シカゴ・カブスの歴史

以下は、メジャーリーグベースボールのシカゴカブスのフランチャイズの歴史です。同チームはナショナルリーグの創立メンバーであり、1870年にシカゴホワイトストッキングスとしてナショナルアソシエーションでプレーを開始しました。シカゴナショナルリーグボールクラブは、1876年のナショナルリーグ結成以来、同じ都市で継続的にプレーしている唯一のフランチャイズです。彼らは北米で最も早く結成された現役のプロスポーツクラブであり、現在アトランタブレーブスとして知られているチームより1年早いものです。初期の歴史では、1907年に正式に「カブス」になる前は、マスコミではホワイトストッキングス、オーファンズ、インファンツ、レムナンツ、コルツと呼ばれていました。^[1]

野球界初の真の王朝であるブルックリン・アトランティックスと、野球界初の公然としたオールプロチームであるシンシナティ・レッドストッキングス（1867年頃 - 1870年）が成功と名声を獲得したことにより、1860年代後半までに他の公然としたプロクラブが小規模ながら急増し、各クラブの唯一の目標は、前例のない89連勝を記録していたレッドストッキングスを倒すことだった。当時、スポーツ記者がチームをユニフォームの色で呼ぶのは一般的で、シカゴのクラブ（正式にはシカゴ・ベースボール・クラブ）は白を採用し、記者からすぐに「ホワイトストッキングス」（時には「ホワイトズ」）と呼ばれた。^[2] 1870年4月29日、シカゴ・ホワイトストッキングスはセントルイスのユニオンクラブと初戦を戦い、7対1でユニオンズを圧勝した。^[3]ホワイトストッキングスは、ダウンタウンの練習場であるオグデンパークと、より多くの観客を集めることが期待される試合を開催するためにデクスターパークに設置されたより大きな施設の間で試合を分けました。

ほとんど同じメンバーで個別に調整されたコンテストがいくつか行われた後、シカゴは10人のメンバーを編成し、プロ選手の参加も認められるようになった国内最高峰の組織化されたリーグに参加した。全米野球選手協会として知られるこのリーグは、主にアトランティックスが支配しており、ごく最近レッドストッキングスとホワイトストッキングスが加わるまでは、主にニューヨーク、フィラデルフィア、ボルチモア、ワシントンDC地域の野球チームで構成されていた。この東海岸の支配にもかかわらず、シカゴはその年のNABBPチャンピオンシップで優勝したが、タイトルはライバルのニューヨーク・ミューチュアルズと争われた。

翌シーズン、初のプロ野球リーグを結成する絶好のタイミングとなり、全米プロ野球選手協会が誕生しました。実業家ウィリアム・ハルバートの資金援助を受けたホワイト・ストッキングスは、この新しいリーグの創立メンバーとなりました。1870 年に競馬場で実験を行った後、ホワイト・ストッキングスは 1871 年にダウンタウンに戻りましたが、これが運命的な決断となりました。

球団は市と協議し、当時はレイクパークと呼ばれ、後にグラントパークと改名された公立公園の北東隅に球場を建設した。この球場はユニオン・ベースボール・グラウンドと名付けられ、球団はシーズン後半まで優勝候補の筆頭だった。10月8日日曜日、シカゴ大火が南側で発生し、ダウンタウンを北上した。木造の球場は火災の進路上にあり、グラウンドとチームの用具やユニフォームはすべて焼失した。

この惨事にもかかわらず、ホワイト ストッキングスは 1871 年シーズンを、借り物のユニフォームで遠征しながら最後まで戦い抜きました。彼らはなんとか 2 位に終わり、優勝したのはフィラデルフィアでした。好成績を収めたものの、このクラブは市の復興期にリーグから脱退せざるを得ませんでしたが、最終的には 1874 年に復活し、南側に 新しく建設された23 番街グラウンドに移転しました。

オリジナルのレッドストッキングスは1870年以降解散していたが、選手の多くは似たようなユニフォームを着た新しいクラブのメンバーになったが、今度はボストンに拠点を置いていた。次の4シーズンで、ボストン・レッドストッキングスはナショナル・アソシエーションを圧倒し、他のチームと契約している選手も含め、最高のスター選手を独占した。ホワイトストッキングスのクラブ会長ハルバートは、強制力のある契約の欠如（こうした「契約ジャンパー」または「リボルバー」の中で最も有名なのはデイビー・フォース）や、ボストン・クラブの独占、リーグが義務的なスケジュールを強制できないことにうんざりしていた。賭博とアルコールも深刻な問題とみなされ、試合が「だまされている」と疑われることがあまりにも多かった。その結果、ハルバートは新しく、より強力で、より倫理的な組織の結成を先導した。 NA の最後の数年間、ハルバートは舞台裏で働き、セントルイス・ブラウンズ、ハートフォード・ダーク・ブルース、フィラデルフィア・アスレチックス、その他数チームのオーナーを説得​​し、ホワイト・ストッキングスとともに彼の新しいリーグ (ナショナル・リーグ・オブ・プロ・ベースボール・クラブズとして知られるようになる) に参加した。ナショナル・リーグの結成は NA の終焉を意味し、残りのクラブは閉鎖されるか、アマチュアまたはマイナーリーグの地位に戻った。

1875年のシーズン終了後、ハルバートはボストンの投手アルバート・スポルディングやフィラデルフィア・アスレチックスの一塁手エイドリアン・アンソンなど、数人の主力選手の獲得に尽力した。クラブは引き続き23番街でホームゲームを開催した。

準備が整ったシカゴ・ナショナル・リーグ・ボール・クラブは、すぐに新しいナショナル・リーグのトップチームの一つとしての地位を確立した。スポルディングはそのシーズンに47勝を挙げ、同じくハルバートが獲得したジェームズ・ディーコン・ホワイトとロス・バーンズも大きな貢献を果たした。バーンズはそのシーズン打率.429、最後の偉大な素手捕手の一人であるホワイトは打点数でリーグをリードした。ホワイト・ストッキングスはナショナル・リーグの初年度である1876年を順調に勝ち進み、リーグ初の優勝を果たした。

シーズンの終わり近く、NA に残っていたミューチュアル オブ ニューヨークとアスレチック オブ フィラデルフィアは、優勝争いから脱落し、それぞれの残りの試合をプレーすることを拒否した。ハルバートは経営権を行使し、両チームをリーグから追放した。

ハルバートはシカゴを、北米時代のボストンのような圧倒的なチームにしようとしたが、翌シーズン、シカゴは60試合のシーズンで復活したボストン（これも北米からの持ち越し）に後れを取り、6チームリーグで5位という残念な結果に終わった。1878年、クラブは市と協議し、1871年の球場と基本的に同じ場所に新しいレイクパーク球場を建設した。シカゴは次の2シーズンで成績を伸ばし、試合数は約75試合以上に増えた。

1880 年、ホワイト ストッキングスは 67 勝 17 敗で、ナショナル リーグ史上最高勝率 .798 を記録しました。

プロ野球初期のチーム最高の選手であり、おそらく最も偉大な選手であったエイドリアン・アンソンがチームのキャプテンになり、チームの顔として広く知られるようになったため、キャップ・アンソンとして知られるようになった。当時野球の最高賞であった 1876 年の優勝後、アンソンはナショナルリーグの初期のシーズンでチームを大きな成功に導き、1880 年と 1881 年にも優勝した。当時のシーズンの長さと試合間の移動時間が長かったため、ほとんどのチームは 2 人の主力先発投手で乗り切ることができ、シカゴにはラリー・コーコランとフレッド・ゴールドスミスという 2 人の非常に優れた先発投手がいた。1880 年に 43 勝を挙げたコーコラン は、1960 年代前半に 3 回のノーヒットノーランを達成し、この記録は1965 年にサンディ・コーファックスに破られるまで破られなかった。ゴールドスミスはカーブボールを発明したとされる 2 人の投手のうちの 1 人である。二人は野球界初の真の「投手ローテーション」だった。

1882年、ハルバートが急死し、数年前に引退してスポルディング・スポーツ用品店を創業したアル・スポルディングが球団のオーナーとなり、アンソンが一塁手兼監督を務めた。このシーズンは、アメリカン・アソシエーション（自称「ビールとウィスキーのリーグ」）が初めて設立されたシーズンでもあり、第2の「メジャーリーグ」としてスタートした。AAはアルコール飲料の提供と日曜試合を導入し、より伝統的なナショナル・リーグにハルバートが生きていたらおそらく行われなかったであろう変更を強いた。シカゴは、AAのチャンピオンであるシンシナティ・レッズと（無許可で）2試合のポストシーズンシリーズを行った。両チームは2試合のうち1試合に勝利した。

ホワイト ストッキングスは 1883 年に少し調子を落とし、ボストンに 4 ゲーム差でシーズンを終えました。1884 年、クラブは本拠地球場でのルールを変更しました。その広さ、特にライト フィールドは非常に狭く、ホーム プレートからおそらく 200 フィート (61 m) 未満でした。ライト フィールドのフェンスを越えたフライ ボールは以前は二塁打と判定されていましたが、1884 年にはホーム ランと判定されるようになりました。打者はライト フィールドを狙うようになり、現代の「ライブリー ボール」時代が始まるまで数十年にわたって残る、非常に疑わしいホーム ラン記録をいくつか樹立しました。この変更はプラスよりもマイナスの影響を与え、チームは 22 ゲーム差でシーズンを終えました。

1885 年、市は湖畔の土地を返還し、クラブは新しい本拠地を探し始めました。クラブは西側の近くに空き地を見つけ、建設を開始し、ついに 6 月に「ウェスト サイド パーク I」をオープンしました。ホワイト ストッキングスは、最初の 2 か月間は放浪者だったにもかかわらず、力強いプレーを見せ、ニューヨーク ジャイアンツに 2 ゲーム差で勝利してナショナル リーグの優勝を果たしました。一方、セントルイスブラウンズはAA を制し、4 年連続の優勝となる最初の優勝を難なく勝ち取りました。

シカゴは1885年に再び頂点に立つ準備が整ったように見えた。当時最高の内野陣「シカゴ・ストーンウォール」が整い、アンソンとネッド・ウィリアムソンが1884年に27本のホームラン（本塁打25本、ロード2本）を放った。この記録は1919年にベーブ・ルースに破られるまで破られなかった。キング・ケリーはリーグ最高の捕手で、コーコランが主力投手だったが、アンソンの偵察旅行で生まれたジョン・クラークソンがシカゴを再び優勝に導いた。オールド・ホス・ラドボーンが1884年にプロビデンス・グレイズで記録的な60勝を挙げたことについては多くのことが書かれているが、クラークソンは1885年にコーコランに次ぐ先発だったにもかかわらず、驚異の53勝を挙げた。アンソンは1885年から1886年のチームを自分が率いた中で最高のチームだと考えていた。

この時期、アンソンは3,000安打を達成した最初の野球選手となった。アンソンの実際の安打数は情報源によって異なる。MLB自体は、アンソンが3,000安打以上を記録したと認めている。彼の得点力の高さから、シカゴ・トリビューンは打点という新しい統計を提案した。これが公式なものになるまでには何年もかかったが、調査により、アンソンがナショナル・リーグで打点のトップに立った回数が8回であり、これは今でもメジャーリーグ記録であることが明らかになった。アンソンがチームに与えた影響は、おそらくどのプロスポーツチームにも及ぼした単独選手の影響よりも大きく、それに匹敵するのはおそらく30年後にニューヨーク・ヤンキースに移ったルースだけだろう。アンソンの影響は非常に大きく、1890年代半ばまでにスポーツ記者はホワイト・ストッキングスの名前をやめてシカゴ・コルツ、またはより一般的にはアンソンズ・コルツと呼んだ。

アンソンは、メジャーリーグの野球からアフリカ系アメリカ人を締め出す「カラーライン」の最も長く続いたバージョンの舞台を設定した功績、あるいは非難も受けている。 ^{[4] 1883年8月10日、当時は独立チームで、翌シーズン前にアメリカン・アソシエーションに加入する予定だったトレド・ブルーストッキングスとのエキシビションゲームで、アンソンはトレドの捕手}モーゼス・ウォーカーがラインナップにいる限り、チームを出場させないことを拒否した。アンソンは、当時のルールでは紳士のみがプレーすることが認められており、黒人であるウォーカーは「紳士」の定義を満たすことができないため、ウォーカーはプレー資格がないと主張した。審判はこれに同意せず、ブルーストッキングスに没収試合による勝利を与え、アンソンと彼のチームが出場しなければ、アンソンと彼のチームからその日のチケット販売の分け前をはく奪すると脅した。^[5] アンソンは折れ、ウォーカーがトレドのラインナップに残ったまま試合は続行されたが、1884年にAAに所属しマッドヘンズとしてプレーしていたトレドとの試合では、アンソンは自分の主張を曲げず、試合の取り決めには両チームのラインナップから黒人選手を排除する条項を含めるよう主張した。1897年のシーズンまでに、両リーグは、彼らもそのマイナーリーグの傘下チームも黒人選手を受け入れないという協定を採択し、^[5]次の半世紀にわたってプロ野球における人種の壁を確立した。

1884 年、リーグのチャンピオン (プロビデンス) とアソシエーションのチャンピオン (メトロポリタン) の間でポストシーズンの「ワールド チャンピオンシップ シリーズ」が開催され、ホワイト ストッキングスとブラウンズは 1885 年にその新しい伝統を継続する計画を立てました。これは、シカゴとセントルイスのフランチャイズ (後に NL に加わり、セントルイス カーディナルスとして知られるようになる) の最初の対戦でした。この 2 つのクラブは、今でも永遠のライバル関係にあります。

1885年のシリーズは論争の末に終わり、明確な解決策はなかった。両チームは1886年に再び対戦し、今度はブラウンズが4勝2敗でシリーズを制し、結果は疑いようがなかった。^[6]これは19世紀のワールドシリーズで唯一のAAの勝利となった。

ホワイトストッキングス/コルツの状況は時とともに変化した。シカゴが1880年代に大活躍した後、ビル・ラングの台頭にもかかわらず、アンソンのコルツのフィールドでの運勢は1890年代半ばに衰退した。ラングは1897年にクラブの盗塁記録を84回樹立し、7シーズンにわたってリーグ最高の打者の一人となった。しかし、クラブは新しい指導者の下での復活を待たなければならなかった。1898年にスポルディングはアンソンとの契約を更新しないことを選択し、その1年後にラングはプロのスカウトになるために引退した。^[7]

野球の人気は、1890 年代に全体的にやや衰えました。観客動員数を増やすための明らかな努力として、コルツは 1891 年にウェスト サイド パークと、最近建設されたサウス サイド パークで試合スケジュールを分割し始めました。1892 年には、彼らはすべてのスケジュールをサウス サイド パークでプレーしましたが、再び市の中心部に移動することにしました。1893 年シーズンの初めに、彼らは次の 23 シーズンの本拠地となる木造の建物である 「ウェスト サイド パーク II 」をオープンしました。

アンソンの離脱により、チームのニックネームはその後数シーズンにわたって変化した。アンソンが「ポップ」として知られていたのを失ったため、メディアはクラブを「レムナンツ」または「オーファンズ」と呼ぶこともあった。「コルツ」という名前は、新聞やファンに応じて、オーファンズやレムナンツとともに、1905年シーズンを通して流通していた。「カブス」という名前は1902年に初めて印刷物に登場し、その後4年間で人気を博し、1906年には主要なニックネームとなり^[8]、1907年のワールドシリーズのプログラムでチーム自身によって認められた。^[9] Cub-in-the-Cのロゴがユニフォームに初めて登場したのは1908年で、「カブス」という名前は翌年登場した。^{[10] 1906年に}チャールズ・マーフィーがカブスを買収すると、いくつかの地元新聞はチームを「マーフィーのスパーズ」または単に「スパーズ」と呼び始めた。そのふざけたニックネームはやがて消えていった。古い名前であるシカゴ ホワイト ストッキングスは、1900 年にシカゴ南部の新しいアメリカン ベースボールリーグの加盟チームによって、当初はマイナー リーグとして採用された。1901 年にアメリカン ベースボール リーグはメジャー リーグとなり、南部のチームが採用したニックネームはすぐに報道機関によってシカゴ ホワイトソックスに短縮された。

アメリカンリーグの結成後、アル・スポルディングは自身のスポーツ用品会社の宣伝のため国内ツアーに専念するため球団の所有権を手放し、1902年に球団をジョン・ハートに売却した。奇妙なことに、スポルディングが去る前に作り上げたチームは彼の最大の功績の一つだった。 ジョー・ティンカー（遊撃手）、ジョニー・エヴァース（二塁手）、フランク・チャンス（一塁手）の3人は、1903年から1912年まで一緒にプレイした、殿堂入りしたカブスの内野手だった。彼らは、三塁手のハリー・スタインフェルト、捕手の ジョニー・クリングとともに、史上最も優れた野球チームの1つとなるチームの内野を形成した。

1905年までにカブスはチャールズ・マーフィーの所有となり、同氏はフランチャイズを12万5000ドルで購入した。これは2023年の価値で424万ドルに相当する。[ ^11]その年、チャンスは病弱だったフランク・セリーの監督を引き継ぎ、カブスは5年間で4回の優勝と2回のワールドシリーズ優勝で応えた。1906年の116勝（154試合シーズン）というカブスの記録は破られていないが、 2001年にシアトル・マリナーズが162試合シーズンで記録した。1906年のカブスは、.763という近代最高の勝率を今も保持している。しかし、 1906年のワールドシリーズではライバルのホワイトソックスに敗れた。

カブスはこの時期、再び優れた投手陣に頼り、モーデカイ・「スリーフィンガー」・ブラウン、ジャック・テイラー、エド・ルーバッハ、ジャック・フィスター、オーヴァル・オーバーオールといった投手を擁した。カブスの投手陣は、今日でも破られていない最低防御率を記録した。ルーバッハは1906年のワールドシリーズで1安打に抑え、ポストシーズンでヒット数の少ない試合に投げた数少ない投手のうちの1人となった。ブラウンは、若い頃に農業機械で人差し指のほとんどを失ったことから、このユニークで下品なあだ名を得た。このため、彼は投球に自然な余分な回転をかける能力があり、対戦相手の打者をしばしば苛立たせた。

1907 年、カブスは 107 勝を挙げ、再びナショナル リーグを制覇しました。その年、カブスはワールド シリーズでタイ カッブ率いるデトロイト タイガースと対戦し、4 対 1 で勝利して球団初のワールド シリーズ優勝を果たしました。当時、同点の場合は翌日に最初から再試合されましたが、シリーズ スコアに加算されたため、公式にはシリーズはスイープではありませんでした。

1908年9月23日、接戦のペナントレースを繰り広げていたカブスとニューヨーク・ジャイアンツは、ポロ・グラウンズで9回裏に同点となった。ジャイアンツは1塁と3塁に走者を出し2アウトの場面で、アル・ブリッドウェルがセンターにシングルヒットを放ち、 3塁のムース・マコーミックがホームインしてジャイアンツの勝ち越し点となったように見えたが、1塁走者で新人フレッド・マークルは2塁まで半分ほど走り、マコーミックが本塁に触れた後にクラブハウスへ全力疾走した。ファンがフィールドに群がる中、エバースがボールを拾い、2塁に触れた。2塁でフォースアウトが宣告され、2アウトだったためイニングは終了し、3塁のマコーミックの得点は無効となった。観衆がフィールドに群がり、選手たちがそれぞれのクラブハウスへ避難していたため、審判はプレーを再開できず、試合は引き分けとなった。この試合は「マークルのボナー」として歴史に残る。この引き分けにより、ジャイアンツとカブスは首位で同点となった。ジャイアンツはリーグ初の1試合制のプレーオフで敗退し、カブスはワールドシリーズに進み、今度は4対1でタイガースを再び破り、2年連続のワールドシリーズ優勝を果たした。これは108年間で最後のワールドシリーズ優勝となった。

ジョニー・クリングが1909年シーズンを丸々欠場していなければ、カブスは5シーズン連続でシリーズに出場できたはずだと考える専門家もいる。クリングは一時的にプロのポケットビリヤード選手として引退したが、出場しなかった主な理由はおそらく契約上の争いだった。彼の不在は明らかに投手陣の安定性を損ね、1910年に彼が復帰すると、カブスは再び優勝したが、このベテランチームは秋のクラシックで若いフィラデルフィア・アスレチックスに勝つことはできなかった。

1910 年のシーズン中、チームのスター内野手であるティンカーズ、エヴァース、チャンスは、7 月の試合でニューヨーク ジャイアンツを相手に決定的なダブル プレーを達成し、さらに全国的な称賛を浴びました。この 3 人は、フランクリン P. アダムスの詩「Baseball's Sad Lexicon」で不滅の名を残しました。この詩は、1910 年 7 月 18 日のニューヨーク イブニング メール紙に初めて掲載されました。

これは考え得る限り最も悲しい言葉だ。
「ティンカーからエヴァース、そしてチャンスへ」。
小熊のトリオ、鳥よりも素早い
ティンカーとエヴァースとチャンス。容赦なく私たちのゴンファロンの泡
を突き刺し、 巨人をダブルヒットにする―― 問題ばかりで重い言葉だ。 「ティンカーからエヴァース、そしてチャンスへ」

「ゴンファロン」は、両クラブが争った優勝旗を詩的に表現したものです。「ティンカーからエヴァース、そしてチャンス」という表現は今でも使われており^{[誰が使っているのでしょうか? ]}、「よく練られたルーチン」または「確実なこと」を意味します。

ティンカーとエバースは互いに我慢できず、フィールド外ではほとんど口をきかなかったと伝えられている。神経質で口論好きだったエバースは1911年にノイローゼに陥り、その年はほとんど試合に出場しなかった。チャンスも同じ年、致命傷となる殴打を受けた。その後、3人は一緒にプレーすることはほとんどなかった。1913年、チャンスはニューヨーク・ヤンキースの監督に、ティンカーはシンシナティのレッズの監督に就任し、野球界で最も名高い内野手の1人が引退した。2人は1946年に一緒に野球殿堂入りした。ティンカーとエバースは野球の争いが遠い過去のものとなり、老年になっても友好的な関係を築いたと伝えられている。

カブスはスター選手の離脱後、長い低迷期に陥った。1916年、広告会社の重役アルバート・ラスカーとパートナーのチャールズ・フェルプス・タフトが大量の株式を取得し、すぐにカブスの過半数の所有権を獲得した。1916年、タフトは、短命に終わったフェデラルリーグのシカゴホエールズのオーナーであり、人気のランチカウンターチェーンの経営者でもあったチャーリー・ウィーグマンに買収された。

ウィーグマンとラスカーは1916年にカブスをホエールズの古巣であるウィーグマン・パークに移転した。チームはすぐに再び本格的な試合に出場できるようになり、戦争で短縮された1918年のシーズンにナショナル・リーグの優勝を果たしたが、このシーズンには別のチームの「バンビーノの呪い」に加担した。1918年のワールドシリーズでは、投手のグローバー・クリーブランド・アレクサンダー率いるノースサイダーズがメジャーリーグ最高の成績である84勝45敗でボストン・レッドソックスと対戦した。ベーブ・ルースはシリーズで2勝を挙げ、開幕戦では1対0の完封勝利を挙げ、ボストンの6連勝のきっかけを作った。ルースは1年後にヤンキースに売却され、レッドソックス自身の無益な物語が86年間続いた。 1918 年のシリーズの観客は少なく、「八百長」があったという噂もあったが、アメリカのエネルギーが第一次世界大戦に集中していたため、こうした疑惑は現実には起こらなかった。

1919年のブラックソックススキャンダルによりシカゴ南部にまたもや「呪い」が降りかかり、シカゴの野球界は暗黒の時代を迎えた。ラスカーはメジャーリーグの新しい統括機関の設立に尽力し、ケネソー・マウンテン・ランディス判事が野球の初代コミッショナーに就任した。その頃までにウィーグマンは姿を消していた。彼の弁当販売店は戦後苦境に陥り、ラスカーの友人でガム王のウィリアム・リグレー・ジュニアにどんどん株を売らざるを得なくなった。1918年までにウィーグマンは残りの株をリグレーに売却した。1921年、リグレーはラスカーの支配株も買収した。^{[12] [13]}

ラスカーの残りの株式を購入した後、リグレーは1925年にチームの本拠地球場の名前をリグレー・フィールドに変更し、自社ブランドのチューインガムの知名度を高めました。これは企業スポンサーシップの最も初期の例の1つです。リグレーはまた、野球の才人ウィリアム・ベック・シニアを獲得し、彼を球団会長に任命しました。ベックはスポーツ記者で、カブスの経営陣を批判していました。リグレーは珍しい行動として、ベックにもっとうまくやれるかどうか挑戦しました。これは良い動きでした。

リグレーの資金とヴィークの機転で、カブスはすぐにナショナルリーグに復帰し、フロントオフィスは次の10年間の強力な優勝候補となるチームを築き上げた。ハック・ウィルソン、ギャビー・ハートネット、ビリー・ハーマン、ロジャース・ホーンズビー、その他多くのスターがこの時期にカブスのユニフォームを着て、1929年、1932年、1935年、1938年の3年ごとに優勝するという異例の業績を達成した。残念ながら、その成功はポストシーズンまで続かず、毎回アメリカンリーグのライバルに敗れ、しかも屈辱的な敗戦が多かった。その一例は、 1929年のワールドシリーズの第4戦で、当時8対0でリードしていたカブスが、7回にフィラデルフィア・アスレチックスに10点を許したときだった。その回の重要なプレーは、センターのハック・ウィルソンが太陽の下でフライボールを失い、3点のインサイド・ザ・パーク・ホームランを打たれたことだった。

1932年のワールドシリーズでは、ベーブ・ルースが再びノースサイドのチームを圧倒したが、今度はバットで、第3戦でシカゴで有名な「コールドショット」ホームランを放ち、ニューヨークをシリーズでリードした。その後、ヤンキースはノースサイドのチームを4連勝した。カブスにも歴史的な瞬間があり、1935年の優勝をスリリングな形で勝ち取った。ビリー・ハーマンはキャリア最高の打率.341を記録し、9月にカブスを21連勝に導き、チームは1935年のワールドシリーズに進出したが、 6戦の激戦の末、 ハンク・グリーンバーグのデトロイト・タイガースに敗れた。

1938年シーズンはディジー・ディーンが投手陣を率いて、シーズン終盤の重要な試合で、選手兼監督のギャビー・ハートネットが放った「サヨナラ」ホームランで勝利するという歴史的な瞬間を迎えた。このホームランは野球界の伝説では「夕暮れのホームラン」として知られるようになった。しかし、シカゴは1938年のワールドシリーズで再びヤンキースに敗れた。この時までに「ダブルビルズ」は両方とも消滅し、PK・リグレーが指揮するフロントオフィスは父が築き上げた成功を再び呼び起こすことができず、チームは最初の平凡な時期に陥った。

カブスは、外野手アンディ・パフコと内野手フィル・カバレッタの活躍により、もう一つの世界大戦の終結時にもう一度優勝を飾った。戦時中の渡航制限のため、最初の3試合はデトロイトで行われ、カブスはそのうち2試合に勝利し、最後の4試合はリグレー・フィールドで行われた。カブスは第1戦を9対0で勝利し、第3戦ではクロード・パソーが1安打で投げ、シリーズがリグレー・フィールドに移った時点でノースサイダーズに2対1の優位をもたらした。

第4戦では、フィリップ・K・リグレーがビリー・シアニスを退場させたことでカブスに「ビリー・ヤギの呪い」がかけられた。シアニスはボックス席のチケットを2枚持って試合に来ており、1枚は彼用、もう1枚はヤギ用だった。2人は数イニングにわたって行進したが、最終的にリグレーはヤギの不快な臭いに対する苦情を理由にヤギに球場から立ち去るよう要求した。退場させられたシアニスは怒って「カブスはもう勝てない」と発言し、彼の家族によると、その後彼はカブスのオーナーに電報を打って、カブスはもう二度とペナントやワールドシリーズで優勝できないだろうと告げたという。^{[14] [15]}カブスは第4戦で敗れ、カバレッタの英雄的なシリーズにもかかわらず、1945年のワールドシリーズを7試合で敗退した。カブスは1969年に地区大会が始まって以来、ポストシーズンシリーズに出場することもあったが、2016年までペナントやワールドシリーズで再び優勝することはなかった。

1945 年シーズンは、まるで呪いがすでに始まっていたかのように、5 シーズン連続で負け越しとなった。1940年から1992 年までの53 シーズンで、カブスはわずか 11 シーズンしか勝ち越しておらず、そのうち 6 シーズンは1967 年から1972 年までの連続シーズンであり、この間に「ミスター・カブス」ことアーニー・バンクスの選手生活は終わった。

ビリー・ゴートの呪いの後、第二次世界大戦後数年経つと、野球の鋭い観察者たちは、カブスの球団に何か問題があり、立ち直るのに長い時間がかかるのではないかと疑い始めた。1950年の著書『ワールドシリーズと野球のハイライト』の中で、ラモント・ブキャナンは、リグレーの写真（ 1945年のワールドシリーズ中に撮影されたものと思われる）と新しく雇われた監督の写真の横に次のような文章を書いた。

「崇高な場所から最下位へ！
リグレー フィールドの壁のツタが過去の偉大さを今も語り、
カブスが 1947 年、1948 年、1949 年と勢いを失っていくのを見守っています。
新たな治療師は、
かつて野球の輸血を受けたベテランのフランク フリッシュです。彼は
「ファンと一緒にいられるのはうれしい」と考えています。
シカゴには素晴らしい野球の伝統があります。
ファンは輝かしい昨日を思い出しながら、より明るい明日を待ちます。
そして、最終的にカブスは再び噛みつくでしょう！」

「最終的に」どれほど長くなるかは誰も予想していなかった。1945年のワールドシリーズで敗れた後、カブスは82勝71敗で1946年シーズンを3位で終えたが、ポストシーズンには出場しなかった。しかし翌年、カブスは69勝85敗と6位に低迷した。

カブスはその後の20年間の大半をナショナルリーグの下位半分に沈んで過ごした。1947年から1966年まで、カブスは勝率5割を記録したのは2度だけだった。これらのチームの多くは90試合以上負け、1962年と1966年には100試合以上負けた。この無益な成績は、後に「ミスター・カブ」として知られるようになった遊撃手アーニー・バンクスの素晴らしいプレーにもかかわらず達成された。しかし、バンクスの補佐役を探したことが、チームの没落の原因となった。ハンク・ザウアーやラルフ・カイナーなどの選手は、 1950年代前半にシカゴで一時的な所属先を見つけただけで、フィル・カバレッタの成績はキャリア後半に低下した。ちなみに、カブスで20シーズンプレーし、選手兼監督を務めたカバレッタは、チームが5位より上位で終わる見込みがないことを認めた後、1954年の春季トレーニング中に解雇された（チームは7位で終了した）。

リグレーがチームを立て直そうとした試みの 1 つは、実際にはチームをさらに後退させることになりました。1960 年 12 月、彼はカブスに監督がいなくなると発表しました。代わりに、8 人の「コーチ カレッジ」がチームを運営します。8 人のコーチはカブス組織全体をローテーションで回り、クラス D (今日のルーキー リーグに相当) 以上のすべての選手が標準的なプレー システムを学びます。各コーチは、在任期間中、カブスの「ヘッド コーチ」を務めます。

このアプローチは、現代のゲームで進化したコーチングの専門化を予見していたという点で先見の明があったと言える。しかし、この実験はうまく実行されなかった。ローテーションに実際のパターンはなく、各コーチが異なるプレイスタイルを持ち込んだ。この時代に、ようやくノースサイドに才能ある選手が戻ってきた。三塁手のロン・サントと外野手のビリー・ウィリアムズ(1961 年ナショナル リーグ新人王) だ。しかし、ダッグアウトでの一貫したリーダーシップがなかったため、カブスは 2 部に埋もれたままだった。4 年間の実験期間中、カブスは 1 勝しか挙げず、7 位より上位に終わったことはなく、1 位から 17 ゲーム差以内だった。この期間には、カブス史上最悪のチームがいくつかあった。たとえば、1962 年のシーズンでは、チームは 103 試合負けた。これは、球団史上最多の負け数だ。ローテーションには人種的要因もあった。バック・オニールはコーチの 1 人だったが、「ヘッド コーチ」の地位に昇格することはなかった。リグレーは最終的に折れて、1963年に一人の人物を単独の「ヘッドコーチ」に任命したが、 1966年にレオ・ドローチャーが監督に就任し、リグレーの支持を得て自らを監督とすることを明言するまで、この試みは完全には廃止されなかった。

1960年代半ば、カブスはバンクス、ウィリアムズ、サント、そしてエース投手のファーガソン・ジェンキンスの台頭により復活の兆しを見せ始めた。1967年と1968年には、チームは1945～1946年以来初めて2年連続で勝利し、ファンは1969年の素晴らしいシーズンを期待した。

1969年、カブスは11勝1敗でスタートし、新設されたナショナルリーグ東地区で大きなリードを築いた。シカゴは、後に殿堂入りするバンクス、ジェンキンス、サント、ウィリアムズの4人組に率いられ、オールスターブレイクを乗り切った。ジェンキンスは最終的に21勝、ビル・ハンズも20勝、ケン・ホルツマンは8月19日のノーヒットノーランを含む17勝を挙げた。シカゴは8勝1敗で地区首位に立った。+セントルイスに1 ⁄ 2ゲーム差で9+カブスは8月下旬にニューヨーク・メッツに1⁄2ゲーム差をつけていたが、プレッシャーに屈し、メッツとの重要な試合に敗れ、92勝70敗で首位から8ゲーム差でシーズンを終えた。多くの迷信深いファンは、この崩壊は9月9日にシェイ・スタジアムで起きた事件によるものだと考えている。この事件では、ファンがフィールドに黒猫を放ち、それがサントとカブスの残りのベンチに向かって歩き、チームにさらなる呪いをかけた。カブスがプレーしなければならなかったデーゲームの膨大な数がこの惨事の一因となったと述べる者もいる。ミシガン湖に近いシカゴは、夏はかなり湿度が高く（平均85–90 °F（29–32 °C））、この暑さの中で連日プレーすることが体に悪影響を及ぼした可能性がある。 8月14日からシーズン終了まで、主にナイトゲームを戦ったメッツは38勝11敗という驚異的な成績を収め、100勝を挙げた。一方、2位のカブスは9月に8勝17敗と低迷した。

1970年代から1983年シーズンまで、カブスは実質的な成功をほとんど味わえなかった。1969年の惨敗の後、カブスは平凡な成績に落ち込み、1970年、1971年、1972年の勝率は5割をわずかに上回る程度にとどまったが、1969年チームの中心選手の大半は、フィールドにはサントとウィリアムズの「オールドガード」、マウンドにはジェンキンス、ホルツマン、そして1972年にノーヒットノーランを達成したミルト・パパスなど、まだユニフォームを着ていた。(2008年9月15日のカルロス・ザンブラノまで、カブスで再びノーヒットノーランを達成した選手はいなかった。)しかし、1973年以降、中心選手の大半が引退するかトレードされ、カブスはナショナルリーグ東地区の序列の最下位に沈んだ。 1973年から1983年にかけて、両チームの勝率は合わせて165試合で5割を下回った。^[16]この10年間の野球不振の時期に、「愛すべき敗者」という言葉が流行語となった。なぜなら、フィールドでのプレーの質がひどいにもかかわらず、ファンは依然としてチームを観戦しに来ていたからである。

フィル・リグレーは1977年に死去し、チームは息子のウィリアム・リグレー3世に託された。この年はカブスにとって1970年代最高の成績となったが、これは「暗黒時代」におけるチームの無力さの証でもあった。オールスターのボビー・マーサーが、6月28日までにベビーブルーのピンストライプの'77クラブを47勝22敗で首位に導き、チームはナショナルリーグ東地区で8.5ゲーム差をつけてリードしていた。オールスターブレイクに54勝35敗で突入し、まだ勝率5割を19ゲーム上回る好成績だったが、フィラデルフィア・フィリーズが勢いを増し、カブスの地区首位をわずか2ゲーム差に縮めると、チームは崩れ始めた。夏が進むにつれてカブスは優勝争いから脱落し、8月は不調でシーズンを終え、22試合中17試合を落とすという連敗を喫し、最終的に81勝81敗で、フィラデルフィアに22ゲーム差をつけられた。

驚くべきことに、その後の2シーズン、カブスは強打者のデーブ・キングマンを獲得したにもかかわらず、それほど大げさではないものの、同様の低迷を経験した。カブスは1978年に勝率5割を11ゲーム上回り、1979年には13ゲーム上回りピークを迎えたが、それでも両シーズンとも負け越しに終わった。夏の初めまで優勝争いを続け、その後順位を落とすというこの傾向は、「6月の不振」として知られるようになった。この時期のカブスの名簿には、キングマンの他に、悪名高い1977年シーズンに20勝を挙げたリック・ルーシェル、ビル・マドロック、ビル・バックナー、キース・モアランド、ホセ・カルデナル、イバン・デヘススといった選手が名を連ねていた。

ウィリアム・リグレーの母親はフィル・リグレーの死後数ヶ月以内に亡くなり、ウィリアムは莫大な相続税を背負わされた。資産の大半がリグレー社かカブスに投じられていたため、ウィリアムはカブスを売りに出さざるを得なかった。1981年、トリビューン社がリグレー家からカブスを2050万ドル（2023年時点で6870万ドルに相当）で買収した^[11]。これは65年前にウィリアム・リグレー・ジュニアがチームの株式を購入したときに比べればかなりの利益だったが、またしても負け越しシーズンの真っ最中だった。1982年、チームの優秀な選手の一人であるデヘススは、遊撃手のラリー・ボーワと内野手のライン・サンドバーグとの交換でフィラデルフィア・フィリーズにトレードされた。

1981年、ホームゲームの平均観客数は10,672人だった。^[17] 1983年までに、シカゴ・トリビューンとWGNの報道のおかげで、リック・ルーシェルは18,268人の観客の前で投球したが、これはすべて劇的に変わろうとしていた。1983年半ば、リー・エリア監督はカブスのファンに対する罵倒を交えた激しい非難の後で解雇され、チャーリー・フォックスが暫定的に後任となった。オフシーズンには、カブスはゼネラルマネージャーのダラス・グリーンによる一連のトレードで先発投手陣を立て直し、まずボビー・ダーニエとゲイリー・「サージ」・マシューズを獲得し、投手のスコット・サンダーソンと契約して、三塁手のロン・セイや捕手のジョディ・デイビスなどの選手を擁するすでに優秀なチームをさらに強化した。グリーンはまた、ジム・フレイを新監督として雇った。

カブスは1984年のシーズン開幕を4月に12勝8敗で迎え、首位タイとなった。シーズン前半を通じて争いは熾烈で、グリーンは投手との取引を続けた。ビル・バックナーはデニス・エッカーズリーとマイク・ブラムリーと引き換えにボストン・レッドソックスに移籍し、6月13日にはメル・ホールとジョー・カーターが先発リック・サトクリフと引き換えにクリーブランド・インディアンスに移籍した。ローテーションが決まると、カブスは6月末の時点で42勝34敗でフィリーズと同点、メッツに1.5ゲーム差をつけていた。セントルイスとの試合では、ライン・サンドバーグが元カブスのブルース・サターから同点ホームランを2本放って国民の注目を集め、最終的にナショナルリーグMVPに選ばれた。1984年のシーズン後半はカブス一色となり、カブスは54勝31敗の成績を収め、シカゴの街は大混乱となった。

最終結果はリーグ最高の96勝とナ・リーグ東地区優勝となり、チームはピッツバーグで地区優勝を決めた。1945年の優勝以来初のポストシーズン進出となったシカゴは、サンディエゴ・パドレスと対戦した。カブスの96勝により、シリーズではホームフィールドアドバンテージを得た。しかし、リグレー・フィールドにはまだ照明がなかった。リーグ優勝決定シリーズを放送していたABCテレビは、ゴールデンタイムの放送を追加できるようにサンディエゴに3度目のホームゲームを与えるようナショナルリーグに圧力をかけた。ナ・リーグ優勝決定シリーズの最初の試合で、カブスはゲイリー・マシューズの2本のホームランで13対0で勝利し、第2戦では4対2で勝利してシリーズを2対0とリードした。シカゴ市が騒然となる中、シリーズは最後の3試合のために西に向かい、カブスはワールドシリーズ進出のためにあと1勝すればよかった。第3戦で完敗した後、オールスタークローザーのリー・スミスがスティーブ・ガービーにサヨナラホームランを許し、第4戦で敗退した。多くのファンは、ガービーが決勝打を放った後に一塁を回り、拳を突き上げた瞬間をカブス史上最低の瞬間として覚えている。第5戦も同様に最悪だった。カブスは、1984年のナショナルリーグサイヤング賞受賞者であるサトクリフがマウンドに立つと、6回までに3対0とリードしたが、一塁手レオン・ダーラムの致命的なエラーにより、パドレスが決勝戦に勝利した。リグレー・フィールドが現在「流行の」場所となっているのは、1984年のクラブの成功がルーツである。

ほとんどの出版物は、デニス・エッカーズリーを先発陣に加えた後、特に1985年にカブスが地区優勝を連覇すると予想した。カブスは6月11日までに35勝19敗でスタートしたが、再び失速し、球団のトップ4投手が全員故障者リスト入りして13連敗し、カージナルスが地区優勝を果たした。カージナルスは77勝84敗という残念な結果に終わった。 1982年のドラフトで全体1位指名されたショーン・ダンストンは、シーズン終盤にマイナーリーグから昇格した。

1986年シーズン中、ジム・フライ監督は元ヤンキースのジーン・マイケルに交代したが、チームはさらに2年間不振に陥った。外野手のアンドレ・ドーソンは1987年シーズン前にフリーエージェントとして契約した。ダラス・グリーンは当初、ブライアン・デイエットを右翼の先発にする予定だったためドーソンとの契約に消極的だったが、ドーソンは49本塁打を放ち、そのシーズン最下位だったカブスでナショナルリーグMVPに輝き、その価値を証明した。過去20シーズンでこの偉業を達成した唯一の選手となった。

1988年のチームは、新キャプテンのドン・ジマー（フレイがゼネラルマネージャーに就任した後に昇格）の下、カブスの歴史において新時代の幕開けとなった。リグレー・フィールドに照明が設置され、8月8日に初めて夜間試合で使用された。試合は序盤に雨で中止となり、翌日に行われた初の公式夜間試合で、カブスがメッツを6対4で破った。しかし、メッツは100勝を挙げ、カブスは依然サトクリフ、"ライノ"・サンドバーグ、"ホーク"・ドーソンを軸に、4位に大きく引き離された。ドーソン、ダンストン、サンドバーグに加え、バンス・ロー、グレッグ・マダックス、ラファエル・パルメイロが加わり、当時球団記録の6人のオールスターを擁していたにもかかわらず、このような結果になった。

1989年、シカゴ・カブスは再びナショナルリーグ東地区で優勝し、メッツに6ゲーム差をつけて93勝を挙げ、注目を集めた。1989年の成功には若手選手も貢献し、一塁手のマーク・グレースはチームの打撃をリードし、同じく2年生のデーモン・ベリーヒルは捕手としてマダックスや他のカブス投手を安定させた。俊足の外野手ドワイト・スミスは、ナショナルリーグの新人王レースで、同じくカブスの外野手ジェローム・ウォルトンに次ぐ2位となり、ウォルトンは30試合連続安打という現在の球団記録を樹立した。今回は、シカゴ・カブスはナショナルリーグ優勝決定シリーズでサンフランシスコ・ジャイアンツと対戦した。ホームでの最初の2試合を分け合った後、シリーズはベイエリアに向かった。マット・ウィリアムズ、ケビン・ミッチェル、ウィル・クラークなどのスター選手を擁するジャイアンツに対して、カブスは圧倒的な劣勢だった。グレースがMVP級の活躍を見せ、チームは3試合ともリードしていたにもかかわらず、ブルペンの不調と監督の失策を克服できなかった。この結果、ジャイアンツはカブスを5試合で破り、ポストシーズンから再び早期敗退となった（1985年にナショナルリーグ優勝決定シリーズは5戦制から7戦制に拡大された）。ジャイアンツはその後、有名な「アースクエイクシリーズ」 でオークランド・アスレチックスに敗れた。

1990年から1997年の間、 NBAのシカゴ・ブルズが6度連続で優勝した時代と重なるが、カブスは注目を浴びなくなり、平凡な低迷期に逆戻りした。この時期のシーズンのほとんどは、基本的に6月初旬には終わっていた。将来を期待されていたにもかかわらず、ウォルトンとスミスは1989年の新人時代のような好調さを取り戻すことはなかった。リック・サトクリフは引退し、カブスのユニフォームを着て初めてサイ・ヤング賞を受賞したグレッグ・マダックスはフリーエージェントでアトランタへ移籍し、ファンを大いに苛立たせた。GMのラリー・ハイムズが適切な組み合わせを見つけるのに苦労する中、彼らの後任は入れ替わっていった。強打者のジョージ・ベルは1991年に契約したが、平凡なシーズンを過ごした後、サミー・ソーサとのトレードでホワイトソックスへ移籍した。投手のダニー・ジャクソン、ジェイミー・ナバーロ、ランディ・マイヤーズ、マイク・モーガンはフレンドリー・コンフィンズのファンに当初は希望を与えたが、結局プレーオフ出場権は得られなかった。

1995年、ハイムズは解雇され、エド・リンチが後任となったが、チームの苦境に立たされたファームシステムは、ジム・ブリンジャー、ケビン・フォスター、マイク・ハーキー、ジェフ・ピコ、フランク・カスティーヨといったマイナーリーグ出身者がストライキ後の数年間で目立った地位を確立できなかったため、マウンドで助けとなる選手を輩出することができなかった。この時期にファームシステムが輩出した投手の中で、長く活躍したのは、生涯の旅人であるスティーブ・トラクセルだけだった。攻撃面では、状況は少し良くなった。ゲイリー・スコットやドリュー・ホールといった大いに期待された有望選手は結局はうまくいかなかったが、ある程度の成功もあった。グローブとバットで知られるマーク・グレース、ライフルを構える遊撃手ショーン・ダンストン、頼れる捕手ジョー・ジラルディはファンのお気に入りとなり、ドーソンとサンドバーグはオールスター戦の毎年の先発として地位を確立し、ライノは最終的に野球界で最も高額の給料を受け取る選手となり、引退した後ジョーダン風のカムバックを果たした。

ブライアン・マクレー、ホセ・エルナンデス、グレナレン・ヒルは1990年代半ばにシカゴで一時的なチームを結成し（ヒルはウェーブランド通りの屋根までホームランを打った唯一の選手である）、サミー・ソーサは36本塁打を3回放ち、強打者としての地位を確立し始めたが、チーム自体はかなり貧弱だった。1989年シーズンに続く7年間で、勝ち越したシーズンは1993年の84勝78敗、ストライキで短縮された1995年シーズンは73勝71敗と、わずか2シーズンだった。1997年、チームは左投手のテリー・マルホランドと契約したが、それでもどん底に陥り、シーズン開幕から14連敗し、94敗で再び最下位に終わった。シーズンの終わり近くにダンストンはピッツバーグにトレードされ、サンドバーグはシーズン終了時に（今度は永久に）引退したため、1998年は「風の街」の北側では期待が和らぐシーズンになるだろうと多くの人が予想した。

多くのファンのお気に入り選手の退団、ブルズの6度目で最後の優勝、そしてシーズン直前の人気WGNアナウンサー、ハリー・キャレイの死去がメディア報道の大部分を占め、シーズン開始前のカブスのフィールドでの期待は、例年になく見出しから外れていた。しかし、グレースとソーサのラインナップを補う左翼手ヘンリー・ロドリゲスと契約し、投手陣を強化するためにクローザーのロッド・ベックと先発のケビン・タパニと契約したことで状況は一変した。チームはまた、内野手のミッキー「ダンディ・リトル・グローブ・マン」モランディーニとジェフ・ブラウザーも獲得した。シーズンはキャレイに捧げられ（キャレイの孫のチップ・キャレイがスティーブ・ストーンと共にカブスのテレビブースでキャレイの任務を引き継いだ）、カブスはジャイアンツとメッツとの熾烈なワイルドカード争いに巻き込まれた。カブスは、ソーサの驚異的な66本塁打、MVPシーズン、そしてヒューストン・アストロズとのMLBタイ記録となる20奪三振を含む、新人王ケリー・ウッドの圧倒的な投球に後押しされ、再びメディアの寵児となった。シーズン最終日、カブスはマルホランドの送球エラーによりヒューストンに3対4で敗れたが、その夜遅くコロラドのネイフィ・ペレスがサヨナラホームランを放ちサンフランシスコを破ったことで、チームのプレーオフ進出の望みは救われ、ジャイアンツとカブスはワイルドカードで同点となった。両チームはシカゴで1試合のプレーオフで対戦し、シーズン終盤にセントルイスからウェーバーで獲得したゲイリー・ガエティが決勝ホームランを放った。次の対戦相手はアトランタのグレッグ・マダックスだったが、ノースサイドのチームは貧弱なプレーで、3試合でスイープされ、わずか4得点しか挙げられなかった。

ソーサとマグワイアのホームラン争いは、新しい若いファンを獲得し、 1994年から1995年のメジャーリーグストライキで冷え切った古いファンを呼び戻すことで「野球を救った」と多くの人は評価している。シーズン終了後、GMのエド・リンチと監督のジム・リグルマンは残念ながら、1998年にキャリア最高の年を迎えた選手の多くを1999年シーズンも残留させることを選択した。おそらく最も顕著なミスは、ホワイトソックスとの契約が切れ、シカゴに留まる希望を表明していた三塁手のロビン・ベンチュラに球団が契約オファーを提示しなかったことである。しかし、カブスはそのポジションをガエッティに譲ることに決め、ベンチュラはメッツと契約した。カブスは好調な滑り出しを見せ、一時は勝率5割を超える9試合を記録したが、コミスキー・パークで同じ街のライバルであるホワイトソックスにスイープされて6月の低迷が再び現れ、これが再び壮大な急降下を引き起こし、球団は最下位に終わった。ジム・リグルマンはシカゴでの5年目となる1999年の惨敗の後に解雇され、その数か月後にはチーム社長のアンディ・マクフェイルもリンチとの関係を断ち切り、ゼネラルマネージャーとして指揮を執り、ジム・ヘンドリーをゼネラルマネージャー補佐に任命した。マクフェイルは新世紀にチームを成功に導くことを誓った。

マクフェイルはヘンドリーにすぐに仕事を任せ、最初の動きは、リリーフ投手のテリー・アダムスをロサンゼルスにトレードしてエリック・ヤングとイスマエル・バルデスを獲得し、ドン・ベイラーをシカゴのリグルマンの後任として監督に迎え入れることだった。忘れがたい2000年シーズン中、ヘンドリーは投手のスコット・ダウンズをモントリオールに送り、ロンデル・ホワイトを獲得した。これが2001年シーズンの土台となり、ノースサイドはプレーオフに向けて再び奮闘した。彼らは6月中旬にオールスター一塁手フレッド・マグリフを獲得するトレードを行なったが、マグリフは1か月以上かけてこの取引を承認し、故郷のタンパベイ・デビルレイズを離れるかどうかを悩み、最終的にトレード拒否条項を放棄して7月27日にシカゴに移籍した。「犯罪犬」はカブスで49試合に出場し、打率.282、12本塁打の好成績を残し、サミー・ソーサに次ぐ4番打者を務めた。ソーサはドン・ベイラー監督のチームでおそらく最高のシーズンを送り、64本塁打、打率（.328）と打点（160）で自己最高を記録した。ジョン・リーバーは20勝のシーズンを送り、タパニとウッドとともに堅実なローテーションを形成した。カブスは9月初めに、最終的にワイルドカードで優勝するカージナルスに2.5ゲーム差をつけていたが、クローザーのトム・「フラッシュ」・ゴードンからプレストン・ウィルソンが放ったサヨナラホームランでチームの勢いがなくなり、再び本格的に攻めることはできなかった。カブスは88勝74敗でシーズンを終え、首位タイのセントルイスとヒューストンにわずか5ゲーム差だったが、その後の2002年シーズンは悲惨な結果に終わり、その後ベイラー監督は​​解雇され、また別の新監督が就任した。

カブスは2003年に初のナショナルリーグ中地区優勝を果たした。チームの成功は、マーク・プライアー、ケリー・ウッド、カルロス・ザンブラノ、マット・クレメントらを擁する圧倒的な先発ローテーションによるところが大きく、全員が13勝以上を挙げた。投手陣全体では、ナショナルリーグで奪三振数1,404を記録した。シーズン半ば、カブスはサミー・ソーサのコルクバット事件を乗り越え、ペナントレースの真っ只中にあり、 2002年シーズン終盤にトレードされたビル・ミューラーの代わりを探していた。当初は、マーリンズの三塁手マイク・ローウェルとの取引の話があり、実現にかなり近づいた。結局、チームはマーク・ベルホーンをホセ・ヘルナンデスと交換し、続いてヘルナンデスとボビー・ヒルをパイレーツに交換してアラミス・ラミレスとセンターのケニー・ロフトンを獲得し、カブスに有利な不公平な取引となった。

8月を69勝66敗で終えたカブスは、9月にはサミー・ソーサ、モイセス・アルー、そして新しいチームメイトの活躍で大躍進を遂げ、セントルイス・カージナルスとの重要なシリーズで5試合中4試合を勝ち、月末までに27試合中19試合に勝利した。プライアーとウッドはともに好調なシーズンを送ったが、6月以降は特に圧倒的な強さを見せ、スポーツ・イラストレイテッド誌から「シカゴ・ヒート」と名付けられ、その名前はメディアに定着した。 2人の猛烈な投手とその仲間は、9月27日にピッツバーグを相手に猛追するヒューストン・アストロズを打ち破り、1984年と同じように地区優勝を決めた。チームはプレーオフに突入し、ナショナルリーグシリーズでグレッグ・マダックス率いるアトランタ・ブレーブスを5試合で破った。これは1908年以来の球団初のポストシーズンシリーズ勝利であり、ナショナルリーグ優勝決定シリーズではローウェルと、最終的に2003年ワールドシリーズ優勝者となるフロリダ・マーリンズと対戦した。第1戦を落とした後、カブスは3勝1敗とリードし、ついにワールドシリーズ進出が決まったかに見えた。マーリンズのジョシュ・ベケット投手は第5戦でカブスを完封したが、ほとんどのファンはこれを天の恵みと考えた。ポケットエースのプライアーとウッドが次の2試合に先発する予定だったため、勝利はほぼ確実で、チームはホームで「呪いを解く」ことができたからである。

10月14日に行われた第6戦は、これまでに見たことのない光景となった。約20万人の叫び声を上げるファンが寒い天候にも負けずリグレー・フィールドの外の通りに詰めかけ、さらに数千人がカブスのワールドシリーズ出場を見届けようと球場周辺の地元のバーに詰めかけた。その夜、カブスはプライアーに3対0でリードを奪った。7回の延長戦でコメディアンのバーニー・マックが「ホームチーム」を「カビーズ」に置き換える代わりに「Root, root, root for The Champs」を歌ったことで、観衆はさらに興奮した。8回には、フロリダのルイス・カスティーヨが打ったファウルボールをファンのスティーブ・バートマンが捕ろうとしたが、カブスの左翼手モイセス・アルーも2番目のアウトを取るために捕ろうとしていた。アルーは激怒し、カスティーヨは結局フォアボールを取った。このプレーに続いて、遊撃手アレックス・S・ゴンザレスがゴロを打ったが、これでダブルプレーでイニングを終える可能性もあった。これが明らかにチームを動揺させ、フロリダの8得点とマーリンズの勝利への扉を開いた。皮肉なことに、ゴンザレスはレギュラーシーズンの全遊撃手の中でナショナルリーグの守備率トップだった。翌夜、カブスは第7戦でケリー・ウッド（この試合でホームランを打った）の活躍で2度リードを奪って盛り返したが、接戦の末、マーリンズの強打者デレク・リーの決勝打で負け、カブスは再びワールドシリーズの外から中を見る羽目になった。

2004年、ノースサイドは再び不運に見舞われた。チームは放蕩息子のグレッグ・マダックスをウッド、プライアー、カルロス・ザンブラノに次ぐローテーションの4番目のポジションに迎え入れ、カブスは書類上はリーグ最強のローテーションを組むことになった。7月下旬、ゼネラルマネージャーのジム・ヘンドリーは、最終的に2004年ワールドシリーズで優勝するボストン・レッドソックスからノマー・ガルシアパーラを獲得する大型トレードを決行し、カブスは9月24日にワイルドカードで1ゲーム半のリードを保ったが、ニューヨーク・メッツに終盤の逆転を許し、その後、最後の9試合のうち7試合を落とし、そのうち5試合は1点差で負け、ヒューストン・アストロズにリードを明け渡した。シーズン最終戦は、アトランタ・ブレーブスに対する無意味な勝利に終わり、チームキャプテンのソーサは試合に出場しないことを要請したが、2回裏に球場を去るところが防犯カメラに録画されていた。マスコミからこの出来事について質問されると、ソーサはリグレー・フィールドを早めに退場したことを否定した。すでにクラブハウスで物議を醸す人物だったソーサは、この事件でファン層の多く（そしてまだ彼と良好な関係を保っていた数少ないチームメンバー）を遠ざけ、今後何年もカブスの伝説における彼の地位に傷がつくことになるかもしれない。

ダスティ・ベイカーは2004年にチームを89勝に導き、ペナント寸前だった2003年より1試合勝利を収めたものの、期待はより高く、そのシーズンは失敗とみなされた。今回は、明らかに好ましくない結果となった。ベイカーの投手陣の扱い方、カブスのラインアップの絶え間ない調整、そして多額の損害をもたらす負傷者の増加について疑問が投げかけられた。2005年のシーズン前に、カブスはついにジェリー・ヘアストン・ジュニアとマイク・フォンテノットとの交換でソーサをボルチモア・オリオールズにトレードすることに成功した。数か月後、サミーは、野球界におけるステロイド使用に関する下院政府改革委員会の一日中全国放送された公聴会で証言を求められた 選手の1人（マーク・マグワイアを含む）であった。

ヘンドリー監督はオフシーズンにまたしても抜け目のない動きを見せ、2003年の悪役デレク・リーをチェ・ヒソプと引き換えに獲得した。リーはその後、打率.335、本塁打46、107打点と自己最高のシーズンを送った。ライアン・デンプスターも良いシーズンを送り、35回のセーブ機会で33セーブを挙げてチームのクローザーとしての地位を確立したが、チームは79勝83敗で残念な4位に終わった。チームの成功に貢献すると期待されていたラミレス、プライアー、ウッド、ガルシアパーラなど多くの主力選手が怪我のために長期間欠場した。ベイカー監督はチームをほぼ.500のシーズンに導いたと多くの人が感じていたが、メディアやファンの多くは、無関心と選手に責任を負わせなかったとしてベイカー監督の解任を求め始めた。2005年のワールドシリーズで、同じ街のライバルであるシカゴ・ホワイトソックスが、当時カブスの地区ライバルだったヒューストン・アストロズに勝利したことは、カブスファンの傷口に塩を塗り込むようなものだった。

トリビューンはベイカーに形勢を立て直す最後のチャンスを与え、ジム・ヘンドリー監督は2006年シーズンに向けてラインナップを一新した。オフシーズン中、カブスは外野を刷新し、俊足の中堅手フアン・ピエールをマーリンズから獲得し、右翼手の穴を埋めるためにフリーエージェントのジャック・ジョーンズと契約した。かつての有望株で、一時は輝きを見せたものの、高いレベルでコンスタントにプレーする能力がなかったコーリー・パターソンはトレードされた。さらに、ベテランのリリーフ投手ボブ・ハウリーとスコット・エアがブルペン強化のために獲得された。ノースサイダーズは2006年、好調なスタートを切り、セントルイス・カージナルスをスイープして14勝9敗でスタートしたが、スーパースターのデレク・リーの負傷でチームは再び失速。5月初旬、チームは11試合でわずか13得点にとどまり、攻撃面での無力さの球団記録を樹立した。リッチ・ヒルがアイオワからやって来て、輝かしい瞬間を見せ、アラミス・ラミレスも再び素晴らしいシーズンを送ったが、ピエールは52盗塁を記録したものの期待に応えられず、ジョーンズは最初の不調の後にブーイングを浴びたリグレーのファンを激しく非難した。ジョーンズは27本塁打を放って立て直したものの、チームは投手陣が何度も得点できず、66勝96敗という惨めな成績でシーズンを終えた。球団売却の噂が広がる中、アンディ・マクフェイルはシーズン終了後に球団社長を辞任し、チームはかつての「救世主」ベイカーとの契約を満了させることを選択した。

2006年シーズンをナショナルリーグ中地区最下位で終えたカブスは、2007年に最下位から首位へと躍進した。まず、シカゴは地元の人気者ジョー・ジラルディを含む監督探しの末、ベテラン主将ルー・ピネラを雇った。その後すぐにトリビューン社は売却されたが、それでもシーズン前にいくつかの重要な動きがあった。チームはアラミス・ラミレスと再契約し、ヘンドリー監督はマーク・プライアーの回復を待つ代わりに、テッド・リリーとジェイソン・マーキスと契約してローテーションに加わらせた。また、フリーエージェントの内野手マーク・デローサと契約し、アルフォンソ・ソリアーノにカブス史上最高額の契約を交わした。しかし、チームの出だしはゆっくりで、ミルウォーキーに8ゲーム差をつけられた。ザンブラノと捕手のマイケル・バレットはダッグアウトで乱闘

その後、状況は変わり始めた。バレットはトレードされ、チームは新人リリーフ投手カルロス・マルモルと内野手ライアン・セリオットの活躍による負傷や出場停止を乗り越えた。カブスは7月に19勝を挙げ、シーズン終盤にはエースのケリー・ウッドがリリーフ投手として故障者リストから復帰した。9月にはノースサイダーズが重要なシリーズに勝利し、レッズに対して2回の劇的な終盤の勝利を含む10対2の連勝を開始した。一部の人々からメジャーリーグ史上最もエキサイティングなシーズンと評されたこのシーズンで、カブスは9月28日にセントラル地区優勝を勝ち取った。

ナショナルリーグスーパーシリーズでは、カブスはアリゾナ・ダイヤモンドバックスと対戦した。第1戦ではカルロス・ザンブラーノが圧倒的な活躍を見せたが、6回終了時点でダイヤモンドバックスのエース、ブランドン・ウェブに打ち負かされ、1対1の同点となった。その後批判を浴びているが、ピネラ監督は7回にエースリリーフのカルロス・マルモルを登板させたが、マルモルは珍しく2失点を喫した。ピネラ監督は第4戦でザンブラーノを短い休養で復帰させる予定だったため、ザンブラーノを交代させた。翌夜、カブスは新人捕手のジオバニー・ソトのホームランで2対0と先制したが、連敗後に9勝1敗だったリリーは6失点を喫した。ホームでの最終戦では、攻撃陣がまたもや多くのチャンスを無駄にし、12人のランナーを残して4つの併殺打の犠牲となり、有望視されていたシーズンはまたしても突然の終わりを迎えた。

2007年のクリスマス直前、サム・ゼルはシカゴ・トリビューンの売却を完了し、シーズン前にチームを売却すると約束した（結局それは実現しなかった）ため、多くの人がカブスがフリーエージェント市場で主要なプレーヤーになるかどうか疑問視した。それらの疑問は、カブスが中日ドラゴンズの多くの注目を集めていた日本のスーパースター、福留孝介と契約したときに解決した。ブライアン・ロバーツのためにボルチモアと9選手の取引を行うという噂は、1月から開幕後まで長引いたトレード交渉の末に消えた。ケリー・ウッドがクローザーとしてシーズンに入り、ライアン・デンプスターがローテーションに復帰した。

カブスは好調な滑り出しを見せ、早い段階で地区首位に立つと同時に、4月には球団通算1万勝を記録した。リード・ジョンソン、その後ジム・エドモンズが、有望株のフェリックス・パイをAAAアイオワに送り返した後、センターのプラトンとして契約した。シーズンのハイライトは5月30日で、ボーイズ・イン・ブルーはロッキーズに9対1で負けた後、最終的に盛り返して10対9で勝利し、6月中旬までにシカゴは野球界最高の成績を誇った。シカゴはチーム記録を樹立し、ザンブラノ、ソリアーノ、ラミレス、ウッド、デンプスターに加え、初出場の福留、ジオバニ・ソト、遅れて加入したカルロス・マーモルの8選手がオールスターに選ばれた。 7月8日、苦戦していたリッチ・ヒルに代わって球団5番目の先発投手となったショーン・ギャラガーが、外野手のマット・マートンとエリック・パターソンとともにオークランドに移籍し、カブスはスター投手のリッチ・ハーデンを獲得し、シカゴはナショナルリーグ最高の57勝と地区首位4.5ゲーム差で休憩に入った。

チームは9月初めの7連敗を克服し、カルロス・ザンブラーノは9月14日、ミルウォーキーでヒューストンを相手に30年ぶりのノーヒットノーランを達成した。この試合は、ハリケーン・アイクの影響でミニッツメイドパークからウィスコンシンのドーム球場に移されたため、ミラーパークに変更された。カブスは9月20日、ライバルのセントルイスを相手にホームで2年連続のナショナルリーグ中地区優勝を果たし、ホームフィールドアドバンテージを獲得した。残念ながら、大本命と目されていたカブスはロサンゼルス・ドジャースに完敗し、カブスファンに苦い思いを残した。「夢のシーズン」の可能性は突然終わったのだ。

2008年7月、ダラス・マーベリックスのオーナーで実業家のマーク・キューバンは、トリビューン社からカブスとリグレー・フィールドを購入するために13億5,000万ドル（2023年には19億1,000万ドルに相当）^{[11]で入札した。これは3回の最終入札の中で最大のものだった。次に高かったのは11億ドル台（2023年には15億6,000万ドルに相当） [11]}で、リケッツ家と元共和党副大統領候補のジャック・ケンプと殿堂入り選手のハンク・アーロンが率いるグループによって提出された。MLBコミッショナーのバド・セリグは4人目の潜在的な買い手であるジョン・カニングを支持した。

ゼルのトリビューン社は2008年12月8日に破産を申請した。^[18]しかし、この申請によってカブスの売却状況は変わらなかった。2008年12月、球団は春季トレーニング前に売却を完了する予定であると発表し、2009年1月22日、Cubs.comはリケッツ夫妻が率いるグループの入札がゼルに受け入れられたと発表した。^[19]

トリビューンの破産とリケッツ家への球団売却によって足かせをはめられたカブスのナショナルリーグ中地区3連覇への挑戦は、前年よりも契約に投資する資金が少なくなるという通知から始まった。再び、ウィンターミーティングではトレードの憶測が見出しを占めたが、今回はパドレスのエース、ジェイク・ピービーをめぐるものだったが、1年前のブライアン・ロバーツ交渉と同様、何の成果もなかった。ピネラ監督は2008年のポストシーズンの失敗は左打者の不足のせいだとし、優秀な外野手たちがその条件に見合った。最終的に、カブスはアダム・ダン、ラウル・イバニェス、ボビー・アブレイユではなく、しばしば問題を抱えるスイッチヒッターのミルトン・ブラッドリーと契約することに落ち着いた。ベンチとブルペンは経費節減のために徹底的に刷新され、ファンのお気に入りだったケリー・ウッドとマーク・デローサはともにクリーブランド・インディアンスへ移籍した。 ウッドに代わってケビン・グレッグがマーリンズから獲得され、デローサに代わってマイク・フォンテノットが昇格した。

デレク・リー、テッド・リリー、新人投手ランディ・ウェルズの力強いプレーに牽引され、チームはシーズン序盤は好調だったが、負傷者が続出し、苦戦を強いられた。ほぼすべての主要選手が苦戦するか負傷し、ノースサイダーズはオールスターブレイクに5割という残念な成績で突入した。 カルロス・マルモルがグレッグに代わってクローザーとなり、チームは優勝争いに残ったが、ブラッドリーの打撃不振とさらに悪い態度がシーズンが進むにつれて大きな問題となった。ブラッドリーはスタンドのファンから野次られ、ブーイングされ、「嫌われている」ことに不満を述べ、シカゴでの全般的な不満を表明し、最終的にシーズン終了の出場停止処分を受けた。それにもかかわらず、ボーイズ・イン・ブルーは7月まで首位を巡ってセントルイスとシーソーゲームを繰り広げたが、カージナルスは8月に20勝6敗という猛烈なペースでプレイし、ライバルを5チームのワイルドカード争いに指名したが、シーズン最終週に敗退した。明るい面としては、カブスは1967年から1972年以来初めて3連勝（83勝78敗）でシーズンを終え、リケッツ家による新時代のオーナーシップに期待を寄せた。

カブス在籍期間の大半を負傷しながら過ごしたリッチ・ハーデンはテキサスと契約し、ブラッドリーは2010年シーズン前にカルロス・シルバとトレードされた。シルバとブラッドリーの代わりのマーロン・バードは、ほとんど忘れられがちなシーズンに当初は嬉しいサプライズだった。シルバは8勝0敗でスタートし、彼とバードはともにナショナルリーグのオールスターチームに選ばれ、若手有望株のスターリン・カストロはメジャーリーグデビューを果たし、メジャーリーグ初打席で3ランホームランを放った。しかし、チームが優勝争いから脱落するにつれ、デレク・リー、ライアン・セリオット、テッド・リリーがトレードされ、監督のルー・ピネラはシーズン終盤に引退し、カブスは75勝87敗で5位に終わった。 マイク・クエイドが暫定監督に任命され、カブスは25勝13敗で好成績でシーズンを終え、クエイドが2011年の監督に任命された。しかし、2011年のチームは強打者カルロス・ペーニャと投手マット・ガルザを獲得したにもかかわらず、勝率5割を20試合下回る成績に終わった。

2011年シーズンが終了してから数週間後、オーナーのトム・リケッツがGMのジム・ヘンドリーを解雇し、ボストン・レッドソックスからセオ・エプスタインを獲得して球団社長に任命し、総額1,800万ドルを超える5年契約を交わしたことで、新たな球団理念の形で球団に希望が戻った。セイバーメトリクスの提唱者であり、ボストンで2004年と2007年のワールドシリーズ優勝を成し遂げた立役者の1人であるエプスタインは、GMにジェド・ホイヤーを迎え入れ、監督にデール・スベウムを雇った。2012年シーズンは101敗（1966年以来最悪の記録）と惨憺たる結果となったが、それは大方予想されていたことだった。この記録には、5月中旬の13連敗も含まれており、これは球団にとって15年間で最長の連敗だった。エプスタインとホイヤーが先導した若手育成の動きは、長年ファンに愛されてきたケリー・ウッドが引退し、続いてライアン・デンプスターとジオバニー・ソトがオールスターブレイク中にテキサスにトレードされたことで始まった。カストロ、アンソニー・リゾ、ダーウィン・バーニー、ブレット・ジャクソン、ジェフ・サマージャ投手の育成とマイナーリーグ体制の補強が今シーズンの主な焦点となり、新経営陣はこの方針を少なくとも2013年シーズンまで引き継ぐと述べた。デール・スヴェウム監督は2013年9月30日に解雇された。2013年11月7日、リック・レンテリアが監督に就任した。

2013年と2014年に記録を落とし、リック・レンテリア監督を解雇し、ジョー・マドン監督がタンパベイ・レイズとの契約を破棄して2014年後半にエプスタイン監督に雇われた後、カブスは2015年にMLBで3番目に良い成績でプレーオフ出場を確保した。彼らはナショナルリーグワイルドカードゲームでピッツバーグ・パイレーツを、ナショナルリーグディビジョンシリーズでセントルイス・カージナルスを破り、 2015年のナショナルリーグチャンピオンシップシリーズに進出したが、そこでニューヨーク・メッツに敗退した。チームは2016年シーズンに再びプレーオフで勝ち進むことを目指して入った。しかしこの時、カブスはMLB最高の成績である103勝58敗でナショナルリーグ中地区を制覇した。これは2008年以来のチーム初の地区優勝だった。チームのプレーオフでの運命も好転した。カブスはナショナルリーグディビジョンシリーズでサンフランシスコ・ジャイアンツを、ナショナルリーグチャンピオンシップシリーズでロサンゼルス・ドジャースを破り、「ビリー・ゴートの呪い」を打ち破り、1945年以来の球団初のナショナルリーグ優勝とワールドシリーズ出場を果たした。シリーズでは1対3の劣勢に立たされたが、第5戦と第6戦に勝利して第7戦に持ち込んだ。10イニング、雨天中断、5対1のリードを失った後、カブスはついに第7戦で8対7で勝利を収めた。カブスの歴史的な勝利は、アメリカのスポーツ史上最長の優勝なしの状態に終止符を打ち、球団にとって108年ぶり、3度目のワールドシリーズ優勝トロフィー獲得となった。^[20]

108年ぶりの優勝を果たしたカブスは、1998年から2000年のヤンキース以来、ワールドシリーズ連覇を果たした初のチームになろうとしていた。2017年シーズン前半は苦戦し、オールスターブレイク前には勝率5割を2ゲーム下回った。後半戦で巻き返し、勝率5割を22ゲーム上回り、ミルウォーキー・ブルワーズに6ゲーム差でナ・リーグ中地区優勝を果たした。ナショナルリーグ・シリーズ・ディビジョンでは、カブスはナショナルズを5戦で破り、3年連続でナ・リーグ優勝決定シリーズに進出した。ナ・リーグ優勝決定シリーズでは、2年連続でドジャースと対戦し、今度はドジャースが5戦でカブスを破り、カブスの連覇の夢を断ち切った。

オフシーズン中、カブスは投手陣とブルペンを強化するため、数人のフリーエージェントと契約した。先発投手のダルビッシュ有、クローザーのブランドン・モロー、タイラー・チャットウッド、スティーブ・シシ​​ェックと契約した。カブスはシーズン中健康を維持できず、アンソニー・リゾは4月の大半を欠場し、クリス・ブライアントはシーズンを通して何度も負傷した。ダルビッシュ有は負傷のため8試合しか先発出場できなかった。モローもシーズン中に負傷し、9月はまったくプレーしなかった。それでもカブスはシーズンを通して地区首位の座を維持した。カブスの負傷者が多かったため、ブルワーズはカブスと同成績でシーズンを終えることができた。ブルワーズはタイブレーカー戦でカブスを破り、セントラル地区優勝とナショナルリーグプレーオフでのトップシードを獲得した。その後、カブスはワイルドカードゲームでコロラド・ロッキーズと対戦し、カブスは敗れ、カブスにとって3年ぶりのプレーオフ敗退となった。

2019年7月9日のオールスターブレイク時点で、カブスはナショナルリーグ中地区でミルウォーキー・ブルワーズに0.5ゲーム差でリードしていた。^[21] 2019年9月25日、8連敗でカブスは2019年のプレーオフ出場の可能性がなくなった。

2019年10月24日、カブスはデビッド・ロスを新監督に迎えた。2020年シーズンは、新型コロナウイルス感染症のパンデミックにより60試合に短縮された。カブスは34勝26敗でナショナルリーグ中地区1位となったが、ワイルドカードラウンドでマイアミ・マーリンズにスイープされた。

2021年、カブスはブライアント、リゾ、バエズなど2016年のワールドシリーズ出場の中心選手をトレードで放出した後、71勝91敗でナショナルリーグ中地区4位に終わった。2022年は74勝88敗で3位に終わった。

2023年、カブスは83勝79敗でナショナルリーグ中地区2位となった。^[22] 11月6日、カブスは契約最終年を迎えていたロスを解雇し、クレイグ・カウンセルを新監督に迎えた。^{[23]カウンセル監督就任1年目の2024年、カブスは2023年の83勝79敗の成績を再現し、}セントルイス・カージナルスと並んでナショナルリーグ中地区2位となった。

シカゴ・カブスの引退した背番号は、リグレー・フィールドのファウルポールに掲げられたピンストライプの旗に記念されている。ただし、全クラブで背番号が引退したブルックリン・ドジャースの選手、ジャッキー・ロビンソンの背番号は除く。

ギャビー・ハートネットのユニフォームを永久欠番にする動きがある。カブスが背番号を付けたのは1932年が初めてで、ハートネットは3つの異なる番号を付けていた。ハートネットには当初7番が割り当てられていたが、翌年9番に変更された。1937年に彼は2番に変更され、カブスでの最後のシーズンである1940年までそれを保持した。さらに最近では、ケリー・ウッドの34番、サミー・ソーサの21番、マーク・グレースの17番を永久欠番にする動きもある。

1908年9月23日、カブスとニューヨーク・ジャイアンツは接戦のペナントレースに巻き込まれていた。ポロ・グラウンズで行われた9回裏、両チームは同点だった。ニューヨークは1、3塁にランナーを置き2アウトの状況で、アル・ブリッドウェルがシングルヒットを放ち、3塁のムース・マコーミックをホームに送りジャイアンツが勝ち越し点を奪ったように見えたが、1塁ランナーの新人フレッド・マークルは2塁に触れることなくフィールドを離れた。ファンがフィールドに群がる中、カブスの内野手ジョニー・エバースがボールを拾い、2塁に触れた。2アウトだったため、2塁でフォースアウトとなり、イニングと試合は終了した。同点のため、ジャイアンツとカブスは首位で同点となった。ジャイアンツはその後行われた1試合制のプレーオフで敗れ、カブスはワールドシリーズに進出した。^[24]

1932年10月1日、カブスとニューヨーク・ヤンキースが対戦したワールドシリーズの第3戦で、ベーブ・ルースは打席に立ち、リグレー・フィールドのセンターの観客席を指差してセンターに長打を放ったとされている。この話にまつわる「事実」が真実かどうかは憶測が飛び交っているが、ルースはその年、ヤンキースがワールドシリーズで優勝するのに貢献し、このホームランは1935年に引退するまでのポストシーズンで15本目、そして最後のホームランとなった。^[25]

スラッガーのハック・ウィルソンは好戦的な性格で、対戦相手の選手やファンと頻繁に喧嘩を始めた。1928年6月22日、セントルイス・カーディナルスとの試合で、ウィルソンがボックス席に飛び込んでヤジを飛ばすファンを攻撃したため、リグレー・フィールドで9回裏に暴動が起きた。警察が乱闘者を分離して秩序を回復するまでに、推定5,000人の観客がフィールドに押し寄せた。ファンはウィルソンに対して2万ドル（2023年の価値で354,884ドルに相当）の損害賠償を求めて訴訟を起こしたが^[11]、陪審はウィルソンに有利な判決を下した。^[26]

ハック・ウィルソンは1930年に56本塁打と190打点の記録を樹立し、ルー・ゲーリッグのMLB記録176打点を破った。（1999年、チャーリー・グリムの記録と誤って記載されていた長らく失われていた追加打点がクーパーズタウンの研究者クリフ・カクラインによって発見され、歴史家ジェローム・ホルツマンによって確認されたため、記録数は191に増加した。）2014年現在、この記録は未だ破られておらず、同時代のゲーリッグ（184）とハンク・グリーンバーグ（183）以来、深刻な脅威は出ていない。過去75年間でこの記録に最も近づいたのは、 1999年のマニー・ラミレスの165打点だった^。[27] 打点記録に加え、ウィルソンの56本塁打は、1998年にサミー・ソーサとマーク・マグワイアがそれぞれ66本と70本を打つまで、ナショナルリーグ記録だった。公式のナショナルリーグ最優秀選手賞は次のシーズンまで授与されなかったため、ウィルソンはその年、全米野球記者協会から「最も役に立つ」選手に選ばれた。^[28]

1938年9月28日、カブスとパイレーツが5対5の同点で、ギャビー・ハートネットは徐々に暗くなり視界が悪くなってきた照明のないリグレー・フィールドで打席に立った。9回裏2アウトで審判が試合終了の準備をしていたとき、ハートネットはパイレーツの投手メイス・ブラウンの投球を薄暗がりの中へ打ち上げた。これは彼の「夕暮れのホームラン」として記憶されることになる。ESPNはこれを史上47番目に偉大なホームランとしてランク付けした。^[29]

1976年4月25日、ドジャースタジアムで、父と息子の抗議者が外野に駆け込み、米国旗に火をつけようとした。カブスの外野手リック・マンデーは、地面に落ちた米国旗と、マッチとライター用燃料をいじくり回している男性と少年に気づき、駆け寄って米国旗を奪い取ると、万雷の拍手が起こった。次のイニングで彼が打席に立つと、観衆からスタンディングオベーションが起こり、スタジアムのタイタントロンに「リック・マンデー、素晴らしいプレーだった」というメッセージが表示された。マンデーは後に「米国旗を燃やすなら、私の前ではやらないで。退役軍人病院に何度も行き、米国旗を守ろうとした兵士たちの傷ついた遺体を何人も見てきた」と語った。^[30]

1984年6月23日、NBCの「今週の試合」でシカゴはセントルイスに9対8で負けていたが、その9回裏、主にグラブの腕前で知られるライン・サンドバーグがエースのクローザー、ブルース・サッターから同点ホームランを放った。それにもかかわらず、カージナルスは10回表に2点を獲得した。サンドバーグは1塁に走者1人のサッターと対峙し、またも同点ホームランを放ち、ライノの名は広く知られるようになった。カブスは11回に「サンドバーグ・ゲーム」として知られる試合に勝利した。

1988年8月8日、カブスはリグレー・フィールドで初めてナイターを開催した。リグレー・フィールドで74シーズン以上もの間、カブスはこの日までリグレー・フィールドでナイターを開催したことはなかった。リグレー・フィールドは、球場に照明を設置した最後のメジャーリーグ球場だった。カブスはリグレー・フィールドで初のナイターとしてフィラデルフィア・フィリーズと対戦した。生涯のファンであるハリー・グロスマンが球場の照明を点灯する役に選ばれた。3つ数えた後、グロスマンはスイッチを入れ、リグレー・フィールドに新しく設置された照明を史上初めて点灯した。スイッチを入れた直後、彼は「光あれ」とアナウンスした。^[31]

1998年6月、サミー・ソーサはロジャー・マリスのホームラン記録を追いかけるべく爆発的な活躍を見せた。その月までにソーサは13本のホームランを打ったが、これはマーク・マグワイアのホームラン数の半分にも満たなかった。ソーサは6月1日にその月に4度マルチホームランゲームを達成し、その後ルディ・ヨークの記録を破ってその月に20本のホームランを打った。この記録は今も破られていない。この歴史的な月が終わるまでに、この外野手は33本のホームランを打ってケン・グリフィー・ジュニアと並び、マグワイアの37本まであと4本となった。ソーサは66本でシーズンを終え、ナショナルリーグMVP賞を受賞した。

2003年10月14日、カブスはナショナルリーグ優勝決定シリーズのマイアミ・マーリンズとの対戦で、8回を3対0でリードしていた。マーリンズのルイス・カスティーヨ（二塁手）がファウルボールを左翼の壁に向かってスティーブ・バートマンに向かって打ち取った。モイセス・アルー選手が捕球しようとしたが、バートマン選手と他の数人のファンの妨害により捕ることができなかった。この事件が起きて間もなく、マイアミ・マーリンズは8回に8点を獲得し、その後試合とシリーズの残りを勝ち取った。バートマン選手はファウルボールを捕球しようとした結果、他のカブスファンから叱責された。バートマン選手はカブスファンから食べ物や飲み物を投げつけられたため、警察にスタジアムから連れ出されなければならなかった。元イリノイ州知事のロッド・ブラゴジェビッチ氏は、バートマン選手が受けている憎悪の多さを理由に、証人保護プログラムに参加するようバートマン選手に提案した。注目を逃れようと、バートマンは公に謝罪した。ESPNが制作した「Catching Hell」というドキュメンタリーが2011年9月26日に初公開され、この事件を特集した。^[32]

2008年4月23日、コロラド・ロッキーズ戦で、カブスは1876年のナショナルリーグ発足以来の球団史上、レギュラーシーズン1万勝目を記録しました^[33]。カブスは、ナショナルリーグ通算1万勝9,465敗という記録でこのマイルストーンに到達しました。シカゴはこのマイルストーンを達成したメジャーリーグ史上2番目のチームであり、最初のチームは2005年シーズン半ばのサンフランシスコ・ジャイアンツでした。しかし、カブスは単一都市のチームの勝利数記録を保持しています。シカゴのチームがナショナル・アソシエーションで記録した77勝77敗（1871年、1874年～1875年）は、MLBの記録には含まれていません。ポストシーズンシリーズも合計には含まれていません。この節目を記念して、カブスは慣例の「W」旗に加えて、青色で「10,000」と書かれた追加の白旗を掲げた。

2000年5月11日、グレンアレン・ヒルはブルワーズの先発投手スティーブ・ウッダードと対戦し、リグレー・フィールドの左翼フェンスの向こう、ウェーブランド・アベニューの向かい側にある5階建ての住宅ビルの屋根に投球した最初の、そして今のところ唯一の選手となった。この打球は500フィート（150メートル）をはるかに超えたと推定されたが、カブスはミルウォーキーに12対8で敗れた。^[34] 打球がセンターのスコアボードに当たったことはないが、元祖「スラミン・サミー」ことゴルファーのサム・スニードは1950年代のエキシビションでゴルフボールでセンターのスコアボードに当てている。1948年、ビル・ニコルソンはシェフィールド・アベニューにホームランボールを放ったが、スコアボードをわずかに外れ、1959年にはロベルト・クレメンテがウェーブランド・アベニューにホームランボールを放ち、さらにスコアボードに近づいた。^[35] 2001年、サミー・ソーサの打球はウェーブランドを越えてケンモア・アベニューの1ブロック先まで跳ね返った。 1979年、デイブ・キングマンはケンモアの東側にある3つ目のポーチの屋根に当たる打球を放った。その飛距離は推定555フィート（169メートル）で、リグレー・フィールド史上最長のホームランとされている。

• 1961 –ビリー・ウィリアムズ
• 1962 –ケン・ハブス
• 1989 –ジェローム・ウォルトン
• 1998 –ケリー・ウッド
• 2008 –ジョヴァニー・ソト
• 2015 –クリス・ブライアント

• 1935 –ギャビー・ハートネット
• 1945 –フィル・カヴァレッタ
• 1952 –ハンク・ザウアー
• 1958 –アーニー・バンクス
• 1959 – アーニー・バンクス
• 1984 –ライン・サンドバーグ
• 1987 –アンドレ・ドーソン
• 1998 –サミー・ソーサ
• 2016 – クリス・ブライアント

• 1971 –ファーガソン・ジェンキンス
• 1979 –ブルース・サッター
• 1984 –リック・サトクリフ
• 1992 –グレッグ・マダックス
• 2015 –ジェイク・アリエッタ

「ノース サイダーズ」と「サウス サイダーズ」という言葉は、それぞれのチームとそのファンの代名詞であり、永続的なライバル関係を生み出しています。ホワイトソックスは現在、レギュラー シーズン シリーズで 78 勝 70 敗でリードしています。BP クロスタウン カップは 2010 年に導入され、ホワイトソックスは 8 回優勝、カブスは 6 回優勝しています。インターリーグ プレイが始まって以来、シリーズを制覇した回数は 7 回で、カブスは 1998 年、2004 年、2007 年、2008 年、2013 年に 5 回、ホワイトソックスは 1999 年、2008 年、2012 年に 3 回です。

ブリュワーズとカブスのライバル関係は、両球場が 85 マイル (137 km) 未満しか離れていないことに起因しています。しかし、このライバル関係が大きくなり始めたのは、ブリュワーズがアメリカンリーグ中地区からナショナルリーグ中地区に移った1998 年でした。それまでは、ブリュワーズはホワイトソックスとライバル関係にあり、両チームとも州間高速道路 94 号線から車ですぐの距離にあることから、このシリーズは I-94 シリーズとして知られていました。ブリュワーズ対カブスの試合は、両チームのファンがミラー パークとリグレー フィールドの比較的近い場所を利用するため、常に完売、または完売に近い状態です。シカゴ北郊外に住むカブス ファンにとっては、この 2 つのスタジアムはほぼ等距離にあります。そのため、この地域のファンは、ミラー パークの座席と駐車場の収容能力が大きく、設備も近代的で、試合が天候によって延期されないという確実性 (ミラー パークの屋根のおかげで) を利用して、大勢でミルウォーキーのカブスの試合に参加し、ライバル関係の激しさを高めています。球場が近いため、多くのカブスのファンが「リグレー ノース」というニックネームの由来となったミラー パークまで車で通っています。

カージナルス対カブスのライバル関係は、セントルイス・カージナルスとカブスの対戦を指す。 2016年までのシリーズではカブスが1,137勝1,106敗でリードしているが^[36]、ナショナルリーグの優勝回数ではカージナルスが19回でカブスの17回を上回っている。カブスはメジャーリーグベースボールの近代（1901年～現在）にそれらの優勝回数のうち11回を獲得しているが、カージナルスの19回はすべて1901年以降に獲得したものである。ワールドシリーズの成功に関しては、カージナルスが明らかに優位であり、優勝回数は11回、カブスは3回である。カージナルスはレギュラーシーズンの順位でシカゴのライバルチームに対して圧倒的な優位を保っている。同じ期間に、カージナルスは勝率が50%を超えたシーズンを50回経験しているが、カブスは21回その記録を超えた（勝率が50%を超えたのは2回）。カージナルス対カブスの試合では、セントルイスのブッシュ・スタジアムかシカゴのリグレー・フィールドに多くのファンが訪れる。^[37]ナショナルリーグが2部に、さらに3部に分割されたときも、カージナルスとカブスは一緒に残った。これにより、ここ数年のペナントレースでは興奮が増しており、最近では1984年、1989年、2003年、2004年、2015年、2016年である。最初の3回はカブスが地区優勝し、4回目はカージナルスが優勝した。2004年シーズン後半にカブスが低迷したため、カージナルスがナショナルリーグ優勝を果たした。しかし、2015年と2016年はカブスにとって特別な年だった。2015年、カブスはカージナルスとパイレーツに次ぐナ・リーグ中地区3位に終わったが、ナショナルリーグのワイルドカードチームとして2番目の出場権を獲得してプレーオフに進出した。ワイルドカードゲームでパイレーツを4対0で破った後、彼らはNLDSでカージナルスを4ゲーム（3対1）で破りました。しかし、その後、NLCSでニューヨーク・メッツに敗れました（メッツ4対カブス0）。2016年、シカゴ・カブスにとって流れは本当に良い方向に変わりました。彼らは103勝58敗の記録でナショナルリーグ中地区の王座を獲得し、2位のカージナルス（86勝76敗）に17.5ゲーム差をつけました。その後、カブスはNLDSでサンフランシスコ・ジャイアンツ（3対1）を破り、続いてNLCSでロサンゼルス・ドジャース（4対2）を破り、1945年以来初めてナショナルリーグのペナントを獲得しました。2016年のワールドシリーズでは、カブスは7ゲームシリーズでクリーブランド・インディアンスを破り（4対3）、108年間続いたワールドシリーズ優勝の干ばつに終止符を打ちました。

• 1876年:ウィリアム・ハルバート
• 1882年:アルバート・スポルディング
• 1902年:ジェームズ・ハート
• 1905年:チャールズ・マーフィー
• 1914年:チャールズ・タフト
• 1916年:チャールズ・ウィーグマン/アルバート・ラスカー(ウィリアム・リグレー・ジュニアを含む7名とともに投資グループの責任者)
• 1921年:リグレー・アンド・カンパニー（リグレー家が所有するリグレー・チューインガム）
• 1981年:トリビューン社
• 2007年:サム・ゼル
• 2009年:ジョー・リケッツの家族信託; 会長トーマス・S・リケッツ

スポルディング・スポーツ用品の所有者でもあったアル・スポルディングは、クラブ創設者ウィリアム・ハルバートの下で2シーズンチームでプレーした。ハルバートの死後、スポルディングは21年間クラブを所有し、その後カブスはアルバート・ラスカーとチャールズ・ウィーグマンに買収された。この2人に続いてリグレー・チューインガムの所有者であるリグレー家が買収した。1981年、リグレー家が60年間所有した後、カブスはトリビューン社に2050万ドルで買収された。シカゴ・トリビューン、ロサンゼルス・タイムズ、WGNテレビ、WGNラジオなど多くのメディアも所有していたトリビューンは、サム・ゼルがトリビューン組織全体の買収を完了し、野球チームを売却する意向を発表した2007年12月までクラブを支配していた。 ^[38]

2008年、ゼルは基本的に買い手を決める競争を開始した。7月下旬、長いリストが10人に絞り込まれ、その10人の投資家候補は3人に絞られ、全員がカブスとリグレー・フィールドの両方に10億ドル以上のオファーをした。ファンのお気に入りと目されていたのは、率直な意見を言うダラス・マーベリックスのオーナー、マーク・キューバン、元アナウンサーのスティーブ・ストーン、殿堂入りしたハンク・アーロンが率いるグループだった。しかし、プライベート・エクイティ投資家でブルワーズの少数株主であるジョン・カニング・ジュニアと、ジョー・リケッツの息子であるトーマス・S・リケッツが「競争」に加わったため、8月までにリストは5人に膨れ上がった。カニングの動きは厳しく精査された。なぜなら、ゼルが最初に候補者を絞り込んだとき、カニング・ジュニアは排除されていたが、コミッショナーのバド・セリグがMLBオーナー仲間のお気に入りとして彼を選んだことは明らかだったからである。 2008年10月9日のシカゴ・ブルズ対ダラス・マーベリックス戦の放送中、コムキャスト・スポーツ・ネットのコートサイドインタビューでキューバンは自分が最高額の入札をしたと主張し、自分の立場は分からないとしながらも、経済状況が最終的な売却の時期に影響を与える可能性が高いと述べた。しかし、2009年1月8日、シカゴ・トリビューンは、ガラティオト・スポーツ・パートナーズのサルバトーレ・ガラティオトが助言するトーマス・S・リケッツ、パラゴン・キャピタル・パートナーズのマイケル・レヴィが助言するハーシュ・クラフ、^{[39]および}プライベート・エクイティ投資家のマーク・ウタイとレオ・ヒンダリー・ジュニアのパートナーシップの3人の新たな最終候補者グループが「数日以内に」洗練されたオファーを提出する予定であり、その後落札者が受け入れられ、現在のMLBオーナーの3分の2の承認を得て「最終的なもの」となり、ゼルがチームの少数の株式を保持すると報じた。^[40] 2009年シーズンの終わりに、リケッツ家が入札プロセスで勝利しました。最終的に、売却はMLBのオーナー全員の一致で承認され、リケッツ家は2009年10月27日に経営権を取得しました。

カブスの旗艦 ラジオ局はWSCR 670 AMである。シカゴ・カブス・ラジオ・ネットワークは45の放送局から成り、少なくとも11の州をカバーしている。^{[41]シカゴに来る前は} ミルウォーキー・ブルワーズで実況を担当していたパット・ヒューズが、2001年カブスのメンバーで2014年1月にヒューズの解説者となったロン・クマーとともに番組の司会を務める。試合前と試合後の番組はザック・ゼイドマンが司会を務める。^[42]ヒューズとロン・サントはWGNラジオの「パット・アンド・ロン・ショー」でパートナーを務めていた。これは、元カブスのスターでチームの熱狂的なファン（ヒューズは毎日サントを「カブスの伝説ロン・サント」と紹介していた）であるサントが1990年にカブスの放送ブースに加わったことに始まり、2010年12月3日のサントの死とともに番組は終了した。この番組では、試合中に感情の起伏が激しいことで知られるサントを「史上最大のカブスファン」として取り上げていた。「起伏」の一例は、1998年の重要な試合でブラント・ブラウンがフライボールを落とした際に「Noooo! Noooo!」と言ったことだ。サントにとって「ハイライト」は、2003年シーズン最終日に背番号が永久欠番になったときで、その際に彼は背番号10の旗を「私の殿堂入り」と宣言した。サントさんは1型糖尿病で両足を失ったため、ラジオ番組のスポンサーのほとんどは、小児糖尿病研究財団やその他の糖尿病関連の慈善団体を中心に宣伝活動を行っていた。

クラブは独自の印刷媒体も発行しており、カブスの公式雑誌「VineLine」では、選手やクラブに関わるイベントを特集しています。VineLine は 1986 年に創刊され、年間 12 号発行されました。30 年にわたる創刊を経て、2018 年 12 月号が最終号となりました。VineLine は、VineLine ブログと VineLine Twitter を通じてオンラインでも存在感を保っています。クラブは従来のメディア ガイドも発行しています。

カブスのテレビ中継は、チームとシンクレア・ブロードキャスト・グループが2020年に立ち上げたマーキー・スポーツ・ネットワークで地元で放映されている。2024年現在、ジョン・シアンビとジム・デシャイエスがカブスのテレビゲームの大半を実況しており、シアンビは2021年に、デシャイエスは2013年に加わった。 [ ^{43] [44]シアンビが}ESPNで全国試合を実況するときは、ベス・モウィンズ、クリス・マイヤーズ、パット・ヒューズが代役を務める。^[45]

以前は、カブスの試合は4つの異なる放送局で放映されていた。テレビ放送ではWGNテレビ局（チャンネル9の地元局と、同局のWGNスポーツ部門が制作する全国スーパーステーションの両方）、ワイゲル・ブロードキャスティングのWCIU-TV（チャンネル26.1）、ABC系列局のWLS-TV（ABCシカゴ・チャンネル7）、ケーブルテレビではNBCスポーツ・シカゴ（リケッツ家が20%の株式を所有）で、一部の試合は主に水曜夜に補助チャンネルのNBCSC+で放映されていた。WCIUは、 WBテレビジョン・ネットワークがWGNにネットワークの番組にもっと時間を割くように要求したため、2000年代初頭に参入し、後にCWもそれを期待したが、WGNは今でも試合放送の都合をつけるためにCWのゴールデンタイムの番組を後回しにしている。 WCIU で放映される試合では、スコア バグにより「WGN」のロゴが「WGN Sports on The U」(以前の「CubsNet」) に変更されます。WCIU の試合は、インディアナ州サウスベンドのMyNetworkTV系列局WMYS-LD (チャンネル 69)でも放映されます。WGN と CSN Chicago では通常、カブスの試合が同数放映されますが、WCIU ではシーズンあたり平均 8 試合が放映されます。

レン・カスパーは、シカゴ・ホワイトソックスのラジオ実況アナウンサーに就任する前、2005年から2020年までカブスのテレビ実況アナウンサーを務めていた。 ^[46] 元メジャーリーグ捕手でアリゾナ・ダイヤモンドバックスの監督であるボブ・ブレンリーは、 2004年から2012年シーズンまでカブスの解説者を務めた。 ^[47] 2012年10月、ブレンリーは、もう1シーズンカブスの実況アナウンサーを務めないことを発表した。^[48]

2009年、シカゴ・カブスは独自の地域ケーブルネットワークの設立に関心を示した。カブスの社長であるクレイン・ケニーは、カブスが所有する地域ネットワークは新たな収入源を生み出すだろうと述べた。これは、YESネットワークやNESNなどの他の成功した地域スポーツネットワークと同様のものになることを期待していた。唯一の違いは、カブスはCSNシカゴ、WGN-TV、WCIU-TVとの既存の契約や所有権の関係で、カブスの試合をすぐには放送できないということだ。ケニーによると、新しいカブスのネットワークはMLBネットワークのようなものだが、カブスだけの番組を放送するという。過去のカブスの名試合や詳細な特別番組を放送する予定である。マイナーリーグ傘下のアイオワ・カブスの試合の生中継も検討されている（契約上の都合でカブスの試合が予定されていない、または視聴できない場合）。^[49]過去にはウェイン・ラリヴィー、チップ・キャレイ、トム・ブレナマン、ジョー・カーター、デイブ・オットーなどがテレビでチームの試合を解説した。

特にチームに大きな影響を与えたアナウンサーが 2 人います。ジャック ブリックハウスは、 1948 年から 1981 年までの 34 シーズン、50 年間にわたってカブスのラジオ、特にテレビのブースを担当しました。彼は、その期間の多くの期間、チームがフィールドで不振に陥っていたにもかかわらず、しばしばその熱意が不当に思えるほどの熱意で試合を報道しました。彼のトレードマークである「ヘイ ヘイ!」という掛け声は、ホームランの後には必ず鳴りました。この表現は、リグレー フィールドのファウル ポールの両スクリーンに縦に大きく書かれています。「わーい!」「わーい!」「オー、ブラザー!」も彼のお気に入りの表現でした。定年が近づくと、彼は自ら後任を推薦しました。

ハリー・キャレイがチームに与えた影響は、ブリックハウスよりもさらに深いかもしれない。ただし、彼の在任期間は 1982 年から 1997 年までの 17 年間で、その半分にすぎない。まず、キャレイは、セントルイス・カージナルスの象徴として 25 年間活躍した後、ホワイトソックスの試合を 10 年間放送し、シカゴでは既によく知られた人物になっていた。また、キャレイは、1984 年のナショナル リーグ東地区優勝の際、中継ブースにいたという利点もあった。この試合は、WGN がケーブルテレビのスーパーステーションだったため、広く視聴された。彼のトレードマークである「ホーリー カウ!」というコールと、7 回の休憩中に「Take me out to the ballgame」を熱唱する (ホワイトソックスのときもそうしていた) ことで、キャレイは地元でも全国でもファンのお気に入りとなった。ハリーは、名前の発音に時々失敗し、それが笑いを誘った。たとえば、WGN のハリー追悼 CD には、「エクトル ビジャヌエバ」と発音しようとする声が収録されている。また、彼は長年（カージナルス時代まで遡る）名前を逆から発音するという癖を続けていた。ハリー自身が抜擢した解説者のスティーブ・ストーンやプロデューサーのアーン・ハリスと活発な議論を交わした。キャリーはストーンの葉巻やストーンが独身である理由についてよく冗談交じりに口論し、ストーンはハリーが「酔っている」ことをからかって反撃した。ストーンは著書『Where's Harry? 』で、この「口論」のほとんどは演出であり、通常は放送に味を加えるためにハリー自身が考案した策略であると明かしている。さらに、ハリーはかつてバドワイザーのCMに出演し、「ブルース・ブラザーズ」に扮して「ソウル・マン」のパロディを披露し、「私はカブスのファン、バドワイザーの男」と歌いながら、カブスのボールガールに扮したモデルたちと踊ったこともあった。

カブスには今でも「ゲスト指揮者」がいて、通常は有名人が7回裏の休憩中に観客を率いて「Take me out to the ballgame」を歌い、カレイを偲ぶ。彼らの演奏の質や音程の取り方は大きく異なる。シカゴの有名人は毎年戻ってくることが多く、例えばシカゴ・ベアーズの元コーチ、マイク・ディトカは、この歌を非常に速く、最悪というより下手に歌う傾向がある。カレイを偲んで、シェフィールド通りとアディソン通りの角に銅像が建てられている。1998年のシーズン中、リグレー・フィールドの放送ブースにはカレイの似顔絵が描かれた窓が常設され、数ヶ月の間に亡くなった両解説者を偲んで、同じ似顔絵とブリックハウスのトレードマークである「ヘイ・ヘイ」のワッペンが選手の袖に付けられた。ハリーの人気により、1997年の冬、ハリーが亡くなる直前に、孫のチップ・カレイが放送チームに加わった。チップ・キャレイは、2004年に起こった出来事まで、ストーンと共にカブスの試合を担当していたが、シーズン終盤に近づくにつれ、ストーンは経営陣と選手に対して批判的になった。ある時、リリーフ投手のケント・マーカが試合中にブースに電話をかけ、ストーンに「チームの仕事に口出しするな」と言った。ストーンはチームを離れ、シカゴを拠点とするWSCRに就職し、現在はサウスサイドチームであるシカゴ・ホワイトソックスのアナウンサーを務めている。チップ・キャレイもチームを離れ、父のスキップ・キャレイ（2008年に死去）と共にTBSでアトランタ・ブレーブスの実況を担当した。