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| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | ディラウディド、その他 |
| その他の名前 | ジヒドロモルフィノン |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | 682013 翻訳 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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| 扶養 義務 | 高い[2] |
| 依存症の 責任 | 高い[3] |
投与経路 | 経口、筋肉内、静脈内、皮下 |
| 薬物クラス | オピオイド |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 経口：25～50%、[5]鼻腔内：52～58%、[6] IV/IM：100% |
| タンパク質結合 | 20% |
| 代謝 | 肝臓 |
| 作用発現 | 15～30分[7] |
| 消失半減期 | 2～3時間[8] |
| 作用持続時間 | 4～5時間[7] |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| 国際連合食糧農業機関（IUPHAR） |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.006.713 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ１７Ｈ１９ＮＯ３ |
| モル質量 | 285.343 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 水への溶解度 | HCl塩:333 |
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| （確認する） | |
ヒドロモルフォンはジヒドロモルフィノンとも呼ばれ、ディラウディッドなどのブランド名で販売されており、中等度から重度の疼痛の治療に使用されるモルフィナン オピオイドです。[7]通常、長期使用は癌による疼痛にのみ推奨されます。[9]経口または静脈、筋肉、皮下への注射で使用できます。[7]効果は通常30分以内に始まり、最大5時間持続します。[7] 2016年のコクランレビュー（2021年に更新）では、癌疼痛に対するヒドロモルフォンと他のオピオイドの利点にほとんど違いがないことがわかりました。[10]
一般的な副作用には、めまい、眠気、吐き気、かゆみ、便秘などがあります。[7]重篤な副作用には、乱用、低血圧、発作、呼吸抑制、セロトニン症候群などがあります。 [7]急激に用量を減らすと、オピオイド離脱症状が起こる可能性があります。[7]一般的に、妊娠中または授乳中の使用は推奨されません。[11]ヒドロモルフォンは、主に脳と脊髄のオピオイド受容体を活性化することで作用すると考えられています。 [7]ヒドロモルフォン2 mg IVは、約10 mgのモルヒネIVに相当します。 [9]
ヒドロモルフォンは1923年に特許を取得しました。[12]ヒドロモルフォンはモルヒネから作られています。[13]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[14]ジェネリック医薬品として入手可能です。[7] 2022年には、米国で233番目に処方される薬となり、100 万回以上の処方がありました。[15] [16]
副作用
ヒドロモルホンの副作用は、モルヒネやヘロインなどの他の強力なオピオイド鎮痛剤の副作用と同様です。ヒドロモルホンの主な危険性には、用量依存性の呼吸抑制、尿閉、気管支けいれん、時には循環抑制などがあります。[17]より一般的な副作用には、ふらつき、めまい、鎮静、掻痒感、便秘、吐き気、嘔吐、頭痛、発汗、幻覚などがあります。[17]これらの症状は、歩行可能な患者や激しい痛みを経験していない患者によく見られます。
ヒドロモルフォンを他のオピオイド、筋弛緩薬、精神安定剤、鎮静剤、全身麻酔薬と同時に使用すると、呼吸抑制が著しく増加し、昏睡または死亡に至る可能性があります。ヒドロモルフォンと併用してベンゾジアゼピン（ジアゼパムなど）を服用すると、めまいや集中力の低下などの副作用が増加する可能性があります。[18]これらの薬剤を同時に使用する必要がある場合は、用量を調整することがあります。[19]
ヒドロモルフォンで起こり得る特定の問題は、処方箋の作成時または薬剤の調剤時に類似した名前の混同により、モルヒネの代わりに誤って投与されることです。これにより数人の死亡者が出ており、混乱を避けるためにヒドロモルフォンをモルヒネとは明確に異なる包装で配布するよう求める声が上がっています。[20] [21]
オピオイド耐性のある患者では大量過剰摂取はめったに見られないが、過剰摂取が起こると循環器系の機能不全につながる可能性がある。過剰摂取の症状には、呼吸抑制、昏睡や場合によっては死に至る眠気、骨格筋の垂れ下がり、心拍数の低下、血圧の低下などがある。病院では、ヒドロモルフォン過剰摂取患者に対して、酸素を供給するための補助換気や、経鼻胃管を通した活性炭を使用した腸管洗浄などの支持療法が提供される。ナロキソンなどのオピオイド拮抗薬も酸素補給と同時に投与されることがある。ナロキソンはヒドロモルフォンの効果を逆転させることで作用し、著しい呼吸抑制と循環抑制がある場合にのみ投与される。[19]
ヒドロモルフォンの使用に伴う砂糖への渇望は、注射後の一時的な高血糖後のグルコース急激な低下、または数時間にわたる血糖値のそれほど深刻ではない低下の結果であり、モルヒネ、ヘロイン、コデイン、その他のオピオイドの場合と同様です。
ホルモンの不均衡
他のオピオイドと同様に、ヒドロモルフォン（特に慢性的に大量に使用した場合）は一時的な性腺機能低下症やホルモンの不均衡を引き起こすことが多い。[22]
神経毒性
長期使用、高用量、および/または腎機能障害の状況では、ヒドロモルフォンは、振戦、ミオクローヌス、興奮、認知機能障害などの神経興奮症状と関連付けられている。[23] [24] [25]この毒性は、特にペチジンクラスの 合成オピオイドなどの他のクラスのオピオイドに関連する毒性よりも低い。
撤退
ヒドロモルホンの使用者は、薬物の使用を中止すると痛みを伴う症状を経験することがある。[26]一部の人々は症状に耐えられず、薬物の使用を継続することになる。[26]オピオイド離脱症状は、薬物を求める行動と真の離脱症状との間に違いがあるため、解読が容易ではない。[27]ヒドロモルホン離脱に関連する症状には以下のものがある：[26] [27] [28]
臨床の場では、涙液の過剰分泌、あくび、瞳孔の拡張は、オピオイド離脱の診断に役立つ所見である。[29]ヒドロモルフォンは即効性の鎮痛剤であるが、いくつかの製剤は数時間まで効果が持続する。この薬の服用を突然中止した患者は離脱症状を経験する可能性があり、[28] [30]ヒドロモルフォンの最後の投与から数時間以内に始まり、数週間続くことがある。[26]オピオイドの服用を中止した人の離脱症状は、オピオイドまたは非オピオイド補助剤を使用することで管理できる可能性がある。[31] メタドンは、この種の治療によく使用されるオピオイドである。しかし、治療法の選択は各個人に合わせて調整する必要がある。[32]メタドンは、ヘロインやモルヒネに似た薬物などのオピオイド中毒の人の解毒にも使用される。[32]経口または筋肉内に投与される。オピオイド離脱症状の治療にオピオイド（メタドンなど）を含めるかどうかについては議論がある。なぜなら、これらの薬剤も治療を中断すると再発を引き起こす可能性があるからだ。[26] クロニジンは非オピオイド補助薬であり、高血圧患者などオピオイドの使用が望ましくない状況で使用されることがある。[33]
インタラクション
中枢神経抑制剤は、他のオピオイド、麻酔薬、鎮静剤、睡眠薬、バルビツール酸、ベンゾジアゼピン、フェノチアジン、クロラール水和物、ジメンヒドリナート、グルテチミドなど、ヒドロモルホンの抑制効果を増強する可能性がある。ヒドロモルホンの抑制効果は、モノアミン酸化酵素阻害剤（MAO阻害剤）、第一世代抗ヒスタミン薬（例：ブロムフェニラミン、プロメタジン、ジフェンヒドラミン、クロルフェナミン）、β遮断薬、アルコールによっても増強される可能性がある。併用療法を検討する場合は、一方または両方の薬剤の投与量を減らす必要がある。[23]
薬理学
ヒドロモルフォンは半合成μ-オピオイド 作動薬である。モルヒネの水素化ケトンとして、オピオイド鎮痛薬に典型的な薬理学的特性を有する。ヒドロモルフォンおよび関連オピオイドは、中枢神経系および消化管に主な影響を及ぼす。これらには、鎮痛、眠気、精神の混濁、気分の変化、多幸感または不快感、呼吸抑制、咳抑制、消化管運動の低下、吐き気、嘔吐、脳脊髄液圧の上昇、胆汁圧の上昇、および瞳孔のピンポイント収縮の増加が含まれる。[30]
処方
ヒドロモルフォンは、非経口、直腸、皮下、経口の製剤で利用可能であり、硬膜外または脊髄内注射によって投与することもできる。[38]ヒドロモルフォンは、息切れの治療のために噴霧投与もされているが、生物学的利用能が低いため、疼痛管理の経路としては使用されていない。[39]経皮送達システムも、局所皮膚鎮痛を誘発するために検討されている。[40]
ヒドロモルホン塩酸塩の濃縮水溶液は、純水、等張9‰（0.9パーセント）生理食塩水などとは屈折率が明らかに異なり、特に透明なアンプルや小瓶に保存されている場合、光にさらされるとわずかに透明な琥珀色に変色することがあります。これは溶液の効力には影響しないと報告されていますが、ヒドロモルホン、オキシモルホンなどの14-ジヒドロモルヒノンやその類似物には、光を避けるようにという指示が付いています。[41]沈殿物を生じた溶液のアンプルは廃棄する必要があります。[41]
電池式脊髄内薬物送達システムは、手術や従来の薬物療法などの他の選択肢が排除され、患者が生理学的および心理学的禁忌の点で適切であると判断された場合に、慢性疼痛の治療に埋め込まれます。[42]
ヒドロモルフォンの徐放性（1日1回）バージョンは米国で入手可能である。[43]以前は、ヒドロモルフォンの徐放性バージョンであるパラドンが販売されていたが、2005年7月のFDA勧告でアルコールと一緒に服用すると過剰摂取の可能性が高いと警告された後、自主的に市場から撤去された。2010年3月現在、英国ではパラドンSRのブランド名で、ネパールではオピドールのブランド名で、その他のほとんどのヨーロッパ諸国では依然として入手可能である。[44]カナダでは、処方箋による持続放出ヒドロモルフォンは、ブランド名（ハイドロモルフコンチン）とジェネリック製剤（アポヒドロモルフォンCR）の両方で入手可能である。[45]
薬物動態
モルヒネ分子をヒドロモルホンに化学修飾すると、脂溶性が高くなり、血液脳関門を通過する能力が向上し、中枢神経系への浸透がより迅速かつ完全になります。1ミリグラムあたりで見ると、ヒドロモルホンはモルヒネの5倍の効力があると考えられています。変換率は4～8倍の範囲で変動しますが、臨床では通常5倍です。[46] [47]
腎異常のある患者は、ヒドロモルフォンを投与する際に注意が必要です。腎機能障害のある患者では、ヒドロモルフォンの半減期が40時間まで延長することがあります。静脈内投与されたヒドロモルフォンの典型的な半減期は2.3時間です。[48]血漿中の最高濃度は通常、経口投与後30～60分で現れます。[49]
ヒドロモルフォンを静脈内投与した場合、作用発現は5分以内、経口投与した場合（即放性）は30分以内である。[39]
代謝
コデインやオキシコドンなど、同クラスの他のオピオイドはCYP450酵素を介して代謝されるが、ヒドロモルフォンはそうではない。[50]ヒドロモルフォンは肝臓でヒドロモルフォン-3-グルクロニドに代謝されるが、これには鎮痛効果はない。モルヒネの代謝物であるモルヒネ-3-グルクロニドと同様に、ヒドロモルフォン-3-グルクロニドの濃度が上昇すると、落ち着きのなさ、ミオクローヌス、痛覚過敏などの興奮性神経毒性効果が生じる可能性がある。腎機能が低下している患者や高齢患者は代謝物の蓄積のリスクが高い。[51]
化学
ヒドロモルフォンは、モルヒネと同じ化学式C 17 H 19 NO 3、分子量285.343で、モルヒネの構造異性体と考えられており、モルヒネの水素化ケトンである。[52]
ヒドロモルホンは、モルヒネから直接転位（白金またはパラジウム触媒の存在下でモルヒネのアルコールまたは酸性水溶液を加熱還流することによって行われる）またはジヒドロモルヒネへの還元（通常は触媒水素化による）によって製造され、続いてカリウムtertブトキシドまたはアルミニウムtertブトキシドの存在下でベンゾフェノンで酸化（オッペナウアー酸化）される。6ケトン基はウィッティヒ反応によってメチレン基に置き換えられ、モルヒネの80倍の強さを持つ6-メチレンジヒドロデソキシモルヒネを生成する。[53]
ヒドロモルフォンはモルヒネよりも水に溶けやすいため、ヒドロモルフォン溶液はより少量の水で薬剤を投与するために製造される。塩酸塩は水の3倍に溶けるが、モルヒネ塩酸塩1グラムは16mlの水に溶ける。一般的な用途であれば、病院用の純粋な粉末を使用して、事実上任意の濃度の溶液を製造することが可能である。粉末が街に現れたとき、1回の投与に必要な粉末の量が極めて少量であったため、ヘロインや他の粉末麻薬、特に摂取前に希釈されたものと間違えて過剰摂取する可能性が高い。[54]
細菌
いくつかの細菌は、モルヒネをヒドロモルホンやジヒドロモルヒネなどの近縁の薬物に変換できることが示されています。細菌Pseudomonas putida血清型 M10 は、不飽和 7,8 結合に作用する天然の NADH 依存性モルヒノン還元酵素を生成します。その結果、これらの細菌がモルヒネを含む水溶液中で生きている場合、このプロセスの中間代謝物であるヒドロモルホンが大量に生成されます。コデインがヒドロコドンに変換される場合も同様です。[55]
歴史
ヒドロモルフォンは1923年に特許を取得しました。[12] 1926年にディラウディッドというブランド名で大衆市場に導入されました。[56]これは、その由来とモルヒネ（アヘンチンキ経由）との類似性を示しています。
社会と文化
名前
ヒドロモルフォンは、世界各国でハイダル、ディモルフォン、エクサルゴ、ソフィドン LP、ディラウディッド、ハイドロスタット、ハイドロモルファン、ハイドロモルファン、ハイモルファン、ラウディコン、オピドール、パラドン、ハイドロモルフ コンチンなどのブランド名で知られている。パラドンと呼ばれるヒドロモルフォンの徐放性バージョンは、米国で短期間販売されていたが、2005年7月のFDA勧告でアルコールとの併用による過剰摂取の危険性が高いと警告された後、自主的に市場から撤去された。[57] 2010年3月現在、ネパールではオピドール、英国ではパラドンSRのブランド名で、その他のほとんどのヨーロッパ諸国では依然として販売されている。
2009年5月現在、オーストラリアではJurnistaというブランド名で1日1回服用するヒドロモルフォンの徐放性バージョンも販売されている。[58]
法的地位
アメリカ合衆国では、主要な麻薬取締機関である麻薬取締局は、ヒドロモルフォンの年間総生産割当量が1998年の766キログラム（1,689ポンド）から2006年には3,300キログラム（7,300ポンド）に増加し、この期間の処方箋は約47万枚から1,830,000枚へと289%増加したと報告している。2013年の生産割当量は5,968キログラム（13,157ポンド）であった。[59]
鎮痛剤として使用されるすべてのオピオイドと同様に、ヒドロモルフォンは習慣性があり、 1970 年の米国規制物質法のスケジュール IIに記載されているほか、他のほぼすべての国の薬物法でも同様のレベルで記載されており、麻薬に関する単一条約にも記載されています。ヒドロモルフォンの DEA ACSCN は9150 です。
ヒドロモルホンは、ドイツの薬物乱用法で医薬品の最も厳しい規制の対象となる薬物として記載されています。オーストリア (Suchtgift) でも SMG およびスイスの薬物乱用法の下で同様に規制されています。1971 年の薬物乱用防止法 (英国) およびフランス、カナダ、オーストラリア、イタリア、チェコ、クロアチア、スロベニア、スウェーデン、ポーランド、スペイン、ギリシャ、ロシアなどの同等の法律でも同様に規制されており、他のほぼすべての国でも規制されています。
処刑での使用
2009年、オハイオ州は、静脈注射に適した静脈が見つからない場合に、致死注射による死刑執行のバックアップ手段として、500mgのヒドロモルフォンと治療量を超える量のミダゾラムの筋肉内注射の使用を承認した。[60]
2014年7月24日、アリゾナ州で二重殺人犯ジョセフ・ウッドの処刑にあたり、ヒドロモルフォンとミダゾラムが静脈注射された。ウッドは開始から4分以内に強い鎮静状態（外科麻酔）に陥ったが、ステージ4（呼吸停止）に移行して死亡するまでにほぼ2時間を要した。[61]
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外部リンク
- モルヒネおよび類似体からのジヒドロモルヒノン
- 「痛みの専門医が麻薬の売人になるのはいつなのか？」ニューヨークタイムズ、2007年6月17日
