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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
2-ヒドロキシ安息香酸[1] | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.000.648 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ6Ｏ3の | |||
| モル質量 | 138.122 グラム/モル | ||
| 外観 | 無色から白色の結晶性粉末 | ||
| 臭い | 無臭 | ||
| 密度 | 1.443 g/cm3 （ 20 ℃）[2] | ||
| 融点 | 158.6 °C (317.5 °F; 431.8 K) | ||
| 沸点 | 20 mmHg で211 °C (412 °F; 484 K) [2] [3] | ||
| 76 ℃で昇華する[3] | |||
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| 溶解度 | エーテル、CCl4、ベンゼン、プロパノール、アセトン、エタノール、テレピン油、トルエンに可溶 | ||
| ベンゼンへの溶解度 |
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| クロロホルムへの溶解度 |
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| メタノールへの溶解度 |
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| オリーブオイルへの溶解性 | 2.43 g/100 g (23 °C) [3] | ||
| アセトンへの溶解性 | 39.6 g/100 g (23 °C) [3] | ||
| ログP | 2.26 | ||
| 蒸気圧 | 10.93mPa [3 ] | ||
| 酸性度（p Ka） |
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| 紫外線可視光線（λmax） | 210 nm、234 nm、303 nm（エタノール中4 mg/dL）[3] | ||
磁化率（χ）
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−72.23·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.565（20 ℃）[2] | ||
| 2.65 デイ | |||
| 熱化学 | |||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−589.9 kJ/モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
-3.025 MJ/モル[6] | ||
| 薬理学 | |||
| A01AD05 ( WHO ) B01AC06 ( WHO ) D01AE12 ( WHO ) N02BA01 ( WHO ) S01BC08 ( WHO ) | |||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
目の危険
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重度の刺激 | ||
皮膚への危険
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軽い刺激 | ||
| GHSラベル: [7] | |||
 
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| 危険 | |||
| H302、H318 | |||
| P280、P305+P351+P338 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 157 °C (315 °F; 430 K) 密閉カップ[3] | ||
| 540 °C (1,004 °F; 813 K) [3] | |||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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480 mg/kg（マウス、経口） | ||
| 安全データシート（SDS） | MSDS [リンク切れ ] | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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サリチル酸メチル、 安息香酸、 フェノール、アスピリン、 4-ヒドロキシ安息香酸、 サリチル酸マグネシウム、 サリチル酸コリン、 次サリチル酸ビスマス、 スルホサリチル酸、 サリチル酸合成酵素 | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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サリチル酸は、化学式HOC 6 H 4 COOHで表される有機化合物です。[3]無色（または白色）で苦味のある固体で、アセチルサリチル酸（アスピリン）の前駆体および代謝物です。[3]植物ホルモンであり、[8] EPA毒性物質規制法（TSCA）化学物質目録に実験的催奇形性物質として記載されています。[9]名前はラテン語の「柳の木」を意味するsalixに由来し、この木から最初に特定され、派生しました。一部のニキビ治療薬の成分です。サリチル酸の塩およびエステルはサリチル酸塩として知られています。[3]
用途
薬
サリチル酸は医薬品として、皮膚の最外層を除去するためによく使用されます。そのため、イボ、乾癬、尋常性ざ瘡、白癬、フケ、魚鱗癬の治療に使用されます。[3] [10] [11]
サリチル酸は他のヒドロキシ酸と同様に、脂漏性皮膚炎、ニキビ、乾癬、たこ、魚の目、毛孔性角化症、黒色表皮腫、魚鱗癬、イボの治療のための多くのスキンケア製品の成分です。[12]
製造業での使用
サリチル酸は食品保存料、殺菌剤、防腐剤として使用されています。[13] [14]
サリチル酸は、4-アミノサリチル酸、サンドルピリド、ランデチミド（サレタミド経由）などの医薬品の製造に使用されます。[15]また、ピクリン酸の製造にも使用されます。[16]
サリチル酸は、長い間、アセチルサリチル酸（ASAまたはアスピリン）を製造するための重要な出発物質でした。 [8] ASAは、無水酢酸または塩化アセチルのアセチル基でサリチル酸をアセチル化することによって製造されます。[17] ASAは、他のすべての非ステロイド性抗炎症薬（ NSAID ）と比較される基準です。獣医学では、このグループの薬は主に炎症性筋骨格障害の治療に使用されます。[18]
ビスマスとサリチル酸の塩である次サリチル酸ビスマスは、「（サリチル酸による）抗炎症作用を示し、制酸剤や軽い抗生物質としても作用する」。[3]これは、ペプトビスモルやカオペクテートなどの胃の不調を和らげる薬の有効成分である。
その他の誘導体には、関節や筋肉の痛みを和らげる塗布剤として使用されるサリチル酸メチルや、口内炎の痛みを和らげるために局所的に使用されるサリチル酸コリンなどがある。[3] [19] [20]アミノサリチル酸は潰瘍性大腸炎の寛解を誘導するために使用され、抗結核剤として使用され、イソニアジドと併用されることが多い。[21]
サリチル酸ナトリウムは真空紫外線スペクトル範囲で有用な蛍光体であり、10～100 nmの波長でほぼ平坦な量子効率を示します。[22] 420 nmで青色蛍光を発します。メタノール中の塩の飽和溶液を清浄な表面に噴霧し、蒸発させることで簡単に調製できます。 [要出典]
作用機序
サリチル酸はCOX-1酵素活性を調節し、炎症誘発性プロスタグランジンの形成を減少させます。サリチル酸は競合的にプロスタグランジンの形成を阻害する可能性があります。
サリチル酸を皮膚表面に塗布すると、表皮細胞の剥離を促し、毛穴の詰まりを防ぎ、新しい細胞の成長の余地を作る働きがあります。サリチル酸は、NADHと競合的に、またUDPGとは非競合的に、ウリジン-5-ジホスホグルコース（UDPG）の酸化を阻害します。また、ウリジン-5-ホスホグルクロン酸のグルクロン酸基がフェノール受容体に転移するのを競合的に阻害します。[23]
サリチル酸塩の創傷治癒遅延作用は、主にムコ多糖類の合成阻害作用によるものと考えられる。[5]
安全性
高濃度のサリチル酸軟膏を局所的に使用すると、高濃度のサリチル酸が血液中に入り込み、さらなる合併症を避けるために血液透析が必要になる可能性がある。 [24]
この薬を化粧品に使用しても、重大なリスクはありません。[25]最悪の使用シナリオ、つまりサリチル酸を含む外用剤を複数使用した場合でも、サリチル酸の総血漿濃度は、アセチルサリチル酸（アスピリン）の許容濃度をはるかに下回りました。[25]経口アスピリン（皮膚へのサリチル酸塗布よりもはるかに高いサリチル酸血漿濃度を生じる）は、死産、先天異常、または発育遅延の頻度の点で妊娠に重大な悪影響を及ぼさないため、サリチル酸を含む化粧品の使用は妊婦にとって安全です。[25]サリチル酸はほとんどの果物や野菜に含まれており、例えばベリー類やお茶などの飲料に最も多く含まれています。
生産と化学反応
生合成
サリチル酸は、アミノ酸のフェニルアラニンから生合成されます。シロイヌナズナでは、フェニルアラニンに依存しない経路で合成できます。
化学合成
商業的な業者は、高圧（100気圧）および高温（115 ℃）で二酸化炭素を用いてフェノラートナトリウム（フェノールのナトリウム塩）を処理することでサリチル酸ナトリウムを製造します。この方法はコルベ・シュミット反応として知られています。生成物を硫酸で酸性化するとサリチル酸が得られます。
実験室規模では、アスピリン（アセチルサリチル酸）[26]またはメチルサリチル酸（ウィンターグリーンオイル）を強酸または塩基で加水分解することによっても製造できます。これらの反応は、これらの化学物質の商業的な合成とは逆の 反応です。
反応
加熱するとサリチル酸はフェニルサリチル酸に変換される：[27] [8]
- 2HOC6H4CO2H → C6H5O2C6H4OH + CO2 + H2O
さらに加熱するとキサントンが得られる。[8]
サリチル酸は共役塩基として鉄(III)と親和性を持つキレート剤である。[28]
サリチル酸は200～230℃でゆっくりとフェノールと二酸化炭素に分解する。[29]
- C 6 H 4 OH(CO 2 H) → C 6 H 5 OH + CO 2
クロロサリチル酸とジクロロサリチル酸のすべての異性体が知られています。5-クロロサリチル酸はサリチル酸の直接塩素化によって生成されます。 [8]
歴史
柳は古くから薬用として使われてきました。1,500年以上にわたって著作で多大な影響力を及ぼしたディオスコリデス[30]は、 「イテア」（おそらく柳の一種）を「痛みを伴う腸閉塞」の治療薬、避妊薬、「血を吐く人」の治療薬、たこや魚の目を取り除く薬、外用薬として「痛風の温湿布」として使用しました。ウィリアム・ターナーは1597年にこれを繰り返し、「柳の樹皮を焼いて灰にし、酢に浸すと、足やつま先の魚の目や同様の隆起がなくなる」と述べています。[31]これらの治療法のいくつかは、柳に含まれるサリシンから得られるサリチル酸の作用を述べている可能性があります。しかし、ヒポクラテスが柳を鎮痛剤として使用したというのは現代の神話です。[32]
ヒポクラテス、ガレノス、大プリニウスらは、サリチル酸を含む煎じ薬が痛みを和らげ、熱を下げることができることを知っていました。[33] [34]
ヨーロッパや中国ではこれらの症状の治療に使用されていました。[35]この治療法は古代エジプト、シュメール、アッシリアの文献にも記載されています。[36]
チェロキー族や他のアメリカ先住民は、解熱やその他の薬効のために樹皮の煎じ汁を使用しています。[37] 2014年、考古学者はコロラド州東中部で発見された7世紀の陶器の破片にサリチル酸の痕跡があることを特定しました。[38]
イギリスのオックスフォードシャー州チッピング・ノートン出身の牧師エドワード・ストーン牧師は、1763年に柳の樹皮が熱を下げる効果があると報告した。[39]
ヤナギの樹皮の抽出物は、ラテン語で白いヤナギ（Salix alba）にちなんでサリシンと呼ばれ、 1828年にドイツの化学者ヨハン・アンドレアス・ブフナーによって単離され命名されました。 [41]この物質のより大量の単離は、1829年にフランスの薬剤師アンリ・ルルーによって行われました。[42]イタリアの化学者ラファエレ・ピリアは、この物質を糖と、酸化されるとサリチル酸になる第二の成分に変換することに成功しました。[43] [44] サリチル酸は、1839年にドイツの研究者によってもハーブのシモツケ（Filipendula ulmaria、以前はSpiraea ulmariaとして分類されていました）から単離されました。 [45]この抽出物は、大量に摂取すると胃の炎症、出血、下痢などの消化器系の問題を引き起こし、死に至ることさえありました。
1874年、スコットランドの医師トーマス・マクラガンは急性リウマチの治療薬としてサリシンの実験を行い、かなりの成功を収めたと1876年にランセット誌に報告した。 [46]一方、ドイツの科学者はサリチル酸ナトリウムを試したが、効果は少なく、副作用も重篤だった。[47] [48]
1979年、サリチル酸がタバコモザイクウイルスに対するタバコの誘導防御に関与していることが判明しました。[49] 1987年、サリチル酸は、ブードゥーユリ（Sauromatum guttatum ）などの熱発生植物に熱を発生させる長年探し求められていたシグナルであることが特定されました。[50]
食事源
サリチル酸は、植物中に遊離サリチル酸とそのカルボキシル化エステルおよびフェノール配糖体として存在する。いくつかの研究では、人間はこれらの植物から測定可能な量のサリチル酸を代謝することを示唆している。[51]サリチル酸を多く含む飲み物や食べ物には、ビール、コーヒー、紅茶、多くの果物や野菜、サツマイモ、ナッツ、オリーブオイルなどがある。[19]肉、鶏肉、魚、卵、乳製品、砂糖、パン、シリアルにはサリチル酸の含有量が低い。[19] [52]
食事中のサリチル酸に敏感な人の中には、気管支喘息、鼻炎、胃腸障害、下痢などのアレルギー反応の症状が出る人もいるため、サリチル酸の少ない食事を取り入れる必要があるかもしれません。[19]
植物ホルモン
サリチル酸はフェノール性 植物ホルモンで、植物の成長と発達、光合成、蒸散、イオンの吸収と輸送に関与する植物に含まれています。[53]サリチル酸は内因性シグナル伝達に関与し、病原体に対する植物の防御を媒介します。[54]サリチル酸は、病原体関連タンパク質やその他の防御代謝産物の産生を誘導することで、病原体に対する抵抗性（全身獲得抵抗性）に役割を果たします。[55] SAの防御シグナル伝達の役割は、それを排除した実験で最も明確に実証されています。Delaney et al. 1994、Gaffney et al. 1993、Lawton et al. 1995、およびVernooij et al. 1994ではそれぞれ、サリチル酸水酸化酵素としてnahGを発現するNicotiana tabacumまたはArabidopsisを使用しています。病原体の接種では、通常高いSAレベルは生成されず、SARも生成されず、病原性関連（PR）遺伝子は全身の葉で発現しませんでした。実際、被験者は毒性のある病原体、さらには通常は毒性のない病原体に対してもより感受性が高かったのです。[53]
外因的に、サリチル酸は種子の発芽、芽の開花、果実の成熟を促進して植物の発育を助けるが、サリチル酸の濃度が高すぎるとこれらの発育過程に悪影響を与える可能性がある。[56]
サリチル酸の揮発性メチルエステルであるサリチル酸メチルも空気中に拡散し、植物間のコミュニケーションを促進します。[57]サリチル酸メチルは近くの植物の気孔に取り込まれ、サリチル酸に戻った後に免疫反応を誘発する可能性があります。[58]
シグナル伝達
植物中のSAと相互作用するタンパク質は数多く同定されており、特にサリチル酸結合タンパク質（SABP）とNPR遺伝子（病原性関連遺伝子の非発現遺伝子）が受容体であると推定されている。[59]
参照
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あなたの人生は最高のものであり、最高の状態であり、私は
サリシン
の意志であり、すべてのことを望んでいます。
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さらに読む
- Schrör K (2016). アセチルサリチル酸（第2版）. John Wiley & Sons. pp. 9–10. ISBN 978-3-527-68502-8。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、サリチル酸に関連するメディアがあります。
- サリチル酸 MS スペクトル
- 安全性 MSDS データ 2009-02-03 にWayback Machineでアーカイブ
- 国際化学物質安全カード | CDC/NIOSH 2017-10-25 にアーカイブされました(Wayback Machineより)
- 「サリチル酸の合成について」 2020 年 8 月 6 日にウェイバック マシンにアーカイブ : MJLPHD のAnnalen der Chemie und Pharmacieに掲載されたヘルマン コルベの独創的な 1860 年のドイツ語論文「Ueber Synthese der Salicylsäure」の英語翻訳ウェイバックマシン