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 構造 | |
 シプロフロキサシン両性イオンの3Dモデル | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | シロキサン、シプロ、ネオフロキシン、その他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a688016 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口、静脈内、局所（点耳薬、点眼薬） |
| 薬物クラス | フルオロキノロン |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 70% [4] |
| タンパク質結合 | 30% [4] |
| 代謝 | 肝臓 |
| 消失半減期 | 3.5時間[4] |
| 排泄 | 腎臓 |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| NIAID 化学データベース |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.123.026 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 17 H 18 F N 3 O 3 |
| モル質量 | 331.347 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| （確認する） | |
シプロフロキサシンは、多くの細菌感染症の治療に使用されるフルオロキノロン系 抗生物質です。[5]これには、骨および関節感染症、腹腔内感染症、特定の種類の感染性下痢、呼吸器感染症、皮膚感染症、腸チフス、尿路感染症などが含まれます。[5]一部の感染症では、他の抗生物質と併用されます。[5]経口、点眼薬、点耳薬、または静脈内投与で摂取できます。[5] [6]
一般的な副作用には、吐き気、嘔吐、下痢などがある。[5]重篤な副作用には、腱断裂、幻覚、神経損傷のリスク増加などがある。 [5]重症筋無力症の人では、筋力低下が悪化する。[5]副作用の発生率は、セファロスポリンなどの一部の抗生物質群よりも高いが、クリンダマイシンなどの他の抗生物質群よりも低いようである。[7]他の動物での研究では、妊娠中の使用に関する懸念が浮上している。[8]しかし、この薬を服用した少数の女性の子供では問題は確認されなかった。[8]授乳中も安全であると思われる。[5]これは、通常、細菌を死滅させる広範囲の作用スペクトルを持つ第2世代フルオロキノロンである。[5] [9] [10]
シプロフロキサシンは1980年に特許を取得し、1987年にバイエル社によって導入されました。 [11] [12]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[13] [ 14]世界保健機関は、シプロフロキサシンを人間の医療にとって極めて重要なものとして分類しています。[15]シプロフロキサシンはジェネリック医薬品として入手可能です。[5] [16] 2022年には、米国で181番目に処方される薬となり、200 万回以上の処方がありました。[17] [18]
医療用途
シプロフロキサシンは、骨や関節の感染症、心内膜炎、細菌性胃腸炎、悪性外耳炎、腺ペスト、呼吸器感染症、蜂窩織炎、尿路感染症、前立腺炎、炭疽病、軟性下疳など、さまざまな感染症の治療に使用されます。[5]
シプロフロキサシンは細菌感染症のみを治療します。風邪などのウイルス感染症は治療しません。急性副鼻腔炎、下気道感染症、単純性淋病などの特定の用途では、シプロフロキサシンは第一選択薬とはみなされません。
シプロフロキサシンは、主要な医学会が発行する重篤な感染症、特に緑膿菌などのグラム陰性菌が原因と思われる感染症の治療ガイドラインで重要な役割を果たしている。例えば、メトロニダゾールと併用したシプロフロキサシンは、米国感染症学会が成人の市中感染腹部感染症の治療に推奨する第一選択抗生物質レジメンの1つである。 [19]また、急性腎盂腎炎、複雑性または院内感染性尿路感染症、急性または慢性前立腺炎、 [20]特定の種類の心内膜炎、[21]特定の皮膚感染症、[22]および人工関節感染症の治療ガイドラインでも重要な位置を占めている。[23]
その他の場合、治療ガイドラインはより制限的であり、ほとんどの場合、フルオロキノロン耐性の発現を最小限に抑えるために、重症度の低い感染症の第一選択療法として、より古い、より狭いスペクトルの薬剤を使用することを推奨しています。たとえば、米国感染症学会は、尿路感染症におけるシプロフロキサシンおよびその他のフルオロキノロンの使用は、ニトロフラントインやトリメトプリム/スルファメトキサゾールなどのより狭いスペクトルの薬剤に対する耐性が証明されているか、または予想される場合にのみ推奨しています。[24]欧州泌尿器科学会は、合併症のない尿路感染症の治療の代替療法としてシプロフロキサシンを推奨していますが、「有害事象の可能性を考慮する必要がある」と警告しています。[20]
シプロフロキサシンは規制当局によって呼吸器感染症の治療薬として承認されているが、一般的な呼吸器病原体である肺炎球菌に対する効果が中程度であることから、ほとんどの治療ガイドラインでは呼吸器感染症には推奨されていない。[25] [26] [27]この病原体に対する効果が高いレボフロキサシンなどの「呼吸器キノロン」は、重大な併存疾患のある患者や入院が必要な患者の市中肺炎治療の第一選択薬として推奨されている（米国感染症学会 2007年）。同様に、シプロフロキサシンは急性副鼻腔炎の第一選択薬としては推奨されていない。[28] [29]
シプロフロキサシンは多くの国で淋病の治療薬として承認されていますが、耐性の出現によりこの推奨は時代遅れであると広くみなされています。[30] [31] [32]
妊娠
妊娠中のシプロフロキサシン使用に関する公開データの専門家によるレビューでは、妊娠中の治療用量が重大な催奇形性リスクをもたらす可能性は低い（データの量と質は妥当）が、リスクが存在しないと断言するにはデータが不十分であると結論付けられました。[33]妊娠第1期のレボフロキサシンを含むキノロンへの曝露は、死産、早産、先天性欠損症、または低出生体重のリスク増加とは関連していません。[34]
主に妊娠初期の短期間の曝露を対象とした2件の小規模な市販後疫学研究では、フルオロキノロンは重大な奇形、自然流産、早産、または低出生体重のリスクを増加させないことが判明した。[35] [36]
母乳育児
フルオロキノロンは母乳中に存在し、授乳中の子供に移行することが報告されている。[37] [38]
子供たち
経口および静脈内シプロフロキサシンは、筋骨格系に永久的な損傷を与えるリスクがあるため、FDA によって小児への使用が 2 つの適応症でのみ承認されています。
活動範囲
その作用スペクトルには、市中肺炎、気管支炎、尿路感染症、胃腸炎の原因となる細菌性病原体のほとんどの株が含まれます。 [41]シプロフロキサシンは、グラム陰性菌（大腸菌、インフルエンザ菌、肺炎桿菌、レジオネラ・ニューモフィラ、モラクセラ・カタラーリス、プロテウス・ミラビリス、緑膿菌など）に対して特に有効ですが、グラム陽性菌（メチシリン感受性黄色ブドウ球菌、肺炎球菌、エンテロコッカス・フェカリスなど）に対する効果は、新しいフルオロキノロンほどではありません。[42]
細菌耐性
従来の狭域スペクトル抗生物質で容易に治療できる軽度の感染症の治療に広く使用された結果、多くの細菌がこの薬剤に対する耐性を獲得し、本来の効果よりも大幅に低下した。[43] [44]
シプロフロキサシンや他のフルオロキノロンに対する耐性は、治療期間中であっても急速に進化する可能性がある。現在、腸球菌、化膿レンサ球菌、肺炎桿菌（キノロン耐性）など、多くの病原体が耐性を示している。 [45]特にヨーロッパでは、フルオロキノロンが獣医によって広く使用されていることが原因とされている。[46]一方、 Burkholderia cepacia、Clostridium innocuum、Enterococcus faecium株の一部は、程度の差こそあれシプロフロキサシンに対する耐性を獲得している。[47]
フルオロキノロンは2002年に成人に最も多く処方される抗生物質のクラスとなった。[48]米国での処方箋のほぼ半分（42％）は、急性気管支炎、中耳炎、急性上気道感染症など、FDAによって承認されていない症状に対するものであった。[48]
禁忌
禁忌には以下のものがある：[3]
シプロフロキサシンは、小児（上記の適応症を除く）、妊娠中、授乳中の母親、てんかんやその他の発作性疾患のある人にも禁忌とされています。
マルファン症候群やエーラスダンロス症候群の患者には注意が必要な場合がある。[50]
副作用
副作用は腱、筋肉、関節、神経、中枢神経系に影響を及ぼす可能性がある。[51] [52]
副作用の発生率は、セファロスポリンなどの一部の抗生物質群よりも高いようですが、クリンダマイシンなどの他の抗生物質群よりも低いようです。[7]他の抗生物質と比較して、副作用の発生率が高いことを示す研究もあります[53] [54]が、違いがないことを示す研究もあります[55] 。
臨床試験では、有害事象のほとんどは軽度または中等度とされ、薬剤の投与を中止するとすぐに治まり、治療を必要としなかった。[3]一部の有害作用は永続する可能性がある。[51]シプロフロキサシンは、経口投与を受けた人の1％に有害事象が発生したため中止された。すべての製剤、すべての投与量、すべての薬物療法期間、およびすべての適応症の試験で最も頻繁に報告された薬剤関連事象は、吐き気（2.5％）、下痢（1.6％）、肝機能検査異常（1.3％）、嘔吐（1％）、発疹（1％）であった。その他の有害事象は1％未満の発生率であった。[56]
腱の問題
シプロフロキサシンは、米国では、腱炎や腱断裂のリスクが増大するため、特に60歳以上の人、副腎皮質ステロイドを併用している人、腎臓、肺、心臓移植を受けた人に対して警告表示がなされている。 [57]腱断裂は治療中、あるいは投薬中止後数ヶ月経ってから起こることもある。[58]ある研究では、フルオロキノロンの使用は腱の問題の1.9倍の増加と関連していることが判明した。リスクは60歳以上では3.2倍、副腎皮質ステロイドを併用している60歳以上では6.2倍に増加した。研究に参加した46,766人のキノロン使用者のうち、38例（0.08%）のアキレス腱断裂が確認された。[59]
不整脈
シプロフロキサシンを含むフルオロキノロン系薬剤は、QT間隔延長、トルサード・ド・ポアント、心室性不整脈、突然死などの心臓毒性のリスク増加と関連している。[60] [52]
神経系
シプロフロキサシンは親油性であるため、血液脳関門を通過する能力がある。[61] 2013年のFDAラベルでは神経系への影響について警告している。シプロフロキサシンは他のフルオロキノロンと同様に、発作を誘発したり、発作閾値を下げたりすることが知られており、他の中枢神経系の副作用を引き起こす可能性がある。承認後のレビュー記事では、頭痛、めまい、不眠症がかなり一般的に発生していると報告されているが、特に高用量では、震え、精神病、不安、幻覚、妄想、自殺未遂などの重篤な中枢神経系の副作用の発生率ははるかに低い。[7]他のフルオロキノロンと同様に、脱力感、灼熱痛、チクチク感、しびれなど、不可逆的な末梢神経障害を引き起こすことも知られている。[62]
フルオロキノロンは運動障害に対する効果もすでに報告されている。[6]この文脈において、シプロフロキサシンは特にミオクローヌスと関連付けられており、「シプロクローヌス」という用語の由来となっている。[9]
癌
シプロフロキサシンは、遺伝毒性効果の検出のための迅速スクリーニングとして使用される8 つのin vitroアッセイのうち 6 つで活性を示しますが、遺伝毒性のin vivoアッセイでは活性を示しません。[3]ラットとマウスでの長期発がん性試験では、ラットとマウスにそれぞれ最大 250 mg/kg と 750 mg/kg の毎日の経口投与量でシプロフロキサシンによる発がん性または腫瘍形成性効果は認められませんでした (mg/m 2に基づく最高推奨治療用量の約 1.7 倍と 2.5 倍)。光共発がん性試験の結果では、シプロフロキサシンは、対照群と比較して、紫外線誘発性皮膚腫瘍の出現までの時間を短縮しないことが示されています。[3]
他の
もう一つのブラックボックス警告は、重症筋無力症の患者にはシプロフロキサシンを使用してはならないというものです。筋力低下が悪化する可能性があり、呼吸困難につながり、死亡や人工呼吸器の使用につながる可能性があります。フルオロキノロンは神経筋伝達を阻害することが知られています。[3]シプロフロキサシンを含むフルオロキノロンは幼児の軟骨に影響を及ぼす可能性があるという懸念があります。[3]
クロストリディオイデス・ディフィシル関連下痢症はシプロフロキサシンや他のフルオロキノロンの重大な副作用であるが、そのリスクが他の広域スペクトル抗生物質よりも高いかどうかは不明である。 [63]
米国FDAに報告された、または症例報告の対象となった、まれではあるが致命的となる可能性のある副作用としては、大動脈解離、[64] 、 中毒性表皮壊死融解症、スティーブンス・ジョンソン症候群、低血圧、アレルギー性肺炎、骨髄抑制、肝炎または肝不全、光に対する過敏症などがある。[3] [65]発疹、黄疸、その他の過敏症の兆候が見られた場合は、投薬を中止する必要がある。[3]
子供や高齢者は副作用を経験するリスクがはるかに高くなります。[66] [67]
過剰摂取
シプロフロキサシンの過剰摂取は、可逆的な腎毒性を引き起こす可能性がある。過剰摂取の治療には、嘔吐または胃洗浄による胃内容物の除去、ならびに薬物吸収を減らすためのマグネシウム、アルミニウム、またはカルシウムを含む制酸剤の投与が含まれる。腎機能および尿 pH を監視する必要がある。重要なサポートには、結晶尿を防ぐために、必要に応じて十分な水分補給および尿の酸性化が含まれる。血液透析または腹膜透析では、シプロフロキサシンの 10% 未満しか除去できない。[68]シプロフロキサシンは、肝機能障害患者の薬物蓄積を監視するため、または急性過剰摂取患者の中毒診断を確認するために、血漿または血清で定量化されることがある。[69]
インタラクション
シプロフロキサシンは、特定の食品や他のいくつかの薬剤と相互作用し、一方または両方の薬剤の血清レベルまたは分布の望ましくない増加または減少を引き起こします。
シプロフロキサシンは、マグネシウムやアルミニウムを含む制酸剤、緩衝性の高い薬剤（セベラマー、炭酸ランタン、スクラルファート、ジダノシン）、またはカルシウム、鉄、亜鉛を含むサプリメントと一緒に服用してはならない。これらの製品の2時間前または6時間後に服用する必要がある。マグネシウムまたはアルミニウム制酸剤は、シプロフロキサシンを腸管で容易に吸収されない不溶性塩に変え、血清ピーク濃度を90％以上低下させ、治療の失敗につながる。さらに、乳製品またはカルシウム強化ジュースのみと一緒に服用してはならない。血清ピーク濃度と血清濃度時間曲線下面積が最大40％低下する可能性があるためである。ただし、シプロフロキサシンは食事の一部として乳製品またはカルシウム強化ジュースと一緒に服用することができる。[68] [70] [71]
シプロフロキサシンは薬物代謝酵素CYP1A2を阻害し、それによってこの酵素によって代謝される薬物のクリアランスを低下させる可能性があります。シプロフロキサシン治療を受けている患者で血清レベルの上昇を示す CYP1A2 基質には、チザニジン、テオフィリン、カフェイン、メチルキサンチン、クロザピン、オランザピン、およびロピニロールがあります。シプロフロキサシンと CYP1A2 基質チザニジン (ザナフレックス) の併用は、チザニジン単独投与と比較してシプロフロキサシンと併用した場合のチザニジンのピーク血清濃度が 583% 上昇するため禁忌です。シプロフロキサシンは治療指数が狭いため、テオフィリンを服用している患者へのシプロフロキサシンの使用は注意が必要です。あるレビューの著者は、シプロフロキサシンで治療中の患者にカフェイン摂取量を減らすことを推奨した。シクロスポリンなどの他のいくつかのCYP1A2基質との有意な相互作用の証拠は曖昧または矛盾している。[71] [3] [72]
医薬品安全委員会とFDAは、NSAIDsをキノロン系抗炎症薬と併用すると、発作リスクを含む中枢神経系の副作用が増加する可能性があると警告している。 [3] [73]この相互作用のメカニズムには、 GABA神経伝達の拮抗作用の相乗的増加が関与している可能性がある。[74] [75]
シプロフロキサシンを併用している患者では、抗てんかん薬フェニトインとカルバマゼピンの血清濃度の変化（増加と減少）が報告されている。[3] [76] [77]
シプロフロキサシンは、 CYP1A2、CYP2D6、およびCYP3A4の強力な阻害剤である。[78]
作用機序
シプロフロキサシンは、フルオロキノロン系の広域抗生物質です。グラム陽性菌の一部とグラム陰性菌の多くに有効です。 [79]シプロフロキサシンは、細菌のDNAを分離するために必要なII型トポイソメラーゼ（DNAジャイレース）とトポイソメラーゼIVを阻害することで機能し、[80] [81]細菌のDNAを分離して細胞分裂を阻害します。酵素の阻害の結果として、細菌のDNAの断片化が起こります。
薬物動態
全身投与用のシプロフロキサシンは、即放性錠剤、徐放性錠剤、経口懸濁液、および静脈内投与用溶液として入手可能である。静脈内注入として 1 時間以上投与すると、[3]シプロフロキサシンは急速に組織に分布し、一部の組織では血清中の濃度を超える。中枢神経系への浸透は比較的穏やかで、脳脊髄液中の濃度は通常、ピーク血清濃度の 10% 未満である。シプロフロキサシンの血清半減期は約 4～6 時間で、投与量の 50～70% が代謝されない薬物として尿中に排泄される。さらに 10% が代謝物として尿中に排泄される。投与後 24 時間で尿中排泄はほぼ完了する。高齢者および腎機能障害患者では用量調整が必要である。[3]
シプロフロキサシンは血清タンパク質に弱く結合します（20～40%）。薬物代謝酵素シトクロムP450 1A2の阻害剤であり、この酵素によって代謝される薬物との臨床的に重要な薬物相互作用を引き起こす可能性があります。[5]シプロフロキサシンは経口投与した場合、約70%が利用可能になります。[3]
徐放錠[82]は、消化管内で薬剤をよりゆっくりと放出することで、1日1回の投与を可能にする。これらの錠剤には、投与量の35%が即放性剤で、65%が徐放性マトリックスで含まれる。最大血清濃度は、投与後1～4時間で達成される。250mgおよび500mgの即放性錠剤と比較して、500mgおよび1000mgのXR錠剤はより高いCmaxを提供するが、24時間AUCは同等である。
シプロフロキサシン即放錠にはシプロフロキサシンが塩酸塩として含まれており、XR錠には塩酸塩と遊離塩基の混合物が含まれています。[3]
化学的性質
シプロフロキサシンは1-シクロプロピル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(1-ピペラジニル)-3-キノリンカルボン酸である。その化学式はC 17 H 18 FN 3 O 3であり、分子量は331.4 g/molである。淡黄色から淡黄色の結晶性物質である。[68]
シプロフロキサシン塩酸塩（USP）は、シプロフロキサシンの一塩酸塩一水和物です。淡黄色から淡黄色の結晶性物質で、分子量は385.8g/molです。その化学式はC 17 H 18 FN 3 O 3 HCl•H 2 Oです。[68]
使用法
シプロフロキサシンは、第二世代キノロンの中で最も広く使用されている。[83] [84] 2010年には2000万枚以上の処方箋が出され、米国で35番目に処方されているジェネリック医薬品、5番目に処方されている抗菌薬となった。[85]
歴史
キノロン系抗菌剤の最初のメンバーは、ナリジクス酸などの比較的効力の低い薬剤であり、腎排泄され、尿中に濃縮される傾向があるため、主に尿路感染症の治療に使用されていました。[86] 1979年に、杏林製薬株式会社の医薬品部門が出願した特許[87]の公開により、ノルフロキサシンの発見と、キノロン環へのフッ素原子の結合を含む特定の構造変更により抗菌力が劇的に強化されることが実証されました。[88]この開示を受けて、他のいくつかの製薬会社が、フルオロキノロン系の追加の抗菌剤を発見することを目標とした研究開発プログラムを開始しました。
バイエルのフルオロキノロンプログラムは、ノルフロキサシンの構造に非常に小さな変更を加えた場合の効果を調べることに重点を置いていました。[89] [90] 1983年に、同社は、炭素原子が1つあるだけでノルフロキサシンとは化学構造が異なるフルオロキノロン系抗菌剤であるシプロフロキサシンのin vitro効力データを発表しました。 [91]この小さな変更により、ほとんどのグラム陰性細菌株に対する効力が2～10倍に増加しました。重要なことに、この構造変更により、重要なグラム陰性病原体である緑膿菌に対する活性が4倍に向上し、シプロフロキサシンはこの本質的に抗生物質耐性の病原体の治療薬として最も強力な薬剤の1つになりました。[医学的引用が必要]
シプロフロキサシンの経口錠剤は1987年10月に承認されたが、[92]ノルフロキサシンの承認からわずか1年後であった。[93] 1991年には静脈内製剤が導入された。シプロフロキサシンの売上は、バイエルの特許が2004年に失効する前の2001年に約20億ユーロのピークに達し、その後は年間売上は平均約2億ユーロとなった。[94] [95]
この名前はおそらく国際科学命名法に由来している：ci-（cycl-の変化）+ ethyl + fluor- + ox- + az- + -mycin。[96]
社会と文化
経済
ジェネリック医薬品として入手可能であり、それほど高価ではない。[5] [16]
ジェネリック同等品
2001 年 10 月、処方薬アクセス訴訟 (PAL) プロジェクトは、ジェネリック医薬品を製造するバイエルとその競合企業 3 社(バー ラボラトリーズ、ラグビー ラボラトリーズ、ヘキスト マリオン ルーセル) との契約を解消するために訴訟を起こしました。PAL は、これらの契約によりシプロフロキサシンの十分な供給と安価なジェネリック医薬品へのアクセスが妨げられていると主張しました。原告は、バイエル AG の一部門であるバイエル コーポレーションが、安価なジェネリック医薬品のシプロフロキサシンの市場投入を阻止し、価格と供給を操作するために、競合企業 3 社に合計 2 億ドルを不法に支払ったと訴えました。他の多数の消費者擁護団体もこの訴訟に加わりました。 2008年10月15日、バイエルの特許が失効してから5年後、ニューヨーク東部地区連邦地方裁判所は、バイエルと他の被告の略式判決の申立てを認め、バイエルと共同被告との間の和解合意によって引き起こされたいかなる反競争的影響も特許の排他的領域内にあるため連邦反トラスト法では是正できないと判断し、[97]事実上、バイエルと競合他社との合意を支持した。
利用可能なフォーム
全身投与用のシプロフロキサシンは、即放性錠剤、徐放性錠剤、経口懸濁液、および静脈内注入用溶液として入手可能である。点眼薬および点耳薬として局所投与用に入手可能である。デキサメタゾン、セレコキシブ、ヒドロコルチゾン、およびフルオシノロンアセトニドとの併用で入手可能である。[98]
訴訟
ワシントン DC のブレントウッド郵便局の従業員、米国議会議事堂の職員、フロリダ州のアメリカン メディア社の従業員、および郵便局員全般を代表して、2001 年の炭疽菌攻撃の余波でシプロフロキサシンを服用して深刻な副作用を発症したとして、バイエル AG に対して集団訴訟が提起された。この訴訟では、バイエルが集団訴訟参加者にこの薬の潜在的な副作用を警告しなかったため、ペンシルベニア州の不公正取引慣行法および消費者保護法に違反したと主張された。この集団訴訟は敗訴し、原告は訴訟を取り下げた。[99]同様の訴訟が 2003 年にニュージャージー州で 4 人のニュージャージー州郵便局員によって提起されたが、薬剤服用の選択肢が与えられた際に労働者にシプロフロキサシンのリスクが通知されていたため、根拠不足で取り下げられた。[100] [101]
研究
シプロフロキサシンの導入以来、耐性が増加しているため、耐性菌に効果のある類似体の発見と開発のための研究が行われており、抗ウイルスモデルでも検討されているものもあります。[102]
参考文献
- ^ 「妊娠中のシプロフロキサシンの使用」。Drugs.com。2019年1月7日。 2019年12月19日閲覧。
- ^ 「FDA提供のブラックボックス警告付き全医薬品リスト（全結果のダウンロードとクエリの表示リンクを使用してください。）」nctr-crs.fda.gov . FDA . 2023年10月22日閲覧。
- ^ abcdefghijklmnop 「シプロ- シプロフロキサシン塩酸塩錠、フィルムコーティング; シプロ- シプロフロキサシンキット」。DailyMed。2023年1月31日。 2024年2月9日閲覧。
- ^ abc Zhanel GG、Fontaine S、Adam H、Schurek K、Mayer M、Noreddin AM、et al. (2006)。「新しいフルオロキノロンのレビュー：呼吸器感染症での使用に焦点を当てる」。呼吸器医学における治療。5 （6）：437–465。doi ：10.2165 /00151829-200605060-00009。PMID 17154673。S2CID 26955572 。
- ^ abcdefghijklm 「シプロフロキサシン塩酸塩」。米国医療システム薬剤師会。2015年9月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2015年8月23日閲覧。
- ^ ab 「シプロフロキサシン塩酸塩点眼薬」WebMD。2018年2月22日。 2018年2月22日閲覧。
- ^ abc Heidelbaugh JJ、Holmstrom H（2013 年4月） 。「フルオロキノロンの処方の危険性」。The Journal of Family Practice。62（4）：191–197。PMID 23570031。
- ^ ab 「妊娠中の薬の処方データベース」オーストラリア政府。2015年8月23日。2014年4月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ ab Ball P (2000 年 7 月). 「キノロンの世代: 自然史か自然淘汰か?」. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 46 Suppl T1: 17–24. doi : 10.1093/oxfordjournals.jac.a020889 . PMID 10997595.
- ^ Oliphant CM、 Green GM（2002年2月）。「キノロン：包括的なレビュー」。American Family Physician。65（3）：455–464。doi ：10.1016/s0022-5347（17）67120-9。PMID 1185862 。
- ^ オックスフォード感染症・微生物学ハンドブック。OUPオックスフォード。2009年。56ページ。ISBN 978-0-19-103962-12017年9月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Fischer J 、 Ganellin CR (2006)。アナログベースの創薬。John Wiley & Sons。p. 500。ISBN 978-3-527-60749-5。
- ^ 世界保健機関(2019).世界保健機関の必須医薬品モデルリスト: 2019年第21版。ジュネーブ: 世界保健機関。hdl : 10665 /325771。WHO /MVP/EMP/IAU/2019.06。ライセンス: CC BY-NC-SA 3.0 IGO。
- ^ 世界保健機関 (2021).世界保健機関必須医薬品モデルリスト：第22次リスト（2021年） . ジュネーブ：世界保健機関. hdl : 10665/345533 . WHO/MHP/HPS/EML/2021.02.
- ^ 世界保健機関 (2019).ヒト医療にとって極めて重要な抗菌剤（第6版）. ジュネーブ: 世界保健機関. hdl : 10665/312266 . ISBN 978-92-4-151552-8。
- ^ ab ハミルトン RJ (2014).タラスコン薬局方 (第 15 版)。ジョーンズ＆バートレット出版社。 p. 85.ISBN 978-1-284-05671-62017年9月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ “2022年のトップ300”. ClinCalc . 2024年8月30日時点のオリジナルよりアーカイブ。2024年8月30日閲覧。
- ^ 「シプロフロキサシンの薬物使用統計、米国、2013年 - 2022年」。ClinCalc 。 2024年8月30日閲覧。
- ^ Solomkin JS、Mazuski JE、Bradley JS、Rodvold KA、Goldstein EJ、Baron EJ、他 (2010 年 1 月)。「成人および小児における複雑な腹腔内感染症の診断と管理: 外科感染症学会および米国感染症学会によるガイドライン」。臨床感染症。50 ( 2): 133–64。doi : 10.1086/649554。PMID 20034345 。
- ^ ab Grabe M, Bjerklund-Johansen TE, Botto H, Çek M, Naber KG, Pickard RS, et al. (2013). 「泌尿器感染症に関するガイドライン」(PDF)。欧州泌尿器科学会。2013年12月31日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。
- ^ Baddour LM、Wilson WR、Bayer AS、Fowler VG、Bolger AF、Levison ME、他 (2005 年 6 月)。「感染性心内膜炎: 診断、抗菌療法、合併症の管理: リウマチ熱、心内膜炎、川崎病委員会、若年者心血管疾患評議会、臨床心臓病、脳卒中、心臓血管外科および麻酔評議会、アメリカ心臓協会による医療従事者向けの声明: アメリカ感染症学会による承認」。Circulation . 111 ( 23): e394–434. doi : 10.1161/CIRCULATIONAHA.105.165564 . PMID 15956145。
- ^ Stevens DL、Bisno AL、Chambers HF 、 Everett ED、Dellinger P、Goldstein EJ、他 (2005 年 11 月)。「皮膚および軟部組織感染症の診断と管理に関する実践ガイドライン」。臨床 感染症。41 (10): 1373–406。doi : 10.1086/497143。PMID 16231249。
- ^ Osmon DR、Berbari EF、Berendt AR、Lew D、Zimmerli W、Steckelberg JM、他 (2013 年 1 月)。「人工関節感染症の診断と管理: 米国感染症学会による臨床診療ガイドライン」。臨床 感染症。56 ( 1): e1–e25。doi : 10.1093/cid/cis803。PMID 23223583。
- ^ Gupta K, Hooton TM, Naber KG, Wullt B, Colgan R, Miller LG, et al. (2011年3月). 「女性における急性単純性膀胱炎および腎盂腎炎の治療に関する国際臨床診療ガイドライン：米国感染症学会および欧州微生物感染症学会による2010年改訂版」.臨床感染症. 52 (5): e103–20. doi : 10.1093/cid/ciq257 . PMID 21292654.
- ^ ホーグカンプ・コルスタンジェ JA、クライン SJ (1986 年 9 月)。 「慢性気管支炎の急性増悪におけるシプロフロキサシン」。抗菌化学療法ジャーナル。18 (3): 407–413。土井：10.1093/jac/18.3.407。PMID 3490468。
- ^ Vardakas KZ、Siempos II、Grammatikos A、Athanassa Z、Korbila IP、Falagas ME (2008 年 12 月)。「市中肺炎の治療における呼吸器フルオロキノロン: ランダム化比較試験のメタ分析」。Canadian Medical Association Journal。179 ( 12 ) : 1269–1277。doi :10.1503/cmaj.080358。PMC 2585120。PMID 19047608。
- ^ Donaldson PM、Pallett AP、 Carroll MP (1994 年 5 月)。「一般診療におけるシプロフロキサシン」。BMJ。308 ( 6941 ) : 1437。doi :10.1136/ bmj.308.6941.1437。PMC 2540361。PMID 8019264。
- ^ Karageorgopoulos DE、Giannopoulou KP、Grammatikos AP、Dimopoulos G、Falagas ME (2008 年 3 月)。「急性細菌性副鼻腔炎の治療におけるフルオロキノロンとベータラクタム系抗生物質の比較: ランダム化比較試験のメタ分析」。Canadian Medical Association Journal。178 ( 7 ): 845–854。doi : 10.1503 /cmaj.071157。PMC 2267830。PMID 18362380。
- ^ Chow AW、Benninger MS、Brook I、Brozek JL、Goldstein EJ、Hicks LA、他 (2012 年 4 月)。「小児および成人の急性細菌性副鼻腔炎に対する IDSA 臨床診療ガイドライン」。臨床 感染症。54 (8): e72 – e112。doi : 10.1093/cid/cir1043。PMID 22438350。S2CID 1946193 。
- ^ 「淋菌分離株監視プロジェクト (GISP) 年次報告書 – 2003」(PDF)。米国疾病予防管理センター(CDC)。2004 年 11 月。2009年 4 月 24 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。2009 年8 月 31 日閲覧。
- ^ Young H、Palmer J、Winter A (2003年7月22日)。「シプロフロキサシン耐性淋病：スコットランドの状況と治療への影響」（PDF）。SCIEH Weekly Report。37。ISSN 1357-4493 。 2011年7月22日時点の オリジナル（PDF）からアーカイブ。 2009年8月30日閲覧。
- ^ 米国疾病管理予防センター (CDC) (2007 年 4 月)。「CDC の性感染症治療ガイドライン 2006 の最新情報: 淋菌感染症の治療にフルオロキノロンは推奨されなくなりました」( PDF)。MMWR 。疾病および死亡率週報。56 (14): 332–336。PMID 17431378。
- ^ バロリン GS (1995 年 5 月)。 「[病気、不安、そして医師。神経内科と神経リハビリテーションからの例]」。ウィーン メディツィニッシュ ヴォッヘンシュリフト。141 (22): 512-25。PMC 1801454。PMID 1801454。
- ^ Ziv A、Masarwa R、Perlman A、Ziv D、Matok I（2018年3月）。「キノロン 系抗生物質への曝露後の妊娠結果 - 系統的レビューとメタ分析」。Pharm . Res . 35 （5） ： 109。doi ： 10.1007 /s11095-018-2383-8。PMID 29582196。S2CID 4724821。
- ^ Loebstein R, Addis A, Ho E, Andreou R, Sage S, Donnenfeld AE, et al. (1998年6月). 「フルオロキノロンへの妊娠曝露後の妊娠結果：多施設前向き対照試験」.抗菌剤および化学療法. 42 (6): 1336–9. doi :10.1128/AAC.42.6.1336. PMC 105599. PMID 9624471 .
- ^ Schaefer C、Amoura-Elefant E、Vial T、Ornoy A、Garbis H、Robert E、他 (1996 年 11 月)。「出生前キノロン曝露後の妊娠結果。ヨーロッパ奇形情報サービスネットワーク (ENTIS) の症例登録の評価」。ヨーロッパ産科、婦人科、生殖生物学ジャーナル。69 (2): 83–9。doi :10.1016/0301-2115(95)02524-3。PMID 8902438 。
- ^ Shin HC、Kim JC、Chung MK、Jung YH、Kim JS、Lee MK、他 (2003 年 9 月)。「妊娠ラットにおける新しいフルオロキノロン DW-116 の胎児および母体組織分布」。比較生化学および生理学。毒性学および薬理学。136 (1): 95–102。doi :10.1016/j.cca.2003.08.004。PMID 14522602 。
- ^ Dan M, Weidekamm E, Sagiv R, Portmann R, Zakut H (1993 年 2 月). 「授乳中の女性におけるフレロキサシンの母乳中への浸透と薬物動態」.抗菌剤と化学療法. 37 (2): 293–6. doi : 10.1128 / AAC.37.2.293 . PMC 187655. PMID 8452360.
- ^ Murphy D (2000 年 8 月 30 日). 「Cipro ラベル改訂書簡 2000 年 8 月 30 日 補足 008 新規または修正された適応症」(PDF)。米国食品医薬品局。2012年 10 月 18 日時点のオリジナルからアーカイブ(PDF) 。
- ^ Albrecht R (2004 年 3 月 25 日). 「Cipro ラベル改訂書簡 03/25/2004 補足 049 患者集団の変更」(PDF)。米国食品医薬品局。2012年 10 月 18 日時点のオリジナルからアーカイブ(PDF) 。2009 年9 月 7 日閲覧。
- ^ Johannsen EC、Sabatine MS (2010)。Pharmcards医学生向け復習カード（第 4 版）。フィラデルフィア: Wolters Kluwer|Lippincott Williams & Wilkins。ISBN 978-0-7817-8741-3. OCLC 893525059.[ページが必要]
- ^ Hooper D (2018年2月12日). 「フルオロキノロン」. UpToDate . 2018年2月26日閲覧。
- ^ Vatopoulos AC、Kalapothaki V、Legakis NJ (1999)。「ギリシャにおけるシプロフロキサシンに対する細菌耐性：国家電子監視システムの結果。抗菌薬耐性監視のためのギリシャネットワーク」。新興 感染症。5 (3): 471–6。doi : 10.3201 / eid0503.990325。PMC 2640758。PMID 10341191。
- ^ 「細菌耐性が保健当局の間で懸念を呼ぶ」ミネソタ州保健局。2009年2月26日。2009年3月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ M Jacobs、「抗菌薬耐性の世界的概要」、抗菌薬と耐性に関する国際シンポジウム 2005。
- ^ 「フルオロキノロンの適応外使用に関する最新情報」（プレスリリース）。獣医学センター（CVM）。1996年7月16日。2010年3月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2009年8月12日閲覧。
- ^ 「シプロフロキサシンデータシート」（PDF） 。Toku-E。2010年12月1日。 2013年10月9日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。2012年6月20日閲覧。
- ^ ab Linder JA、Huang ES、Steinman MA、Gonzales R、Stafford RS（2005年3月）。「米国におけるフルオロキノロンの処方：1995年から2002年」。アメリカ医学ジャーナル。118 （3）：259–68。doi ： 10.1016 /j.amjmed.2004.09.015。PMID 15745724 。
- ^ Thai T、Salisbury BH、 Zito PM (2022)。「シプロフロキサシン」。StatPearls。フロリダ州トレジャーアイランド：StatPearls Publishing。PMID 30571075。2022年1月31日閲覧。
- ^ LeMaire SA、Zhang L、Zhang NS、Luo W、Barrish JP、Zhang Q、et al. (2022年3月)。「シプロフロキサシンはマルファンマウスの大動脈拡大を促進し、解離と破裂を促進する」。 胸部および心血管外科ジャーナル。163 (3): e215 – e226。doi : 10.1016 / j.jtcvs.2020.09.069。PMID 34586071。S2CID 224937717。
- ^ ab 「医薬品の安全性と入手可能性 – FDA医薬品安全性情報：FDAは、副作用による障害のため、経口および注射用フルオロキノロン系抗生物質の警告を更新」。米国食品医薬品局（FDA） 。 2018年1月10日閲覧。
- ^ ab Liu X, Ma J, Huang L, Zhu W (2017年11月). 「フルオロキノロンは重篤な不整脈のリスクを高める：系統的レビューとメタ分析」. Medicine (ボルチモア) . 96 (44): e8273. doi :10.1097/MD.0000000000008273. PMC 5682775. PMID 29095256.
- ^ Brown KA、Khanafer N、Daneman N、Fisman DN（2013年5月）。「抗生物質のメタ分析とコミュニティ関連のクロストリジウム・ディフィシル感染のリスク」。抗菌 剤と化学療法。57 （5）：2326–32。doi ： 10.1128 / AAC.02176-12。PMC 3632900。PMID 23478961。
- ^ Falagas ME、Matthaiou DK、Vardakas KZ (2006 年 12 月)。「皮膚および軟部組織感染症の免疫能患者の経験的治療におけるフルオロキノロンとベータラクタムの比較: ランダム化比較試験のメタ分析」。メイヨー クリニック プロシーディングス。81 ( 12): 1553–66。doi : 10.4065 /81.12.1553。PMID 17165634 。
- ^ Knottnerus BJ、Grigoryan L、Geerlings SE、Moll van Charante EP、Verheij TJ、Kessels AG、他 (2012 年 12 月)。「単純性尿路感染症に対する抗生物質の有効性の比較: ランダム化試験のネットワークメタ分析」。Family Practice。29 ( 6 ) : 659–70。doi : 10.1093/fampra/cms029。PMID 22516128。
- ^ 「Cipro IVメタ分析」（PDF）。米国食品医薬品局（FDA）。2011年11月。2017年2月18日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。
- ^ Stephenson AL、Wu W、Cortes D、Rochon PA (2013 年 9 月)。「腱損傷とフルオロキノロンの使用: 系統的レビュー」。Drug Saf . 36 (9): 709–21. doi :10.1007/s40264-013-0089-8. PMID 23888427. S2CID 24948660.
- ^ Saint F, Gueguen G, Biserte J, Fontaine C, Mazeman E (2000 年 9 月)。「[フルオロキノロンによる治療 1 か月後に膝蓋靭帯が断裂]」[フルオロキノロンによる治療 1 か月後に膝蓋靭帯が断裂]。Revue de Chirurgie Orthopedique et Reparatrice de l'Appareil Moteur (フランス語)。86 (5): 495–7。PMID 10970974。
- ^ コラオ G、ザンボン A、ベルトゥ L、マウリ A、パレアリ V、ロッシ C、他。 (2006)。 「フルオロキノロン治療によって誘発された腱炎の証拠：症例対照研究」。医薬品の安全性。29 (10): 889–96。土井：10.2165/00002018-200629100-00006。PMID 16970512。S2CID 21513856 。
- ^ Gorelik E, Masarwa R, Perlman A, Rotshild V, Abbasi M, Muszkat M, et al. (2018年10月). 「フルオロキノロンと心血管リスク：系統的レビュー、メタ分析、ネットワークメタ分析」. Drug Saf . 42 (4): 529–538. doi :10.1007/s40264-018-0751-2. PMID 30368737. S2CID 53105534.
- ^ Babar SM (2013年10月). 「シプロフロキサシンに関連するSIADH」. The Annals of Pharmacotherapy . 47 (10): 1359–63. doi :10.1177/1060028013502457. PMID 24259701. S2CID 36759747.
- ^ 「FDA医薬品安全性情報：FDAは、経口または注射で摂取される抗菌性フルオロキノロン薬による永久的な神経損傷の可能性があるリスクを警告するためにラベルの変更を要求」米国食品医薬品局（FDA）。2016年5月28日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Deshpande A、Pant C、Jain A 、 Fraser TG、Rolston DD（2008年2月）。「フルオロキノロンはクロストリジウム・ディフィシル関連疾患の患者を罹患しやすくするか？証拠のレビュー」。Current Medical Research and Opinion。24（2）：329–33。doi ： 10.1185/030079908X253735。PMID 18067688。S2CID 280563 。
- ^ 「医薬品の安全性と入手可能性 - FDAは、特定の患者においてフルオロキノロン系抗生物質を投与すると大動脈血管が破裂したり裂けたりするリスクが増加すると警告」米国食品医薬品局（FDA） 。 2019年1月4日閲覧。
- ^ Alshammari TM、Larrat EP、Morrill HJ、Caffrey AR、Quilliam BJ、LaPlante KL（2014年1月）。「フルオロキノロンに関連する肝毒性のリスク：全国的な症例対照安全性研究」。American Journal of Health-System Pharmacy。71（1）：37–43。doi ：10.2146/ajhp130165。PMID 24352180 。
- ^ Iannini PB (2007 年 6 月)。 「特定の患者集団におけるモキシフロキサシンとその他のフルオロキノロンの安全性プロファイル」。Current Medical Research and Opinion。23 ( 6): 1403–13。doi : 10.1185 /030079907X188099。PMID 17559736。S2CID 34091286 。
- ^ Owens RC、 Ambrose PG（2005年7月）。「抗菌薬の安全性：フルオロキノロンに焦点を当てる」。臨床感染症。41 （補足2）：S144–57。doi ：10.1086/ 428055。PMID 15942881 。
- ^ abcd 「Cipro Labeling Revision 04/06/2009 Supplement 073」（PDF）。米国食品医薬品局（FDA）。2009年4月6日。 2010年7月5日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF） 。 2009年9月8日閲覧。
- ^ R. Baselt、「人体における有毒薬物および化学物質の体内動態」、第8版、Biomedical Publications、カリフォルニア州フォスターシティ、2008年、313〜315頁。ISBN 978-0-9626523-7-0。
- ^ Rodvold KA、Piscitelli SC（1993年8月）。「新しい経口マクロライド系およびフルオロキノロン系抗生物質：薬物動態、相互作用、安全性の概要」。臨床感染症。17 （Suppl 1）：S192～9。doi ： 10.1093/clinids/17.supplement_1.s192。PMID 8399914 。
- ^ ab Bolhuis MS、Panday PN、Pranger AD、Kosterink JG、Alffenaar JW (2011 年 11 月)。「抗菌薬の薬物動態学的薬物相互作用: オキサゾリジノン、リファマイシン、マクロライド、フルオロキノロン、およびベータラクタムに関する系統的レビュー」。Pharmaceutics。3 ( 4 ) : 865–913。doi : 10.3390 / pharmaceutics3040865。PMC 3857062。PMID 24309312。
- ^ Janknegt R (1990 年 11 月). 「キノロンとの薬物相互作用」. The Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 26 Suppl D: 7–29. doi :10.1093/jac/26.suppl_D.7. PMID 2286594.
- ^ 英国王立薬剤師会(2009)。「5つの感染症」。英国国立処方集 (BNF 57)。BMJ Group および RPS Publishing。ISBN 978-0-85369-845-6。
- ^ De Sarro A, De Sarro G (2001 年 3 月). 「フルオロキノロンに対する有害反応。メカニズムの概要」. Current Medicinal Chemistry . 8 (4): 371–84. doi :10.2174/0929867013373435. PMID 11172695.
- ^ Brouwers JR (1992). 「キノロン系抗菌剤との薬物相互作用」. Drug Safety . 7 (4): 268–81. doi :10.2165/00002018-199207040-00003. PMID 1524699. S2CID 6701544.
- ^ Shahzadi A、Javed I、Aslam B、Muhammad F、Asi MR、Ashraf MY（2011年1月）。「健康な成人男性ボランティアにおけるシプロフロキサシンのカルバマゼピンの薬物動態に対する治療効果」。パキスタン薬学ジャーナル。24 （1）：63–8。PMID 21190921 。
- ^ Springuel P (1998年1月). 「てんかん患者におけるシプロフロキサシンとフェニトインの併用による発作リスク」. Canadian Medical Association Journal . 158 (1): 104–5, 108–9. PMID 9475922.
- ^ Haddad A、Davis M 、 Lagman R (2007 年 3 月)。「症状緩和におけるシトクロム CYP3A4 の薬理学的重要性: 有害な薬物相互作用を回避するためのレビューと推奨事項」。Supportive Care in Cancer。15 ( 3 ) : 251–7。doi : 10.1007 /s00520-006-0127-5。PMID 17139496。S2CID 9186457。
- ^ USMLEステップ2 CKのための応急処置（第6版）。McGraw-Hill Medical。2007年6月。ISBN 978-0-07-148795-5。
- ^ Drlica K, Zhao X (1997 年 9 月). 「DNA ジャイレース、トポイソメラーゼ IV、および 4-キノロン」. Microbiology and Molecular Biology Reviews . 61 (3): 377–92. doi :10.1128/mmbr.61.3.377-392.1997. PMC 232616. PMID 9293187 .
- ^ Pommier Y, Leo E, Zhang H, Marchand C (2010年5月). 「DNAトポイソメラーゼと抗癌剤および抗菌剤によるその毒性」.化学と生物学. 17 (5): 421–33. doi : 10.1016/j.chembiol.2010.04.012 . PMC 7316379. PMID 20534341 .
- ^ 「Cipro XR 処方情報」(PDF)。米国食品医薬品局(FDA) 。2013 年 12 月 30 日時点のオリジナルよりアーカイブ(PDF) 。
- ^ Goossens H、Ferech M、Coenen S、Stephens P (2007 年 4 月)。「2004 年 の米国とヨーロッパ 27 か国における外来患者の全身抗菌薬使用の比較」。臨床感染症。44 (8): 1091–5。doi : 10.1086/512810。PMID 17366456 。
- ^ 「ブリティッシュコロンビア州抗生物質使用状況年次概要2010」（PDF）。2013年12月30日時点のオリジナル（PDF）よりアーカイブ。
- ^ 「2010年ジェネリック医薬品総処方箋数上位200社」(PDF) 。 2012年12月15日時点のオリジナル(PDF)よりアーカイブ。2012年11月2日閲覧。
- ^ Mayrer AR、Andriole VT （1982年1月）。「尿路消毒薬」。北米医療クリニック。66 （1）：199–208。doi ：10.1016/s0025-7125（16）31453-5。PMID 7038329 。
- ^ 「特許 US4146719 - キノリンカルボン酸のピペラジニル誘導体 - Google Patents」。
- ^ Khan MY、Gruninger RP、Nelson SM、Klicker RE (1982 年 5 月)。「尿中細菌分離株に対するノルフロキサシン (MK-0366) と他の 10 種類の経口抗菌剤の in vitro 活性の比較」。抗菌剤と化学療法 。21 (5): 848–51。doi : 10.1128 /AAC.21.5.848。PMC 182027。PMID 6213200。
- ^ 「特許 US4547503 – 1-シクロプロピル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-[4-(オキソアルキル)-1-ピペラジニル... – Google Patents」。
- ^ 「特許 US4544658 – 1-シクロプロピル-6-フルオロ-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(アルキル-1-ピペラジニル)キノリン-3 ... – Google Patents」。
- ^ Wise R、Andrews JM、Edwards LJ (1983 年 4 月)。「新しいキノリン誘導体 Bay 09867 の in vitro 活性と他の抗菌剤との比較」。抗菌剤と化学療法。23 ( 4): 559–64。doi :10.1128/aac.23.4.559。PMC 184701。PMID 6222695 。
- ^ 「オレンジブック：治療的同等性評価を受けた承認医薬品 N019537」。米国食品医薬品局（FDA）。2014年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2014年1月5日閲覧。
- ^ 「オレンジブック詳細記録検索」。米国食品医薬品局(FDA)。2014年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ “www.sec.gov”. 2017年7月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ Dan Prochilo for Law360 2013年11月18日 バイエルの7400万ドルのシプロの遅延支払い契約がカリフォルニア州で承認されました。2015年3月18日にWayback Machineでアーカイブされました。
- ^ 「シプロフロキサシン」。シプロフロキサシンの定義。Merriam - Webster.com辞書。Merriam-Webster 。 2022年4月10日閲覧。
- ^ 米国連邦巡回控訴裁判所 (2008)。「米国連邦巡回控訴裁判所」(PDF) 。米国。 2009年8月27日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。 2009年9月4日閲覧。
- ^ 「Otovel（シプロフロキサシンおよびフルオシノロンアセトニド溶液）」DailyMed。2019年9月12日。 2024年2月9日閲覧。
- ^ 「郵便従業員訴訟の法的概要（EEOC、MSPB、地方裁判所）」。米国：Postal Reporter。2007年10月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年9月9日閲覧。
- ^ ロサンゼルス・タイムズ、通信社報道より。2003年10月19日 郵便局員が炭疽菌の脅威をめぐり訴訟を起こす抗生物質
- ^ ビル・ルイス、トレントンメトロエリア支部会長、アメリカ郵便労働組合、AFL-CIO。2003年12月7日 トレントンメトロエリア支部: ビルのコーナーへようこそ 2014年10月23日アーカイブ、Wayback Machineで閲覧 ページは2014年10月23日にアクセス
- ^ Zhang GF、Liu X、Zhang S、Pan B 、 Liu ML（2018年2月）。「シプロフロキサシン誘導体とその抗菌活性」。European Journal of Medicinal Chemistry。146：599–612。doi ：10.1016/j.ejmech.2018.01.078。PMID 29407984 。
外部リンク
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- 「シプロフロキサシン点眼薬」。MedlinePlus 。
