マイケル・スコット（『ザ・オフィス』）

マイケル・ゲイリー・スコットは、1965年3月15日にペンシルベニア州スクラントンで生まれました。 ^{[ 17 ] [ 18 ]}彼は孤独な比較的困難な幼少期を過ごしました。パイロット版では、兄弟がいると述べています。マイケルは、2年生で留年したとカメラクルーに話すように、初期の教育で少し苦労しました（「ダンダー・ミフリン・インフィニティ」で描かれています）。「ダイバーシティ・デイ」では、彼はイギリス、アイルランド、ドイツ、スコットランドの血を引いていると主張し、また「15分の2」ネイティブ・アメリカンであると主張しています。彼はまた、継父のジェフについても言及しています。「ネポティズム」では、 15年間疎遠になっていた異母姉妹がいたことが明らかになります。再会後、マイケルは彼女の息子（そして彼の甥でもある）ルークをオフィスのインターンとして雇うが、やがて彼の無能で失礼な態度を問い詰め、オフィスのスタッフの前で彼にお尻を叩き、ルークは泣き出して辞めてしまう。

「娘を職場に連れて行く日」のエピソードで、マイケルは「ファンドル・バンドル」という子供向け番組で子役スターだったと主張しますが、実際には彼は番組にゲスト出演した子供の一人に過ぎなかったことが明らかになります。オフィススタッフが彼の出演回を録画した古い映像を見ていると、幼いマイケルは大人になったら結婚して「100人の子供」を持ち、誰も友達になることを断れないようにしたいと感動的に語ります。「火事」のエピソードでは、マイケルは大学に通っておらず、マルチ商法で学費をすべて失ったことが明らかになります。

マイケルは1990年代初頭にダンダー・ミフリンで営業マンとして働き始めました。「ドワイトのスピーチ」では、1996年と1997年に「年間最優秀営業マン」として受け取った盾と賞状を見せています。また、「クーデター」の削除シーンでは、ドワイトが彼が連続して最優秀営業マン賞を受賞したことを称賛しています。「2週間」では、スクラントン支店の顧客の半分を獲得したと主張しています。「顧客」では、やや型破りな方法で重要な顧客を単独で獲得し、当時のマネージャーであるジャン・レビンソン＝グールドを感心させました。パム・ハルパートとライアン・ハワードは、彼がダンダー・ミフリンを辞めた後に設立したマイケル・スコット製紙会社で、営業活動を行い契約交渉をする様子を見て感銘を受けました。「鯉の池」では、ジム・ハルパートが、自分はマイケルほど優秀な営業マンにはなれないかもしれないと認めています。

映画『ザ・ファイア』の中で、マイケルはライアンとの率直な会話の中で、自分がセールスマンになったのは友達を作るのが好きだったからだと語る。若くして地域マネージャーに昇進した後も、彼は仕事上の人間関係を個人的な友情として扱い続けたが、職場のヒエラルキーで自分より下の立場の同僚との関係は複雑だったと認めている。彼は職場以外ではほとんど人間関係を持っていないようだ。

マイケルは他の登場人物とのやり取りにおいて、ほとんどの社会規範に無頓着である。彼は同僚の目には自分がどれほど重要な存在であるかを過大評価しがちで、なぜ彼らが自分の型破りな考えや興味に共感してくれないのか理解できない。彼はオフィスは「夢が叶う場所」であるべきだと信じている。

彼は会社に忠実で、従業員が問題を抱えていると思うと、彼らを助けようとします。マイケルは（「マイケルの最後のダンディー賞」の時点で）ダンダー・ミフリン社に9,986,000分勤務しており、これは彼が1992年4月からそこで働いていることを意味します。

マイケルは常に注目を集めたいという欲求を持っており、それがしばしば利己的な行動として現れる。「怪我」のエピソードで足をやけどした時、ドワイトの方がはるかに重度の脳震盪を起こしているにもかかわらず、パムとライアンが自分の世話をしてくれることを期待する。「フィリスの結婚式」に招待された時、彼は自分の参加が式典のハイライトになると思い込む。フィリスの高齢の父親に主役の座を奪われると、彼は不機嫌になり、最終的には侮辱的で馴れ馴れしいスピーチをしてしまい、披露宴から締め出される。人に好かれたいという欲求から、彼は結果を考えずに軽率な決断や実現不可能な約束をしがちで、それが望ましくない結果を招くと、結局はそれを撤回する。彼は同僚（主にジム）から向けられた同情や礼儀正しさを強調し、孤独を補うためにその重要性を誇張しているように見える。

マイケルは金銭感覚がずさんで、一時は借金が膨らみすぎてテレマーケターとして副業をせざるを得なくなる。オフィスの会計係であるオスカーは、マイケルの支出状況を表にまとめ、マジックセットやプロ仕様のバス釣り道具など、「誰も必要としない」ものにお金を使いすぎていると彼を叱責する。最終的に、マイケルは破産宣告をせざるを得なくなる（彼はただ立ち上がって「破産宣告します！」と叫べばいいと思っている）。

常識に欠けるマイケルは、しばしば笑いものにされる。彼は不当な扱いを受けるとすぐに腹を立て、その反応は自分が受けた害に比べて不釣り合いなことが多い。同様に、意図せず人を傷つけてしまった場合は後悔して謝罪する。最も顕著な例は「ゲイ魔女狩り」で、彼が「ホモ」という言葉を使ったことでオスカーの気持ちを傷つけてしまったことに気づいて泣く場面である。批判や嘲笑、皮肉に気づかないことが多いにもかかわらず、彼の忍耐にも限界がある。例えば、「どもった？ 」でスタンリー・ハドソンにプロとしての敬意を要求したり、「ビジネス倫理」でスタッフの批判からホリーを擁護したりする場面などが挙げられる。

「会議」のエピソードでは、マイケルは必ずしも部下の成功、ひいては自身の成功さえも考慮していないことが描かれている。例えば、ジムの昇進が自分の解雇につながると誤解し、ジムに不適切な推薦状を書いて妨害する場面がある。しかし、ジムを失わないために、最終的にはジムとの共同管理職の地位を受け入れることになる。

根っからのロマンチストであるマイケルは、これまで幾度となく恋愛関係を経験してきた。中でも特筆すべきは、重役のジャンとの関係だ。しかし、ジャンの支配的な態度に辟易し、関係を終わらせてしまう。最終的に、ユーモアのセンスが似合い、彼のことを理解してくれるホリーと落ち着く。やがてダンダー・ミフリン社を辞め、ホリーの病気の両親の介護を手伝うため、コロラド州ボルダーへ移住する。作中では描かれていない出来事だが、二人は結婚し、4人の子供をもうける。

マイケルの決め台詞は「彼女がそう言ったんだ！」で、ビジネスミーティングや法廷での証言録取といった場所でも、誰かが性的な意味合いを込めた二重の意味を持つ発言をすると、必ずこのフレーズを口にする。彼はこのフレーズがあまりにも気に入っているため、「セクシャルハラスメント」のエピソードでは、ジムが彼に、ジャン・レビンソンと企業の弁護士がやめるようにとわざわざ頼んだわずか数秒後に、このフレーズを言わせるように仕向ける。

マイケルはメディアに関して多岐にわたる興味を持っている。歌のパロディ作詞作曲はよく話題に上る。「Goodbye, Toby」では、トビーへの別れの挨拶として「Goodbye Stranger」を歌う前に、自身の曲「Beers in Heaven」（「Tears In Heaven」のパロディ）と「Total Eclipse of the Fart」（「Total Eclipse of the Heart 」のパロディ）のタイトルを紹介している。また、ケリーが主催するディワリのお祝いを反映して、 「 The Chanukah Song 」のパロディを披露している。

「ドリームチーム」では、ブレインストーミング中に「エイキー・ブレイキー・ファート」（「エイキー・ブレイキー・ハート」のパロディ）と「マイ・スタンプス」（「マイ・ハンプス」のパロディ）を思いつく。彼はオリジナル映画「スレット・レベル：ミッドナイト」の撮影を完成させることを目指しており、スタッフはその脚本を見つけて読み合わせを行う。10年間の制作期間を経て、しばしばオフィスの一部をセットとして使用した後、マイケルは完成した映画をスタッフに上映する。これはシーズン7の同名のエピソードである。

マイケルはメリル・ストリープの演劇的なスタイルが大好きで、『ザ・ジョブ』での彼女を「最高の女優」と評し、映画『プラダを着た悪魔』を観た後は、彼女の役柄を真似している。彼はWikipediaとYouTubeが好きだが、その仕組みは理解していないようで、ニュースメディアだと思っている。また、ビリー・ジョエルやU2の音楽、映画『ミーン・ガールズ』 、 『ミリオンダラー・ベイビー』 、 『ダイ・ハード』、『ホワット・ア・ガール・ウォンツ』、テレビシリーズ『ALF』、 『アントラージュ』 、『Lの世界』、 『クィア・アズ・フォーク』なども好きだ。彼はポップカルチャーの話題に関しては少し「遅れている」傾向があり、例えば当時のガールフレンド、ジャンの若い男性アシスタントをジェームズ・ヴァン・ダー・ビークと呼んだり、「My Humps」や「Mambo Number Five」など数々の着信音を使ったりしている。

彼はアイスホッケーの経験があるようで、「マイケルの誕生日」ではスケートの才能を披露している。高校時代、数学の先生に落第すると言われた後、翌日「ホッケーチーム史上最多得点を記録した」と語っている。また、ウィルクス・バール／スクラントン・ペンギンズの試合に潜在顧客を招待している。バスケットボールには興味を示しているが、下手くそだ（「ザ・ファイア」、「バスケットボール」、「グッバイ、マイケル」で確認できる）。ピッツバーグ・パイレーツのファンで、ニューヨーク・メッツは好きではない。

彼のその他の趣味には、プロのクリーニング店でクリーニングしてもらった「楽しいジーンズ」と呼ぶリーバイスのジーンズ（これが彼がカジュアルフライデーを始めたきっかけでもある）、スペンサーギフトで買った「世界一のボス」マグカップ、そしてクライスラーの自動車などがある。彼は最初の3シーズンは銀色の2004年型セブリング・コンバーチブルに乗っていたが、「マネー」のエピソードでジャンのボルボと交換してポルシェ・ボクスターを共有するようになった。二人の関係が終わった後は、赤いPTクルーザー・コンバーチブルに乗り、その後「ブローク」のエピソードでマイケル・スコット製紙会社がダンダー・ミフリンに買収された際の特典として、より新しいモデルのセブリングに乗る。彼は「シュー・ラ・ラ」という名のメンズシューズ店や、単に「マイケル」という名の別の製紙会社など、空想上の起業計画を練るのが好きだ。

マイケルは卓越した営業力以外には、マネジメントスキルを含め、他のスキルはほとんど持ち合わせていない。ジム・ハルパートはかつて、マイケルの時間の使い方をカラーグラフで表したことがある。80%が他人の邪魔、19%が先延ばし、そして1%が批判的思考だ。ジムは、グラフ上で実際に見えるように「批判的思考」の割合を誇張したと付け加えた。彼ののんびりした態度は、特にマイケルが仕事よりも個人的な関心事（自分の誕生日、他人の誕生日、あるいは様々なセミナーなど）を優先する場合、職場の生産性を期待以下に低下させることが多い。自分の愚かな行動で懲戒処分を受けるのを避けるため、マイケルはしばしば従業員をスケープゴートにして責任逃れをする。彼の行動は従業員にさらなる問題を引き起こすことが多いにもかかわらず、マイケルはスクラントン支店を「クールで楽しい支店…まるでアニマル・ハウスのようだ」と信じている。ユティカ支店のトップセールスマンが電話でスクラントン支店を批判し、「カムデン支店よりひどい」と断言したとき、彼は本当に腹を立てた。

地域マネージャーという立場上、彼は支店運営に関して幅広い意思決定権限を持っているにもかかわらず、従業員と親しくなりたいという気持ちを優先し、そうした責任を二の次にしてしまうことが多い。一方で、ダンディーズ賞授賞式や年に数回のオフィスパーティーなど、会社が認めないようなイベントを主催したり、年に一度しか予算が認められていないにもかかわらず、従業員一人ひとりの誕生日パーティーを企画したりするなど、権限を逸脱した行動も見られる。

マイケルは、「多様性の日」、「酒のクルーズ」、「フィリスの結婚式」などのエピソードで、典型的なナルシシズムの症状をいくつか示しています。通常、特定のトピックの専門家であるプレゼンターや他のリーダーが注目を浴びる必要がある場合、マイケルは強迫的に自分に注目を集めようとします。彼は他の人が自分に権威を行使すると不安になり、自分が軽視されたり無視されたりしていると感じないように、他の人が言ったことを繰り返したり、他の人の話を遮ったりするなど、子供じみた癇癪のような行動をとることがよくあります。「クリスマスパーティー」では、マイケルはオフィスのシークレットサンタパーティーで合意された支出制限を露骨に破り、400ドルのビデオiPodを購入します。そして、iPodの高額さを自慢し、他の人のプレゼントをけなします。

エピソード「決闘」では、スクラントン支店がユティカ支店やナシュア支店を大きく引き離し、会社で最も業績の良い支店であることが明らかになる。マイケルは本社に呼び出され、「何がうまくいっているのか？」という質問に答えることになる。数分間、マイケルの支離滅裂な話を聞いた後、上司たちは、マイケルが確かに何か正しいことをしているものの、それが何なのか正確には分からないだろうと認める。彼らはマイケルに講演旅行を命じ、彼の知恵を広めさせようとするが、彼は時間を無駄にし、彼のたわごとを聞かされる従業員たちを苛立たせるだけだった。

マイケルは不器用なところもあるが、時折驚くべき洞察力を発揮し、スクラントン支店の従業員に対して家族のような深い愛情を示すなど、優しい心の持ち主であることがうかがえる。当初、従業員たちはマイケルを厄介者だと思っていたが、次第に多くの従業員に好かれるようになり、スクラントンでの最後の数日間は多くの感動的な別れを告げられる。エピソード「破産」では、マイケルは秘密を守れないことを自覚しており、パムとライアンと共に、マイケル・スコット製紙会社が破産したことをダンダー・ミフリンに知られないようにしようと合意する。その直後、マイケルはうつむいてパニックになり、真実を漏らしてしまうのではないかと恐れていると告白する。同じエピソードで、マイケルはダンダー・ミフリンと交渉し、自分とパム、ライアンを完全な福利厚生付きで再雇用するよう説得する驚くべき能力を発揮する。

「殺人」のエピソードで、ジムはマイケルがスタッフを殺人ミステリーのロールプレイングゲームに参加させて時間を無駄にしていると非難しようとする。しかし、普段とは違って真剣で厳格なマイケルが「スタッフにこのゲームをさせてやれ」と要求する。ジムは、ダンダー・ミフリンが倒産する可能性を示唆するニュース記事が出た後、マイケルがスタッフの気をそらそうとしていたことに気づく。

「ビジネススクール」のエピソードでは、マイケルはパムのギャラリーの個展に出席した数少ないダンダー・ミフリン社員の一人です。オスカーと当時のボーイフレンドのギルは出席してパムの絵を批判していましたが（パムはそれを耳にしていました）、マイケルはすぐに彼女の作品に感嘆し、オフィスビルの絵を買いたいと申し出ます。心からの優しさから、マイケルはパムにとても誇りに思っていると伝えます。パムは涙ぐみ、彼を抱きしめます。「セミナー」のエピソードでは、マイケルは売れないアンディ・バーナードに、アンディが主催するセミナーで積極的に販売を始め、売上を伸ばすようアドバイスします。

マイケルは冗談を言ったり、仕事仲間を個人的な友人のように扱ったりする癖があり、管理職には不向きな場合が多い。しかし、製紙業界に関する百科事典のような知識と相まって、顧客獲得には非常に効果的で、「顧客」や「激しい競争」でその様子がうかがえる。「イニシエーション」では、パムはマイケルが砂糖を摂りながら地元の企業に電話をかけることに抵抗を感じるが、後に彼のふざけた会話（ビル・コスビーの物真似を含む）がダンダー・ミフリンの大きな売上につながったことに気づく。彼は「ハゲ」や「デブ」といったニックネームから始まる連想で人を覚えるが、これは相手にとっては不快なものだが、彼にとっては有利に働く。「マネー」ではテレマーケターとして営業手法を駆使して成功しないものの、同僚との社交的なやり取りから、部下よりも同僚のいるオフィスの方が人気者になるだろうと推測できる。

マイケルがダンダー・ミフリン社を心から愛していることは明らかだ。しかし、長年勤めているにもかかわらず、正当に評価されていないと感じている兆候も見られる。エピソード「交渉」では、マイケルは14年間も勤めているにもかかわらず、倉庫マネージャーのダリルよりほんの少ししか給料が高くないことに気づく。その後、彼はニューヨークへ車を走らせ、本社にいるジャンに昇給を要求する。

「新ボス」のエピソードでは、ダンダー・ミフリンのCFOであるデビッド・ウォレスが、マイケルからの電話を一日中無視していた。マイケルの勤続15周年記念パーティーが新しい上司であるチャールズ・マイナーによってキャンセルされたため、マイケルはウォレスに詰め寄るためにニューヨークへ向かう。長年の勤務と多くの犠牲を挙げ、マイケルはもっと敬意をもって扱ってほしいと訴える。ウォレスはマイケルの心からの率直さに気づき、パーティーを開くことを約束し、出席すると誓う。しかし、マイケルはCFOがただ自分をなだめているだけだと気づき、ウォレスを驚かせるように仕事を辞める。

ドワイトはマイケルを最も尊敬しており、彼を成功の模範と見なしているため、どんなに無謀な仕事でも任されると大喜びする。表面的には、マイケルはドワイトを軽視し、おべっか使いと見なしているように見えるが、ドワイトがマイケルを出し抜いてマネージャーの座を狙ったり、マイケルの新しい会社「マイケル・スコット製紙会社」に会社の秘密を明かすことを拒否したりしたなど、ドワイトに騙された数少ない機会には、マイケルは本当に傷つき、怒っている。シーズン5のエピソード「激しい競争」では、ドワイトがマイケルの名刺入れを持ち出し、自分の名刺を見つける。その名刺の裏には、マイケルが（ダンダー・ミフリンを去る前に）「ドワイト・シュルート、背が高い、ビーツ」と書いていた。

マイケルはドワイトが自分をどう思っているかも気にしている。マイケルがドワイトの道場でドワイトに勝った後、マイケルはドワイトが緊急時の主要連絡先としてマイケルを望んでいないことを知り、マイケルはドワイトを「地域マネージャー補佐」から「地域マネージャー補佐」に昇進させ、3ヶ月の試用期間を設ける。シーズン6でドワイトはマイケルに、マイケルの情けないキャリアパスに傷つき、ホームデポで出世の早い仕事に就く代わりにマイケルの下で働いたことを後悔していると言ったが、後に二人はわだかまりを解消した。ディアンジェロ・ヴィッカーズが新しい支店長として到着すると、マイケルが推薦したにもかかわらず自分がその仕事に就けなかったことにドワイトは落ち込むが、結局マイケルは彼を推薦していなかったことをゲイブから知らされる。最初はドワイトはマイケルに腹を立てるが、ダンダー・ミフリンでの最終日にマイケルが推薦状を渡したことで二人は和解する。その日は建物の裏でペイントボールで戦って終わる。シリーズ最終回では、ジムが手配したドワイトの結婚式で、マイケルが介添人を務める。

マイケルはライアンに一方的な愛情を抱いており、それがライアンをしばしば不快にさせている。その例としては、「ダンディーズ」でマイケルがライアンに「オフィスで一番ホット」賞を授与したとき、「火事」でマイケルがライアンと絶対にセックスしたいと宣言したとき、そして「シークレットサンタ」のプレゼント交換で、20ドルの上限にもかかわらずマイケルがライアンに400ドルのiPodを贈ったときなどが挙げられる。「証言録取」では、マイケルの日記のページから、ライアンのことを「ジャンと同じくらいホットだが、違う意味で」と表現していることが明らかになる。マイケルは何度もライアンの周りで不適切な行動をとっており、ライアンのお尻を叩いたり、ライアンの乳首をつねったり、窓のブラインド越しにライアンをじっと見つめたり、ライアンを膝の上に座らせたり、ライアンを舞踏会の美女と呼びながらキスをするような仕草をしたりする。

マイケルはライアンが詐欺で逮捕されたことを知ってひどく落ち込み、デビッド・ウォレスの落胆をよそに、後にライアンを再雇用する。 「プリンス・ファミリー・ペーパー」では、マイケルは以前にも心が自分を惑わせたことがあることを認め、その例としてジャンとライアンの名前を挙げる。 「ドリーム・チーム」では、マイケルはライアンを説得してボウリング場での仕事を辞めさせ、新しく設立した製紙会社に入社させる。一緒に働くうちに、ライアンはマイケルの営業マンとしてのスキルを尊敬するようになる。 シーズン7では、マイケルはライアンのWUPHF.comに多額の投資をし、ライアンがマイケルの善意を悪用し、事業を破産から救うことができないことが明らかになっても、過半数の株式を売却することに同意しない。

マイケルのライアンへの執着は、削除されたシーンのいくつかにも表れている。「ディワリ」のシーンでは、キャロルがマイケルがライアンの魅力について常に話しており、ライアンにつきまとい始めたと述べている。「安全訓練」のシーンでは、マイケルが死後一番恋しくなるのはライアンだと告白し、ライアンを怒らせる。「ビーチゲーム」の削除されたシーンでは、マイケルが特にライアンがホットドッグを口に入れるところを見たいと言っている。「ナイトアウト」では、マイケルがライアンと一緒にベッドにいて「僕たちのことが恋しい？」と尋ねるが、ライアンは答えることを拒否する。

マイケルはパムの容姿について褒めたり批判したりすることをためらわず、彼女の胸について頻繁に言及する。エピソード「ディワリ」では、マイケルは自分とパムに特別な繋がりがあると勘違いし、キスをしようとして拒絶される。二人の関係を通して、パムはマイケルの肩の天使のような存在として、彼がより生産的になるよう励まし、彼の悪い考えを思いとどまらせるなど、様々な形で彼を支えてきた。彼女は、マイケルが営業と芸術の分野での目標を追求するのを応援するにつれて、彼との関係を深めていく。多くの美術展の来場者（オスカーと彼の恋人ギルを含む）が彼女の作品を軽視した後、マイケルが彼女のオフィスビルの絵に感銘を受け、購入を申し出たとき、パムは明らかに感動する。彼が彼女の母親ヘレンと付き合い始めたとき、二人の関係は険悪になる。これは、彼がヘレンと別れ、駐車場でパムに平手打ちをさせた後にようやく修復される。彼はジムを信頼し尊敬しているが、共同経営者だった頃は、正反対の経営スタイルゆえに衝突することもあった。「シークレットサンタ」では、マイケルは未来のビジョンで、自分と将来の妻がジムとパムの隣に住み、子供たちが一緒に遊ぶ様子を想像すると語っている。また、彼はジムを職場の親友と呼ぶことも多いが、「マイケルの最後のダンディーズ」でサーファースラングを使ってジムの物真似をしていることから、ジムの性格をよく理解しているとは言えないようだ。

ジムとパムはどちらもマイケルのことを気にかけているが、彼のしつこい性格のせいで、オフィス以外では彼と交流することをためらう。例えば、「ディナーパーティー」のエピソードでは、何度も招待しても失敗に終わった後、マイケルは彼らを騙して、悲惨な夕食会に招待せざるを得なくなる。シーズン5のエピソードでは、ジムがタキシードを着て出勤し、パーティー企画委員会のために「上品なパーティー」を開くことについて延々と語り、ドワイトが提案したもののマイケルが却下したアイデアを頻繁に提案し、その後ドワイトから同じアイデアを受け入れることでドワイトを困らせるなど、マイケルはジムへの賞賛も示している。セシリア・ハルパートの洗礼式では、マイケルはドン・コルレオーネの真似をしながら、自分を「ゴッドファーザー」と呼んでパムに近づく。パムが同情的だが断固として、彼がシーシーの名付け親にはなれないことを認めるように頼むと、彼は落胆するがそうし、名付け親が最近知り合ったばかりのカップルだと知って傷つく。パムはマイケルに甘いところがあることが示されており、例えば、彼がホリーがAJと付き合っていることを知った後に彼を慰めたり、ホリーにプロポーズする方法をアドバイスしたりする。 「グッバイ、マイケル」では、マイケルが最後の勤務日の前日にコロラドへ出発する計画を密かに立てており、皆に別れを告げる必要がないようにしていることが明らかになる。ジムはそれに気付き、マイケルに翌日の昼食時に彼がいかに素晴らしい上司だったかを伝えると告げるが、二人ともマイケルがそこにいないことを知っている。マイケルとジムは、この最後の会話で感傷的になる。彼が別れを告げずに去りたくないため、パムの居場所を何度も尋ねることから、彼とパムの関係の強さが明らかになる。

オフィスを離れて一日の大半を過ごしたパムは、空港でマイケルを見つけ、コロラド行きの飛行機に搭乗しようとしているマイケルに感動的な別れを告げる。彼女は窓から彼の飛行機が飛び立つのを見送る。「インナーサークル」の削除されたシーンでは、マイケルが新しい犬に「パメラ・ビーグスリー」と名付けたことをパムは喜んでいる。パムは後にジムに、二人の二番目の子供は「小さなマイケル・スコット」と名付けるつもりだとからかい、元上司との間に築いた友情を示す。シリーズ最終回では、ジムはドワイトの結婚式で「最高の男」の座をマイケルに譲るよう説得する。パムはマイケルの子供たちの写真を見てとても喜び、すべての写真を保存するために2台の携帯電話を購入したことを非難しない。

スタッフの大多数を気に入っているにもかかわらず、マイケルは人事部長のトビー・フレンダーソンを激しく嫌っている。マイケルがトビーを嫌うようになった経緯は番組内ではほとんど説明されていないが、脚本家兼エグゼクティブプロデューサーでフレンダーソン役も演じるポール・リーバースタインは、脚本家にとってこのジョークの発端は、トビーがメレディスの誕生日カードにサインする削除されたシーンだったと語っている。^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]} 実際に放送されたシーンでは、人事部長のトビーはマイケルが会社の規則に違反したとして叱責することがよくあり、それが常に二人の間の摩擦の原因となっている。

マイケルの長年の目標はトビーを追い出すことであり、二人の和解の試みはたいてい裏目に出る。エピソード「さよならトビー」では、トビーがコスタリカに引っ越すことを決めた時、マイケルは大喜びし、送別の贈り物として「これをしゃぶれ」と書かれたメモ付きの石を贈る。次のシーズン、トビーの後任ホリーが異動した後、マイケルはトビーがダンダー・ミフリンに戻ってきたことに愕然とする。「トビーを陥れる」では、マイケルはトビーを解雇させるためにあらゆる手段を講じ、マリファナ所持の罪を着せようとする。そして、警察がトビーを逮捕しようとした時、罪悪感から自分の行動を警察に認める（マイケルの憎しみにも限度があることを示唆している）ものの、トビーが陥れられたことではなく、警察の時間を無駄にしたとマイケルを批判した時、マイケルはトビーをさらに憎むことになる（マイケルはトビーが虐待されることを許していることに嫌悪感を抱いている可能性がある）。 「The Chump」では、マイケルは、もし銃に弾丸が2発入っていて、アドルフ・ヒトラー、ウサマ・ビン・ラディン、そしてトビーと同じ部屋にいたら、トビーを2回撃つだろうと言う。「Nepotism」では、マイケルが甥でもあるオフィスのインターン、ルークを叩いた後、マイケルはトビーが司会を務めるカウンセリングセッションに出席するよう命じられ、ひどく嫌悪感を抱く。最初はマイケルは非協力的だったが、徐々にトビーに騙されて、自分の人生や幼少期の治療的な詳細を話すようになる。「Michael's Last Dundies」では、マイケルはトビーとディアンジェロがダンディー賞の候補者を配っている最中に、トビーの家に卵を投げつける。「Goodbye, Michael」では、マイケルはトビーを侮辱することなく別れを告げているのが見られる。これは、マイケルがトビーに対して非常に強い敵意を抱いているにもかかわらず、ある程度トビーを恋しく思うだろうことを示唆しているのかもしれない。

ダンダー・ミフリンがマイケル・スコット製紙会社を買収し、パムが営業担当に昇進すると、マイケルはエリン・ハノンを彼女の後任として残す。マイケルは当初、受付係だったパムがいなくなったことを寂しく思い、エリンに冷たく接するが、「スコットの子供たち」のエピソードで学校訪問が大失敗に終わった後、エリンが彼を元気づけたことで、彼の尊敬を得る。前任者とは異なり、エリンは受付係の仕事が大好きで、マイケルを尊敬し、彼の奇妙な要求（毎日2時半に丸太の上にアリを乗せた皿を出すことや、彼がめまいを起こすまで椅子で回転することなど）にも快く応じる。マイケルはエリンの思いやりのある対応を概ね喜んでいるものの、エリンに対する冷淡な態度は「秘書の日」まで続き、その日、しぶしぶ彼女をランチに誘うことに同意する。エリンは上司と時間を過ごせる機会を喜ぶが、マイケルは会話がぎこちなく、当時のボーイフレンドだったアンディ・バーナードが以前アンジェラ・マーティンと婚約していたことを口にする。エリンはこれまでこのことを知らず、知った後、アンディとの関係を終わらせる。その日の午後、マイケルはエリンに謝罪する。二人は、マイケルの無知とエリンの世間知らずという、似たような未熟な傾向からくる、くだらないユーモアへの共通の愛着を通して、ようやく心を通わせることができるようになる。

その後、彼らの仕事上の関係は順調に発展し、エリンは「it's not」というフレーズが「snot」のように聞こえると指摘するなど、子供じみたジョークでお互いを笑わせることで絆を深めていく。「Viewing Party」では、エリンは新しいボーイフレンドのゲイブ・ルイスとグリーのパーティーを開く。夜の間、彼女はマイケルとゲイブを仲良くさせようと試みるが、うまくいかない。マイケルは、オフィスがゲイブをボスのように見ていることに嫉妬し、パーティーを妨害しようとする。エリンに二人きりで問い詰められたマイケルは、自分が彼女の父親ではないのに、なぜ自分の意見が彼女にとってそんなに重要なのかと疑問に思う。ふと気づいたマイケルは、里親に育てられたエリンが確かに自分を父親のように見ていることに気づき、「自分の部屋に行きなさい、お嬢さん！」と言って、父娘のようにふざけた喧嘩を始める。エリンはマイケルを過剰に守ろうとするあまり、ホリー・フラックスに対して敵意を抱くようになり、インタビューではマイケルがホリーのどこに惹かれているのか理解できないと語っていた。しかし、ドワイトとホリーと共にマイケルの行方不明捜索に出かける「ザ・サーチ」の エピソードで、その態度は一変する。

エリンは、ホリーがマイケルの居場所を察知できることに気づき、二人が仲直りするのを見て、ようやく二人の愛を理解し、微笑む。その後、「グッバイ、マイケル」の中で、エリンはマイケルに自分の恋愛事情を話し、実の母親を知っていれば、どうすればいいか教えてもらえるのにと思う。マイケルは、焦る必要はない、運命の人が現れたらどうすればいいか分かるとエリンにアドバイスする。そして、母親にアドバイスを求める必要はない、いつでも自分の電話番号を知っているから、と言い、エリンの頭にキスをする。

ジャンとの波乱に満ちた関係が終わった直後、マイケルは人事担当としてトビーの後任となったホリー・フラックス（エイミー・ライアン）と恋に落ちる。二人はユーモアのセンスや社交性のなさが似ており、しばらくの間はホリーがマイケルにとって最高の恋人候補のように思えた。しかし、デビッド・ウォレスが二人のキスを目撃した後、ホリーはナシュア支店に異動となり、遠距離恋愛を続けることを選ばなかったため、二人は別れる。別れ、そしてホリーが別の男性と新しい関係を築いたにもかかわらず、二人の愛情は消えることはなかった。ホリーが仕事用のパソコンでマイケルにメモを書いていたことや、夏の会社のピクニックで二人がさりげなくロマンチックな視線を交わしていたことが描かれている。シーズン5の「会社のピクニック」を除いて、ホリーが不在だったシーズン7までの間、マイケルは他の女性と関係を持つが、結局、ホリーに匹敵する女性はいないことに気づく。

シーズン7のクリスマス頃、トビーは地元の殺人事件の陪審員に選ばれたため、オフィスを離れざるを得なくなり、代わりにホリーが臨時の人事担当として復帰する。当初、二人の間には緊張感があり、ホリーは（主にAJとの突然の別れの後）ためらいを感じるが、二人がソウルメイトだと気付いた後、ついにマイケルと再会する。二人は数週間交際を続け、バレンタインデーにお互いに愛を告白し、同棲することを決意し、ダンダー・ミフリンが二人の未来を邪魔することを許さないと誓う。

スクラントン支店での勤務期間が終わりに近づき、高齢の両親の介護が必要であることを最近知ったことから、二人は最終的に婚約する。その後、ホリーはコロラドに戻り、マイケルもすぐに彼女を追う。最終回では、二人の間に子供がいることが明らかになる。NBCの写真アルバムで、二人には3人の子供がおり、4人目の子供を妊娠中であることが明らかになった。^{[ 22 ]}

マイケルが結婚前に最も長く付き合ったのは、コーポレート時代の元上司であるジャン・レビンソン（メロラ・ハーディン）だった。 「ザ・クライアント」でチリズでビジネス取引を終えた後、一夜限りの関係を持ったことから始まったマイケルとジャンは、ぎこちない交際を始め、正式にカップルとなり、ジャンが解雇された後に同棲するようになるが、ジャンはマイケルを軽蔑的に扱っていた。マイケルがダンダー・ミフリン社に対するジャンの不当解雇訴訟で弁護に失敗した後、二人はしばらく一緒にいたが、不運なディナーパーティーで激怒し、最終的に別れることになる。マイケルはまた、キャロル（カレルの妻ナンシー・ウォールズが演じる）とも交際していた。キャロルはマイケルがコンドミニアムを購入した不動産エージェントだった。マイケルはキャロルに彼女よりもずっと興味があり、望まれていないにもかかわらず公の場で即興のプロポーズをして拒否された後、マイケルがキャロルの家族写真から自分の写真をキャロルの元夫の写真に合成したことが、二人の破局の原因となった。

ウィニペグへの出張中、マイケルは「コンシェルジュのマリー」と親密になり、スイートルームでキスしているところを見つかった後も、彼女と別れたくないと思う。ジムとパムの結婚式の後、マイケルはパムの母親ヘレンと付き合い始める（パムはひどく嫌がる）が、ヘレンが58歳になることを知って、彼女の誕生日に別れる。シーズン6の終盤近く、マイケルは地元のバーのマネージャー、ドナ（エイミー・ピーツ）と付き合い始めるが、後に彼女が既婚者で、自分が「愛人」であることを知る。従業員の嫌悪感に駆られて良心に従い、彼女と別れるまで、彼は彼女と会い続ける。シーズン7の「セックス・エド」では、マイケルはヘルペスに感染したと思い込み、過去のすべてのガールフレンドと直接または電話で再会する。そうすることで、彼はホリーだけが本当に愛した人だったことに気づく。