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| 臨床データ | |
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| 商号 | マクロビッド、その他[1] |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| メドラインプラス | a682291 |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 経口摂取[4] |
| 薬物クラス | 抗生物質 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 約20～94% [11] [12] [13] |
| タンパク質結合 | 60～77%（主にアルブミン）[14] [13] |
| 消失半減期 | 0.33～1.7 時間[12] [15] [11] [14] [13] |
| 排泄 | ほぼ尿 のみ（3～30時間で4～59% 、約20～25%は不変）と胆汁[12] [15] [11] [4] [14] [13] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| ケッグ |
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| チェビ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.000.587 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | Ｃ8Ｈ6Ｎ4Ｏ5の |
| モル質量 | 238.159 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 融点 | 270～272 °C (518～522 °F) (分解) |
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| （確認する） | |
ニトロフラントインは、マクロビッドなどのブランド名で販売されており、尿路感染症（UTI）の治療に使用されるニトロフラン系の抗菌 薬ですが、腎臓感染症にはそれほど効果的ではありません。[16]経口摂取します。[16]
一般的な副作用としては、吐き気、食欲不振、下痢、頭痛などがある。[16]まれに、しびれ、肺の問題、肝臓の問題が発生することがある。[16]妊娠中は一般的に安全であると思われるが、出産間近での使用は推奨されない。[16] [2]通常は細菌の増殖を遅らせることで作用するが、尿の強制的な液体希釈を避ければ、尿中に見られる高濃度で細菌を死滅させる可能性がある。[16] [検証に失敗した]
ニトロフラントインは1953年に初めて販売されました。[17]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[18]ジェネリック医薬品として入手可能です。[16] 2022年には、米国で158番目に処方される薬となり、300 万回以上の処方がありました。[19] [20]
医療用途
尿路感染症
ニトロフラントインの用途には、単純性尿路感染症（UTI）の治療や、再発性UTIを起こしやすい人のUTI予防などがある。 [9]急性単純性膀胱炎の第一選択治療薬である。[21]院内感染性UTIの経験的治療には推奨されない。 [21]
トリメトプリム/スルファメトキサゾールやフルオロキノロンなどの他の一般的に使用されている薬剤に対する細菌の抗生物質耐性が増加しているため、現代のUTIの治療にニトロフラントインを使用することに関心が高まっています。[22] [23]ニトロフラントインはUTIの治療に有効であり、この薬剤に対する細菌の耐性率が低いため、米国感染症学会および欧州微生物感染症学会によって推奨されているように、単純性UTIの治療における第一選択薬の1つとなっています。 [24]
臨床試験のメタアナリシスでは、ニトロフラントインはUTIの臨床治癒率が79～92%、細菌根絶率が80～92%であることが示されている。[15] [25]ニトロフラントインの7日間治療は5日間治療よりも効果的ではなかったが、5日間治療は3日間治療（臨床治癒率が61～70%を示した）よりも優れていた。 [15] [25] [21]ニトロフラントインの5日間投与の有効性は、ホスホマイシンの単回投与と同等である。[26]
尿路感染症の予防薬として、ニトロフラントインは他の抗生物質と同様に有効であり、尿路感染症リスク比は0.38でした。[27] [28]予防薬として長期にわたって毎日服用した場合、ニトロフラントインの異なる用量（50 mg/日、75 mg/日、100 mg/日、または50 mgを1日2回）間で有効性に差はありませんでした。[27]他の抗生物質と同様に効果的ですが、予防的ニトロフラントインは他の抗生物質と比較して副作用のリスクが高まりました（リスク比 = 2.17〜2.24）。[27] [28]ニトロフラントインの副作用は主に胃腸系でした。[28]
その他の細菌感染症
ニトロフラントインは、組織浸透性が極めて悪く、血中濃度が低いため、腎盂腎炎（腎臓感染症）[24]や腹腔内膿瘍[29]の治療には推奨されていません。 [16] [21]
ニトロフラントインは前立腺に最小限しか浸透しないと思われる。[30] [31] [32]そのため、ニトロフラントインは慢性細菌性前立腺炎の根絶には推奨されない。[33]いずれにせよ、抗生物質抵抗性または再発性の慢性細菌性前立腺炎の男性では、予防的ニトロフラントインは尿路感染症の予防と症状の管理に有用である可能性がある。[30] [34] [35]しかし、2020年時点ではそれを裏付けるデータが不足している。[30]
抗菌作用
ニトロフラントインは、以下の薬剤に対して優れた活性を示すことが示されている: [36] [21]
- 大腸菌[36] [21]
- ブドウ球菌属[36] [21]
- エンテロコッカス属[36]
- クレブシエラ属（混合） [36] [21]
- シトロバクター属[36] [21]
- 凝固酵素陰性ブドウ球菌[要出典]
- バチルス・サブチリス属[要出典]
- ストレプトコッカス・アガラクティエ[要出典]
これらの生物によって引き起こされる感染症の治療に使用されます。[37]
以下の属の多くのまたは全ての株はニトロフラントインに耐性である：[37] [36]
- エンテロバクター属（混合） [36] [21]
- プロテウス属[36] [21]
- シュードモナス属[36] [21]
- アシネトバクター属[36] [21]
- モルガネラ属[36] [21]
- セラチア属[36] [21]
- プロビデンシア属[21]
特別な集団
妊娠
ニトロフラントインはオーストラリアでは妊娠カテゴリーAです。[3]これは、妊娠中に尿路感染症の治療に一般的に使用される数少ない薬剤の1つです。[38]出産間近に使用すると、新生児に溶血性貧血の潜在的なリスクがあります。 [3]妊娠後期にこの薬剤を投与された女性の新生児は、新生児黄疸を発症するリスクが高かった。[39]
妊娠初期における安全性の証拠は、2017年現在、まちまちです。[40]アメリカ産科婦人科学会は、妊娠初期に使用できるものの、他の選択肢が好まれる可能性があると述べています。[40]妊娠中期でも第一選択の治療法です。[40] 2015年のメタ分析では、コホート研究では妊娠初期の使用によるリスクの増加は見られませんでしたが、症例対照研究では奇形がわずかに増加しました。[41]
禁忌
ニトロフラントインは腎機能が低下している患者（CrCl <60 ml/分）は、全身蓄積と尿路での治療限界以下のレベルに達するため、カットオフ値として推奨される。[9]しかし、回顧的カルテレビューでは、このカットオフ値に関するデータは少なく、CrCl <40 ml/分の方が適切です。[42]この薬の重篤な副作用の多くは、高齢者や腎機能障害のある人に多く見られますが、これは薬が体内に留まり、全身濃度が高くなるためです。そのため、2012 AGS Beers Criteriaによると、この薬は高齢者には推奨されていません。[43]
ニトロフラントインは、生後1ヶ月までの乳児にも禁忌です。乳児の赤血球の酵素系は未熟であるため（グルタチオン不安定性）、溶血性貧血を引き起こす可能性があるため、ニトロフラントインを使用してはいけません。ニトロフラントインは、貧血につながる血管内溶血のリスクがあるため、グルコース-6-リン酸脱水素酵素欠損症（G6PD）の患者には禁忌です。[9]
副作用
ニトロフラントインの最も一般的な副作用は、吐き気、頭痛、鼓腸です。あまり一般的でない有害事象（薬を服用した人の1％未満に発生）には以下が含まれます：[9]
ニトロフラントインを予防薬として長期にわたって毎日服用した場合、副作用は0～29%の割合で発生します。[28]副作用は一般的に軽度で可逆的であり、主に胃腸障害です。[28]
肺毒性
ニトロフラントインによる肺毒性は、急性、亜急性、慢性の肺反応に分類できます。急性および亜急性反応は過敏症反応によるものと考えられており、薬剤の投与を中止すると解消することが多いです。急性反応は、この薬剤を服用する女性の約 5,000 人に 1 人に発生すると推定されています。[44] [45]これらの反応は通常、ニトロフラントインの初回投与から 3～8 日後に発生しますが、薬剤の投与開始後数時間から数週間で発生することもあります。症状には、発熱、呼吸困難、悪寒、咳、胸膜炎性胸痛、頭痛、背部痛、心窩部痛などがあります。胸部レントゲン写真では、肺水腫に似た片側または両側の浸潤が見られることがよくあります。[46]
ニトロフラントインによって引き起こされる慢性肺反応には、びまん性間質性肺炎、肺線維症、またはその両方が含まれます。[9]このまれな反応は、薬の使用開始後1か月から6年で発生する可能性があり、通常は生涯の総投与量に関連しています。[要出典]この反応は、進行性の息切れとして現れます。[47]ニトロフラントインが症状の原因である可能性があることを認識し、肺の副作用の疑いが生じた場合は、薬を早期に中止すれば元に戻る可能性があるため、薬を中止することが重要です。[45]
肝毒性
肝炎、胆汁うっ滞性黄疸、慢性活動性肝炎、肝壊死などの肝臓反応がまれに起こる。[48]
神経障害
神経障害はニトロフラントインの服用によるまれな副作用です。患者は靴下と手袋のパターンでしびれやチクチク感を経験することがありますが、薬の服用を中止しても改善しないこともあります。[49]
腸内細菌叢
ニトロフラントインは腸内細菌叢の構成を変化させることが判明している。[50 ] 3つの臨床研究での効果としては、放線菌、ビフィズス菌、クロストリジウム菌の増加、フェカリバクテリウム菌の減少、および変化なしが挙げられている。[50]他の抗生物質と同様に、ニトロフラントインはクロストリディオイデス・ディフィシル感染症およびそれに伴う下痢のリスク増加と関連付けられている。 [ 51] [52]しかし、これは2件の症例のみが報告された単一の研究に基づくものであった。[51] [52]他の情報源によると、ニトロフラントインはクロストリディオイデス・ディフィシル感染症のリスクが低いとされている。[21]
インタラクション
ニトロフラントインは歴史的にジスルフィラム様薬物であり、アルコールと併用するとアルコール不耐性型の反応を引き起こすことが報告されている。[53]しかし、その後の臨床研究ではこれらの発見を再現することができず、以前の結果は誤りであるとみなされた。[53]
薬理学
生物は、最小発育阻止濃度が 32 μg/mL 以下の場合、ニトロフラントインに対して感受性があると言われている。ニトロフラントイン 100 mg を経口投与した後の血中ニトロフラントイン濃度のピークは 1 μg/mL 未満で、検出されない場合もある。バイオアベイラビリティは約 90% で、尿中排泄は 40% である[14]。組織浸透はごくわずかで、薬物は尿中に十分に濃縮される。投与量の 75% は肝臓で急速に代謝されるが、投与量の 25% は変化せずに尿中に排泄され、確実に 200 μg/mL 以上の濃度に達する。イヌの研究では、尿中排泄の大部分は糸球体濾過によって行われ、一部は尿細管分泌される。[54]尿細管吸収もあり、尿の酸性化によって増加する。[54]しかし、ニトロフラントインの活性もpHに依存しており、pHが6を超えると平均発育阻止濃度は急激に上昇します。 [54]ニトロフラントインは単純性膀胱炎以外の感染症の治療には使用できません。
尿中濃度（>100μg /mL）では、ニトロフラントインは殺菌剤です。32μg/mL未満の濃度では、ほとんどの感受性微生物に対して殺菌効果があります 。[9]
ニトロフラントインとキノロン系抗生物質は試験管内で相互に拮抗する。これが臨床的に重要であるかどうかは不明である。[9]
ニトロフラントインに対する耐性は染色体またはプラスミド媒介によるものであり、ニトロフラン還元酵素の阻害を伴う。[55]大腸菌における獲得耐性は依然としてまれである。
ニトロフラントインとその代謝物は主に腎臓から排泄されます。腎機能障害がある場合、尿中の濃度は治療効果を発揮しない可能性があります。[56]
作用機序
ニトロフラントインは尿中に濃縮され、尿路中の他の組織や区画よりも高い濃度でより効果的に作用します。[45]100mg経口投与の場合、血漿濃度は通常1μg/mL尿中では200μg/mL。[57]
この薬は、還元型の反応性が非常に高いため、細菌のDNA を損傷することによって作用する。 [9]これは、細菌細胞内のフラボタンパク質（ニトロフラン還元酵素）によってニトロフラントインが急速に還元され、リボソームタンパク質、DNA、[58]呼吸、ピルビン酸代謝、および細胞内の他の高分子を攻撃する複数の反応性中間体になることによって可能になる。ニトロフラントインは、細菌細胞の方が薬剤をより急速に活性化するため、哺乳類細胞よりも細菌細胞に大きな効果を発揮する。ニトロフラントインのどの作用が主にその殺菌作用の原因であるかは不明である。ニトロフラントインの作用機序が広範であることは、細菌細胞にとって重要な多くの異なるプロセスに影響を及ぼすため、その効果に対する耐性の発達が低いことに起因している可能性が高い。[9]
歴史
ニトロフラントインは1953年から下部尿路感染症の治療に使用されています。[17]
社会と文化
ブランド名
ニトロフラントインは世界各国で様々な名前で販売されています。[59]
動物飼料
ニトロフラン系獣医用抗生物質の分解による残留物が、ベトナム、中国、ブラジル、タイの鶏肉で発見されている。[60]欧州連合は、理事会規則2377/90の付属書IV（最大残留基準値を設定できない薬理活性物質のリスト）に分類することにより、食用動物におけるニトロフランの使用を禁止した。米国食品医薬品局（FDA）は、1985年2月からフラルタドンを禁止しており、1992年1月にはその他のニトロフラン系薬剤（一部の局所用途を除く）の承認を取り消した。フラゾリドンとニトロフラゾンの局所用途は2002年に禁止された。オーストラリアは1992年に食品生産におけるニトロフランの使用を禁止した。日本はニトロフランにMRLを割り当てなかったため、「ゼロ許容値または残留基準なし」の実施につながった。タイでは、保健省が2001年に食品中の動物用医薬品のMRLに関する布告第231号を発行したが、ニトロフランのMRLは設定されていなかった。農業協同組合省は1999年にフラゾリドンとニトロフラゾンの輸入と飼料への使用をすでに禁止しており、2002年にはすべてのニトロフランに拡大された。フラゾリドン、フラルタドン、ニトロフラゾンなどのニトロフランの代謝物は、ラットにがんや遺伝子損傷を引き起こす。[60]
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トブラマイシン、ネチルマイシン、テトラサイクリン、マクロライド、キノロン、スルホンアミド、ニトロフラントインなど、多くの抗菌剤で前立腺液および組織への浸透が良好から優れていることが実証されています。[...] ニトロフラントインは脂溶性の弱酸で、pKa 値は前立腺液への拡散にやや有利です [78]。犬の前立腺液中のニトロフラントイン濃度は低かったものの、この薬を男性に標準経口投与すると、血中濃度は 1 μg/ml 以下となり、この濃度では前立腺液中の濃度が治療効果を及ぼさないことが保証されます。
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、テトラサイクリンを推奨するガイドライン[270]に同意する
。新たな薬理学的および臨床的データも、慢性細菌性前立腺炎の治療に、経口ホスホマイシン3gを2日ごとに6～12週間投与することを支持している[256、266、271]。ニトロフラントインは前立腺濃度が低いという懸念があるため処方を避けている[265]。
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があるため、慢性抗生物質使用のリスク (キノロンによる腱損傷など) と潜在的な利点を比較検討する必要があります。ただし、慢性抑制アプローチでは、尿中の適切な薬物濃度のみが必要であり、前立腺への浸透は必要ないため、ニトロフラントインやセファロスポリンなど、副作用プロファイルがより安全な抗生物質の選択肢が多数あります。
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2 ～ 4 週間投与すると、前立腺の慢性細菌感染症の約 70% が治癒します。この治療がうまくいかない場合は、ニトロフラントインを使用した抗菌抑制療法で、感染症の症状をほぼ確実に排除できます。 [...] 慢性細菌性前立腺炎に関する報告された経験では、低用量の [...] ニトロフラントイン (1 日 1 回 50 または 100 mg) が著しく効果的であることが示されています。1,8 女性の頻繁な尿路再感染の予防に対するこれらの薬剤の大規模な経験では、無期限の治療が一般的に忍容性が高いことが示唆されています。1 [...] 慢性細菌性前立腺炎が疑われる場合の初期治療には、ニトロフラントイン マクロ結晶 100 mg を 1 日 2 回 7 日間投与することが推奨されています [...] ニトロフラントイン マクロ結晶は前立腺内の細菌を根絶することはありませんが、その後の下部尿路細菌局在研究の解釈を容易にします。9
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