サリシン

サリシン^[1]

名前
IUPAC名 2-(ヒドロキシメチル)フェニルβ- D-グルコピラノシド
体系的なIUPAC名 (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(ヒドロキシメチル)-6-[2-(ヒドロキシメチル)フェノキシ]オキサン-3,4,5-トリオール
その他の名前 サリシン; D -(−)-サリシン; サリコシド
識別子
CAS番号	138-52-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
略語	グルコ(b)-O-Ph(2-CH2OH)
ケムスパイダー	388601 いいえ
ECHA 情報カード	100.004.847
ケッグ	C01451 いいえ
パブケム CID	439503
RTECS番号	LZ5901700
ユニ	4649620TBZ はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID10883326
InChI InChI=1/C13H18O7/c14/h1-4,9-18H,5-6H2
笑顔 OCc1ccccc1O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
プロパティ
化学式	Ｃ13Ｈ18Ｏ7​​​​​
モル質量	286.280 グラムモル−1
外観	白い結晶
密度	1.434 g/cm3 [ 2]
融点	207 °C (405 °F; 480 K) [2]
沸点	240分解[2]
水への溶解度	43g/L
エタノールへの溶解度	3g/L
DMSOへの溶解度	20g/L
ジメチルホルムアミドへの溶解性	30g/L
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	皮膚感作物質/接触性皮膚炎[3]
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H317
注意事項	P261、P272、P280、P302+P352、P333+P313、P362、P363、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 0 0
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

サリシンはアルコール性β-グルコシドです。サリシンはヤナギ（Salix ）の樹皮から生成され、その名が付けられました。サリチルアルデヒドの生合成前駆体です。^[4]

サリシンは、 β-d-グルコースとサリチルアルコール（サリゲニン）に加水分解されます。サリチルアルコールは、生物学的にも工業的にも、サリチルアルデヒドとサリチル酸塩に酸化されます。

サリシンは、ヤナギ、ポプラ、その他さまざまな植物の樹皮や葉に含まれています。 ^[5]誘導体はカストリウムに含まれています。シモツケ由来のサリシンは、 1899年にバイエルの科学者によってアスピリン（アセチルサリチル酸）の合成に使用されました。 ^{[6]サリシンは}キニーネのような苦味があります。^[7]

サリシンはアレルギー性皮膚反応（皮膚感作、カテゴリー1）を引き起こす可能性がある。^[3]

副作用は軽度が標準で、吐き気、嘔吐、発疹、めまい、呼吸困難が稀に起こる。サリシンを大量に過剰摂取すると毒性があり、腎臓にダメージを与え、胃潰瘍、下痢、出血、消化不良を引き起こす可能性がある。サリチル酸塩にアレルギーや過敏症のある人は、アスピリンと同様の反応を起こす可能性がある。喘息、糖尿病、痛風、胃炎、血友病、胃潰瘍のある人はサリシンを服用すべきではない。また、16歳未満の子供、妊娠中および授乳中の女性も禁忌である。^[8]

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