シクロヘキシルアミン

シクロヘキシルアミン^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名シクロヘキサンアミン
	その他の名前アミノシクロヘキサンアミノ; ヘキサヒドロ; ベンゼンヘキサヒドロアニリン; ヘキサヒドロベンゼンアミン
識別子
CAS番号	108-91-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:15773 ;
チェムBL	番号:;
ケムスパイダー	7677 ;
ECHA 情報カード	100.003.300
EC番号	203-629-0;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	5507;
ケッグ	C00571 ;
パブケム CID	7965;
RTECS番号	GX0700000;
ユニ	翻訳: ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ１０２３９９６;
	InChI InChI=1S/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2 キー: PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H13N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6H,1-5,7H2 キー: PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYAP;
	笑顔 NC1CCCCC1;
プロパティ
化学式	C6H13Nの
モル質量	99.17
外観	透明から黄色がかった液体
臭い	強い、魚のような、アミン臭
密度	0.8647グラム/ cm3
融点	−17.7 °C (0.1 °F; 255.5 K)
沸点	134.5 °C (274.1 °F; 407.6 K)
水への溶解度	混和性
溶解度	エタノール、油に非常に溶けやすく、エーテル、アセトン、エステル、アルコール、ケトン; に混和性がある
蒸気圧	11 mmHg（20℃）
酸性度（p Ka）	10.64
屈折率( n D )	1.4565
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H226、H302、H312、H314、H361
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P270、P280、P281、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 3 0
引火点	28.6 °C (83.5 °F; 301.8 K)
自然発火; 温度	293 °C (559 °F; 566 K)
爆発限界	1.5～9.4%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	156 mg/kg（ラット、経口）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	なし
REL (推奨)	TWA 10 ppm（40 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	ND
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロヘキシルアミンは、脂肪族アミン類に属する有機化合物です。無色の液体ですが、多くのアミンと同様に、サンプルは汚染物質により着色することがよくあります。魚臭があり、水と混和します。他のアミンと同様に、NaOHなどの強塩基と比較すると弱塩基ですが、芳香族類似体であるアニリンよりも強い塩基です。

これは、他の多くの有機化合物（例えば、シクラメート）の製造における有用な中間体である。

準備

シクロヘキシルアミンは2つの経路で生産されるが、主な経路はコバルトまたはニッケルベースの触媒を使用してアニリンを完全に水素化することである。 ^[4]

C ₆ H ₅ NH ₂ + 3 H ₂ → C ₆ H ₁₁ NH ₂

シクロヘキサノールを用いたアンモニアのアルキル化によっても製造される。

アプリケーション

シクロヘキシルアミンは、他の有機化合物の合成中間体として使用されます。これは、加硫促進剤として使用されるスルフェンアミドベースの試薬の前駆体です。アミン自体は効果的な腐食防止剤です。印刷インク業界ではフラッシング助剤として使用されています。[ 5 ^]

薬物リスト

これは医薬品（粘液溶解薬、鎮痛薬、気管支拡張薬など）の基礎成分です。ただし、以下のリストにある薬剤のほとんどは、スルホンアミド系血糖降下薬の範疇に入ります。

アセトヘキサミド
アメセルジド
ブロムヘキシン
ブロバネキシン
CGP-11112 (実際には CyNH2 から作られているのではなく、CyN が含まれています)。
シロスタゾール
クロレキソロン
サイクラメート
エンプロメイト
エサプラゾール
グリベンクラミド
グリカラミド
グリキドン
グリピジド
グリシンダミド
グリソラミド
グリシクラミド
グリヘキサミド
ヘキサジノン
ヘキシルカイン
ヒドロキシヘキサミド
ロムスチン
メタヘキサミド
タイムガディン
チオヘキサミド
U-37883A

毒性

シクロヘキシルアミンは急性毒性が低く、LD50（ラット、経口）=0.71ml/kgです_[ 6 ^]。他のアミンと同様に腐食性があります。

シクロヘキシルアミンは、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法第302条で定義されている極めて危険な物質として記載されています。国立労働安全衛生研究所は、労働者が8時間の労働シフト中に10 ppm（40 mg/m ^{3 ）を超える}推奨暴露限界に暴露されないようにすることを提案しています。^[2]

参考文献

^ Merck Index、第11版、2735。
^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0168」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ HK Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
^ エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2005)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527306732。
^ Apps, EA (1958).印刷インク技術. ロンドン: Leonard Hill [Books] Limited. pp. ix.
^ The Merck Index、第 10 版(1983) p.392、Rahway: Merck & Co.

[1] Merck Index、第11版、2735。

[NIOSH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0168」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] HK Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.

[Ullmann-4] エラー、カルステン;ヘンケス、エアハルト。ロスバッハー、ローランド。ホーケ、ハルトムート (2005)。「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a02_001。ISBN 978-3527306732。

[Apps-5] Apps, EA (1958).印刷インク技術. ロンドン: Leonard Hill [Books] Limited. pp. ix.

[6] The Merck Index、第 10 版(1983) p.392、Rahway: Merck & Co.

準備

アプリケーション

薬物リスト

毒性

参考文献

関連するトピック

推奨されるIUPAC名

CAS番号

JSmol

チェビ