フェノキシドナトリウム

フェノキシドナトリウム

名前
推奨されるIUPAC名 フェノキシドナトリウム[1]
その他の名前 フェノラートナトリウム
識別子
CAS番号	139-02-6 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	8420
ECHA 情報カード	100.004.862
パブケム CID	4445035
ユニ	4NC0T56V35 はい
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4027072
InChI InChI=1S/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 キー: NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M InChI=1/C6H6O.Na/c7-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5,7H;/q;+1/p-1 キー: NESLWCLHZZISNB-REWHXWOFAP
笑顔 [Na+].[O-]c1ccccc1
プロパティ
化学式	C 6 H 5 NaO
モル質量	116.09グラム/モル
外観	白無地
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	有害、腐食性
引火点	不燃性
自然発火 温度	不燃性
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 インフォボックス参照

フェノキシドナトリウム（フェノラートナトリウム）は、化学式 NaOC ₆ H _5の有機化合物です。白色の結晶性固体です。そのアニオンであるフェノキシドはフェノラートとも呼ばれ、フェノールの共役塩基です。これは、アリールエーテルなど、他の多くの有機化合物の前駆体として使用されます。

最も一般的には、フェノキシドナトリウム溶液はフェノールを水酸化ナトリウムで処理することによって生成される。^[2] 無水誘導体はフェノールとナトリウムを組み合わせることで調製できる。関連する最新の手順では、水酸化ナトリウムの代わりにメトキシドナトリウムを使用する。^[3]

NaOCH ₃ + HOC ₆ H ₅ → NaOC ₆ H ₅ + HOCH ₃

フェノキシドナトリウムは、ベンゼンスルホン酸の「アルカリ融合」によっても生成され、スルホン酸基が水酸化物に置き換えられます。

C ₆ H ₅ SO ₃ Na + 2 NaOH → C ₆ H ₅ OH + Na ₂ SO ₃

このルートはかつてフェノールを製造するための主要な工業ルートであった。^[要出典]

他のナトリウムアルコキシドと同様に、固体ナトリウムフェノキシドは複数のNa-O結合を含む複雑な構造をとっています。溶媒を含まない物質はポリマーであり、各Na中心は3つの酸素配位子とフェニル環に結合しています。ナトリウムフェノキシドの付加物は分子状であり、例えばキュバン型クラスター[NaOPh] ₄ ( HMPA ) ₄などがあります。^[4]

フェノキシドナトリウムは中程度の強さの塩基である。酸性化するとフェノールが生じる。^[5]

PhOH ⇌ PhO ⁻ + H ⁺           (K = 10 ⁻¹⁰ )

酸塩基挙動はフェノールとフェノキシドの会合を反映してホモアソシエーションによって複雑になる。 ^[6]

フェノキシドナトリウムはアルキル化剤と反応してアルキルフェニルエーテルを生成する：^[2]

NaOC ₆ H ₅ + RBr → ROC ₆ H ₅ + NaBr

この変換はウィリアムソンエーテル合成の延長である。アシル化剤を用いると、フェニルエステルが得られる: ^[要出典]

NaOC ₆ H ₅ + RC(O)Cl → RCO ₂ C ₆ H ₅ + NaCl

フェノキシドナトリウムは、特定の種類の求電子芳香族置換反応の影響を受けやすい。例えば、二酸化炭素と反応して、サリチル酸の共役塩基である 2-ヒドロキシ安息香酸を形成する。しかし、一般的には、求電子剤はフェノキシドの酸素中心を不可逆的に攻撃する。^[要出典]

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