クロトンアルデヒド

クロトンアルデヒド^[1]
名前
	IUPAC名 (2 E )-ブト-2-エナール
	その他の名前クロトンアルデヒド; クロトンアルデヒド; β-メタクロレイン; β-メチルアクロレイン; 2-ブテナール; プロピレンアルデヒド
識別子
CAS番号	4170-30-3 ( E/Z ) ; 123-73-9 (英) ; 15798-64-8 (ゼ) ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:41607 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	394562 ;
ドラッグバンク	DB04381 ;
ECHA 情報カード	100.021.846
EC番号	204-647-1;
国際連合食糧農業機関（IUPHAR）	6288;
ケッグ	C19377 ;
パブケム CID	447466;
RTECS番号	GP9499000;
ユニ	9G72074TUW ( E/Z ) ; 6PUW625907 (英) ; RB9WCA91QT (ゼ) ;
国連番号	1143
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8024864;
	InChI InChI=1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ キー: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N ; InChI=1/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+ キー: MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNBQ;
	笑顔 O=C/C=C/C;
プロパティ
化学式	Ｃ4Ｈ6Ｏの
モル質量	70.091 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	刺激臭、窒息するような臭い
密度	0.846グラム/ cm3
融点	−76.5 °C (−105.7 °F; 196.7 K)
沸点	104.0 °C (219.2 °F; 377.1 K)
水への溶解度	18% (20℃)
溶解度	エタノール、エチルエーテル、アセトンに非常に溶けやすく、クロロホルム; に溶けやすく、ベンゼンに混和する ;
蒸気圧	19 mmHg（20℃）
屈折率( n D )	1.4362
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H301、H310、H311、H315、H318、H330、H335、H341、H373、H400
注意事項	P201、P202、P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P261、P262、P264、P270、P271、P273、P280、P281、P284、P301+P310、P302+P350、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P314、P320、P321、P322、P330、P332+P313、P361、P362、P363、P370+P378、P391、P403+P233、P403+P235、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	4 3 2
引火点	13 °C (55 °F; 286 K)
自然発火; 温度	207 °C (405 °F; 480 K)
爆発限界	2.1-15.5%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LC 50 (中央濃度)	600 ppm（ラット、30分）; 1375 ppm（ラット、30分）; 519 ppm（マウス、2時間）; 1500 ppm（ラット、30分）
LC Lo (公表最低額)	400 ppm（ラット、1時間）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 2 ppm（6 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 2 ppm（6 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	50ppm
関連化合物
関連するアルケナール	アクロレイン; シス-3-ヘキセナール; ( E , E )-2,4-デカジエナール
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

クロトンアルデヒドは、化学式CH ₃ CH=CHCHOで表される化合物です。この化合物は通常、メチル基とホルミル基の相対的な位置が異なるE異性体とZ異性体の混合物として販売されています。E異性体の方が一般的です（表のデータはE異性体です）。この催涙性の液体は、水に適度に溶け、有機溶媒と混和します。不飽和アルデヒドであるクロトンアルデヒドは、有機合成における多目的中間体です。大豆油など、さまざまな食品に含まれています。^[4]

生産と反応性

クロトンアルデヒドはアセトアルデヒドのアルドール縮合によって生成されます。

2 CH3CHO _→ CH3CH ₌ CHCHO + _H2O

クロトンアルデヒドは多様な反応性を示す多機能分子である。これはプロキラルなジエノフィルである。^[5]これはマイケル受容体である。メチルマグネシウムクロリドを加えると3-ペンテン-2-オールが生成される。^[6]

ポリウレタン触媒N、N、N ′、N′-テトラメチル-1,4-ブタンジアミン（NIAX TMBDAとしても知られる）は、クロトンアルデヒドとジメチルアミンの反応生成物を水素化することによって得られた。^[7]

用途

これは多くのファインケミカルの原料となる。工業的には、ジエチルケトンとの交差アルドール縮合でトリメチルシクロヘキセノンが得られる。これは簡単にトリメチルヒドロキノンに変換でき、ビタミンEの原料となる。^[9] その他の誘導体にはクロトン酸、3-メトキシブタノール、食品保存料のソルビン酸などがある。2当量の尿素と縮合するとピリミジン誘導体が得られ、これは徐放性肥料として利用される。 ^[4]

安全性

クロトンアルデヒドはppmレベルでも強力な刺激物です。毒性はそれほど強くなく、LD50_は174mg/kg（ラット、経口）です。^[4]

参照

参考文献

^ メルクインデックス、第11版、2599
^ abcde NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0157」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ ab 「クロトンアルデヒド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ abc RP Schulz; J. Blumenstein; C. Kohlpaintner (2005). 「クロトンアルデヒドとクロトン酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.a08_083。ISBN 978-3527306732。
^ Longley Jr., RI.; Emerson, WS; Blardinelli, AJ (1954). 「3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-4-メチル-2H-ピラン」. Org. Synth . 34 : 29. doi :10.15227/orgsyn.034.0029.
^ コバーン、ER (1947)。「3-ペンテン-2-オール」。組織シンセ。27 : 65.土井:10.15227/orgsyn.027.0065。
^ 「Catalysts」2011年1月8日。
^ ディットマール、ハインリヒ;ドラク、マンフレッド。ラルフ・ヴォスカンプ。トレンケル、マーティン E.ガッサー、ラインホルト。ステフェンス、ギュンター (2009)。「肥料2.種類」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.n10_n01。ISBN 978-3527306732。
^ Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Litta, Gilberto; Klünter, Anna-Maria; Traber, Maret G.; Wyss, Adrian; Ralla, Theo; Eggersdorfer, Manfred; Bonrath, Werner (2022年12月6日). 「ビタミンEの100年：発見から商品化まで」（PDF） . European Journal of Organic Chemistry . 2022 (45). doi :10.1002/ejoc.202201190.

外部リンク

有害物質に関するファクトシート
CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[1] メルクインデックス、第11版、2599

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0157」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[IDLH-3] 「クロトンアルデヒド」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[Schulz-4] RP Schulz; J. Blumenstein; C. Kohlpaintner (2005). 「クロトンアルデヒドとクロトン酸」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry。Weinheim: Wiley-VCH。doi :10.1002 / 14356007.a08_083。ISBN 978-3527306732。

[5] Longley Jr., RI.; Emerson, WS; Blardinelli, AJ (1954). 「3,4-ジヒドロ-2-メトキシ-4-メチル-2H-ピラン」. Org. Synth . 34 : 29. doi :10.15227/orgsyn.034.0029.

[6] コバーン、ER (1947)。「3-ペンテン-2-オール」。組織シンセ。27 : 65.土井:10.15227/orgsyn.027.0065。

[7] 「Catalysts」2011年1月8日。

[Ull-8] ディットマール、ハインリヒ;ドラク、マンフレッド。ラルフ・ヴォスカンプ。トレンケル、マーティン E.ガッサー、ラインホルト。ステフェンス、ギュンター (2009)。「肥料2.種類」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.n10_n01。ISBN 978-3527306732。

[9] Müller, Marc-André; Schäfer, Christian; Litta, Gilberto; Klünter, Anna-Maria; Traber, Maret G.; Wyss, Adrian; Ralla, Theo; Eggersdorfer, Manfred; Bonrath, Werner (2022年12月6日). 「ビタミンEの100年：発見から商品化まで」（PDF） . European Journal of Organic Chemistry . 2022 (45). doi :10.1002/ejoc.202201190.