年3月 - セントバレンタインデーの虐殺の後、シカゴ・デイリー・ニュースの発行人フランク・ノックスとシカゴ犯罪委員会のフランク・J・レッシュはハーバート・フーバー大統領にシカゴのギャング抗争への連邦政府の介入を嘆願した。当時、ギャング関連の殺人事件は年間63件あった。ノックスとレッシュの活動の他に、シカゴの犯罪撲滅に尽力する「シークレット・シックス」として知られる実業家のグループがカポネを倒すために舞台裏で活動していた。^[106]
• 1929年5月7日 - ギャングのアル・カポネは、自分の仲間の3人のギャングスターを称えるパーティーを開きたいと主張した。彼らは実はライバルのジョー・アイエロとアイエロがカポネの手からウニオーネ・シチリアーネを奪い取ろうとする裏切り者だった。そこでカポネはインディアナ州ハモンドの道端の宿屋で、凶暴な殺し屋アルバート・アンセルミとジョン・スカリセ、そして当時ウニオーネ・シチリアーネを率いていたカポネの部下ジョセフ・「ホップ・トード」・ジュンタを称える偽りのディナーを開いた。パーティーが最高潮に達した後、カポネは自ら「インディアン・クラブ」で3人の裏切り者を殴り、その後3人を射殺した。彼らの遺体はハモンド近郊の道端で発見された。一般の文化とは反対に、カポネの取り巻きトニー・アッカルドはどちらの話にも何ら関与していないと言及されている。^{[107] [108]}
• 1929 年 5 月 13、14、15、16 日 - 聖バレンタインデーの虐殺事件の怒りがまだ全国の多くのギャングの間で渦巻いている中、全国のギャングがニュージャージー州アトランティックシティのホテル プレジデントに集まり、 アトランティックシティ会議を開催しました。これは、全国的な「犯罪シンジケート」、いわゆる「犯罪企業」、別名「委員会」の設立を目的とした初めての会議でした。物事が円滑に進むように、アトランティックシティの政治ボスで詐欺師のエノック「ナッキー」ジョンソンは、法執行機関に賄賂を贈りました。ジョンソンの他に会議に出席したとされる人物は、将来のマーダー社のボス、アルバート・アナスタシア（ウンベルト・アナスタシア）、ニューヨーク市の酒類密造者で麻薬密売人の ダッチ・シュルツ（アーサー・フレゲンハイマー）、マーダー社のもう一人のボス、ルイス・「レプケ」・ブッフハルター、将来のジェノベーゼ一家のボス、フランク・コステロ（フランチェスコ・カスティリア）、ジェノベーゼ一家のボス、ラッキー・ルチアーノ（サルヴァトーレ・ルチアーナ）、禁酒法時代の酒類 密造者でマーダー社の仲間、アブナー・「ロンジー」・ツヴィルマン、酒類密造者、麻薬密売人、将来の「ミスター・マーダー」ラスベガスの「モー」モリス・ダリッツ、ジェノベーゼ家の一員ベンジャミン・バグジー・シーゲル（ベンジャミン・シーゲルバウム）、ミズーリ州カンザスシティ、政治ボスのトム・ペンダーガスト（7年前に将来の大統領ハリー・S・トルーマンの政治キャリアのスタートを支援したばかり）、そしてアル・カポネ。カポネは、デイリー・レーシング・フォームのオーナー、モーゼス・L・アネンバーグと、カポネの会計士で政治「フィクサー」のジェイク・グジックを会議に連れてきた。元シカゴのギャングの首謀者、ジョニー・トーリオはニューヨークから参加していた。彼はそもそも「委員会」を発起した人物だった。この会議は、国の組織犯罪のリーダーたちの間で統一戦線を張り、「古い」マフィアを排除して「新しい」マフィアを取り込み、禁酒法時代の協力とギャンブルの懸念に取り組むために招集された。会議の結果は「14項目の和平案」だったが、「カポネという男」も会議で話題になった。なぜなら、他のギャングたちは、地元当局への賄賂にもかかわらず、連邦当局はシカゴのギャング界で起こっていることのほとんどを取り上げ、それに対処する方法を見つけ出すだろうし、連邦当局によるカポネへの処遇は、組織犯罪が支配する他の都市にも波及する可能性があると理解していたからだ。カポネの「成功」に対する嫉妬は会議にも波及したようで、会議の時点で完全に終結していたシカゴの縄張り争いに目をつけた他の犯罪組織のボスたちは、カポネに賭博帝国を「直ちに解体」して「委員会」に引き渡すよう要求した。しかし、カポネは「その屈辱を強いられることを断固として拒否した」。犯罪組織のボスたちはまた、カポネの敵対者ジョーイ・アイエロをウニオーネ・シチリアーネのシカゴ支部長に据える大胆さも持っていたが、その地位は長くは続かなかった。^{[109] [110]}
• 1929年 - おそらくアトランティックシティ会議の後、理由ははっきりしないが、シカゴのギャングのボス、アル・カポネがフィラデルフィアを「ぶらぶら」歩き、武器を隠し持っていた容疑で「逮捕」された。この逮捕は単なるPR活動だったが、彼はフィラデルフィアのイースタン刑務所で「1年間」投獄された。しかし、ある伝記作家によると、カポネは実際にはいつでも自由に刑務所を出ることができた。この「投獄」は、フィラデルフィアのギャング、マックス・「ブーブー」・ホフがカポネの了承を得て仕掛けたものだった。刑務所に「投獄」されている間、カポネは所長のオフィスの電話を使用できるなど、いくつかの恩恵を受けていた。カポネは逮捕した警官に2万ドルのチップを渡したとされている。^{[111] [112]}
• 1929年5月29日 - ウェストサイド・オドネル家のトーマス・マケリゴットがシカゴ・ループの酒場で殺害された。

• 1930 年代 - シカゴの「タクシー戦争」で、敵対するギャングが相手のタクシーにダイナマイトを投げ込んだ。^{[引用が必要]}
• 1930 年 - この年までに、ハーバート・フーバー大統領によるシカゴの「アル・カポネ」問題に対する取り組みが「軌道に乗り始めた」。ワシントン DC の特別検察官ドワイト・H・グリーンがシカゴに派遣され、「シカゴのギャング」、具体的にはアル・カポネを「刑務所に送る」ことになっていた。グリーンは、カポネを倒すために必要な政府の武器をすべて、その必要性を証明できれば自由に使うことができた。しかし、カポネは、国中で彼に対する反感が高まることを知らなかったわけではなく、連邦準備制度理事会の耳にも届いていた。連邦準備制度理事会は、米国シークレット サービスのフランク・J・ウィルソンや国税庁長官のエルマー・アイリーなどの人物を動かして、カポネに対する独自の計画を練り始めていたことをカポネは知っていた。そこでカポネは、少なくとも数万ドルのカポネの富をばらまくことで「不正を働く」ために、弁護団の一部を首都に派遣した。しかし、金は奪われたものの、ワシントンDCでカポネに何の影響力ももたらさなかった。シカゴのギャング活動の捜査では、脱税の罪でカポネの手下「フランク・ニッティ」（フランチェスコ・ニットー）が起訴され、有罪判決を受けた。ニッティは懲役18ヶ月と罰金1万ドルの判決を受け、カポネの弟「ラルフ」（ラファエレ・カポネ・シニア）はレブンワース連邦刑務所で3年間服役し、罰金1万ドルの判決を受けた。^[113]
• 1930年 -シカゴ・トリビューン紙の記者ジェイク・リングルが殺害される数ヶ月前、シカゴ・デイリー・ニューズ紙の記者ジュリアス・ローゼンハイムがギャングに射殺された。ローゼンハイムは酒類の密造者、売春宿の経営者、賭博師らを暴露記事を書くと脅迫していた。どうやら、誰も殺人罪で起訴されなかったようだ。^[114]
• 1930年3月 - ギャングのアル・カポネはフィラデルフィアでのPR活動に飽きて刑務所を去った。^[112]
• 1930 年 (おそらく春学期の終わり頃) - 間もなく「スーパー弁護士」となるシドニー・コルシャックは、デポール大学法学部で法律の学位を取得しました。コルシャックがアウトフィットで果たした最も重要な役割の 1 つは、最終的にチームスターズの中央州年金基金から現金を吸い上げ、組織犯罪の「約束の地」であるラスベガスに資金を注入する仕事でした。しかし、公の場でギャングと一緒にいるところを決して見られなかったコルシャックは、ハリウッドのエリート層やスポーツチームの仲間、産業界のリーダーたちとも「簡単に交流」しました。コルシャックのカリフォルニア事務所はビバリーヒルズの「ザ・ビストロ」という飲食店にあり、そこでは女性も男性もコルシャックに媚びへつらったり、面会を求めたりしていました。しかし、アウトフィットの仕事では、コルシャックは常にレストランの公衆電話を使用していました。 「スーパー弁護士」は、カリフォルニア州の司法試験を受けたことがないにもかかわらず、電話一本でどこにいても正当なクライアントのために奇跡を起こすことができた。彼のクライアントの請求書は、コルシャックのシカゴ事務所を通じて送られた。^[115]
• 1930年6月9日 -シカゴ・トリビューン紙の記者ジェイク・リングルが、ミシガン・アベニューとランドルフ・ストリートの角にある、混雑したイリノイ・セントラル通勤電車の駅の地下道で、白昼堂々と銃撃され死亡した。当初、死亡した記者は英雄として迎えられた。しかし時が経つにつれ、リングルの死は彼の報道内容よりも、彼の友人が誰だったかに関係していたことが分かってきた。かつてセントルイスのイーガンズ・ラッツの下級メンバーだったレオ・ヴィンセント・ブラザーズがシカゴにたどり着き、リングルの殺人で有罪判決を受けた。彼は懲役14年の刑を宣告されたが、1940年に釈放された。この最後の言及の著者は、ブラザーズがリングルを撃ったわけではないかもしれないと述べている。^[116]
• 1930 年 8 月 1 日 - かつてのポン引きで、元アウトフィットの会計係だったジャック・ズータは、ノースサイド ギャングに寝返った後、ウィスコンシン州デラフィールド近郊のアッパー ネマビン湖畔の宿屋に隠れているときに射殺された。ズータはジェイク・リングルに契約を命じたとも言われている。
• 1930年10月28日^[117] - ノースサイドギャングの酒類密造業者ジョー・アイエロが、ホテルのコックに賄賂を渡してアル・カポネを毒殺しようとしたが失敗し、射殺された。アイエロが北コルマー通りのアパートから出てきたところを、カポネの信頼できる仲間ルイス・カンパーニャが殺害したとされている。この殺人で起訴された者はいない。^[118]
• 1930年11月6日 - 当時フォーティーツーギャングのメンバーで、間もなくアウトフィットのスターとなるサム・「ティーツ」・バタグリアと他の2人の悪党が、当時シカゴ市長だったメアリー・ウォーカー「メイジー」・トンプソンの妻がアパートに入ってくるところを狙って、大胆にも武装宝石強盗を実行した。犯人はトンプソンの宝石1万5000ドルと、トンプソンの運転手の銃とバッジを奪って逃走した。バタグリアは犯罪の目撃者によって特定されることはなかった。^[119]
• 1931年 -ウィリアム・ヘイル「ビッグ・ビル」・トンプソンがシカゴ市長選挙でアントン・セルマックに敗れた。
• 1931年 - シカゴで長年フリーランスとして働いていた「流れ作業型」ポン引きのマイク・「デ・パイク」・ハイトラーが、売春宿ビジネスをカポネが乗っ取ったことで受けていたとされるひどい扱いに反抗し、シカゴ・マフィアのビジネスに関する詳細を「密告」した後、自宅の瓦礫の中で焼死しているのが発見された。^[120]
• 1931年 - この年のいつか、シカゴ地域の大学卒業生が中心の「カレッジ・キッドナッパーズ」と呼ばれるグループが、地域の下級ギャングを誘拐して身代金を要求するという大胆な行動に出ることを決意した。伝えられるところによると、リーダーのセオドア・「ハンサム・ジャック」・クルタスにちなんで名付けられたクルタス・ギャングは、約2年間でこれらの誘拐から50万ドルを奪った。^[121]
• 1931 年 10 月 17 日 - アル カポネはシカゴで 4 日間の裁判を経て脱税の有罪判決を受けた。カポネの当初の陪審員は部下から買収されていたが、連邦裁判所の裁判長ジェームズ ウィルカーソンは土壇場で陪審員を入れ替えた。また、カポネの弁護団は、ギャングの「贅沢な生活」を証言する証人が次々と現れたが、カポネを守る準備が不十分だったとも報じられた。しかし、カポネは裁判前審理中に検察側と「取引」し、5,000 件の禁酒法違反を免除していた。この違反は、すべての罪で有罪となれば 25,000 年から終身刑に処せられる可能性があった。裁判中も裁判後も、カポネの弁護団の対応の悪さは、カポネに対する罠ではないかという世間の噂が広まった。カポネの側近であるポール・リッカは、組織の利益のためにカポネはしばらく離れなければならなかったと説明したと伝えられている。この脚注の著者は、カポネの部下であるガス・ウィンクラーが連邦税務官に10万ドルの前払い税（賄賂ではない）でカポネを釈放することを他のカポネの部下によって阻止されたと述べている。^[122]
• 1931年10月24日 - 脱税で有罪判決を受けた1週間後、カポネは連邦刑務所（最初はアトランタ連邦刑務所、次にアルカトラズ島）で11年の刑を宣告され、罰金5万ドルと裁判費用3万ドルを支払わされた。刑期を務めるためにアトランタに移送されるのを待つ間、カポネはクック郡刑務所に収監されていたが、この報告書によると、そこでは望むだけの酒と女を手に入れていたという。^[123]
• 1931年12月 - 1932年に飛行家チャールズ・リンドバーグの赤ん坊が誘拐されたという全国ニュースが放送される数ヶ月前、連邦誘拐法が制定される少し前に、アウトフィット中尉のマレー・「ザ・ハンプ」・ハンフリーズがミルクワゴン運転手組合の会長ロバート・G・フィッチーを誘拐し、5万ドルの身代金を要求した。身代金がハンフリーズに支払われ、ハンフリーズが金を取りに行ったため、フィッチーは解放されたとされている。^[124]
• 1932年5月 - カポネはジョージア州アトランタで脱税の罪で11年の刑に服し始めた。彼は最終的に刑期を終えるためにアルカトラズ島に移送された。 ^[125]
• 1933年 - シカゴの「改革派」市長アントン・セルマックは、ギャングを「殺す」ために、アウトフィットのフロントマンであるフランク・ニッティのオフィスに2人の市警を派遣した。明らかに、市長はアウトフィットの領土を奪い、それを市長の好みに合うテディ・ニューベリーのような人物に与えたかった。ニッティは最終的に負傷から回復した。^[126]
• 1933年（初期） - セオドア・「ハンサム・ジャック」・クルタスは、仲間の一人がクルタスに襲い掛かり、警官に機関銃で射殺された。これにより、クルタスの誘拐事件は終結した。^[121]
• 1933年 - イリノイ州デスプレーンズのギャング、ロジャー・トゥーイはFBIに逮捕され、最終的にカポネの仲間で詐欺師のジェイク ・ファクターを誘拐した罪で懲役100年の判決を受けた。この誘拐はトゥーイの組織を乗っ取るためにギャング団が仕組んだと広く見られている。伝えられるところによると、トゥーイの有罪判決後、ギャング団の仲間がデスプレーンズに殺到した。^[127]
• 1933年2月15日 - 腐敗したシカゴ市長アントン・セルマックは、フロリダ州マイアミで次期大統領フランクリン・D・ルーズベルト（FDR）とオープンカーに乗っていたところ、狙撃兵の銃弾に当たった。彼は3週間後に死亡した。その後何年もの間、狙撃兵の本当の標的は次期大統領フランク・D・ルーズベルトではなくセルマックだったのではないかという憶測が流れていたが、これはセルマックがアウトフィットのフロントマンだった当時フランク・ニッティを狙撃したが失敗に終わったためでもある。セルマックの暗殺者はイタリア軍に所属していた頃の名射手だった。^[128]
• 1933 年 12 月 5 日 - フランクリン・D・ルーズベルト大統領が合衆国憲法修正第 21 条に署名し、禁酒法が法的に廃止されました。アメリカ全土の組織犯罪が金儲けの新たな手段を探す時期が来ていました。
• 1934年 - 多彩な知識を持つマフィアの「恋人」でマフィアの運び屋のバージニア・ヒルは、1933年から1934年の世界博覧会でクーチー・ダンサーになるためシカゴにやってきた。彼女はやがて、マフィア幹部の「お守り」以上の存在となり、その後は他の人たちに移り、最終的にはジェノベーゼ・ファミリーのマフィア、ベンジャミン・「バグジー」・シーゲルのもとへ移った。最初に彼女は、マフィアの税務専門家でシカゴのトップ・ブッキーのジョー・エプスタインと出会った。エプスタインは、別れた後もヒルに生涯夢中だった。その後、彼女は、チャールズ、ロッコ、ジョセフのフィシェッティ兄弟、マレー・ハンフリーズ、フランク・ニッティ、そしてトニー・アッカードと一緒にいるところを目撃された。アカードは常に一人の妻に忠実だったと考えられている。^[129]
• 1934年 - アウトフィットのメンバーであるトニー・アッカードは婚約者であり元ショーガールのクラリス・ポーターと結婚した。結婚後すぐにアッカードはアウトフィットの賭博を監督するカポになった。^[130]
• 1934年6月13日 -連邦反組織犯罪法であるコープランド法がフランクリン・D・ルーズベルト大統領によって署名され、法律として発効した。 ^[131]
• 1935年2月4日 - 映画撮影者組合110支部の会長トーマス・マロイが、シカゴの1933年から1934年の世界博覧会の跡地近くのアウター・レイクショア・ドライブを車で走行中に、2人の銃撃犯による複数の銃撃で死亡した。FBI捜査官ウィリアム・F・ローマーは、銃撃犯はトニー・アッカードとガス・アレックスであり、フランク・「ストロング」・フェラーロが手伝いに同行していたと考えた。^[132]
• 1936年2月15日 - かつてアウトフィットのトッププレイヤーだったジャック・マクガーンが、805 N.ミルウォーキーアベニューにあるカフォラボウリング＆ビリヤードパーラーで3人の正体不明の襲撃者によって射殺された。アウトフィットのメンバーと関係者がこの殺人事件の主犯である。誰も起訴されなかった。^[133]
• 1938 年 11 月 11 日 - 元第 1 区市会議員で「堤防卿」ジョン・コフリン氏がこの日、78 歳で亡くなりました。
• 1939年1月 - かつては恐れられ尊敬されていたマフィアのリーダー、アル・カポネは、梅毒が進行し健康状態が悪化したため、アルカトラズ島からカリフォルニア州ロサンゼルス近郊のターミナル島の連邦刑務所に移送された。^[134]
• 1939年11月8日 - シカゴの弁護士エドワード・オヘアが、オグデン・アベニューを運転中に、彼の車の横を走っていた2人の正体不明のガンマンに射殺された。どうやら、オヘアは、アウトフィットの業務の一部を管理し、また、何年もの間、アウトフィットに関する情報を当局に提供するなど、アウトフィットと二重の取引をしていたようだ。オヘアの息子、エドワード・ヘンリー・「バッチ」・オヘアは、第二次世界大戦で「海軍初のエース・パイロット」となり、名誉勲章を受賞した。彼は、父の死後、1943年後半か1944年初めの空港建設の初期段階で、シカゴのオヘア空港に名前をつけた。この名前の提案は、シカゴ・トリビューンの発行人ロバート・R・マコーミック大佐によってなされた。マコーミック大佐は、第一次世界大戦中の1917年からヨーロッパで任務に就いたイリノイ州兵の一員だった。^[135]
• 1939年11月16日 - 精神能力と健康状態が徐々に低下したため、アウトフィットのボスであるアル・カポネは連邦拘留所から釈放され、シカゴの自宅に送還された。^{[134] [136]}

• 1943年3月19日 - ハリウッド映画スタジオからの恐喝で長期投獄に直面し、閉所恐怖症を患っていたアウトフィットのフロントボス、フランク・ニッティは、自宅から数ブロック離れたイリノイ州ノースリバーサイドのイリノイセントラル鉄道の線路で酒に酔って公開自殺した。 ^{[126] [137]}
• 1943年 - 「ハリウッド恐喝」裁判で、この組織に関係する8人の男、ポール・リッカ、ルイ・カンパーニャ、フィリップ・ダンドレア、フランク・ダイアモンド（マリトーテ）、チャールズ・ジョー、ジョニー・ロゼリ、ニュージャージーの労働組合ボス、ルイス・カウフマンが共謀と恐喝の罪で有罪となった。彼らは全員、リーブンワース刑務所で10年の刑を宣告された。フランク・ニッティはこれらの罪で起訴されたが、自殺したため刑を免除された。組織内で着実に昇進したトニー・アッカードは、リッカが刑務所にいる間、組織のボス代理となり、その間、マレー・ハンフリーズがアッカードの共同ボスだったと主張する者もいる。^[137]
• 1943年 - ポール「ウェイター」リッカはレブンワース刑務所で「マッド・サム」デステファノと出会い、デステファノが出所したらアウトフィットのボスを捜すようにリッカに伝えたに違いない。
• 1944年8月3日 - ニア・ウエスト・サイドでアウトフィットの利益を監督していたギャングのローレンス・マンガーノが、ブルー・アイランド・アベニューとテイラー・ストリートの交差点で、ボディーガードの「ビッグ・マイク」・パンティロとともに射殺された。マンガーノが女性の友人とパーティーをしていた夜、パーティー参加者が、その夜、かなりの距離にわたって尾行されていたことに気付き、マンガーノの車が止まった後に射殺された。マンガーノが車から降りて様子を伺った際に撃たれたため、マンガーノの体には少なくとも200発の散弾が残っていた。パンティロは、マンガーノを危険から救おうとして撃たれた。この殺人事件は未だ解決されていない。しかし、マンガーノの死によって、アウトフィットの新ボス、トニー・アッカードの昇進と権力の移行が容易になったとされている。^[138]
• 1945年8月23日^[139] - カポネ時代の多作な爆弾犯、ジェームズ「ジミー・ザ・ボンバー」ベルカストロが心臓病で亡くなった。
• 1946年9月 - ギャングのジェームズ・M・レイゲンが水銀中毒で死亡した。その前月、シカゴ・アウトフィットがレイゲンにレース・ワイヤー事業をマフィアに買収させるチャンスを与えた後、レイゲンは銃弾の雨のように撃たれ、病院に運ばれた。^[140]この殺人で起訴された者はいなかった。
• 1946 年 10 月 9 日 - 元第 1 区市会議員で「堤防卿」のマイケル・ケンナが心臓病と糖尿病のため 89 歳で死去。
• 1946 年 12 月 22 日 - この週、マフィア組織は、キューバのハバナで開催された「ハバナ会議」に幹部の代表団を派遣しました。これは、米国全土から幹部が集まる歴史的な組織犯罪会議です。この会議で決定された決定と方針は、その後数十年にわたってすべてのマフィアファミリーのアメリカンマフィアの基盤に適用されました。組織の暫定責任者トニー・アッカルド、カポネのいとこであるフィシェッティ兄弟、チャールズ、ジョセフ、ロッコも出席しました。ただし、組織幹部の一部は、レブンワース刑務所にいたため、出席を免除されました。1946 年の会議は、アメリカンマフィアのトップ「ボスの中のボス」チャールズ・ルチアーノが自分の力を存分に発揮できた最後の機会でした。なぜなら、1946 年の初めに彼はアメリカからイタリアに強制送還されましたが、偽造パスポートでキューバ会議に参加したからです。この会議中に、ジェノバのギャング、ベンジャミン・「バグジー」・シーゲルが、フラミンゴ建設資金を私利私欲のために横領した容疑と、カジノ建設の監督においてひどいビジネスマンだった容疑で暗殺されることが決定された。この情報源によると、ニュージャージー州ホーボーケン出身の歌手フランク・シナトラが会議の接待役だったとされている。^[141]
• 1947年 - ハリウッド恐喝事件で懲役10年の判決を受けたアウトフィット幹部は、当時ハリー・S・トルーマン大統領の下、トム・C・クラーク米司法長官の決定により、42か月でレブンワース刑務所から仮釈放された。約2年後、クラークは 米国最高裁判所判事に任命された。裁判所がポール・リッカを釈放するための条件の1つは、犯罪組織との関わりを一切絶つこと、さもなければ残りの刑期に服することだった。読者の考え次第だが、シカゴにはリッカが生涯、地元の裁判官の前に一度も出頭しないように守るだけの腐敗した警官や検察官がいた。
• 1947年1月25日 - かつてシカゴ・アウトフィットのボスだったアル・カポネが、フロリダ州パームアイランドの邸宅で、進行した梅毒のため亡くなった。
• 1947年6月20日 - この日に起きたジェノヴェーゼ・ファミリーのギャング「バグジー」シーゲルの殺害の後、彼の「ガールフレンド」でギャングの運び屋のバージニア・ヒルは、ラスベガスのフラミンゴ建設中にシーゲルが上司から盗んだ金を「返さなければならない」とギャングの税務署員ジョー・エプスタインから告げられた。彼女は返した。^[129]

• 1950 年 4 月 6 日 - カンザスシティのマフィアのボス、チャールズ・ビナッジョと彼の最高執行責任者チャールズ・ガーゴッタは、主にシカゴ・アウトフィットから借りたマフィアの金 20 万ドルを使って、新しく選出されたミズーリ州知事フォレスト・スミスにカンザスシティとセントルイスをマフィアの利益のために「開放」させる、あるいは金を返済させるという約束を守れなかった後、射殺されているのが発見された。二人の頭蓋骨にはサイコロの模様を示す 4 つの銃弾の穴があり、法執行機関はマフィアの「暗殺」とみなす犠牲者殺害方法だった。ビナッジョとガーゴッタはカンザスシティの第 1 区民主党事務所で殺害された。これらの殺害は、当初は停滞していた米国上院キーフォーバー委員会の公聴会のきっかけとなり、その公聴会はわずか 1 か月後に予定されていた。ここは1922年にハリー・S・トルーマン大統領の政治キャリアをスタートさせた政治保護区でもあり、トルーマン政権の司法長官トム・C・クラークは、1930年代から1940年代初頭にかけてハリウッドの有名人や映画スタジオのオーナーから恐喝を行ったとして投獄されていたアウトフィット幹部を仮釈放した。^{[142] [143]}
• 1950 年 5 月 10 日 - 1951 年 5 月 - 大多数の家庭にはまだテレビがなかったにもかかわらず、全米に生中継されたキーフォーバー委員会 (別名、米国上院州際通商犯罪調査特別委員会) の公聴会が、シカゴを含む、マフィアが支配しているとされる全国の都市で開催され、元ポン引きでアウトフィットの会計士で法律の達人であるジェイク・グジックが出席した。アウトフィットの「西海岸」の男、ジョニー・ロゼリが証言したが、ほとんど意味不明だった。また、イリノイ州クック郡の州検察局の主任捜査官であるダン・ギルバート警部も証言したが、10 年以上管轄内の「賭博場」を 1 つも襲撃していなかった。記者から「世界一の金持ち警官」と呼ばれた。組織の重鎮ポール・リッカとボスのルイ・カンパーニャとチャールズ・ジョーは、委員会の前で証言するためにワシントンDCに召喚されたが、全員が「競馬場」で富を築いたと述べた。アル・カポネの生き残った兄弟、ジョンとラルフも、国の首都で委員会の前に召喚された。しかし、他の組織犯罪都市の多くのギャング容疑者は「ケファウリア症」に罹患した。これは、委員会が彼らを召喚した場所のどこでも、ギャング容疑者が証言できない自然発生的な病気である。^{[144] [145]}
• 1950年9月19日 - フロリダ出身のハリー・「ザ・マッスル」・ラッセルは、マレー・「ザ・キャメル」・ハンフリーズの助けを借りて、キーフォーバー委員会で証言し、連邦の判例を樹立した。ラッセルは、アメリカ史上初めて、議会の委員会で「第五修正条項」、つまり自己を有罪にしない権利を主張した人物であった。^[146]
• 1950年9月25日 - 解雇された元シカゴ警察刑事ウィリアム・ドルーリーが自宅ガレージで殺害された。当時ドルーリーはキーフォーバー委員会の公聴会のために、組織の「スーパー弁護士」シドニー・コルシャックの生涯と活動を調査していた。どうやら、この殺人事件で起訴された者はいなかったようだ。^[147]
• 1951年1月 - 秘密結社のボス、トニー・アッカードは、ハリー・ラッセルのキーフォーバー委員会の判例に倣い、「第五修正条項」をワシントンDCで140回も引用した。秘密結社のボス、ジョセフ・アイウッパは委員会に何も言わなくなり、ガムを噛むだけになった。アッカードとアイウッパは両方とも議会侮辱罪で召喚されたが、連邦裁判所ではどちらの召喚も支持されなかった。^[148]
• 1951年3月15日 - マフィアの「ガールフレンド」で秘密のマフィアの運び屋であるバージニア・ヒルが、キーフォーバー委員会に証言するよう召喚された。委員会は、マフィアがヒルに理由もわからず多額の金銭を渡していたことを知っていたからだ。口先だけで煽り、罵り言葉で罵るヒルは、有益な情報を一切明かさなかったが、委員会メンバーや記者たちには見事な演技を見せた。委員会はヒルの悪ふざけを事前に知っていたため、当然のことながら、委員会前の非公開セッションでヒルにヒルと対決させた。^[149]
• 1951年5月28日 - 連邦議会で他のギャング団員に「口を閉ざす」術を教えた武装組織の副官マレー・ハンフリーズは、議会議員らと、自身の人生や家族に関する個人的な質問を受け、論争を巻き起こした。ハンフリーズは連邦議会侮辱罪で告発されたが、連邦裁判所では告発は認められなかった。^[150]
• 1952年 - IRSは、1931年にミルクワゴン運転手組合の会長ロバート・G・フィッチーを誘拐した際にマレー・ハンフリーズが受け取った身代金に対する税金を支払うよう強制した。ハンフリーズはそのお金に対して25,000ドルの税金を支払った。^[124]
• 1954年 -シカゴでラテンキングス 犯罪組織が結成された。このグループを結成した動機は、当時ヒスパニック系が直面していた偏見を克服しようとする試みであったとされている。 ^[151]
• 1954 年 8 月 18 日 - 1940 年代の「ハリウッド恐喝スキャンダル」に関与した罪で連邦刑務所に収監されたアウトフィットの幹部チャールズ ジョーは、シカゴの路上で運転中に殺害された。ジョーの同乗者でギャング仲間のハイミー ワイズマンは車から逃走し、殺害を免れた。アウトフィットとつながりのある労働組合指導者ジョーイ グリムコの下で働いていたギャングの手下たちが暗殺を実行したと疑われている。しかし、殺人罪で起訴された者はいない。
• 1955年 - アウトフィットのボスとなるサム・ジアンカーナの命令で、アウトフィットの高利貸しで「変人」のサム・デステファノは、下級のギャングで麻薬中毒の弟マイケルを殺害した。デステファノは殺害について質問されると、抑えきれないほど笑った。つまり、何十年にもわたって、数え切れないほどのつながりのある男たちが、単に「職務」の一環として、ギャングと関係のある血縁者を「眠らせ」てきたかもしれないが、サム・デステファノが「悪魔崇拝者」だったという証拠がある。^{[152] [153]}
• 1955年11月4日 - 恐喝者、密告者、元ポン引きのウィリー・ビオフ（ウィリアム・ネルソン）は、アリゾナ州フェニックスの自宅でエンジンをかけた後、車の下からダイナマイト爆弾が爆発して木っ端微塵に吹き飛んだ。彼は10年以上前に「ハリウッド恐喝事件」で軽い判決を求めてアウトフィットの仲間に対して証言し、その後、アウトフィット・ラスベガスのカジノ監督兼暗殺者マーシャル・カイファノ（マルチェロ・ジュゼッピ・カイファノ）によって、ガス・グリーンバウムのリビエラ・ホテル・アンド・カジノでエンターテイメント・ディレクターとして働いているところを発見された。殺人で起訴された者はいなかった。^{[107] [154] [155]}
• 1956 年 2 月 21 日 - かつてのポン引きで、カポネの腹心、アウトフィットの法律の達人でトップ会計士となったジェイク・グジックが、フェデラル ストリートのセント ヒューバート オールド イングリッシュ グリルの勤務先で心臓発作で亡くなりました。しかし、マフィアの幹部は、グジックがギャングのたまり場で死体で発見されることを望まなかったため、彼の遺体を自宅に隠し、妻にグジックがそこで亡くなったことを医療関係者に伝えるよう指示しました。
• 1956年2月21日? - アウトフィットの高く評価されていたジェイク・ガジックの死後、アウトフィットの副官マレー・ハンフリーズがシカゴ・マフィアの首席「政治工作員」になった。^[124]
• 1957年 - ギャング団の顧問であるポール・リッカは、裁判所から米国市民権を剥奪され、その後イタリアに強制送還されるよう命じられた。しかし、リッカの弁護団の策略、裁判所への上訴、そしてギャングについて「真実を語る」試みの最中、イタリアも、申請した他のどの国も彼を受け入れなかった。^[156]
• 1957年（初期） - トニー・アッカードはシカゴ・アウトフィットの日常的な指導から引退し、サム・ジアンカーナを犯罪シンジケートの活動の監督に任命した。しかし、アッカードは組織内に留まり、アウトフィットのあらゆる主要な業務や暗殺の顧問として顧問を務めた。 ^[157]
• 1957年2月25日 - かつて禁酒法時代の密造酒製造者でアル・カポネの宿敵だったジョージ・モランが、銀行強盗で懲役10年の刑を宣告された後、レブンワース連邦刑務所で癌のため死去。彼は別の強盗で10年の刑期を終えたばかりだった。モランは刑務所の外に木製の棺に入れられて埋葬された。^[158]
• 1957年4月16日 - ファウンデーション・アウトフィットのリーダー、ジョニー・トーリオがニューヨーク、ブルックリンの理髪店の椅子に座っているときに心臓発作で亡くなった。
• 1957 年 11 月 14 日 -ニューヨーク州アパラチンで、中止されたマフィア会議が開催されました。これは、州警察と連邦捜査官がジェノヴェーゼ ファミリーの一員であるジョセフ "ザ バーバー" バーバラ シニア(これらの情報源によると、バーバラは組織犯罪に "友人" を持つビジネスマンに過ぎないという人もいます) の自宅に予告なしに現れたためです。国内各地のマフィア幹部 58 名が警察に拘束されました。会議に出席していたとされる組織の顧問トニー アッカードと、新たに昇格した組織の表のボス サム ジアンカーナは拘束された者の中にはいませんでした。彼らは気づかれずに逃げおおせたのです。しかし、会議メンバーに対して申し立てられた告訴は、会議自体とは関係ありませんでした。会議は単なる会合だったからです。会議に出席しなかったのは目立った。マイヤー・ランスキー、フランク・コステロ、「ドク・スタッチャー」（ジョセフ・オイスタッチャー）、ニューオーリンズ・マフィアの代表者、そして当時国外追放されていたチャールズ・ルチアーノだ。この襲撃がなぜ行われたのかについては、長年にわたりかなりの憶測が飛び交ってきた。ある情報筋は、襲撃はバーバラと警察の間の「金銭問題」が原因で起こったと述べた。別の情報筋は、この会議とその後の襲撃は、次期マフィアのボス、ヴィト・ジェノヴェーゼを困惑させるための仕掛けとして行われたという考えを裏付ける記録された声明を指摘した。別の情報筋は、襲撃は地元警官の優れた警察活動によって起こったと述べた。しかし、会議の6か月後、ジェノヴェーゼは麻薬容疑で逮捕され、15年の刑を受けた。彼は10年の刑期の後に死亡した。^{[159] [160]}
• 1957年11月27日 - 組織犯罪のアパラチン会議の衝撃的なニュースを受けて、FBI長官J・エドガー・フーバーは、すべてのFBI支局に「トップ・フーリガン・プログラム：反組織犯罪プログラム」を実施し、シカゴを含む都市で組織犯罪を捜査する捜査官を配置するよう命じた。^[161]
• 1958年 -シカゴの西側、16番街の若い凶悪犯のグループによって、セントチャールズ矯正施設でバイス・ローズ犯罪組織が設立されました。
• 1958年 -ワシントンDCで行われた米国上院の労使関係の不正行為に関する特別委員会（マクレラン委員会）の公聴会で、アウトフィット・ネバダのカジノ監督で「ヒットマン」のマーシャル・カイファノは「憲法修正第5条」を73回引用した。マクレラン委員会の公聴会でのジョン・「ジャッキー・ザ・ラッキー」・セローニの「証言」では、「憲法修正第5条」を45回引用した。 ^[162]
• 1958 年 12 月 3 日 - 優秀な会計士でラスベガスの要人でアウトフィットとつながりのあるガス・グリーンバウムとその妻がアリゾナ州フェニックスの自宅で惨殺されているのが発見された。グリーンバウム夫妻の殺人には、カジノでスキミングをしていたという疑惑や、アウトフィットへの忠誠を裏切った「ラット」ことウィリー・ビオフをカジノの 1 つで働かせていたという事実など、さまざまな理由があった。グリーンバウム夫妻の殺人で起訴された者はいなかった。^[163]
• 1959年半ば - 俳優、プロデューサー、デシルー・プロダクションのオーナーであるデシ・アーナズは、当時イタリア全土の人々を刺激した、非常に「正確とは言えない」カルト的なテレビヒット作「アンタッチャブル」の制作とプロデュースのために、マフィアから命を狙われる「契約」を課せられた。アーナズは、幼なじみでかつての親友でもあったアル・カポネの息子「ソニー」から電話がかかってきても、プロジェクトから手を引くことを拒否した。アル・カポネの妻メイが「ヒット」に反対し、アーナズを説得するために派遣された歌手のフランク・シナトラが、デシルーで彼が望むどんな映画でもプロデュースする100万ドルの契約を結んだことで、契約は中止されたようだ。^[164]
• 1959年7月1日 - アウトフィットの重鎮ポール・リッカは脱税の罪でインディアナ州テレホートの連邦刑務所で懲役10年（減刑後3年）の判決を受けた。彼は27ヶ月間服役した。 ^[165]
• 1959年12月16日 - 連邦判事ジョン・H・バーンズが誘拐ではなく、イリノイ州デスプレーンズの詐欺師ジェイク・ファクターによる「失踪」であると結論付けた誘拐事件で、100年の刑期のうち26年間を刑務所で過ごした後、詐欺師ロジャー・トゥーイは、この日に妹の家の階段で射殺される1か月前にようやく刑務所から釈放された。トゥーイの「殺害」には、アウトフィットの副官マレー・ハンフリーズが4万ドルの賞金をかけたとされている。ハンフリーズはその後、自ら契約を結んだ。しかし、彼が殺人事件に関与したという証拠は見つからなかった。^[166]

• 1960年代 -シカゴのサウスサイドで、2つの別々のギャングが統合されて、ブラック・ギャングスター・ディサイプルズ犯罪組織が結成されました。統合された2つのギャングは、ラリー・フーバー率いるザ・スプリーム・ギャングスターズと、デビッド・バークスデール率いるザ・デビルズ・ディサイプルズでした。
• 1960年 - ネバダ州賭博管理委員会は、ネバダ州のすべてのカジノから追放された11人の男の名前を記した、いわゆる「ブラックブック」を初めて発行した。11人のうち11人はシカゴ・アウトフィットと関係があるとされた。サム・ジアンカーナ、マレー・ハンフリーズ、マーシャル・カイファノである。カイファノは憲法上の根拠と名誉毀損を理由に訴訟を起こしたが、敗訴した。「ブラックブック」は今日でも発行されている。^[167]
• 1960年 -サマーデール事件。シカゴの警察官8人が大規模な窃盗団を運営していたとして告発され、当時の市長リチャード・J・デイリーは恥をかいた。
• 1960年6月 - 組織のボスであるトニー・アッカードと彼の副官であるマレー・ハンフリーズ、および他の2人のギャングが、イリノイ州リバーフォレストのフランクリン・アベニューにあるアッカードの住所で毎週木曜日に行われる会合で夕食をとっていた。しかし、特にこの会合は「誰が次の米国大統領になるかを決める」ためのものだった。^[168]
• 1960年11月15日 - アウトフィットのリーダーであるサム・ジアンカーナは、1960年の米国大統領選挙当日の選挙結果をイリノイ州クック郡でマサチューセッツ州選出のジョン・F・ケネディ上院議員 に有利になるように「操作」したとされる。当時ドワイト・D・アイゼンハワー大統領の下で副大統領を務めていた大統領選挙の挑戦者リチャード・ニクソンは、法廷で選挙結果に異議を唱えなかった。
• 1961年8月11日 - アウトフィットの高利貸しウィリアム・「アクション」・ジャクソンは、ジャクソンがF​​BIの情報提供者になったと勘違いしたアウトフィットの仲間のギャングによって、肉フックに吊るされ、ショックで死亡するまで2、3日間拷問された。殺人罪で起訴された者はいなかったが、ジャクソンの殺害犯のうち少なくとも何人か（執行者のフィオーレ・「フィフィ」・ブッチエリ、ジェームズ・「ターク」・トレッロ、ジョン・「ジャッキー・ザ・ラッキー」・セローネ、サム・デステファノ、デイブ・ヤラスを含む）が、FBIの監視カメラでジャクソンの拷問殺人について話し合っているのが発見された。また、ジャクソンはデステファノに報告していたと考える者もいるが、FBIによると、実際にはウィリアム・「ウィリー・ポテト​​」・ダダノ・シニアに報告していたという。 ^{[169] [170]}
• 1961年 -ロバート・F・ケネディは、兄のジョン・F・ケネディ大統領の下で米国司法長官に就任した。ロバート・ケネディは、「マフィアと組織犯罪に真剣に取り組んだ米国初の司法長官」であり、「最後の司法長官だったと多くの人が考えている」。^[171]
• 1961年11月30日 - ジョン・F・ケネディ大統領は、キューバ革命軍の指導者フィデル・カストロを秘密裏に暗殺する計画である「マングース作戦」を承認した。連邦政府はCIAと協力して、サム・ジアンカーナやジョニー・ロゼッリなどのシカゴ・アウトフィットのメンバーを使ってこの作戦を実行する計画を立てていたとされている。^{[172] [173] 「}ファミリー・ジュエルズ」も参照。
• 1962 年 5 月 2 日 - シカゴ警察は、スーペリア ストリートに不審な車が駐車されているという通報を受けた。警察が午前 1 時に通報を確認すると、1962 年型フォード セダンの床に 2 人の男が乗り込んでいることがバレないようにしていた。結局、2 人の男は警察に、自分たちの車ではない車で知らない誰かを待っていたと告げた。また、車の所有者も 2 人とも知らなかったが、結局その所有者は存在しないことが判明した。しかし、車に乗っていた男は、イリノイ州リバーサイドの「ヒットマン」フェリックス「ミルウォーキー フィル」アルデリシオと、同じくリバーサイドのチャールズ ニコレッティであることが判明した。2 人は拘留され、それぞれ 1,000 ドルの保釈金を支払った。しかし、警察は「ヒットマン」をその時点での犯罪と結びつけることができず、彼らが乗っていた車と結びつけることさえできなかった。そのため、後に記者から「ヒットモービル」と名付けられた車には銃用の秘密の部屋があり、テールライトを消すための追加のスイッチが取り付けられていたにもかかわらず、男たちは釈放された。車のナンバープレートを変更するスイッチもあった。車は警察に押収された。^{[174] [175]}
• 1962年5月3日 - シカゴ近郊の強盗犯ジミー・ミラグリアが行方不明になった。^[175]
• 1962 年 5 月 15 日 - 強盗犯のジミー・ミラグリアとビリー・マッカーシーの遺体が、西55 番街の車のトランクで発見されました。二人はひどく殴打され、喉を切り裂かれていました。それより前に、二人は高利貸しのサム・デステファノから「ジュースローン」を受け取っていました。また、彼らはそれより少し前に、アウトフィットの幹部が「立ち入り禁止」としていた地域で強盗未遂事件を起こし、3 人を殺害していました。数年後の法廷証言によると、デステファノ、トニー・スピロトロ、チャールズ・ニコレッティ、カルロ・オランデーゼ、フェリックス・アルデリシオが二人の強盗犯の殺害に関与していたとのことです。また、マッカーシーは相棒のミラグリアの居場所を突き止めるために拷問を受けていたことも判明しました。マッカーシーが受けた拷問の 1 つは、頭を万力に挟み、口をきくまで万力で締め付けるというものでした。しかし、バイスが締め付けられると、彼の片方の目が飛び出しました。しかし、マッカーシーはとにかくミラグリアの居場所を明かしました。その後、マッカーシーは殺されました。しかし、バイスによる拷問が再現された人気のマフィア映画「カジノ」とは異なり、この情報源は、どの組織の拷問者が強盗マッカーシーにバイスを締め付けたのかは不明です。この2人の男性の拷問による死は、シカゴ犯罪史では「M&M殺人事件」として知られています。^[176]
• 1963年 - FBIによるアウトフィットのボス、サム・ジアンカーナに対する「徹底的な監視」が始まった。^[177]
• 1963 年 11 月 22 日 - ケネディ大統領は、テキサス州ダラスで大統領の車列に加わり、オープンカーに乗っているときに暗殺された。シカゴ アウトフィットがケネディ大統領を殺害した銃撃犯への供給に何らかの関係があったかどうかは、今日まで広く白熱した議論が続いている。しかし、当時、ウォーレン委員会は、リー ハーヴェイ オズワルドが単独で殺害を行ったと宣言した。しかし、オズワルド自身は、裁判にかけられる前に、警察に囲まれた真っ昼間に、単独犯のジャック ルビー(答えよりも疑問を多く生むライフスタイルを送っていた男)によって暗殺された^[要出典]
• シカゴ・アウトフィットのフロントボス、サム・ジアンカーナは、自身やシカゴ・アウトフィットの犯罪行為の疑いについて証言することを拒否したため、連邦裁判所侮辱罪で連邦刑務所に1年間収監された。
• 1965 年 11 月 23 日 - 組織の幹部で、法律戦略家、そして「政治工作員」のリーダーであるマレー「ザ・キャメル」ハンフリーズが致命的な心臓発作を起こした。死亡したハンフリーズの頭の後ろ、右耳の下に「裂傷」が見つかった。ハンフリーズに空の注射針を刺し、心臓に空気を送り込んだことが心臓発作の原因ではないかと考える者もいる。心臓発作の直前、彼はアパートに FBI 捜査官数名を訪ね、銃を突きつけた。ハンフリーズはこの異常な行動のために保釈金を支払わなければならなかった。伝えられるところによると、そのとき「ザ・ハンプ」が「おかしくなりかけている」という噂が広まったという。^[124]
• 1966年5月20日 - 8303ノースアベニューのカントリークラブモーテルに家族と隠れていたとき、建築請負業者でトニー・アッカードの友人であるサム・パンヴェノ（「ヴァン・コービン」）が、2人の身元不明の男に射殺された。アッカードは、パンヴェノがFBI捜査官ビル・ローマーの訪問を受けていたことを知った。殺害の具体的な動機は不明である。パンヴェノは、イリノイ州リバーフォレストにあるアッカード家の住宅の1つを建設したようだ。パンヴェノの殺人で起訴された者はいない。^[178]
• 1966 年 12 月 - 連邦刑務所か​​ら 1 年後に釈放されたサム・ジアンカーナは、その目立ったライフスタイルと、シカゴの裏社会に多くの「熱と光」をもたらした当局に対する無愛想で対立的な態度により、アウトフィットのフロントボスの地位を解かれた。その後、彼はアウトフィットの国際賭博事業を監督するためにメキシコに移住した。
• 1968年 - ハリウッドのアウトフィットの幹部で、当時まだ「ハリウッド」では強力な勢力だったジョニー・ロゼリと他の数人が、不正なカードゲームでトニー・マーティン、フィル・シルバーズ、ゼッポ・マルクスなどのハリウッドの有名人から40万ドルを騙し取った。[ ^35]

• 1970年2月17日 -イリノイ州シセロの22番街4833番地にあるタウンホテル（旧カポネのホーソンイン）が全焼した。その所有者について問われたとき、アウトフィットのフロントボス、ジョセフ・「ハハ」・アイウッパは「五番目の命令」を50回も主張した。^[179]彼は、 1950年代にキーフォーバー委員会の公聴会に出席したアウトフィットの副官マレー・ハンフリーズから教わったことを覚えていたに違いない。
• 1970年8月 - ギャング組織の高利貸しでジュースローンの取り立て屋だったマイケル・「ハムボーン」・アルベルゴは、ギャング活動に関して連邦から起訴された後、行方不明になった。35年以上経って、ギャング仲間で高利貸しのフランク・カラブレゼ・シニアは、2007年の「ファミリー・シークレット作戦」裁判で、アルベルゴを殺害し、シカゴのサウスサイド、アーマースクエア地区の西35丁目にある現在のUSセルラーフィールド駐車場の下に遺体を埋めた罪で有罪となった。カラブレゼは、この殺人と裁判中に有罪となった他の殺人で終身刑を宣告された。カラブレゼの兄弟のニックもアルベルゴの暗殺者の一人でした。しかし、ニック・カラブレゼは、他の様々な罪で裁かれた兄弟のフランクと他のギャングに対して、検察側の中心証人となった。
• 1970 年 10 月 15 日 - 連邦の組織犯罪対策法(RICCO) が制定され、連邦検察官は組織犯罪を、さまざまな人々がさまざまな無関係な違法行為を犯しているというだけでなく、特定の組織化された「犯罪組織」を維持および継続するために違法行為に手を染める集団として見ることができるようになりました。この法律は、1980 年代半ばに初めて組織犯罪に対して使用されました。
• 1971年9月25日 - かつてのボスであり、大金持ちで殺し屋でもあったフェリックス・「ミルウォーキー・フィル」・アルデリシオが恐喝罪で有罪判決を受け、連邦刑務所で自然死した。彼の葬儀にはトニー・アッカードを含むアウトフィットの幹部らが参列した。^[180]
• 1972年 - 目立たないながらも非常に高い地位にあったアウトフィット・ノースサイドのボス、ロス・プリオが自然死した。彼は「暗殺」の相談も受けていたと言われている。^[26]
• 1972 年 10 月 11 日 - 舞台裏のボスであり、アウトフィットの最高顧問であったポール・リッカが心臓発作で死去。
• 1973年 - アウトフィットのタフガイでフロントマンのサム・バッタリアが、 6年前に恐喝罪で有罪判決を受け、15年の刑期中に獄死した。^[119]
• 1973年4月14日 - 闇金業者サム・デステファノが自宅ガレージでショットガンで射殺された。殺害は彼の兄弟マリオとかつてサム・デステファノの弟子だった トニー・スピロトロによって行われたとされる。殺人罪で起訴された者はいなかった。^[181]
• 1973年12月20日 -警官からギャングに転身し、FBIの情報提供者となったリチャード・ケインが、西グランドアベニュー1117番地にある混雑したローズサンドイッチショップで頭部を撃たれた。容疑者はマーシャル・カイファノとジョセフ・ロンバード。殺人罪で起訴された者はいない。
• 1974年9月27日 - かつてシカゴ・アウトフィットの活動に加担していた、この地域のビジネスマンで連邦証人のダニエル・サイファートが、イリノイ州ベンセンビルのプラスチック工場で、妻と末っ子の目の前で射殺された。彼は、チームスターズの中央州年金基金から横領され「洗浄」された140万ドルについて連邦捜査で証言することを決めたためである。ジョセフ・ロンバルド・シニアは、「ファミリー・シークレット作戦」裁判で殺人罪で有罪となり、終身刑を宣告された。裁判中、ロンバルドの指紋がサイファート殺害に使用された車の車検証に残っていたという証拠が示された。^[182]
• 1975 年 6 月 19 日 - 元ボスのサム・ジアンカーナは、誕生日にオークパークの自宅でソーセージとエスカロールの軽食を調理中に後頭部を撃たれた。ジアンカーナを殺害したのはアウトフィットか CIA のどちらなのかは議論されている。アウトフィットの仲間とされるブッチ・ブラシは、ジアンカーナの友人でかつて運転手で、死亡した夜にジアンカーナを訪ねた人物で、ジアンカーナの殺害犯ではないかという憶測もある。しかし、殺人罪で起訴された者はいない。
• 1975年6月24日 - 組織「ウェストコースト」のジョニー・ロゼリがワシントンDCで行われた米国上院情報委員会の特別公聴会で証言した^[35]
• 1975 年 9 月 9 日 - アウトフィットの重要幹部で拷問の達人であるウィリアム「ウィリー ポテト」ダダノ シニアが、42 ギャング時代の良き友人でアウトフィットのフロント ボスであるサム ジアンカーナが暗殺されてから約 3 か月後に連邦刑務所で死亡した。
• 1976年8月9日 -フロリダのビスケーン湾で、暗殺未遂事件の後に、55ガロンのドラム缶に入ったジョニー・ロゼリの腐敗した遺体が浮いているのが発見された。犯人は、遺体を入れたドラム缶が水面に浮かばないようにするのを忘れていた。ロゼリの脚は切断され、遺体とともにドラム缶に押し込まれた。誰がロゼリを殺したのかについては、当時フロリダマフィアのボスとされていたサント・トラフィカンテ・ジュニアなど、憶測が飛び交っていた。少なくとも、ロゼリの遺体をフロリダに捨てる許可を与えていたはずの人物がいた。しかし、ロゼリの殺人で起訴された者はいなかった。
• 1977 年 2 月 17 日 -ヘレン・ブラッチ(ブラッチ家のキャンディー財産の相続人) がメイヨー クリニックのギフト ショップを出てから行方不明になった。彼女の失踪の容疑者は、彼女の「家政婦」ジャック・マトリック、彼女の愛人と言われているリチャード・ベイリー、馬小屋の所有者サイラス・ジェイン、アウトフィットの仲間ビクター・スピロトロとカーティス・ハンセンである。ベイリーだけが彼女の殺人で起訴されたが、有罪判決は下されなかった。ブラッチは死んでいるところも生きているところも発見されず、1984 年 5 月に死亡が宣告された。
• 1977年3月29日 -イリノイ州ノースレイクのゴールデンホーンズレストランでオールズモービルを待っている間、恐れられていた殺し屋チャールズ・ニコレッティが3発の.38口径の弾丸で頭を撃たれて死亡した。アウトフィットのフロントボスであるジョーイ・アイウッパがニコレッティが密告者になったと信じて「殺し」を命じたとされているが、これは事実ではない。アウトフィットの暗殺者ハリー・アレマンが「殺し」を行ったとされている。ニコレッティ殺害の容疑者は誰も起訴されなかった。^{[183]​​ [184]}
• 1977年11月 - 宝石店のオーナー、ハリー・レビンソンがクラーク通り北部の店に入ると、最も高価な宝石がすべて盗まれていた。クリスマスまで1か月も残っていたこともあり、経済的に大惨事だった。泥棒は店に押し入り、警報システムを鳴らさずに去った。レビンソンは警察に通報したが、警察は泥棒があまりにも巧妙で証拠を残さなかったと判断。その後、レビンソンは友人でアウトフィットのボス、トニー・アッカードに連絡。会議の最後に、アッカードはレビンソンに何も問題ないと伝えた。2日後、アッカードの部下が警報システムの不正使用と盗まれた宝石を泥棒ジョン・メンデルの仕業だと突き止め、レビンソンは盗まれた宝石をすべて店に戻した。^[185]
• 1978年 - ジミー・「ボンバー」・カトゥアラがハバード・ストリートとオグデン・アベニューの交差点で車の近くで死体となって発見された。マフィアの仲間とされるビル・ドーバーが殺人容疑者だった。しかし、ドーバーはボスのアルバート・トッコの命令でのみ殺人を犯したとみられ、トッコはカトゥアラの組織を乗っ取ろうとしていたとされている。^[186]
• 1978年1月9日 -トニー・アッカードと妻がシカゴを離れ、カリフォルニア州パームスプリングスの暖かい場所へ移ってから数ヶ月後、アッカードの「ハウスマン」で長年の友人であるマイケル・ボルペがアッカードに電話をかけ、イリノイ州リバーフォレストのノース・アッシュランド・アベニューにある自宅が荒らされたが、何も盗まれていないようだと知らせた。防犯アラームが作動していたため、家に入ることはできた。アッカード夫妻が侵入について警察に連絡したかどうかは言及されていない。^[187]
• 1978年1月20日 - ジョン・メンデルの強盗団の一員であったバーニー・ライアンの遺体が、イリノイ州ストーンパークの1976年型リンカーン・コンチネンタルの中で発見された。彼は4発撃たれ、喉を切り裂かれていた。^[187]
• 1978年2月2日 - バーニー・ライアンのパートナーであるスティーブン・ガルシアの遺体が複数回刺され、喉を切り裂かれていた。彼の遺体はマンハイムロードにあるシェラトン ・オヘアの駐車場で、レンタカーのトランクの中から発見された。^[187]
• 1978年2月4日 - アッカルド家の強盗容疑者ヴィンセント・モレッティとドナルド・スワンソン（「ドナルド・レノ」）の遺体が、イリノイ州スティックニーの5009 S.セントラル・アベニューにあるエスターズ・プレイスの駐車場でスワンソンのキャデラックから発見された。シカゴに住むイタリア人であったモレッティは、シカゴのイタリア文化について何も知らなかった。アッカルドに対する犯罪で、モレッティの顔は焼き払われ、腹を裂かれ、他のアッカルド家の強盗犯たちと同様に喉を切り裂かれた。^[188]
• 1978年2月20日 - 強盗犯ジョン・メンデルの拷問死体が、6300 S.キャンベル・アベニューにある彼の1971年製オールズモビルのトランクで発見された。 ^[189]連邦証人ニック・カラブレーゼは、 「ファミリー・シークレット作戦」裁判で、メンデルが誘い出された場所で、彼の兄弟であるフランク・カラブレーゼ・シニアがメンデルを絞殺し、ニック・カラブレーゼがメンデルの喉を切り裂いたと証言した。^[190]
• 1978年4月26日 - 強盗犯ボビー・ハートッグスが​​グランドアベニュー3552番地にあるジュエル食料品店の駐車場で車のトランクの中で発見された。彼は複数回撃たれ、喉を切り裂かれていた。^[189]
• 1978 年 9 月 30 日 - トニー・アッカードの自宅への侵入に関連してシカゴで強盗殺人事件の被害者が急増したため、事件の真相を究明するために特別連邦大陪審 (イリノイ州北部地区) がシカゴで開かれた。アッカードが最初の証人となり、「第 5審」で時間を飛ばした。次の証人はアッカードの「家政婦」マイケル・ヴォルペだった。彼の証言にはかなりの時間がかかり、「重要な」ものだったと言われている。^[191]
• 1978年10月5日 - アッカルドの「ハウスマン」マイケル・ヴォルペが家族から行方不明になったと報告された。それ以来、彼は目撃されていない。^[191]
• 1978 年 11 月 10 日 - マイケル・ボルペが連邦大陪審の前で証言した後に不可解な失踪を遂げたため、司法妨害違反と解釈される可能性があり、FBI は捜査令状を持ってトニー・アッカードの自宅に捜査官チームを派遣した。アッカード一家はこの時すでにカリフォルニア州パームスプリングスで越冬していた。そこで捜査官たちはアッカード一家の長女と家族の弁護士の許可を得て、自宅に入った。捜索で押収された重要品物の中には、ハリー・レビンソンの名前が書かれたメモ帳、車内の所持品からな​​くなっていた強盗犯ジョン・メンデルが使用していたのと同じ警察無線受信機、そして自宅に作られた金庫室で見つかったラスベガスの銀行の紙幣包みに包まれた 275,000 ドルの現金などがあった。しかし、現金は、アッカード家の二人の娘、アッカードの刑事弁護士、そして数人の保釈保証人との電話会議の後に、激しい口論を経ることなく、建物から持ち去られた。結局、FBIの捜査はアッカードに何の影響も与えなかった。米国第七巡回区控訴裁判所は、アッカードに対して何の判決も下さず、彼の金庫で見つかった27万5千ドルを返還した。^[192]
• 1979年5月22日 - ジョン・ボルセリーノの銃弾を受けた遺体が、クック郡とウィル郡の境界にある農家の畑で発見された。その後、イリノイ州アディソンのアパートで、背中に銃弾の穴が開いたジェリー・カルシエッロの遺体が発見された。彼は当時、アウトフィットのフロントボスであるジョーイ・アイウッパの運転手だった。死亡した2人は、ジョン・メンデルのパートナーである7人の強盗犯のうち6人を殺したアウトフィットの「殺し屋」であるとも言われていたが、ボルセリーノとカルシエッロはメンデルを殺していない。アウトフィットによるこの2件の殺人事件の後、トニー・アッカードや、アウトフィットと関係があるとされる他の人物に対するFBIの捜査は報告されていない。^[193]

• 1980年代 -グレイロード作戦は、イリノイ州クック郡の司法機関（シカゴ管轄）を標的とした連邦レベルの捜査であり、その後さまざまな汚職裁判が行われた。
• 1980年代 - 「マルケット・テン」：シカゴのマルケット地区の警察官10人が麻薬の売人から賄賂を受け取った罪で有罪判決を受けた。その中には、シカゴ警察官のトーマス・アンブローズもいた。彼は元連邦保安官ジョン・アンブローズの父で、20年後に連邦情報提供者ニック・カラブレーゼに関する情報をシカゴ・アウトフィットに漏らした罪で有罪判決を受けた。カラブレーゼは「ファミリー・シークレット」裁判でシカゴのギャングのトップに証言した。
• 1980年7月2日 -イリノイ州ウィル郡の裁判所を出た後に、アウトフィットの「ヒットマン」で筋肉男のウィリアム・ドーバーと妻のシャーロットが車で追いかけられ、ショットガンで撃たれて死亡した。犯人はアウトフィットの4人の強面男、ジェラルド・スカルペリ、ウィリアム・ペトロチェリ、フランク・カラブレーズ・シニア、情報源によってはジョセフ・「ジェリー」・スカリス、またはロナルド・ジャレットだったとされる。^[194]カラブレーズの兄弟ニックは、2007年の「ファミリー・シークレット作戦」裁判でフランクがドーバー兄弟の殺害に参加していたことを証言した。
• 1980年9月11日 - 窃盗犯のジョセフ・スカリセとアーサー・レイチェルは、イギリスのロンドンの宝石店から真っ昼間にマールボロ・ダイヤモンド（1994年当時96万ドル相当）と360万ドル相当の宝石を盗んだ。ダイヤモンドは回収されていない。スカリセとレイチェルは、この犯罪でイギリスでそれぞれ15年の懲役刑を受けた。2人とも10年後に釈放された。^[195]
• 1983年2月10日、シカゴのマフィアのボスで日本人のケン・エトウがマフィアの襲撃から生き延び、その後、シカゴ・アウトフィットに対して法廷で証言し、12人以上の仲間のマフィアと腐敗した警官を刑務所に送った。エトの暗殺に失敗したジャスパー・キャンピスとジョニー・ガットゥーゾは、後に彼らの車のトランクの中で死体で発見された。^{[196]エトウは2004年に}連邦証人保護プログラムにより死亡した。
• 1985年2月13日 - 長年のギャングでウエストサイド・アウトフィットのボスだったチャッキー・イングリッシュは、親友で元マフィアのボスだったサム・ジアンカーナの殺害後、マフィアの「兵士」に格下げされ、ジョセフ・「ジョーイ・ザ・クラウン」・ロンバードの仲間に配属されたが、イリノイ州エルムウッドパークのレストラン駐車場で、アウトフィットの「ヒットマン」に射殺されたとされている。殺人罪で起訴された者はいない。^{[197] [198]}
• 1986年 -ラスベガスのカジノから200万ドルを横領した罪で有罪判決を受けたアウトフィットのボス、ジャッキー・セローニとジョー・アイウッパは長期の懲役刑を言い渡された。^[199]
• 1986 年 1 月 -ジョー・フェリオラがアウトフィットのボスに任命されました。フェリオラは、トップのキャプテンと顧問のトニー・アッカードの承認を得て、ラスベガスとシカゴで多くの問題を引き起こしたトラブルメーカーのアンソニー・スピロトロを殺す時が来たと決断しました。
• 1986年6月14日 - ラスベガスの組織の監督者とされるトニー・スピロトロと、その弟で下級マフィアの仲間とされるマイケルが行方不明になった。彼らの遺体は後にインディアナ州エノスのトウモロコシ畑の浅い墓の中で殴打された状態で発見された。後に法廷で行われた検死証言によると、兄弟は生き埋めにされていなかった。^[200]
• 1986年6月15日 - その年の父の日、アウトフィットのボスとされるアルバート・トッコは妻に電話をかけ、インディアナ州のトウモロコシ畑まで迎えに来るように伝えた。トッコは妻に、スピロトロ兄弟を埋葬したばかりだと伝えた。^[201]
• 1986 年 9 月 - ジュース ローンの回収業者で、かつては組合役員として姿を現さなかったジョン フェカロッタは、ブラウンズ バンケット社 (6050 W.ベルモント アベニュー)の前で徒歩で追いかけられ、自分が「暗殺」されていると気付いた後、銃で撃たれ死亡した。彼は 3 発の銃弾を受けながら車から飛び出した。車からバンケット ホールまで走っているときに後頭部に受けた 4 発目の傷が彼の死因となった。どうやら、フェカロッタがスピロトロ兄弟の埋葬の任務を失敗したため、「暗殺」は取り消されたようだ。遺体は発見されるはずがなかった。「ファミリー シークレット作戦」の裁判中、この組織の「殺し屋」ニック カラブレーゼは連邦裁判所でフェカロッタの殺害を認めた。DNA鑑定の結果、カラブレーズは裁判中に、フェカロッタを追跡中に殺人現場に落とされた血まみれの手袋をはめていたことを認めざるを得なかった。この手袋は捜査官と連邦法執行機関によって発見され、最終的に「家族の秘密」裁判が開かれた。^{[202] [203]}
• 1988年 - アウトフィットと関係のあるブックメーカー、ジェームズ・バジルは政府の情報提供者になることに同意し、後にイリノイ州ダリエン近郊のルート83とブラフロードの交差点にある「マフィアの墓地」を特定した。何年もの間、そこで3人の成人男性の遺体が発見された。シカゴ在住のマイケル・オリバー（当時29歳）は、下級マフィアの仲間で、1979年11月に行方不明になった。彼の遺体は1988年5月16日に回収された。オハイオ州シンシナティ在住のロバート・ハットリッジ（当時56歳）は、1979年4月に行方不明になった。彼の遺体は1988年6月9日に回収された。イリノイ州キルディア在住のロバート・チャールズ・クルーズは、下級マフィアの仲間で、1997年12月4日に行方不明になった。彼の遺体は2007年3月に発見された。クルーズは、アウトフィットのフロントボスとされるジョセフ・フェリオラの甥であり、有罪判決を受けたアウトフィットの「ヒットマン」ハリー・アレマンのいとこだった。^[204]
• 1988年12月 - アウトフィットのブックメーカーの重鎮ドミニク・バッソが賭博と賭博共謀の罪で有罪判決を受け、20ヶ月の保護観察と70日間の労働釈放を言い渡された。バッソは、1989年にスポーツ賭博の容疑で告発された元シンシナティ・レッズの選手で現在はシンシナティ・レッズの監督を務めるピート・ローズと電話記録で繋がっていたブックメーカーだった。ローズはバッソとの関わりを常に否定していたが、最終的にはスポーツ賭博をしていたことを認めた。^{[205] [206]}
• 1989年3月11日 - アウトフィットのフロントマン、ジョー・フェリオラが2度目の心臓移植手術を受けた後、テキサス州ヒューストンの病院で亡くなった。

• 1990年代 –シルバーショベル作戦
• 1990年3月21日 - 西郊外エルムハーストの賭博組織のボスで、ドミニク・コルティナとともに大成功を収めたスポーツ賭博帝国を運営していたドナルド・アンジェリーニが逮捕され、懲役刑を宣告された。両マフィア幹部は懲役21ヶ月を言い渡され、1ヶ月あたり1,210ドルの収監費用の支払いを命じられた。
• 1992年5月27日 -シカゴのボスの中のボス、トニー・アッカードが、約50年間の組織の指揮を執った後、うっ血性心不全で亡くなった。^[207]
• 1996年 - 「スーパー弁護士」シドニー・コルシャックが死去。^[115]
• 1997 年 9 月 -かつてアウトフィットのフロントマンだったジョー・フェリオラの甥で、恐れられていた殺し屋ハリー・アレマンが、元アウトフィットの弁護士ロバート・クーリーの証言と、最初の裁判で有罪判決が出ることは決してなかったという証拠に基づいて、チームスターのウィリアム・ローガン殺害の罪で再審を受け、刑務所に送られた。最初の裁判では、裁判官がアレマンを無罪にするために 1 万ドルの賄賂を受け取っていたため、有罪判決が出ることはなかった。したがって、最初の裁判で「無罪」の判決が出た後は、米国憲法の「二重処罰」条項は適用されなかった。これは、米国の歴史上、無罪判決を受けた後に死刑に値する殺人罪で再審を受けた初めてのケースであった。
• 1998 年 7 月 24 日 - シカゴ・アウトフィットの「最も狡猾で巧妙な犯罪者」の 1 人であるギリシャ系の高官ガス・アレックスが連邦刑務所で心臓発作により死亡した。
• 1999 年 3 月 28 日 - 組織のボス、アンジェロ J.「ザ・フック」ラピエトラが自然死した。
• 1999 年 12 月 23 日 - サウスサイド 26 番街のギャング団のジョン「ジョニー エイプス」モンテレオーネの副官、ロナルド ジャレットが葬儀に行く途中で銃撃される。これはシカゴで 7 年ぶりのギャングによる襲撃事件である。

• 2000年1月25日 - ロナルド・ジャレットは1999年後半に受けた銃撃により死亡した。
• 2001年1月15日 - シカゴ警察の元刑事部長ウィリアム・ハンハートが、全米各地で485万ドル相当の宝石を盗んだアウトフィット関連の窃盗団の首謀者として連邦大陪審に起訴された。^[208]
• 2001年11月20日 - イリノイ州南郊外ライオンズにあるブラウンズチキン＆パスタの外で、恐れられていた「ジュースローン」の運営者兼執行人、アンソニー・「ハッチ」・キアラモンティが、車が彼の横に止まり、車内の人物と口論になった後、5発撃たれて死亡した。殺人事件は未解決だが、殺し屋のアンソニー・カラブリーゼ（フランク・カラブリーゼとは無関係）が殺人に何らかの役割を果たしたと推測されているが、カラブリーゼは2018年に死去した。
• 2003 年 9 月 6 日 - かつてラスベガスのカジノの監督者であり、アウトフィットの「ヒットマン」と呼ばれていたマーシャル・カイファノが、ラスベガスでの職を解かれた後、アウトフィットの万能ユーティリティ プレーヤーに格下げされ、自然死した。享年 92 歳。
• 2005 年 4 月 25 日 -米国司法省のOperation Family Secrets裁判で、 RICO (暴力団対策法)に基づき、組織のトップ マフィアとその関係者 15 名が起訴された。組織のトップ リーダーであるジョセフ "ザ クラウン" ロンバードとフランク "ザ ジャーマン" シュヴァイスは起訴を逃れ、一時逃亡者となった。
• 2005年9月21日 - 1989年に連邦捜査局によってギリシャから送還され逃亡したアウトフィットのボスとされるアルバート・トッコは、恐喝、共謀、恐喝、脱税の罪で懲役200年の刑に服していたが、脳卒中を起こしてインディアナ州テレホートの連邦刑務所で死亡した。
• 2005 年 12 月 16 日 - 組織の「ヒットマン」、筋肉隆々の男、そして「ファミリー シークレット作戦」裁判での逃亡者であるフランク シュヴァイスがケンタッキー州ベリアで逮捕されました。
• 2006 年 1 月 13 日 - ファミリー シークレット作戦の裁判で逃亡中の組織のボス、ジョセフ ロンバード シニアがイリノイ州エルムウッド パークで逮捕されました。FBI 捜査官は、マフィアの「重要参考人」が監視されている間に彼を発見しました。おそらくジョン "ノーズ" ディフロンゾですが、これはまだ確認されていません。
• 2006 年 6 月 14 日 - 元市書記官の ジェームズ・ラスキは、 「ハイヤー トラック プログラム」の一環として数万ドルの賄賂を懐に入れたことを認め、懲役 24 か月の刑を宣告されました。
• 2006 年 8 月 31 日 - マフィアのアンソニー・ジッツォが失踪。彼の車はイリノイ州メルローズ パークで発見された。遺体は見つかっていないため、犯罪の痕跡は見つかっていない。
• 2007 年 6 月 18 日 - RICO の支援を受けて、Operation Family Secrets の裁判がシカゴで始まりました。
• 2007年9月10日 - 「ファミリー・シークレット」裁判の匿名陪審は、被告人に対する目撃証言だけでなく、被告人に対する裏付けとなる証拠があった5人の被告人全員に対して有罪評決を下した。被告人5人は、ジョセフ・ロンバルド・シニア、ジェームズ・マルチェロ、フランク・カラブレゼ・シニア、ポール・シロ、アンソニー・ドイルであった。^[209]
• 2008 年 7 月 23 日 - 組織の「ヒットマン」で筋肉男とされていたフランク・シュヴァイスが癌で死去。
• 2008 年 9 月 9 日 - アウトフィットの元フロントマン、ジョー・フェリオラの息子で、アウトフィットのボスとされるニコラス・フェリオラが、賭博経営とシカゴのピザチェーンからの恐喝の罪で有罪判決を受け、懲役 3 年の刑を言い渡された。
• 2009年 - シカゴ・アウトフィットの幹部ジョセフ・ロンバードとジェームズ・マルセロが、「ファミリー・シークレット」裁判での有罪判決により終身刑を宣告された。
• 2009年4月28日 - ジョン・T・アンブローズ連邦保安官代理は、シカゴの組織犯罪捜査「ファミリー・シークレット作戦」で、連邦保護証人でありギャングのニコラス・カラブレーズに関する秘密情報をシカゴのギャングに漏らした罪で有罪判決を受けた。 ^[210]アンブローズは、米国司法省の資産窃盗、機密情報の漏洩、漏洩について質問した連邦捜査官への虚偽の供述の罪で起訴された。しかし、連邦捜査官への虚偽供述の2つの罪については無罪となった。アンブローズは、1980年代にシカゴ市警の「マルケット・テン」スキャンダルの一環として地域の麻薬密売人から賄賂を受け取った罪で有罪判決を受けた、シカゴ警察の元警官トーマス・アンブローズの息子である。

• 2010 年 5 月 15 日 - ヒットマンのハリー・アレマンは、最初は無罪放免となったチームスターのウィリアム・ローガン殺害で再審を受け、300 年の刑期中に州刑務所で死亡した。最初の裁判に続く米国最高裁判所の歴史的な判決で、当初アレマンが殺人罪で再審を受けることを禁じていた米国憲法の「二重処罰」条項は、最初の裁判での司法の腐敗のため、最初の裁判には適用されないことが判明した。そのため、アレマンは再審を受け、有罪となった。
• 2012年12月25日 - ファミリー・シークレット作戦の裁判中に男性6人と女性1人を殺害した罪で有罪判決を受けた、アウトフィットの執行官で高利貸しのフランク・カラブレゼ・シニア（ 75歳）が、終身刑に服しながらノースカロライナ州バトナー連邦刑務所で死亡した。 ^[211]
• 2013年2月27日 - 連邦陪審は、マフィアの幹部マリオ・ライノーネが銃器所持の重罪容疑で有罪判決を下した。彼は常習犯であるため、少なくとも懲役15年が科せられる。判決は2013年6月5日に言い渡される予定だった。^[212]

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