エキリン

エキリン

臨床データ
その他の名前	Δ 7 -エストロン; 7-デヒドロエストロン; エストラ-1,3,5(10),7-テトラエン-3-オール-17-オン
投与経路	経口摂取
薬物クラス	エストロゲン
識別子
IUPAC名 (9 S ,13 S ,14 S )-3-ヒドロキシ-13-メチル-9,11,12,14,15,16-ヘキサヒドロ-6 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-17-オン
CAS番号	474-86-2 はい
パブケム CID	223368
ドラッグバンク	DB02187 はい
ケムスパイダー	193995 はい
ユニ	08O86EX0J4
ケッグ	D04041 はい
チェビ	チェビ:42309 はい
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID7047433
ECHA 情報カード	100.006.809
化学および物理データ
式	Ｃ18Ｈ20Ｏ2​​​​​
モル質量	268.356 グラムモル−1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
笑顔 O=C3CC[C@H]4C/2=C/Cc1c(ccc(O)c1)[C@H]\2CC[C@]34C
InChI InChI=1S/C18H20O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16 (18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16,19H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,18+/m1/s1 はい キー:WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N はい
（確認する）

エキリンは馬に見られる天然の エストロゲン 性ホルモンであり、医薬品でもある。^{[1] [2] [3]}エキリンは、結合型エストロゲン（CEE、例：プレマリン）およびエステル化エストロゲン（EE、例：エストラタブ、メネスト）として知られるエストロゲン配合薬製剤に含まれるエストロゲンの1つである。^{[2] [3] CEEは、}米国における更年期障害に対するホルモン補充療法（HRT）で最も一般的に使用されているエストロゲン薬である。^[3]エストロン硫酸塩はCEEの主なエストロゲン（約50％）であり、エキリン硫酸塩は製剤中の2番目に多いエストロゲンであり、全体の約25％を占める。^{[2] [3]}

エキリンはエストロゲン、またはエストロゲン受容体（ER）であるERαとERβのアゴニストです。^[2] ERに対する相対的結合親和性に関しては、エキリンはERαとERβに対してそれぞれエストラジオールの約13%と49%を持っています。 ^[2] 17β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素によるエストロンからエストラジオールへの可逆的変換と同様に、エキリンは体内でより強力なエストロゲンである17β-ジヒドロエキリンに変換されます。 ^{[2] [3]}このエストロゲンは、ERαとERβに対してそれぞれエストラジオールの約113%と108%の相対的結合親和性を持っています。^{[2] [3]}エキリンはCEE中にエキリン硫酸塩の形で存在し、それ自体は不活性であり、ステロイドスルファターゼを介してエキリンのプロドラッグとして作用する。^{[2] [3]}

エチニルエストラジオールのような合成エストロゲンと同様に、エキリンとCEEは、エストラジオールやエストロンのような生物学的同一ヒトエストロゲンと比較して、肝臓や子宮などの特定の組織に不均衡な影響を及ぼします。 ^[2]肝臓における不均衡な効力のため、エキリンとCEEは、エストラジオールと比較して、肝臓タンパク質合成に比較的大きな影響を及ぼします。^[2]

0.25 mg/日のエキリン硫酸塩の投与量は、ほてりの緩和という点では、0.625 mg/日のCEEに相当します。^[2] 0.625 mg/日のエキリン硫酸塩の投与量では、性ホルモン結合グロブリン（SHBG）、コルチコステロイド結合グロブリン、およびアンジオテンシノーゲンの循環レベルの増加は、硫酸エストロンで観察されたものの1.5～8倍でした。^{[2]エキリンは、}膣内でCEEの相対的効力の約42% 、子宮内でCEEの相対的効力の80%を有し、そのより活性な形態である17β-ジヒドロエキリンは、膣内でCEEの相対的効力の約83%、子宮内でCEEの相対的効力の200%を有します。^[2]

エキリンは、SHBGに対するテストステロンの相対結合親和性が約8%であるのに対し、エストロンの場合は12%である。^[2]血漿タンパク質結合に関しては、SHBGに26%、アルブミンに13%結合する。^[2]エキリンとエキリン硫酸塩の代謝クリアランス率は、それぞれ2,640 L/日/m ²と175 L/日/m ²である。^[2]したがって、エキリン硫酸塩の生物学的半減期はエキリンよりも大幅に長い。^[2]エキリンは、肝臓やその他の組織で17β-ジヒドロエキリンに変換される。^{[2] [3]エキリンと17β-ジヒドロエキリンは、}エキレニンと17β-ジヒドロエキレニンに変換されることもある。^{[2] [3]}エキリンはグルクロン酸抱合体の形で排泄される。^[2]

エキリンは、δ ^{7 -}エストロンまたは7-デヒドロエストロン、エストラ-1,3,5(10),7-テトラエン-3-オール-17-オンとしても知られ、天然に存在する エストラン ステロイドであり、エストロンの類似体です。^{[2] [3]}化学構造と薬理学の観点から、エキリンは17β-ジヒドロエキリン（δ ⁷ -17β-エストラジオール）に対して、エストロンはエストラジオールに対してであるように関係しています。^{[2] [3]}