安息香酸

安息香酸
骨格式	ボールと棒のモデル
名前
	推奨されるIUPAC名安息香酸
	体系的なIUPAC名ベンゼンカルボン酸
	その他の名前カルボキシベンゼン; E210; ドラシル酸; フェニルメタン酸; フェニルカルボン酸; ベンゾイルアルコール; ベンゾイル酸; カルボキシルベンゼン; ヒドロゲンフェン酸; フェノ酸;
識別子
CAS番号	65-85-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00053;
バイルシュタイン参考文献	636131
チェビ	チェビ:30746 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	238 ;
ドラッグバンク	DB03793 ;
ECHA 情報カード	100.000.562
EC番号	200-618-2;
E番号	E210 （防腐剤）
グメリン参照	2946
ケッグ	D00038 ;
メッシュ	安息香酸
パブケム CID	243;
RTECS番号	DG0875000;
ユニ	8SKN0B0MIM ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	ＤＴＸＳＩＤ６０２０１４３;
	InChI InChI=1S/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) キー: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9) キー: WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYAD;
	笑顔 O=C(O)c1ccccc1;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ6Ｏ2の
モル質量	122.123 グラム/モル
外観	無色の結晶性固体
臭い	ほのかに心地よい香り
密度	1.2659 g/cm 3 (15 °C) ; 1.0749 g/cm 3 (130 °C)
融点	122℃（252°F; 395K）
沸点	250℃（482°F; 523K）
水への溶解度	1.7 g/L (0 °C) ; 2.7 g/L (18 °C) ; 3.44 g/L (25 °C) ; 5.51 g/L (40 °C) ; 21.45 g/L (75 °C) ; 56.31 g/L (100 °C)
溶解度	アセトン、ベンゼン、CCl 4、CHCl 3、アルコール、エチルエーテル、ヘキサン、フェニル、液体アンモニア、酢酸塩に可溶
メタノールへの溶解度	30 g/100 g (-18 °C) ; 32.1 g/100 g (-13 °C) ; 71.5 g/100 g (23 °C)
エタノールへの溶解度	25.4 g/100 g (-18 °C) ; 47.1 g/100 g (15 °C) ; 52.4 g/100 g (19.2 °C) ; 55.9 g/100 g (23 °C)
アセトンへの溶解性	54.2 g/100 g (20 °C)
オリーブオイルへの溶解性	4.22 g/100 g (25 °C)
1,4-ジオキサンへの溶解度	55.3 g/100 g (25 °C)
ログP	1.87
蒸気圧	0.16 Pa (25 °C) ; 0.19 kPa (100 °C) ; 22.6 kPa (200 °C)
酸性度（p Ka）	4.202 (H2O ) [ ; 11.02（DMSO）;
磁化率（χ）	−70.28·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.5397 (20 °C) ; 1.504 (132 °C)
粘度	1.26 mPa (130 °C)
構造
結晶構造	単斜晶系
分子の形状	平面
双極子モーメント	ジオキサン中の1.72D
熱化学
熱容量 ( C )	146.7 J/モル·K
標準モル; エントロピー ( S ⦵ 298 )	167.6 J/モル·K
; 標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 )	−385.2 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	−3228 kJ/モル
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	刺激物
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H318、H335
注意事項	P261、P280、P305+P351+P338
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	2 1 0
引火点	121.5 °C (250.7 °F; 394.6 K)
自然発火; 温度	571 °C (1,060 °F; 844 K)
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	1700 mg/kg（ラット、経口）
安全データシート（SDS）	JT ベイカー
関連化合物
その他の陽イオン	安息香酸ナトリウム、; 安息香酸カリウム
関連カルボン酸	ヒドロキシ安息香酸、; アミノ安息香酸、; ニトロ安息香酸、; フェニル酢酸
関連化合物	ベンズアルデヒド、; ベンジルアルコール、; 塩化ベンゾイル、; ベンジルアミン、; ベンズアミド、; ベンゾニトリル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

安息香酸（/ b ɛ n ˈ z oʊ . ɪ k /）は、化学式C ₆ H ₅ COOHで表される白色（または無色）の固体有機化合物で、その構造はカルボキシル（−C(=O)OH）置換基を持つベンゼン環（C ₆ H ₆）で構成されています。ベンゾイル基はしばしば「Bz」と略され（ベンジルに使用される「Bn」と混同しないように）、ベンゾイル基の化学式が– C ₆ H ₅ COであるため、安息香酸はBzOHとも表記されます。これは最も単純な芳香族カルボン酸です。この名前は、長い間唯一の供給源であったベンゾインゴムに由来しています。

安息香酸は多くの植物に天然に存在し^[9]、多くの二次代謝産物の生合成中間体として機能します。安息香酸の塩は食品保存料として使用されます。安息香酸は、他の多くの有機物質の工業的合成における重要な前駆体です。安息香酸の塩とエステルは、ベンゾエート（/ ˈ b ɛ n z oʊ . eɪ t / ）として知られています。

歴史

安息香酸は16世紀に発見されました。安息香ゴムの乾留は、ノストラダムス（1556年）によって最初に記述され、その後アレクシウス・ペデモンタヌス（1560年）とブレーズ・ド・ヴィジュネル（1596年）によって記述されました。^[10]

ユストゥス・フォン・リービッヒとフリードリヒ・ヴェーラーは安息香酸の組成を決定した。^[11]後者は馬尿酸が安息香酸とどのように関係しているかについても研究した。

1875年にサルコウスキーは安息香酸の抗真菌作用を発見し、安息香酸を含むクラウドベリーの果実の保存に長い間使用されました。^[12]^{[議論あり–議論]}

生産

工業用製剤

安息香酸は、トルエンを酸素で部分酸化することによって商業的に生産されています。このプロセスは、ナフテン酸コバルトまたはマンガンによって触媒されます。このプロセスでは、豊富な材料が使用され、高収率で進行します。^[13]

最初の工業的プロセスは、鉄または鉄塩を触媒として使用し、水中でベンゾトリクロリド（トリクロロメチルベンゼン）と水酸化カルシウムを反応させるというものでした。得られた安息香酸カルシウムは、塩酸で安息香酸に変換されます。この生成物には、大量の塩素化安息香酸誘導体が含まれています。このため、人間の消費用の安息香酸は、安息香ガムの乾留によって得られました。食品グレードの安息香酸は現在、合成によって生産されています。

実験室合成

安息香酸は安価で入手しやすいため、安息香酸の実験室合成は主に教育的価値を目的として実施されています。これは学部生が準備する一般的な物質です。

安息香酸は熱水への溶解度が高く、冷水への溶解度が低いため、水からの再結晶によって精製することができます。再結晶化に有機溶媒を使用しないため、この実験は特に安全です。このプロセスでは通常、約65％の収率が得られます。^[14]

加水分解により

他のニトリルやアミドと同様に、ベンゾニトリルとベンズアミドは酸性または塩基性条件下で安息香酸またはその共役塩基に加水分解されます。

グリニャール試薬から

臭化ベンゼンは、中間体フェニルマグネシウム臭化物の「カルボキシル化」によって安息香酸に変換できます。^{[15]この合成は、有機化学における}炭素-炭素結合形成反応の重要なクラスであるグリニャール反応を実行するための学生にとって便利な演習を提供します。^[16]^[17]^[18]^[19]^[20]

ベンジル化合物の酸化

ベンジルアルコール^[21]と塩化ベンジルおよび事実上すべてのベンジル誘導体は容易に酸化されて安息香酸となる。

用途

安息香酸は主に300〜400℃での酸化脱炭酸によるフェノールの製造に消費される。 ^[22]

{\ce {C6H5CO2H + 1/2 O2 -> C6H5OH + CO2}}

触媒量の銅(II)塩を添加することで、必要な温度を200℃まで下げることができます。フェノールは、ナイロン合成の出発物質であるシクロヘキサノールに変換できます。

可塑剤の前駆体

グリコールエステル、ジエチレングリコールエステル、トリエチレングリコールエステルなどの安息香酸エステル系可塑剤は、安息香酸メチルと対応するジオールとのエステル交換反応によって得られる。^{[22]これらの可塑剤は}テレフタル酸エステル由来の可塑剤と同様に使用され、フタル酸エステルの代替品となる。^[22]

安息香酸ナトリウムおよび関連防腐剤の前駆体

安息香酸とその塩は、 E番号 E210、E211、E212、E213で表される食品防腐剤として使用されます。安息香酸は、カビ、酵母^[23]、および一部の細菌の増殖を抑制します。安息香酸は直接添加されるか、またはそのナトリウム、カリウム、またはカルシウム塩との反応から生成されます。メカニズムは、安息香酸が細胞に吸収されることから始まります。細胞内pHが5以下に変化すると、ホスホフルクトキナーゼによるグルコースの嫌気性発酵が95％減少します。したがって、安息香酸と安息香酸塩の効能は食品のpHに依存します。^{[24]安息香酸、安息香酸塩およびその誘導体は}、柑橘類の果汁（クエン酸）、炭酸飲料（二酸化炭素）、清涼飲料水（リン酸）、漬物（酢）などの酸性食品や飲料の保存料として使用されています。

食品中の防腐剤としての安息香酸の典型的な濃度は0.05～0.1％です。安息香酸が使用できる食品とその使用最大レベルは、現地の食品法によって規制されています。^[25]^[26]

安息香酸とその塩が一部のソフトドリンクに含まれるアスコルビン酸（ビタミンC）と反応し、少量の発がん性ベンゼンを生成する可能性があるという懸念が表明されている。^[27]

薬用

安息香酸は、白癬や水虫などの真菌性皮膚疾患の治療に使用されるホイットフィールド軟膏の成分です。^[28]^{[29]安息香酸は、安息香酸}ガムの主成分であるほか、安息香チンキやフライアーズバルサムの主成分でもあります。これらの製品は、局所消毒剤や吸入充血除去剤として長い歴史を持っています。

安息香酸は20世紀初頭に去痰薬、鎮痛剤、防腐剤として使用されていました。 ^[30]

ニッチおよび研究室での使用

教育実験室では、安息香酸は爆弾熱量計を校正するための一般的な標準物質です。^[31]

生物学と健康への影響

安息香酸は、多くの植物や動物種においてエステルと同様に天然に存在します。ほとんどのベリー類にかなりの量（約 0.05%）が含まれています。いくつかのVaccinium属の植物（例：クランベリー、V. vitis macrocarpon、ビルベリー、V. myrtillus）の熟した果実には、0.03～0.13%もの遊離安息香酸が含まれています。安息香酸は、リンゴが菌類Nectria galligenaに感染した後にも生成されます。動物では、安息香酸は主に雑食性または植物食性の種、例：ライチョウ（Lagopus muta ）の内臓と筋肉、ならびに雄のジャコウウシ（Ovibos moschatus）またはアジアの雄ゾウ（Elephas maximus）の腺分泌物で確認されています。^[32] ベンゾインガムには最大20％の安息香酸と40％の安息香酸エステルが含まれています。^[33]

生合成の観点から見ると、安息香酸は植物内で桂皮酸から生成される。^[34]フェノールから4-ヒドロキシ安息香酸を経由する経路が同定されている。^[35]

反応

安息香酸の反応は芳香環でもカルボキシル基でも起こり得ます。

芳香環

求電子芳香族置換反応は、電子吸引性カルボキシル基のため、主に3位で起こる。すなわち、安息香酸はメタ位に配向する。^[36]

カルボキシル基

カルボン酸に典型的な反応は安息香酸にも当てはまる。^[22]

安息香酸エステルはアルコールと酸触媒反応によって生成される。
安息香酸アミドは通常、塩化ベンゾイルから製造されます。
無水酢酸または五酸化リンによって無水安息香酸への脱水が誘発されます。
酸ハロゲン化物などの反応性の高い酸誘導体は、塩化リンや塩化チオニルなどのハロゲン化剤と混合することで簡単に得られます。
オルトエステルは、酸性の無水条件下でアルコールとベンゾニトリルを反応させることによって得ることができます。
DIBAL-H、LiAlH ₄または水素化ホウ素ナトリウムを使用することで、ベンズアルデヒドとベンジルアルコールへの還元が可能です。
ベンゼンへの脱炭酸は、銅塩の存在下でキノリンを加熱することによって達成できる。フンスディーカー脱炭酸は、銀塩を加熱することによって達成できる。

安全性と哺乳類の代謝

それは馬尿酸として排泄される。^[37]安息香酸は酪酸CoAリガーゼによって中間生成物であるベンゾイルCoAに代謝され、^[38]グリシンN-アシルトランスフェラーゼによって馬尿酸に代謝される。^[39]ヒトはトルエンを代謝し、これも馬尿酸として排泄される。^[40]

人間の場合、世界保健機関の国際化学物質安全性計画（IPCS）は、暫定的な耐容摂取量を1日体重1kgあたり5mgと示唆している。^[32] 猫は、ラットやマウスに比べて安息香酸とその塩に対する耐性が著しく低い。猫の致死量は体重1kgあたり300mgと低い場合がある。^[41]ラットの経口LD50 _は3040mg/kg、マウスの場合は1940～2263mg/kgである。^[32]

台湾の台北市では、2010年に行われた市の健康調査で、乾燥食品や漬物食品の30%に安息香酸が含まれていることが判明しました。^[42]

参照

ナイアシン – 有機化合物であり、ビタミンB3の一種

参考文献

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外部リンク

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