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| 臨床データ | |
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| その他の名前 | 6-MDDM、6-メチレンジヒドロデオキシモルヒネ |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ケムスパイダー |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| 化学および物理データ | |
| 式 | C18H21NO2の |
| モル質量 | 283.371 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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  （これは何ですか？）（確認） | |
6-メチレンジヒドロデソキシモルヒネ（6-MDDM）は、ヒドロモルホンの誘導体で、6-ケトン基がメチリデン基に置き換えられたデソモルヒネと構造的に関連するオピエート類似体です。鎮静作用と鎮痛作用があります。
6-メチレンジヒドロデオキシモルヒネは、モルヒネの80倍の強力なμ-オピオイド 作動薬です。[1]モルヒネと比較すると、作用発現が速く、効果の持続時間も同様です。[2]モルヒネと同程度の呼吸抑制を引き起こしますが、消化管運動の抑制はより少なくなります。動物実験では、低用量でも顕著な鎮痛効果を発揮し、比較的副作用が少ない強力な鎮痛剤であることが示されていますが、[3]人間への医療用に開発されたことはありません。
6-メチレンジヒドロデオキシモルヒネは2段階で合成される。まずウィッティヒ反応を用いて、ヒドロコドンをメチレントリフェニルホスホランおよびアルキルリチウム試薬とジエチルエーテル中で反応させて6-メチレンジヒドロデオキシコデインを形成する。次に3-メトキシ基はピリジンとの反応によりヒドロキシに切断される。第2段階は不完全になる傾向があり、収率はかなり低いことが多いが、反応条件を変えることで改善できる。[4] [5]
参照
参考文献
- ^ Woster PM. 「オピオイド鎮痛剤の化学」。PHA 4220 - 神経学薬物療法、医薬品化学チュートリアル。2007年7月16日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Abdel-Rahman MA、Elliott HW、Binks R、Küng W 、 Rapoport H (1966 年 1 月)。「6-メチレンジヒドロデオキシモルヒネの合成と薬理学」。Journal of Medicinal Chemistry。9 (1): 1–6。doi : 10.1021 /jm00319a001。PMID 4163617 。
- ^ Okun R、Elliott HW（1958 年11月）。 「いくつかの新しいモルヒネ誘導体の急性薬理学的研究」。薬理学および実験治療学ジャーナル。124 （3）：255–9。PMID 13588539。
- ^ Chadha MS、 Rapoport H (1957)。「いくつかの6-メチル化ジヒドロデオキシモルフィンの調製」アメリカ化学会誌。79 (21): 5730–5734。doi :10.1021/ja01578a040。
- ^ Wiegert PE, De La Mater G, McElheny GC, Patterson LA (1961). 「6-メチレンジヒドロデオキシモルフィンの物理定数」. Journal of Organic Chemistry . 26 (12): 5249–5250. doi :10.1021/jo01070a541.