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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
ジフェニルメタノン[1] | |
| その他の名前
ベンゾフェノン[1]
フェニルケトン ジフェニルケトン ベンゾイルベンゼン ベンゾイルフェニル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1238185 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.943 |
| EC番号 |
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| 4256 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1224 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ13Ｈ10Ｏ | |
| モル質量 | 182.222 グラムモル−1 |
| 外観 | 白無地 |
| 臭い | ゼラニウムのような植物[2] |
| 密度 | 1.11 g/cm3 [ 2] |
| 融点 | 48.5 °C (119.3 °F; 321.6 K) [2] |
| 沸点 | 305.4 °C (581.7 °F; 578.5 K) [2] |
| 不溶性[2] | |
| 有機溶媒への溶解性 | エタノール中1 g/7.5 mL [2]ジエチルエーテル中 1 g/6 mL [2]アルカン +テトラクロロメタン：テトラクロロメタン含有量が増えるほど良くなる[3] |
磁化率（χ）
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-109.6·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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有害（XN） |
| GHSラベル: | |
 
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| 警告 | |
| H373、H411 | |
| P260、P273、P314、P391、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 110 °C (230 °F; 383 K) |
| 安全データシート（SDS） | Sigma-Aldritch 社による外部 MSDS |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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ベンゾフェノンは、化学式 (C 6 H 5 ) 2 CO で表される天然有機化合物で、一般にPh 2 CO と略される。ベンゾフェノンは、ブドウを含むいくつかの菌類、果物、植物に含まれており[4]、融点が低く、バラのような香りがする白色の固体で[5]、有機溶媒に溶ける。ベンゾフェノンは最も単純な二芳香族ケトンである。これは、親ジアリールケトンであり、有機化学で広く使用されている構成要素である。[要出典]
歴史
ケーニヒスベルク大学のカール・グレーベは、1874年の初期の文献報告の中で、ベンゾフェノンの取り扱いについて記述している。[5]
用途
ベンゾフェノンは、印刷業界におけるインク、イメージング、透明コーティングなどの紫外線（UV）硬化用途[6]で光開始剤として使用できます。ベンゾフェノンは、香水や石鹸などの製品の香りや色が紫外線によって損なわれるのを防ぎます。
ベンゾフェノンは、プラスチック包装に紫外線遮断剤として添加され、包装ポリマーやその内容物の光劣化を防ぐこともできます。これを使用することで、製造業者は製品を透明なガラスやプラスチック（PETEウォーターボトルなど）に包装することができます。[7]これがなければ、不透明または暗い包装が必要になります。
生物学的応用において、ベンゾフェノンはペプチド-タンパク質相互作用を同定しマッピングするための光物理プローブとして広く使用されている。[8]
ベンゾフェノンは「甘いウッディゼラニウムのような香り」を出すために香料や香水の添加物として使われています。[9]
合成
ベンゾフェノンは銅触媒によるジフェニルメタンと空気の酸化によって生成される。[10]
実験室での合成法としては、ベンゼンと四塩化炭素の反応、続いて生成したジフェニルジクロロメタンを加水分解する方法がある。[11]また、ルイス酸（塩化アルミニウムなど）触媒の存在下でベンゼンと塩化ベンゾイルをフリーデル・クラフツ反応でアシル化することによっても合成できる。塩化ベンゾイル自体はベンゼンとホスゲンの反応で生成できるため、最初の合成法はこれらの材料から直接進められた。[12]
もう一つの合成法はパラジウム(II)/オキソメタレート触媒を用いるもので、アルコールを両側に2つの基を持つケトンに変換する。[13]
ベンゾフェノンを生成するもう一つのあまり知られていない反応は、無水安息香酸カルシウムの熱分解である。 [14]
有機化学
ベンゾフェノンは光化学でよく使われる光増感剤です。S 1状態から三重項状態へほぼ 100% の収率で遷移します。結果として生じるジラジカルは適切な水素供与体から水素原子を抽出してケチルラジカルを形成します。
ベンゾフェノンラジカルアニオン
アルカリ金属はベンゾフェノンを還元して濃い青色のラジカルアニオン、ジフェニルケチルにする：[15]
- M + Ph 2 CO → M + Ph 2 CO •−
一般的には、アルカリ金属としてナトリウムが使用される。ナトリウムベンゾフェノンケチルは、水と酸素と反応して非揮発性生成物を生成するため、有機溶媒、特にエーテルの精製に使用される。[16] [17]アルミナ、シリカゲル、特に分子ふるいなどの吸着剤は優れており、はるかに安全である。[18]ナトリウムベンゾフェノン法は、溶媒に水、酸素、過酸化物が存在しないことを視覚的に示すため一般的である。大規模な精製は、前述のアルミナや分子ふるいなどの吸着剤を使用する装置を使用するとより経済的である可能性がある。[19]ケチルは乾燥される有機溶媒に溶解するため、精製が速くなる。比較すると、ナトリウムは不溶性であり、その不均一反応ははるかに遅い。過剰なアルカリ金属が存在すると、2回目の還元が起こり、濃い青から紫への色の変化が生じる可能性がある。[15]
- M + M + Ph 2 CO •− → (M + ) 2 (Ph 2 CO) 2−
商業的に重要な誘導体および類似体
天然ベンゾフェノンは300種類以上あり、構造の多様性と生物活性に富んでいます。これらは新薬の潜在的な原料として研究されています。[20] オキシベンゾンやジオキシベンゾンなどの置換ベンゾフェノンは、多くの日焼け止めに使用されています。構造的に強力な光感作剤に似ているベンゾフェノン誘導体の使用は批判されてきました（日焼け止め論争を参照）。
ミヒラーケトンは各パラ位にジメチルアミノ 置換基を有する。高強度ポリマーPEEK はベンゾフェノンの誘導体から製造される。
2-アミノ-5-クロロベンゾフェノンはベンゾジアゼピンの合成に使用されます。[21]
安全性
それは「本質的に無毒」であると考えられています。[10]しかし、米国食品医薬品局は、この化学物質は意図された使用条件下では公衆衛生に危険を及ぼさないという立場を維持しているにもかかわらず、ベンゾフェノンは食品添加物として禁止されています。[22] [23]
欧州連合では香料としての使用を許可しており[24] 、 1日当たり体重1kgあたり0.3mgの総食事摂取量を定めている[25] 。
ベンゾフェノン誘導体は薬理活性があることが知られています。分子化学の観点から見ると、ベンゾフェノンとB-DNAの相互作用は実験的に実証されています。[26] DNAとの相互作用とそれに続く光誘起エネルギー移動は、DNA光増感剤としてのベンゾフェノンの活性の基盤であり、その治療効果の一部を説明する可能性があります。
2014年、ベンゾフェノンはアメリカ接触皮膚炎協会により「今年の接触性アレルゲン」に選ばれました。 [27]
ベンゾフェノンはプレグナンX受容体に結合することができる内分泌かく乱物質である。[28]
参考文献
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