リース・ウィザースプーン

ウィザースプーンは1991年に『マン・イン・ザ・ムーン』の一般公募オーディションに参加し、端役のオーディションを受けるつもりだったが^{[ 13 ]}、代わりに17歳の隣人と初めて恋に落ちる14歳の田舎娘ダニ・トラント役の主役に抜擢された。映画の舞台は彼女の故郷ルイジアナ州である。ガーディアン紙によると、彼女の演技は早くから印象的だったという^{[ 23 ]} 。映画評論家のロジャー・エバートは、「彼女のファーストキスは、私が映画で見た中で最も完璧なシーンの1つだ」とコメントした^{[ 16 ]} 。ウィザースプーンはこの役でヤング・アーティスト・アワードの最優秀若手女優賞にノミネートされた^{[ 24 ]}。同年後半には、パトリシア・アークエットと共演した『ワイルドフラワー』でテレビデビューを果たした。^{[ 4 ] [ 9 ]} 1992年、ウィザースプーンはテレビ映画『Desperate Choices: To Save My Child』に出演し、重篤な病気の少女を演じた。^{[ 4 ]}

1993年、ウィザースプーンはCBSのミニシリーズ『リターン・トゥ・ロンサム・ダブ』で若い妻ノニー・パーカーを演じ、ディズニー映画『遥かなる場所』に出演し、 『ジャック・ザ・ベア』では端役を演じ、ヤング・アーティスト・アワードの最優秀若手女優共演者賞を受賞した。^{[ 4 ] [ 25 ]}翌年、彼女はジェフリー・レヴィ監督の映画『SFW』でウェンディ・フィスター役として再び主演を務めた。^{[ 26 ]} 1996年、ウィザースプーンは2本の主要映画に出演した。1本はマーク・ウォールバーグと共演したスリラー映画^{『フィアー』で、強迫観念にとらわれた男性と付き合い始めるティーンエイジャーのニコール・ウォーカーを演じた。[} 27 ] [ 28 ] 2本はキーファー・サザーランドとブルック・シールズと共演したブラックコメディスリラー『^{フリーウェイ』で、ロサンゼルス}に住む貧しい少女ヴァネッサ・ルッツを演じ、ストックトンの祖母の家に向かう途中で連続殺人犯に遭遇する役だった^{。[ 29 ]}この映画は批評^{家から好評}を得た。サンフランシスコ・クロニクルのミック・ラサール^は「テキサス訛りのウィザースプーンは眩しいほど素晴らしく、次から次へと極限の状況で完全に信じられる」と書いた。^{[ 30 ]ウィザー}スプーンの演技はコニャック警察映画祭で最優秀女優賞を受賞し、新進気鋭のスターとしての地位を確立するのに役立った。^{[ 13 ] [ 31 ]}映画の制作は彼女に重要な演技経験も与えた。彼女は「あの映画という、死ぬほど怖かったハードルを乗り越えたら、何でも挑戦できるような気がした」と語った。^{[ 22 ]}  

1998年、ウィザースプーンは『オーバーナイト・デリバリー』 、『プレザントヴィル』、『トワイライト』の3作品で主要な役を演じた。^{[ 9 ] [ 32 ]} 『プレザントヴィル』では、 1990年代の10代の兄妹が魔法で1950年代のテレビシリーズの世界に飛ばされる物語で、トビー・マグワイアと共演した。彼女は、主に外見、人間関係、人気を気にするマグワイアのキャラクターの妹、ジェニファーを演じた。彼女の演技は称賛され、ヤング・ハリウッド賞の最優秀新人女優賞を受賞した。^{[ 33 ]}監督のゲイリー・ロスは彼女の努力を称賛し、「彼女は役に完全に没頭し、コメディを理解している」と述べた。^{[ 22 ]}

1999年、ウィザースプーンはドラマスリラー『ベスト・レイド・プランズ』でアレッサンドロ・ニヴォラと共演し、恋人のニックと小さな行き止まりの町から脱出する計画を立てる女性リッサを演じた。^{[ 4 ]}また、1999年には、サラ・ミシェル・ゲラーとライアン・フィリップと共演し、18世紀のフランス小説『危険な関係』の現代版ドラマ『クルーエル・インテンションズ』に出演した。サンフランシスコ・クロニクルの批評家は、アネット・ハーグローブ役の彼女の演技を称賛し、「ウィザースプーンは最も目立たない役柄で特に優れており、一連の可愛らしい悪魔のような表情を求められても、それをやり遂げている」と評した。^{[ 34 ]}また、同映画のサウンドトラックのためにマーシー・プレイグラウンドが制作したミュージックビデオにも出演した。次に、トム・ペロッタの同名小説を原作とした映画『エレクトション』（1999年）でマシュー・ブロデリックと共演した。^{[ 4 ]}トレイシー・フリック役の演技で高い評価を受け、ゴールデングローブ賞とインディペンデント・スピリット賞に初ノミネートされた。また、全米映画批評家協会賞とオンライン映画批評家協会賞で主演女優賞を受賞した。^{[ 35 ] [ 36 ]}ウィザースプーンはプレミア誌の「史上最高の映画演技100選」にランクインした。^{[ 37 ]}アレクサンダー・ペイン監督は「彼女（ウィザースプーン）には男性が魅力的だと感じる資質があり、女性は彼女と友達になりたいと思う。しかし、それはあくまでも基礎に過ぎない。彼女ほど面白く、物事に魅力をもたらす人は他にいない。彼女は何でもできる」と語った。^{[ 14 ]}

『エレクトション』の成功後、ウィザースプーンは型にはめられた役柄のために仕事を見つけるのに苦労した。^{[ 38 ]}「私が演じたキャラクターが極端で、ちょっと意地悪だったからだと思う。人々は私が役を作り上げようとしたのではなく、それが私の本来の姿だと思った。私はオーディションを受けてもいつも2番目の選択肢だった。スタジオは私を雇いたがらなかったし、大ヒット女優に役を奪われたわけではなく、おそらく人々が違う印象を持っていた女優に役を奪われたんだ」と彼女は語った。^{[ 5 ]} 2000年、ウィザースプーンは『アメリカン・サイコ』でパトリック・ベイトマンのトロフィーガールフレンド役で助演し、 『リトル・ニッキー』では反キリストの母親役でカメオ出演した。^{[ 32 ]}また、 『フレンズ』のシーズン6ではレイチェル・グリーンの妹ジル役でゲスト出演した。 ^{[ 39 ]}

2001年の映画『キューティ・ブロンド』はリース・ウィザースプーンのキャリアにおける転換点となった。彼女はファッションマーチャンダイジング専攻のエル・ウッズ役を演じ、元カレを追ってハーバード・ロー・スクールに進学することを決意する。ウィザースプーンはこの役について、「 『キューティ・ブロンド』を読んだとき、『彼女はビバリーヒルズ出身で、お金持ちで、女子学生クラブに入っている。素敵な彼氏もいる。ああ、彼女は振られる。でも、そんなことどうでもいい。私はやっぱり彼女が嫌いだ』と思った。だから、彼女を絶対に嫌いになれないような人物にしなければならなかった」と語った。^{[ 14 ]}『キューティ・ブロンド』は興行的に大成功を収め、国内で9600万ドルを稼ぎ出した。^{[ 40 ]}ウィザースプーンの演技は批評家から称賛され、マスコミは彼女を「新しいメグ・ライアン」と呼ぶようになった。^{[ 41 ]}ロジャー・エバートは「ウィザースプーンは、この作品を陽気さと機知に富んだユーモアで軽々と生き生きとさせている」と評し、^{[ 42 ]}サロン誌の批評家は「彼女（ウィザースプーン）はエルのキャラクターを美しく描き出している」と書いた。^{[ 43 ]}一方、シアトル・ポスト・インテリジェンサー紙は「ウィザースプーンは才能あるコメディアンで、元気いっぱいに登場すればシーンを盛り上げることができ、このささやかなコメディをほぼ一人で支えている」と評した。^{[ 44 ]}この映画で彼女はゴールデングローブ賞主演女優賞に2度目のノミネート、 MTVムービー・アワード最優秀コメディ演技賞を受賞した。^{[ 45 ]}

2002年、ウィザースプーンは、ザ・シンプソンズのエピソード「バートは欲しいものが欲しい」でグレタ・ウルフキャッスル役を演じたり、オスカー・ワイルドの戯曲を映画化したコメディ映画「真面目が肝心」でセシリー役を演じたりと、いくつかのプロジェクトに出演し、ティーン・チョイス・アワードにノミネートされた。^{[ 46 ] [ 47 ]} 2002年後半には、ジョシュ・ルーカスとパトリック・デンプシーと共に、アンディ・テナント監督のロマンティック・コメディ「スイート・ホーム・アラバマ」に出演し、ニューヨークの政治家と結婚しようとしているが、 7年間別居している幼なじみと離婚するためにアラバマに戻らなければならない若いファッションデザイナー、メラニー・カーマイケルを演じた。ウィザースプーンは、この役がナッシュビルからロサンゼルスに引っ越した経験を思い出させたため、「個人的な役」だと考えていた。^{[ 48 ]}この映画はウィザースプーンの実写映画の中で最大の興行収入を記録し、公開週末に3500万ドル以上、全米で1億2700万ドル以上の興行収入を上げた。^{[ 40 ] [ 49 ]}商業的に成功したにもかかわらず、批評家は『スイート・ホーム・アラバマ』に否定的な評価を下した。マイアミ・ヘラルド紙は「型にはまった、退屈で予測可能なロマンティック・コメディ」と評し、^{[ 50 ]}マスコミは、この映画がこれほど多くの観客を集めたのはウィザースプーンのおかげだと意見を述べた。^{[ 51 ] [ 52 ]}クリスチャン・サイエンス・モニター紙は彼女について「彼女はこの映画の主役ではなく、唯一の魅力だ」と書いた。^{[ 53 ]}

2003年、ウィザースプーンは『キューティ・ブロンド』の成功に続き、続編『キューティ・ブロンド2』に主演した。続編は前作ほど興行的に成功せず、ほとんど否定的なレビューを受けた。USA Todayは同作を「退屈で面白くなく、ほとんど恥ずかしい」と評したが、「リース・ウィザースプーンは金髪の愛すべき天才少女をうまく演じているが、彼女の卓越したコメディセンスはユーモアのないセリフに無駄になっている」とも書いている。^{[ 54 ]}一方、Salon誌は続編が「前作の面白さをすべて凝り固めてしまった」と結論付けた。^{[ 55 ]}批評家からは酷評されたものの、続編はアメリカの劇場で最初の5日間で3900万ドル以上を稼ぎ出し、最終的にはアメリカで9000万ドルの興行収入を記録した。^{[ 56 ]}ウィザースプーンはこの役で1500万ドルを受け取り、2002年から2010年の間、ハリウッドで最も高額なギャラを受け取る女優の一人となった。^{[ 14 ] [ 57 ]}

2004年、ウィザースプーンは、19世紀の古典小説『虚栄の市』を原作とし、ミラ・ナイール監督がメガホンを取った映画『虚栄の市』に主演した。彼女が演じるベッキー・シャープは、貧しいながらも富を得て社会的地位を確立しようと容赦ない決意を持つ女性である。ウィザースプーンは撮影中、妊娠を隠すために慎重に衣装を選んだ。^{[ 58 ]}この妊娠は彼女の仕事の妨げにはならず、ウィザースプーンはそれがシャープの役柄の描写に役立ったと信じていた。「妊娠がもたらす輝き、肉付きの良さ、豊かな胸が大好き。おかげで演技の幅が広がった」と彼女は語った。^{[ 59 ] [ 60 ]}映画とウィザースプーンの演技は賛否両論の評価を受けた。ハリウッド・リポーターは「ナイールのキャストは素晴らしい。ウィザースプーンは、この魅力的な役柄に、悪戯っぽさよりも活気を与えることで、その役柄にふさわしい演技をしている」と評した。^{[ 61 ]}シャーロット・オブザーバー紙は彼女の演技を「角が丸みを帯びた素晴らしい演技」と評し、ロサンゼルス・タイムズ紙はベッキーは「リース・ウィザースプーンが演じるために生まれてきた役」だと結論付けた。^{[ 62 ] [ 63 ]}しかし、LAウィークリー紙は「ウィザースプーンは、ヴァニティ・フェア誌の女主人を目指す女性の恐ろしくも倒錯的な魅力をほとんど伝えきれていない」と書き、それはウィザースプーンの虚栄心、「オスカーを受賞していない若いスターが、誰も想像できないほど『本当の』ベッキー・シャープを愛したがっている」ことと関係があるかもしれないと述べた。^{[ 64 ]}一部の批評家は、彼女はミスキャストだと思った。^{[ 65 ]}

2004年後半、ウィザースプーンはマーク・ラファロと共演したロマンティック・コメディ『ジャスト・ライク・ヘブン』に出演した。彼女が演じるエリザベス・マスターソンは、野心的な若い医師で、ブラインドデートに向かう途中で交通事故に遭い昏睡状態に陥る。彼女の魂はかつて住んでいたアパートに戻り、そこで後に真実の愛を見つける。^{[ 66 ]}次に、ジェームズ・マンゴールド監督の『ウォーク・ザ・ライン』（2005年）で、シンガーソングライターのジョニー・キャッシュ（ホアキン・フェニックス）の2番目の妻、ジューン・カーター・キャッシュ役にキャスティングされた。ウィザースプーンは、歌手が亡くなった当時『虚栄の市』を撮影していたため、カーター・キャッシュに会う機会はなかった。^{[ 5 ]}ウィザースプーンはこの映画で自身の歌声を披露し、歌は生の観客の前で歌わなければならなかった。彼女は歌う必要があることを非常に心配し、弁護士に映画の契約を解除するように頼んだ。^{[ 67 ]}「それがこの役で最も難しかった部分でした」と彼女は後に回想している。 「プロとして歌ったことは一度もなかった。」^{[ 68 ]}その後、彼女はボーカルコーチのロジャー・ラブの助けを借りて、役のために6か月かけて歌い方を学ばなければならなかった。^{[ 67 ] [ 69 ] [ 70 ]}ウィザースプーンのカーター・キャッシュの演技は批評家から絶賛され、ロジャー・エバートは彼女の演技が映画に「限りないエネルギー」を加えたと述べている。^{[ 71 ]}彼女はその演技でアカデミー賞、ゴールデングローブ賞、英国アカデミー賞、全米映画俳優組合賞の主演女優賞を受賞した。^{[ 72 ] [ 73 ] [ 45 ]}

ウィザースプーンとフェニックスは、 CMTミュージックアワードの「年間最優秀コラボレーションビデオ」にノミネートされました。^{[ 73 ] [ 74 ]}ウィザースプーンはこの映画への情熱を次のように語っています。「この映画の本当に好きなところは、現実的で、禁断の考えや過ちがある、ある種の本当の結婚、本当の関係を描いているところです。そして、それは問題に対する短期的な簡単な解決策ではなく、長期的な思いやりについてです。」^{[ 75 ]}彼女はまた、カーター・キャッシュは時代を先取りした女性だと考えていると述べています。「彼女の人物像で本当に注目すべき点は、1950年代には女性が2回結婚して離婚し、2人の異なる夫との間に2人の子供をもうけ、非常に有名なミュージシャンでいっぱいの車で一人で旅をすることはあまり受け入れられていなかった時代に、私たちが普通だと考えていることをすべて彼女がやったことです。彼女は社会の慣習に従おうとはしませんでした。だから、彼女はとても現代的な女性だと思います。」^{[ 75 ]}『ウォーク・ザ・ライン』の成功後、ウィザースプーンはファンタジー映画『ペネロペ』で、家族に呪いがかけられている少女ペネロペ（クリスティーナ・リッチ）の親友アニー役を演じた。この映画は彼女の会社タイプAフィルムズが製作し、2006年3月に撮影が開始された。^{[ 76 ]}この映画は2006年のトロント国際映画祭で初上映されたが、^{[ 67 ] [ 77 ]} 2008年2月まで公開されなかった。^{[ 78 ] [ 79 ]}

ウィザースプーンは、数年間「キャリア的に行き詰まっていた」ことを認めている。2014年12月のインタビューでこの時期を振り返り、ウィザースプーンは2006年10月に最初の夫と別れ、その後離婚したことが原因だとし、「数年間はただ気分を良くしようとしていた。頭の中がスクランブルエッグみたいに混乱しているときは、あまりクリエイティブになれない」と語った。彼女は「自分が情熱を注げるものを作っていなかった。ただ仕事をしていただけだった。そして、私が世に出すものに対して観客が全く反応していないことは明らかだった」と主張している。^{[ 80 ]}

ウィザースプーンは、スリラー映画『レンディション』に出演し、爆破事件の容疑者の妊娠中の妻イザベラ・エル・イブラヒムを演じた。この映画は2007年10月に公開され、2005年の『ウォーク・ザ・ライン』以来の映画出演となった。^{[ 81 ]}この映画は概ね賛否両論の評価を受け、トロント国際映画祭では大きな失望とみなされた。^{[ 82 ]}ウィザースプーンの演技も批判され、USAトゥデイのクラウディア・プイグは「リース・ウィザースプーンは驚くほど生気がなく、普段は役柄にエネルギーと精神を注入するが、ここでは演技が抑えられているように感じられる」と書いた。^{[ 83 ]} 2008年、ウィザースプーンはヴィンス・ヴォーンと共演したコメディ映画『フォー・クリスマス』に出演した。この作品は、離婚した4人の親全員を訪ねようとクリスマスを過ごすカップルの物語である。^{[ 84 ]}批評家からは否定的な評価を受けたものの、この映画は興行的に成功し、国内で1億2000万ドル以上、全世界で1億5700万ドルを稼ぎ出した。^{[ 85 ]} 2009年、ウィザースプーンはドリームワークス・アニメーションの『モンスターVSエイリアン』で主人公スーザン・マーフィーの声を担当し、同作は3月に公開され、全世界で3億8100万ドルの興行収入を上げた。^{[ 86 ] [ 87 ]}また、ミリーとベッキー・ロッソ主演の『キューティ・ブロンド』のスピンオフ作品『キューティ・ブロンド』の共同プロデューサーも務めた。^{[ 88 ]}しかし、ウィザースプーンは『フォー・クリスマス』以降、2年間実写映画に出演しなかった。彼女はエンターテインメント・ウィークリー誌に、この「休止期間」は計画外だったと語り、「ただ、気に入った脚本がなかっただけなんです…ロボットとかに関する本当に大きな映画がたくさんあるのに、34歳の女性がロボット映画に出演できる役がないんです」と述べた。^{[ 89 ]}

ウィザースプーンは、2010年、2011年、2012年に公開された3本のロマンス映画で復帰し、いずれも2人の男性との三角関係に巻き込まれた女性を演じた。最初の作品は、ジェームズ・L・ブルックス監督の『How Do You Know』^{[ 90 ] [ 91 ] [ 92 ]}で、野球スターの恋人（オーウェン・ウィルソン）とホワイトカラー犯罪の疑いをかけられているビジネスエグゼクティブ（ポール・ラッド）の間で選択に苦悩する元ソフトボール選手を演じた。撮影は2009年の夏から秋にかけてフィラデルフィアとワシントンDCで行われ^{[ 93 ] [ 94 ] [ 95 ]}、2010年12月17日に公開された。この映画は批評的にも商業的にも失敗に終わり、1億ドル以上の予算をかけたにもかかわらず、全世界での興行収入はわずか4870万ドルにとどまり、ロサンゼルス・タイムズ紙は「今年最大の失敗作の一つ」と評した。^{[ 96 ]}この映画は概して否定的な評価を受け、 2010年12月時点で111件のレビューに基づき、Rotten Tomatoesでの支持率は35%だった。 ^{[ 97 ]}

ウィザースプーンの2作目の三角関係を描いた映画は、サラ・グルーエンの同名小説を原作としたドラマ『ウォーター・フォー・エレファンツ』だった。彼女は、気まぐれな夫（クリストフ・ヴァルツ）との結婚生活に苦しむ魅力的なパフォーマー、マルレーナ役のために、2010年3月からサーカスの訓練を始めた。マルレーナは、サーカスの新しい獣医（ロバート・パティンソン）に興味を抱く。^{[ 98 ]}主要撮影は、2010年5月から8月上旬にかけて、テネシー州、ジョージア州、カリフォルニア州の様々な場所で開始された。 ^{[ 99 ] [ 100 ]} 2011年4月22日に公開され、批評家からは賛否両論の評価を受けた。^{[ 101 ] [ 102 ]}彼女が最後に出演した三角関係を描いた映画は、 2010年9月にバンクーバーで製作が開始された。マック監督、 20世紀フォックス配給の『ディス・ミーンズ・ウォー』では、ウィザースプーン演じる主人公が、彼女に恋する親友同士（クリス・パインとトム・ハーディが演じる）の争いの中心にいる。この映画はバレンタインデーに先行公開され、2012年2月17日に本格的に公開された。^{[ 103 ] [ 104 ] [ 105 ]}この映画は批評家から酷評され、Rotten Tomatoesでの支持率は25%だった^{[ 106 ]。}興行成績も振るわず、公開週末の興行収入は1760万ドルで5位だった。ニューヨーク・タイムズは、この結果が「オスカー受賞女優ウィザースプーンの興行成績不振の期間をさらに長引かせた」と指摘した。^{[ 107 ]} 2012年のMTVのインタビューで、ウィザースプーンは2010年から2012年を冗談交じりに「三角関係の時期」と表現した。^{[ 108 ]}

2011年9月、 『ディス・ミーンズ・ウォー』の制作開始から1年後、彼女はジェフ・ニコルズ監督の青春ドラマ『マッド・イン・アーカンソー』で小さな役を演じた。逃亡者（マシュー・マコノヒー）の元恋人ジュニパー役で、地元の少年2人を雇って彼の逃亡を助け、彼女とのロマンスを再び燃え上がらせようとする。^{[ 109 ] [ 110 ]}『マッド』は2012年5月にカンヌ国際映画祭のパルム・ドール部門で初上映されたが、受賞はしなかった。^{[ 111 ] [ 112 ]} 2013年1月19日にサンダンス映画祭でアメリカ初上映された後、 ^{[ 113 ]} 2013年4月26日に北米の一部の劇場で限定公開された。 ^{[ 114 ] [ 115 ]}

ウィザースプーンは次に、アトム・エゴヤン監督の『デビルズ・ノット』に出演した。この作品は、同名の実録犯罪本を原作とし、物議を醸したウェスト・メンフィス・スリー事件を検証している。『MUD - マッド-』と同様、この映画もアーカンソー州が舞台となっている。彼女は、3人の若い殺人被害者のうちの1人の母親、パム・ホッブスを演じた。映画への出演決定後のインタビューで、エゴヤン監督は、この役は「感情的に重い旅」を必要とするものの、「リースと会って、このプロジェクトについてじっくり話し合ったところ、彼女は挑戦することに意欲的だった」と述べている。^{[ 116 ]}撮影は2012年6月と7月にジョージア州で行われ、 ^{[ 117 ] [ 118 ] [ 119 ]}ウィザースプーンは撮影中に3人目の子供を妊娠していた。^{[ 120 ] [ 121 ]}この映画は2013年のトロント国際映画祭で初公開され、^{[ 122 ] [ 123 ]} 2014年5月9日にアメリカの一部の劇場で公開された。 ^{[ 124 ]}映画は主に否定的なレビューを受けたが、ロンドンのイブニング・スタンダード紙はウィザースプーンを「最も強く、最も引き込まれるキャラクター」と評した。^{[ 125 ]}

2012年、ウィザースプーンは制作会社パシフィック・スタンダード（現在はハロー・サンシャインの一部）を設立した。彼女の目標は、ハリウッドでは「強い」女性主人公が不足していると感じていたため、そのような作品を制作することだった。同社を通じて、ウィザースプーンはギリアン・フリンの同名小説を映画化した『ゴーン・ガール』（2014年）のプロデューサーを務めた。^{[ 126 ] [ 127 ] [ 128 ]}また、シェリル・ストレイドの同名の回顧録を原作とした伝記アドベンチャー映画『ワイルド』（2014年）の製作と主演も務めた。 ^{[ 129 ]}彼女は、ストレイドがパシフィック・クレスト・トレイルを1,000マイル（1,600km ）ハイキングする様子を演じた。^{[ 130 ]}『ワイルド』は2014年12月に公開され、批評家から高い評価を受けた。^{[ 131 ]}シカゴ・トリビューンのマイケル・フィリップスはレビューで、「ウィザースプーンはキャリアの中で最も演技をしていないが、それが功を奏している。彼女は穏やかでありながらも落ち着きなく、ストレイドの憧れ、悲しみと欲望の状態、そして用心深い楽観主義を生き生きと表現している」と書いた。^{[ 132 ]}『ワイルド』は、ウィザースプーンの以前のキャリアの低迷からの「カムバック」役と見なされており、^{[ 133 ] [ 134 ]}彼女はその演技で2度目のアカデミー賞ノミネートを獲得した。^{[ 135 ]} 

ウィザースプーンは、フィリップ・ファラルドー監督のドラマ『グッド・ライ』に出演した。この作品は、スーダンの難民4人（ 「スーダンの失われた少年たち」として知られる）が米国への移住の抽選に当選し、就職カウンセラーが彼らを支援する実話に基づいている^{[ 136 ] [ 137 ]。} 2014年10月3日に公開された^{[ 138 ]。}この映画は概ね好評で、ハリウッド・リポーターの批評家は感動的なストーリーとキャストの演技を称賛し、ウィザースプーンは共演者を「食う」ことはないと書いている^{[ 139 ]} 。次に、彼女はトーマス・ピンチョンの同名小説を映画化した『インヒアレント・ヴァイス』（2014年）に出演した。^{[ 140 ] [ 141 ]} 2014年5月、ウィザースプーンはルイジアナ州で『ホット・パースート』の製作を開始した。この作品で彼女は、麻薬王の未亡人（ソフィア・ベルガラ）を守ろうとする警察官を演じている。^{[ 142 ]}この作品は2015年5月8日に公開された。^{[ 143 ]}

2016年、ウィザースプーンはアニメーションミュージカルコメディ映画『 SING ／シング』で声優を務め、同映画のサウンドトラックのパフォーマーも務めた。『SING／シング』はウィザースプーンにとって最大の商業的成功を収め、国内で2億ドル、全世界で6億ドルを売り上げた初の映画となった。^{[ 144 ]}同年、ウィザースプーンは1993年の『リターン・トゥ・ロンサム・ダブ』以来となるテレビプロジェクト、リアン・モリアーティのベストセラー『ビッグ・リトル・ライズ』を原作とした7部構成のミニシリーズの撮影を開始した。彼女は共演者のニコール・キッドマン、監督のジャン＝マルク・ヴァレと共にこのミニシリーズを共同プロデュースし、ヴァレ監督の下での2度目のプロジェクトとなった。このシリーズは2017年2月19日にHBOで初放送され、4月2日に終了した。^{[ 145 ] [ 146 ]}ウィザースプーンは演技で批評家から高い評価を受け、TVLineは2017年2月26日～3月4日と2019年6月23日～ 29日の週に彼女を「今週のパフォーマー」に選出した。 ^{[ 147 ] [ 148 ]}ワシントン・ポストは彼女の演技を『エレクトション』と『キューティ・ブロンド』での役柄と比較した。^{[ 149 ]} 2017年12月、HBOは『ビッグ・リトル・ライズ』のシーズン2への更新を発表し、2019年6月に初放送された。^{[ 150 ]}ウィザースプーンはまた、映画監督ナンシー・マイヤーズの娘、ハリー・マイヤーズ＝シャイアーの監督デビュー作であるロマンティック・コメディ『ホーム・アゲイン』にも出演し、同作は2017年9月8日に公開された。^{[ 151 ]}

2018年、彼女はディズニー映画『時のしわ』に主演した。これはマデリン・レングルの同名小説を映画化したもので、彼女はワッツイット夫人を演じた。エイヴァ・デュヴァーネイ監督のこの作品には、オプラ・ウィンフリーとミンディ・カリングが共演しており、2018年3月に公開された。^{[ 152 ]} 4か月後、ウィザースプーンはDirecTVでトークショー『Shine On with Reese』の司会を開始した。この番組では、女性ゲストにインタビューし、彼女たちがどのように夢を実現したかに焦点を当てている。この番組は、ウィザースプーンにとってテレビでの初の台本なしの役となった。^{[ 153 ]}

ウィザースプーンは、ジェニファー・アニストンとスティーブ・カレルと共に、Apple TV+のドラマシリーズ「ザ・モーニングショー」の製作と主演を務めている。^{[ 154 ]}「ザ・モーニングショー」はAppleから2シーズン分の注文を受け、シーズン1は2019年11月に初公開された。^{[ 155 ]}ウィザースプーンは、同シリーズでの演技により、ゴールデングローブ賞テレビシリーズドラマ部門主演女優賞とゴールデングローブ賞テレビシリーズ部門最優秀作品賞にノミネートされた。^{[ 156 ]}「ザ・モーニングショー」シーズン2は、COVID-19パンデミックによる制作中断前に2020年に初公開される予定だった。^{[ 157 ]}制作中断前には、最初の2エピソードの撮影が最終段階に入っていた。中断中、脚本はパンデミックを反映するように書き直された。『ザ・モーニングショー』シーズン2の制作は2020年10月19日に再開され、2021年9月にApple TVで初公開された。^{[ 158 ] [ 159 ]}ウィザースプーンは、2019年12月に初公開されたオクタヴィア・スペンサー主演のApple TV+シリーズ『 Truth Be Told』のエグゼクティブプロデューサーも務めており、2020年3月にシーズン2への更新が決定した。^{[ 160 ] [ 161 ] [ 162 ]}

2020年、ウィザースプーンは、セレステ・ングの2017年の同名小説をテレビドラマ化したHuluのドラマミニシリーズ「 Little Fires Everywhere」で、ケリー・ワシントンと共演し、製作と主演を務めた。^{[ 163 ] [ 164 ]}同年、ウィザースプーンは、動物界の雌動物に焦点を当てたQuibiの自然ドキュメンタリーシリーズ「Fierce Queens」でナレーションを務めた。 ^{[ 165 ]} 2023年、ウィザースプーンは、ケイシー・マスグレイブスと共に、カントリーミュージックのコンテスト番組「My Kind of Country 」の製作総指揮を務めた。^{[ 166 ]}彼女は、 Netflixで配信されたロマンティックコメディ「Your Place or Mine 」でアシュトン・カッチャーと共演した。 ^{[ 167 ]} 2025年、彼女はAmazon Prime Videoのロマンティックコメディ「You're Cordially Invited」で主演と製作を務めた。^{[ 168 ]}

ウィザースプーンは、 Type A Filmsという制作会社を所有していたが、メディアは、この名前は彼女の幼少期のニックネーム「リトル・ミス・タイプA」に由来すると考えていた。^{[ 19 ] [ 169 ]}しかし、インタビュー誌からこの会社について尋ねられたとき、彼女は名前の由来を明らかにした。「みんなは私が自分の名前から取ったと思っているけど…実際は、7歳の時にタイプAとタイプBの性格の違いのような複雑な医学用語を理解していたので、家族との内輪のジョークだったの。でも、会社名を Dogfood Films とか Fork とかにすればよかったわ。そういう重荷は一生背負っていくものよ。」^{[ 5 ]} 2012年3月、ウィザースプーンは Type A Films をブルーナ・パパンドレアの「Make Movies」と合併させ、Pacific Standard という新しい制作会社を設立した。^{[ 170 ]} 2016年、ウィザースプーンとパパンドレアは袂を分かち、ウィザースプーンが会社の全権を掌握した。^{[ 171 ]}パシフィック・スタンダードはその後、ウィザースプーンとオッター・メディアが共同所有するハロー・サンシャインの子会社となり、映画、テレビ、デジタルチャネルを通じて女性向けのストーリーを伝えることに重点を置いている。^{[ 172 ]} 2021年8月、ウィザースプーンはハロー・サンシャインの過半数株式を、ディズニーの元幹部が運営するブラックストーンのベンチャー企業に9億ドルで売却した。彼女はハロー・サンシャインのブッククラブを所有し、クラブの本の推薦を行っている。^{[ 173 ]}

2015年5月、ウィザースプーンはアメリカ南部にインスパイアされたファッションとホームデコレーションに焦点を当てた小売ブランド「ドレイパー・ジェームズ」を立ち上げた。このブランド名は、彼女に最も大きな影響を与えたとされる祖父母のドロテア・ドレイパーとウィリアム・ジェームズ・ウィザースプーンにちなんで名付けられた。一部の商品は社内で製造・デザインされており、ブランドはオンラインで立ち上げられた後、2015年に彼女の故郷であるテネシー州ナッシュビルに最初の小売店をオープンした。^{[ 174 ]} 2017年3月、ウィザースプーンはエリザベス・アーデン社のチーフ・ストーリーテラーに就任し、広告キャンペーンやマーケティングプログラムを通じて同社のブランドストーリーの形成を支援した。ウィザースプーンは、「エリザベス・アーデンのチームと共にクリエイティブ・パートナーとして働き、ブランドの精神を称え、私たち全員を結びつける女性の真の人生経験を描いた女性中心のストーリーを強調するコンテンツを制作できることに興奮している」と述べた。^{[ 175 ]}

ウィザースプーンは、子どもと女性の権利擁護活動に関わっている。彼女は、世界中の子どもたちに教育、医療、緊急援助を提供する団体であるセーブ・ザ・チルドレンの長年の支援者である。 ^{[ 176 ]}また、子どもの権利擁護と研究を行う団体であるチルドレンズ・ディフェンス・ファンド（CDF）の理事も務めている。^{[ 176 ]} 2006年には、ハリケーン・カトリーナの被災者のニーズを周知させるため、CDFのプロジェクトでルイジアナ州ニューオーリンズを訪れた女優グループの一員だった。^{[ 177 ]}この旅行中、彼女は子どもたちと会って話をしながら、市内で最初のフリーダム・スクールの開校を支援した。^{[ 178 ]}ウィザースプーンは後に、この経験は決して忘れられないものだったと語った。^{[ 178 ]}

2007年、ウィザースプーンは初めて広告出演に乗り出し、化粧品会社エイボン・プロダクツの初代グローバル・アンバサダーとして複数年契約を結んだ。^{[ 176 ] [ 179 ]}彼女はエイボンのスポークスパーソンを務め、女性を支援し、乳がん研究と家庭内暴力の防止に重点を置く慈善団​​体であるエイボン財団の名誉会長を務めている。^{[ 180 ] [ 181 ]}彼女はまた、化粧品の開発とコマーシャルへの出演にも熱心に取り組んでいる。^{[ 180 ]}財団に参加した動機について、彼女は「女性として、また母親として、世界中の他の女性や子供たちの幸福を深く気にかけており、長年にわたり、変化をもたらす機会を常に探してきました」と語った。^{[ 180 ]} 2020年、COVID-19パンデミックの最中に、ウィザースプーンは「ドレイパー・ジェームズは教師を愛しています」イニシアチブを発表し、衣料品コレクションから教師に無料のドレスを提供した。^{[ 182 ]}

2017年、ウィザースプーンはリースのブッククラブを始めた。^{[ 183 ]}​​ このクラブは、彼女が読んだ本の写真を投稿していたインスタグラムのアカウントから生まれた。毎月、彼女は女性を主人公にしたお気に入りの本を選び、女性向け小説からスリラー、ロマンスまで、さまざまなジャンルを取り上げている。2017年以来、このクラブで最も影響力のある作品は、デリア・オーウェンズの『ザリガニの鳴くところ』である。2018年9月にクラブに選ばれたこの作品は、ウィザースプーンの制作会社ハロー・サンシャインによって2022年に映画化され、その年の夏に興行収入で大ヒットした。^{[ 184 ]} 2025年、ウィザースプーンはハーラン・コーベンと共著で初の小説『 Gone Before Goodbye』を出版した。^{[ 185 ]}

2013年、ウィザースプーンはマイケル・ブーブレの2013年のアルバム『To Be Loved 』のために、フランク・シナトラとナンシー・シナトラの名曲デュエット「Somethin' Stupid」をカバーした。^{[ 186 ]} 2018年9月、彼女は南部で育った経験からインスピレーションを得たライフスタイル誌『Whiskey in a Teacup』を出版した。^{[ 187 ]} 2018年、彼女は他の約300人の俳優、エージェント、作家、エンターテイメント業界の従業員とともに、職場でのセクシャルハラスメントに対抗することを目的としたTime's Upイニシアチブを立ち上げた。^{[ 188 ]}

ウィザースプーンは、1997年3月の21歳の誕生日パーティーで俳優のライアン・フィリップと出会った。 ^{[ 219 ]} 1998年12月に婚約し^{[ 220 ]} 、1999年6月5日にサウスカロライナ州ハリウッドのオールド・ワイド・アウェイク・プランテーションで結婚した。^{[ 221 ] [ 222 ] [ 223 ]} 2人の間には、1999年9月9日生まれの娘エイヴァ・エリザベス・フィリップ^{[ 224 ] [ 225 ]}と、2003年10月23日生まれの息子ディーコン・リース・フィリップ^{[ 221 ]}の2人の子供がいる。2006年10月30日、ウィザースプーンとフィリップは別居を発表した。^{[ 226 ]}彼女は2006年11月8日に和解不可能な相違を理由に離婚を申請した。^{[ 227 ]}フィリップは女優のアビー・コーニッシュとも不倫関係にあったと報じられている。^{[ 228 ]}彼らはピープル誌を通じて共同声明を発表し、離婚に「悲しんでいる」が「家族への献身は変わらない」と述べた。^{[ 229 ]}婚前契約がなかったため、彼女は裁判所にフィリップへの配偶者扶養費の支払いを拒否するよう求め、2人の子供の共同親権と単独監護権を求めた。フィリップは2007年5月15日に共同監護権を申請し、配偶者扶養費は求めなかった。^{[ 230 ]}裁判所文書によると、結婚は2007年10月5日に正式に終了し、最終的な離婚合意は2008年6月13日に成立した。フィリップとウィザースプーンは子供たちの共同親権を共有した。^{[ 231 ]}

2007 年 3 月、ウィザースプーンは映画『レンディション』で共演したジェイク・ギレンホールと交際を始めた。複数の情報源によると、二人の関係ではウィザースプーンが子供たちの世話をする時間が十分に取れなかったため、2009 年に破局した。^{[ 232 ] [ 233 ] [ 234 ]} 2010 年 2 月、彼女はタレントエージェントであり、彼女がクライアントであるクリエイティブ アーティスト エージェンシーの映画タレント部門の共同責任者であるジム トスと交際していると報じられた^{。[ 235 ] [ 236 ] [ 237 ] [ 238 ]}二人はその年の 12 月に婚約を発表し^{[ 239 ]} 、2011 年 3 月 26 日にカリフォルニア州オハイのリビー ランチで結婚した。^{[ 240 ]}リビー ランチはウィザースプーンの田舎の邸宅で、後に売却した。^{[ 241 ] [ 242 ]} 2人は2012年9月27日に生まれた息子、テネシー・ジェームズ・トスをもうけた。^{[ 243 ]}トスはエイヴァとディーコンの共同養育を手伝った。^{[ 244 ]} 2013年4月19日、トスが飲酒運転の疑いで停車させられた後、ウィザースプーンは逮捕され、秩序紊乱行為で起訴された。彼女は警察官の職務執行妨害について無罪を主張せず、裁判費用を支払うよう命じられた。 ^{[ 245 ]} 2023年3月、ウィザースプーンとトスは11年間の結婚生活を経て離婚を発表した。^{[ 246 ]} 2人はウィザースプーンのインスタグラムアカウントで共同声明を発表した。^{[ 247 ]}この発表は12回目の結婚記念日の数日前に行われた。^{[ 248 ]}ウィザースプーンは2023年4月に離婚を申請し、理由として「和解しがたい不和」を挙げ、テネシー州の共同親権を求めた。^{[ 249 ]}報道によると、離婚の原因は、トスが勤務していたストリーミングプラットフォームQuibiの失敗^{[ 250 ]}と、トスの中年期の危機^{[ 244 ]}だったという。離婚は2023年8月3日に成立した。^{[ 251 ]}結婚中、ウィザースプーンとトスはロサンゼルスで同居していた。離婚後、彼女はナッシュビルに引っ越した。^{[ 252 ]}

ウィザースプーンは米国聖公会の信者で、週に2回教会に通っている。彼女は自身の信仰について、「私はより高次の存在がいると深く信じています」と述べ、「天国があることを知っているので、死を恐れません。私はそれを知っています」と語っている。^{[ 253 ]}

ウィザースプーンは、ジョディ・フォスター、メリル・ストリープ、ホリー・ハンター、スーザン・サランドン、フランシス・マクドーマンド、デブラ・ウィンガー、ダイアン・ラッド、ジュリア・ロバーツ、ニコール・キッドマン、ジェニファー・アニストン、ゴールディ・ホーン、サリー・フィールド、シガニー・ウィーバー、ルシル・ボール、キャロル・ロンバード、ジュディ・ホリデイ、ジーナ・ローランズ、トム・ハンクス、ジャック・ニコルソン、マイケル・キートンを、自身の女優としてのキャリアと仕事に影響を与えた人物として挙げている。^{[ 16 ] [ 18 ] [ 254 ] [ 255 ] [ 256 ] [ 257 ]}『草原の輝き』、『ウェイティング・フォー・ガフマン』、『ブロードキャスト・ニュース』、『レイジング・アリゾナ』、『オーバーボード』は、彼女のお気に入りの映画である。^{[ 255 ] [ 258 ] [ 259 ] [ 260 ]}