キサントン

キサントン
名前
	推奨されるIUPAC名 9 H -キサンテン-9-オン
	その他の名前 9-オキソキサンテン; ジフェニリンケトンオキシド
識別子
CAS番号	90-47-1 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	140443
チェビ	チェビ:37647 ;
チェムBL	番号: ;
ケムスパイダー	6753 ;
ECHA 情報カード	100.001.816
EC番号	201-997-7;
グメリン参照	166003
パブケム CID	7020;
ユニ	9749WEV0CA ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID6021795;
	InChI InChI=1S/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H キー: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H キー: JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA;
	笑顔 O=C1c2ccccc2Oc3ccccc31;
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ8Ｏ2
モル質量	196.205 グラムモル−1
外観	白色固体
融点	174 °C (345 °F; 447 K)
水への溶解度	熱いお湯に溶かして
磁化率（χ）	-108.1·10 −6 cm 3 /モル
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H301
注意事項	P264、P270、P301+P310、P321、P330、P405、P501
関連化合物
関連化合物	キサンテン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

キサントンは分子式C ₁₃ H ₈ O ₂の有機化合物です。白色の固体です。

1939年にキサントンは殺虫剤として導入され、現在ではコドリンガの卵の殺卵剤や幼虫駆除剤として使用されています。^{[2]キサントンは}キサンヒドロールの製造にも使用され、血中の尿素濃度の測定に使用されます。 ^{[3]キサントンは}光触媒としても使用できます。^[4]

合成

キサントンはフェニルサリチル酸を加熱することで製造できる：^[5]

キサントン誘導体の合成法としては6つの方法が報告されている: ^[6]

マイケル・コスタネツキ法では、ポリフェノールとO-ヒドロキシ安息香酸の等モル混合物を脱水剤とともに加熱して使用します。
フリーデル・クラフツ法ではベンゾフェノン中間体が使用されます。
ロビンソン-西川法はヘーシュ合成法の変形ですが、収率は低くなります。
朝比奈-棚瀬法では、いくつかのメトキシル化キサントンや、酸に敏感な置換基を持つキサントンを合成します。
ポリヒドロキシキサントンの合成にはタナセ法が用いられます。
ウルマン法は、フェノールとO-クロロベンゼンを縮合し、得られたジフェニルエーテルを環化します。

キサントン誘導体

キサントンは、マンゴスチンやリヘキサントンなど、さまざまな天然物質の核を形成しています。これらの化合物は、キサントンまたはキサントノイドと呼ばれることもあります。200種類以上の天然キサントンが特定されています。その多くは、ボネチア科、オトギリソウ科、ポドステマ科の植物に含まれる植物化学物質です。^{[7]これらは、}アヤメ属のいくつかの種にも含まれています。^{[8]一部のキサントンは、}マンゴスチン果実 ( Garcinia mangostana )の果皮や、メスア・スワイテシの樹皮と材木に含まれています。^[9]

参照

参考文献

^ 「キサントン」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。
^ Steiner, LF および SA Summerland。1943 年。コドリンガの卵殺虫剤および幼虫殺虫剤としてのキサントン。経済昆虫学ジャーナル36、435-439。
^ Bowden, RST (1962). 「キサンヒドロール反応による血中尿素の推定」.小動物診療ジャーナル. 3 (4): 217–218. doi :10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (2016年6月10日). 「有機光酸化還元触媒」. Chemical Reviews . 116 (17): 10075–10166. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID 27285582.
^ AF ホレマン (1927)。「キサントン」。組織シンセ。7 : 84.土井:10.15227/orgsyn.007.0084。
^ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006)。「治療薬としてのキサントン：化学と薬理学」。Khan, MTH; Ather, A. (編)。天然物からのリード分子：発見と新しい傾向。植物医学の進歩。Elsevier Science。pp. 284–285。ISBN 978-0-08-045933-2。
^ 「被子植物系統分類群の分類の最新版：APG II」リンネ協会植物誌。141 （4）：399–436。2003年。doi ： 10.1046 /j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x。
^ Williams, CA; Harborne, JB; Colasante, M. (2000). 「フラボノイドとキサントンのパターンに基づくヒゲアヤメ種の化学進化の経路」(PDF) . Annali di Botanica . 58 : 51–54 . 2015年10月28日閲覧。
^ Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Selliah, Sathiaderan S.; Sultanbawa, M.Uvais S.; Games, DE (1975). 「Mesua thwaitesii のキサントンと 4-フェニルクマリン」. Phytochemistry . 14 (1): 265–269. Bibcode :1975PChem..14..265B. doi :10.1016/0031-9422(75)85052-7.

[1] 「キサントン」。pubchem.ncbi.nlm.nih.gov。

[2] Steiner, LF および SA Summerland。1943 年。コドリンガの卵殺虫剤および幼虫殺虫剤としてのキサントン。経済昆虫学ジャーナル36、435-439。

[3] Bowden, RST (1962). 「キサンヒドロール反応による血中尿素の推定」.小動物診療ジャーナル. 3 (4): 217–218. doi :10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.

[Nicewicz-4] Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (2016年6月10日). 「有機光酸化還元触媒」. Chemical Reviews . 116 (17): 10075–10166. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID 27285582.

[5] AF ホレマン (1927)。「キサントン」。組織シンセ。7 : 84.土井:10.15227/orgsyn.007.0084。

[Khan_&_Ather_2006-6] Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006)。「治療薬としてのキサントン：化学と薬理学」。Khan, MTH; Ather, A. (編)。天然物からのリード分子：発見と新しい傾向。植物医学の進歩。Elsevier Science。pp. 284–285。ISBN 978-0-08-045933-2。

[7] 「被子植物系統分類群の分類の最新版：APG II」リンネ協会植物誌。141 （4）：399–436。2003年。doi ： 10.1046 /j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x。

[8] Williams, CA; Harborne, JB; Colasante, M. (2000). 「フラボノイドとキサントンのパターンに基づくヒゲアヤメ種の化学進化の経路」(PDF) . Annali di Botanica . 58 : 51–54 . 2015年10月28日閲覧。

[9] Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Selliah, Sathiaderan S.; Sultanbawa, M.Uvais S.; Games, DE (1975). 「Mesua thwaitesii のキサントンと 4-フェニルクマリン」. Phytochemistry . 14 (1): 265–269. Bibcode :1975PChem..14..265B. doi :10.1016/0031-9422(75)85052-7.