エピマー

立体化学において、エピマーは一対のジアステレオマーのうちの1つである。^[1] 2つのエピマーは、少なくとも2つの立体中心のうちの1つでのみ反対の配置を有する。 ^[2]分子内の他のすべての立体中心は、それぞれ同じである。エピマー化は、 1つのエピマーが他のエピマーに相互変換することです。

ドキソルビシンとエピルビシンは、医薬品として使用される 2 つのエピマーです。

立体異性体であるβ- D -グルコピラノースとβ- D -マンノピラノースは、C-2位の立体化学のみが異なるため、エピマーである。β- D - グルコピラノースのヒドロキシ基はエクアトリアル（環の「平面」内）であるのに対し、β- D - マンノピラノースのC-2位のヒドロキシ基はアキシャル（環の「平面」から上）である。これら2つの分子はエピマーであるが、互いの鏡像ではないため、エナンチオマーではない。（エナンチオマーは同じ名前であるが、D分類とL分類が異なっている。）また、立体化学に関与するのはアノマー炭素ではないため、糖アノマーでもない。同様に、β- D - グルコピラノースとβ- D -ガラクトピラノースは、C-4位が異なるエピマーであり、前者はエクアトリアルで後者はアキシャルである。

α- D-グルコピラノースとβ- D-グルコピラノース の場合のように、アノマー炭素であるC-1の-OH基が異なる場合、分子はエピマーとアノマーの両方である（αとβの指定で示される）。^[3]

その他の密接に関連する化合物としては、エピイノシトール、イノシトール、リポキシン、エピリポキシンがあります。

エピマー化は、エピマーがそのジアステレオマーに変換される化学プロセスです。^[1]これは、凝縮タンニンの解重合反応で発生する可能性があります。エピマー化は自発的（通常はゆっくりとしたプロセス）に起こる場合もあれば、酵素によって触媒される場合もあります。たとえば、糖N -アセチルグルコサミンとN -アセチルマンノサミンの間のエピマー化は、レニン結合タンパク質によって触媒されます。

張とトゥルーデルの古典的なエピバチジン合成における最後から2番目のステップは、エピマー化の一例です。^[4]医薬品の例には、メチルフェニデートのエリトロ異性体の薬理学的に好ましい低エネルギーのトレオ異性体へのエピマー化や、テソフェンシンのブラソフェンシンへの望ましくない生体内エピマー化などがあります。