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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
エテニルホスホン酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.015.567 |
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ2Ｈ5Ｏ3Ｐの | |
| モル質量 | 108.033 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 密度 | 20℃で1.37 g/mL [1] |
| 融点 | 36 °C (97 °F; 309 K) [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ビニルホスホン酸は、化学式C 2 H 3 PO 3 H 2で表される有機リン化合物です。[2]無色の低融点固体ですが、市販のサンプルは黄色がかった粘性液体であることが多いです。接着剤の 製造に使用されます。他のホスホン酸と同様に、リン中心は四面体で、有機基（この場合はビニル）、2つのOH基、および酸素に結合しています。
準備
ビニルホスホン酸はいくつかの方法で製造できるが、最も一般的な方法はアセトアルデヒドにPCl3を加えることである：[3]
- PCl 3 + CH 3 CHO → CH 3 CH(O − )PCl 3 +
この付加物は酢酸と反応します:
- CH 3 CH(O − )PCl 3 + + 2 CH 3 CO 2 H → CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 + 2 CH 3 COCl
この塩化物は脱塩化水素反応を経て目的物を生成します:
- CH 3 CH(Cl)PO(OH) 2 → CH 2 =CHPO(OH) 2 + HCl
アプリケーション
ビニルホスホン酸を重合するとポリビニルホスホン酸が得られ、これは有機相と無機相の接着を促進することで最もよく知られています。このような界面は、コーティングとそれが塗布される基材の間に存在します。ビニルホスホン酸ホモポリマーとそのコポリマーは、スケールや腐食処理に応用されている多くの製品の基礎となっています。ポリビニルホスホン酸は、燃料電池開発、医療分野での歯科用セメント、薬物送達用のハイドロゲル、生体模倣鉱化の成分に使用される高分子電解質膜の必須成分です。[3]
参考文献
- ^ ab 「ビニルホスホン酸」。Sigma -Aldrich。
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. 「有機リン化合物」『Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry』、Wiley-VCH、Weinheim、2008 年。doi : 10.1002/14356007.a19_545.pub2。
- ^ ab Lavinia, M.; Gheorghe, I. (2010). 「ポリ(ビニルホスホン酸)とその誘導体」.ポリマー科学の進歩. 35 (8): 1078–1092. doi :10.1016/j.progpolymsci.2010.04.001.