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| 名前 | |
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| IUPAC名
2,4,6,8-テトラメチル
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| その他の名前
メタアルデヒド
メタアセトアルデヒド エタナール テトラマー | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.274 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1332 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ8Ｈ16Ｏ4 | |
| モル質量 | 176.212 グラム/モル |
| 密度 | 1.27グラム/ cm3 |
| 融点 | 246 °C (475 °F; 519 K) |
| 沸点 | 110～120℃（230～248℉、383～393K）で昇華する。 |
| 危険 | |
| GHSラベル: [1] | |
  
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| 危険 | |
| H228、H301、H361f、H412 | |
| P203、P210、P240、P241、P264、P270、P273、P280、P301+P316、P318、P321、P330、P370+P378、P405、P501 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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メタアルデヒドは化学式（C 8 H 16 O 4 ）で表される有機化合物です。ナメクジやカタツムリの殺虫剤として使用されます。[2]メタアルデヒドはアセトアルデヒドの環状四量体です。[3]
生産と特性
メタアルデヒドは可燃性があり、大量に摂取すると有毒で、皮膚や目に刺激を与えます。外観は白色の結晶で、メントール臭があります。[4]
アセトアルデヒドを冷却した鉱酸で処理すると、中程度の収率でメタアルデヒドが得られます。液体三量体であるパラアルデヒドも得られます。反応は可逆的であり、約 80 °C に加熱すると、メタアルデヒドとパラアルデヒドはアセトアルデヒドに戻ります。
メタアルデヒドは、8 員環上のメチル基の相対的な配向が異なる分子である 4 つの立体異性体の混合物として存在します。立体異性体はそれぞれ分子対称性 C s (対称性次数 2)、C 2v (対称性次数 4)、D 2d (対称性次数 8)、および C 4v (対称性次数 8) を持ちます。すべて少なくとも 1 つの反射面を持つため、いずれもキラルではありません。
用途
農薬として
軟体動物駆除剤として様々な商品名で販売されており、アンチミリス、アリオトックス、ブリッツェム（オーストラリア）、セクメタ、デッドライン、ディフェンダー（オーストラリア）、ハリザン、リマサイド、リマトックス、ライムオール、メタ、メタソン、ミファスラッグ、ナメキル、スラッグフェスト、スラギットなどがある。通常はペレットの形で散布されるが、液体スプレー、顆粒、ペースト、粉剤の形で販売されていることもある。この殺虫剤には害虫を引き寄せるためにふすまや糖蜜が含まれていることが多く、家庭のペットにも魅力的に映る。[5]
メタアルデヒドは接触または摂取によって害虫に効果があり、軟体動物の粘液の生成を制限して脱水症状を起こしやすくする働きがあります。[6]
メタアルデヒド製品は、フロリダ州マイアミデイド郡の侵略的アフリカ陸生カタツムリの個体群を制御するために使用されました。米国環境保護庁の実験的使用許可により、住宅地での散布量と使用が承認されました。[6]
農業におけるメタアルデヒドの使用による飲料水の汚染のため、2008 年に「メタアルデヒド管理グループ (MSG)」と呼ばれる専門組織が設立されました。
2018年12月19日、英国政府は2020年春からメタアルデヒドナメクジペレットの屋外での使用を禁止し、この日以降は恒久的な温室での使用のみが合法となった。[7] 2019年7月、ロンドンの高等裁判所がその合法性に対する異議を認めたことで、この禁止は覆された。メタアルデヒドペレットは2020年9月18日まで英国市場に戻ったが、英国政府は2022年3月31日以降、メタアルデヒドナメクジペレットの屋外での使用を禁止した。[8]
その他の用途
メタアルデヒドはもともと固形燃料として開発されました。[9]現在でもキャンプ用燃料として、また軍事目的、ランプの固形燃料として使用されています。タブレットの形で購入して、小型ストーブやプリムス型ストーブの予熱に使用できます。スイスのロンザ グループ が「META」という商標で販売しており、一部の国では 野戦食に含まれています。
ペットと人間に対する安全性と毒性
メタアルデヒドの毒性プロファイルはアセトアルデヒドと同一で、軽度の毒性[10]があり、50 ppmレベルでは呼吸器系を刺激します。水の安全性に関しては、降雨時にメタアルデヒドの粒がかき混ぜられ、自然の水路に浸透する可能性があります。欧州委員会は飲料水中のメタアルデヒド濃度を0.1 μg/Lに制限しています。[11]
メタアルデヒドを含むナメクジ駆除剤は、犬や猫に有毒であり、自然生態系を乱すため、一部の国では禁止されています。[2] [12]メタアルデヒド中毒に対する解毒剤や特別な治療法はありません。犬や猫の中毒症状は多様で、他の物質による中毒と非常によく似ていますが、震え、よだれ、高体温、嘔吐、落ち着きのなさなどが含まれます。治療せずに放置すると、数日以内に発作を起こして死に至ります。症状の重症度と発症の速さは、摂取量と吸収に影響を与える胃の他の内容物によって異なります。[13]
胃の内容物（リンゴ酢のような臭いがすることが多い）の分析と、化学物質への曝露歴によって診断を下すことができます。治療には点滴、鎮静、体温の低下、炭による胃の内容物の排出が含まれます。中毒後は迅速かつ積極的な医療処置により、2～3日以内に完全に回復する可能性があります。[13]
この毒性のため、ペットの飼い主はペットに対してそれほど毒性のない代替品、例えばEDTA鉄ナトリウムや硫酸アルミニウムなどを検討したいと考えるかもしれない。[14]メタアルデヒド錠はキャンディーに似ており、味も悪くないため、子供やその本質を知らない大人が誤って摂取する可能性がある。戦間期にはその使用が盛んであり、中毒事件が数件発生した。[15]餌にはペットや子供が誤って食べないように 苦味料が含まれている場合がある。
自殺を試みた成人において、メタアルデヒドの経口摂取が報告されており、その大半は胃腸症状や神経症状を経験している。メタアルデヒドを誤って摂取した人と比較すると、自殺を試みた人は症状が現れる傾向があり（例えば、メタアルデヒド中のGABA濃度の低下により発作が起こる）、集中治療室での治療や長期入院が必要になることが多い。[16]
参照
参考文献
- ^ 「メタアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年10月5日閲覧。
- ^ ab Joyner, Lisa (2022-04-01). 「英国でナメクジ駆除剤が正式に禁止」. Country Living . 2022年4月3日閲覧。
- ^ マーク・エッカート、ジェラルド・フライシュマン、ラインハルト・ジラ、ヘルマン・M・ボルト、クラウス・ゴルカ「アセトアルデヒド」、ウルマン工業化学百科事典、2006年、Wiley-VCH、ワインハイム。 土井：10.1002/14356007.a01_031.pub2。
- ^ PubChem. 「メタアルデヒド」. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 2022年4月1日閲覧。
- ^ 「メタアルデヒド毒性 ナメクジ餌中毒 | VCA動物病院」vcahospitals.com . 2022年4月1日閲覧。
- ^ ab Armstrong, John H. (2013年1月18日). 「カタツムリとナメクジの駆除のためのメタアルデヒドに関するよくある質問」(PDF)。フロリダ州農業消費者サービス局。 2022年4月1日閲覧。
- ^ 野生生物保護のためのメタアルデヒド使用制限、英国政府、2018年12月19日
- ^ 野生生物保護のためメタアルデヒドの屋外使用を禁止、英国政府、2020年9月18日
- ^ Eschenmooser, Walter (1997年6月). 「LONZAとともに歩んだ100年の歩み」. CHIMIA . 51 (6): 259– 269. doi : 10.2533/chimia.1997.259 . S2CID 100485418.
- ^ メタアルデヒドの毒性
- ^ Maher S; et al. (2016). 「反応性ペーパースプレー質量分析法を用いた水中のメタアルデヒドの直接分析および定量」。Scientific Reports . 6 : 35643. Bibcode :2016NatSR...635643M. doi :10.1038/srep35643. PMC 5073298. PMID 27767044.
- ^ 「庭園と景観における害虫」カリフォルニア大学デービス校。 2010年8月3日閲覧。
- ^ ab 「動物におけるメタアルデヒド中毒 - 毒物学」。Merck Veterinary Manual 。2022年4月1日閲覧。
- ^ 「Slugging Out Spring」。Heidi Houchen 博士、獣医師。2012 年 7 月 18 日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ミラー、 レジナルド（1928年12月） 。 「メタ燃料タブレット（ メタアセトアルデヒド）による中毒」小児疾患アーカイブ。3 （18）：292-295。doi ：10.1136 / adc.3.18.292。PMC 1975025。PMID 21031743。
- ^ Tan YJ.; et al. (2022). 「摂取による急性メタアルデヒド中毒：臨床的特徴と早期治療への影響」. Acute Medicine & Surgery . 9. doi :10.1002/ams2.766. PMC 9209800. PMID 35769386 .
外部リンク
- 国立農薬情報センター (NPIC) 農薬関連のトピックに関する情報。
- 子犬のしっぽではなく、ナメクジとカタツムリを駆除しましょう! ケースプロファイル - 国立農薬情報センター
- ナメクジとカタツムリ - 国立農薬情報センター
- WHO/FAO データシート（inchem.org）
- スラッグコントロール（Wikibooks 上）
- 農薬特性データベース (PPDB) のメタアルデヒド