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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
エトキシエタン | |
その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1696894 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.425 |
| EC番号 |
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| 25444 | |
| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1155 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ4Ｈ10Ｏ | |
| モル質量 | 74.123 グラムモル−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | ドライでラム酒のような甘い香り[1] |
| 密度 | 0.7134 g/cm 3、液体 |
| 融点 | −116.3 °C (−177.3 °F; 156.8 K) |
| 沸点 | 34.6 °C (94.3 °F; 307.8 K) [4] |
| 6.05 g/(100 mL) [2] | |
| ログP | 0.98 [3] |
| 蒸気圧 | 20℃で440 mmHg（58.66 kPa）[1] |
磁化率（χ）
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−55.1·10 −6 cm 3 /モル |
屈折率( n D )
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1.353 (20℃) |
| 粘度 | 0.224 cP (25 °C) |
| 構造 | |
| 1.15 D（ガス） | |
| 熱化学 | |
熱容量 ( C )
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172.5 J/(モル·K) |
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
253.5 J/(モル·K) |
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
−271.2 ± 1.9 kJ/モル |
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−2732.1 ± 1.9 kJ/モル |
| 薬理学 | |
| N01AA01 ( WHO ) | |
| 危険 | |
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |
主な危険
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非常に可燃性があり、皮膚に有害で、空気中や光の中で爆発性の過酸化物に分解する[1] |
| GHSラベル: | |
 
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| 危険 | |
| H224、H302、H336 | |
| P210、P233、P240、P241、P242、P243、P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P303+P361+P353、P304+P340、P312、P330、P370+P378、P403+P233、P403+P235、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | −45℃（−49℉; 228K）[7] |
| 160℃（320°F; 433K）[7] | |
| 爆発限界 | 1.9～48.0% [5] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC 50 (中央濃度)
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73,000 ppm（ラット、2時間） 6500 ppm（マウス、1.65時間）[6] |
LC Lo (公表最低額)
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106,000 ppm（ウサギ） 76,000 ppm（犬）[6] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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TWA 400 ppm（1200 mg/m 3）[1] |
REL (推奨)
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確立されたRELはない[1] |
IDLH（差し迫った危険）
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1900ppm [1] |
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS |
| 関連化合物 | |
関連エーテル
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関連化合物
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| 補足データページ | |
| ジエチルエーテル（データページ） | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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ジエチルエーテル、または単にエーテルは、化学式(CH 3 CH 2 ) 2 Oの有機化合物であり、Et 2 Oと略されることもあります。[a]無色で、揮発性が高く、甘い香り（「エーテル臭」）があり、非常に可燃性の高い液体です。有機化合物のエーテルクラスに属します。一般的な溶媒です。以前は全身麻酔薬として使用されていました。[8]
生産
ジエチルエーテルのほとんどは、エチレンを気相水和してエタノールを製造する際の副産物として生成されます。このプロセスでは固体担持リン酸触媒を使用し、必要に応じてエーテルをさらに製造するように調整することができます。[9]一部のアルミナ触媒上でエタノールを気相脱水すると、最大95%のジエチルエーテル収率が得られます。[10]
- 2 CH 3 CH 2 OH → (CH 3 CH 2 ) 2 O + H 2 O
ジエチルエーテルは、実験室でも工業規模でも、酸エーテル合成によって製造することができる。[11]
用途
ジエチルエーテルの主な用途は溶剤としてであり、特にセルロースアセテートなどのセルロースプラスチックの製造に使用されています。[9]
実験用溶剤
グリニャール反応や有機金属試薬が関わる他の反応の一般的な溶媒です。 [12]これらの用途では、その塩基性を利用しています。ジエチルエーテルは、液液抽出 における一般的な非極性溶媒です。抽出剤としては、水と混ざらず、水よりも密度が低いです。
混ざらないが、水にかなり溶解度が高く（25℃で6.05 g/(100 ml) [2]）、25℃で1.5 g/(100 g)（1.0 g/(100 ml)）の水が溶解する。[13]
燃料
ジエチルエーテルはセタン価が85～96と高く、揮発性が高く引火点が低いため、ガソリンエンジンやディーゼルエンジン用の石油蒸留物と組み合わせて始動液として使用されます[14] 。エーテル始動液は、氷点下でのエンジンの冷間始動に役立つため、寒冷気候の国で販売され使用されています。同じ理由で、気化式圧縮着火モデルエンジンの燃料混合物の成分としても使用されます。
化学反応
トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートは、三フッ化ホウ素、ジエチルエーテル、エピクロロヒドリンから製造される：[15]
- 4 Et 2 O・BF 3 + 2 Et 2 O + 3 C 2 H 3 OCH 2 Cl → 3 [Et 3 O] + [BF 4 ] − + B(OCH(CH 2 Cl)CH 2 OEt) 3
ジエチルエーテルは一般的な実験室の非プロトン性溶媒です。
ジエチルエーテルはヒドロペルオキシドを形成しやすい。
代謝
シトクロムP450酵素がジエチルエーテルを代謝すると提案されている。[16]
ジエチルエーテルはアルコール脱水素酵素を阻害し、エタノールの代謝を遅らせます。[17]また、酸化代謝を必要とする他の薬物の代謝も阻害します。例えば、ジアゼパムは肝臓での酸化を必要としますが、その酸化代謝物であるオキサゼパムは必要としません。[18]
安全性、安定性、規制
ジエチルエーテルは非常に可燃性が高く、爆発性の蒸気/空気混合物を形成する可能性があります。[19]
エーテルは空気より重いため、地面近くに集まり、蒸気はかなりの距離を移動して着火源に到達する可能性があります。エーテルは直火にさらされると発火しますが、可燃性が高いため、着火に直火は必要ありません。その他の発火源としては、ホットプレート、蒸気パイプ、ヒーター、スイッチやコンセントによって発生する電気アークなどがありますが、これらに限定されるものではありません。 [19]エーテルをある容器から別の容器に注ぐときに発生する静電気によって蒸気が発火することもあります。ジエチルエーテルの自然発火温度は160 °C (320 °F) です。空気中のジエチルエーテルの拡散速度は9.18 × 10 −6 m 2 /s (298 K、101.325 kPa) です。[要出典]
エーテルは光と空気に敏感で、爆発性の過酸化物を形成する傾向がある。[19]エーテル過酸化物はエーテルよりも沸点が高く、乾燥すると接触爆発性となる。[19]市販のジエチルエーテルには通常、微量の抗酸化剤 ブチル化ヒドロキシトルエン（BHT）が含まれており、過酸化物の形成を減らす。水酸化ナトリウム上で保管すると、中間体のエーテルヒドロペルオキシドが沈殿する。水と過酸化物は、ナトリウムとベンゾフェノンからの蒸留、または活性アルミナのカラムを通すことによって除去できる。[20]
違法薬物の製造に利用されるため、アセトン、トルエン、硫酸などの物質とともに、麻薬および向精神薬の不正取引の防止に関する国際連合条約の表IIの原料物質に掲載されている。[21]
歴史
この化合物は、8世紀のジャービル・イブン・ハイヤーン[22]または1275年のラモン・リュイによって合成された可能性がある。 [22] [23]これは1540年にヴァレリウス・コルドゥスによって合成され、彼はこれを「甘い硫酸油」（oleum dulce vitrioli ）と呼びました。この名前は、エタノールと硫酸の混合物（当時は硫酸油として知られていました）を蒸留して得られるという事実を反映しており、その薬効のいくつかに注目しました。[22]ほぼ同じ時期に、パラケルススは犬でこの分子の鎮痛作用を発見しました。 [22]エーテルという名前は、1729年にアウグスト・ジークムント・フロベニウスによってこの物質に与えられました。[24]
1800年頃にその考えが否定されるまで、それは硫黄化合物であると考えられていました。[25]
エタノールと硫酸の反応によるジエチルエーテルの合成は13世紀から知られていました。[25]
麻酔
ウィリアム・TG・モートンは、 1846年10月16日、マサチューセッツ州ボストンのエーテル・ドームでエーテル麻酔の公開デモンストレーションに参加した。モートンは、匂いを隠すために芳香油を加えたエーテル製剤を、レーテ川（Λήθη、「忘却、忘却」を意味する）にちなんで「レーテオン」と名付けた。 [26]しかし、クロフォード・ウィリアムソン・ロングは、1842年3月30日にはジョージア州の役人に、手術時の全身麻酔薬としてエーテルを使用することを個人的にデモンストレーションしたことが知られており、ロングはボストンでのデモンストレーションの前に6回、手術時の麻酔薬としてのエーテルの使用を公にデモンストレーションした。[27] [28] [29]イギリスの医師は、1840年には早くもエーテルの麻酔特性に気付いており、アヘンと併用して広く処方されていた。[30]ジエチルエーテルはクロロホルムよりも治療指数が高く、有効量と潜在的に毒性のある量の差が大きいことから、一部の医師は全身麻酔薬としてジエチルエーテルを好んで使用していた。 [31]
ジエチルエーテルは心筋を抑制するのではなく、交感神経系を刺激して高血圧や頻脈を引き起こす。圧受容器反射を温存するため、ショック状態の患者に安全に使用できる。[32]心筋抑制と呼吸駆動に対する影響が最小限であること、および低コストで治療指数が高いことから、発展途上国では継続的に使用されている。[33]ジエチルエーテルは、クロロホルムと混合してCE混合物、またはクロロホルムとアルコールと混合してACE混合物を作るなど、他の麻酔薬と混合することもできる。21世紀では、エーテルはほとんど使用されていない。可燃性のエーテルの使用は、不燃性のフッ素化炭化水素麻酔薬に取って代わられた。ハロタンは最初に開発されたそのような麻酔薬であり、現在使用されているイソフルラン、デスフルラン、セボフルランなどの他の吸入麻酔薬はハロゲン化エーテルである。[34]ジエチルエーテルには、麻酔後の吐き気や嘔吐などの望ましくない副作用があることが判明しました。現代の麻酔薬はこれらの副作用を軽減します。[27]
2005年以前は、麻酔薬として使用するために世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されていました。 [35] [36]
薬
エーテルはかつて医薬品の処方に使用されていました。アルコールとエーテルの混合物、ジエチルエーテル 1 部とエタノール 3 部の混合物は、「スピリット オブ エーテル」、ホフマン鎮痛剤、ホフマン点眼薬として知られていました。米国では、この調合物は1917 年 6 月以前のある時点で薬局方から削除されました。 [37]ウィリアム プロクター ジュニアが1852 年にアメリカ薬学雑誌に発表した研究によると、商業製造業者間、国際薬局方間、およびホフマンの元の処方間で処方に違いがあることが示されました。 [38]また、鼻腔に点滴してしゃっくりの治療にも使用されます。 [39]
娯楽目的の乱用
エーテルの娯楽的使用は、19世紀に開催されたエーテル・フロリックと呼ばれるパーティーでも行われ、参加者は治療量のジエチルエーテルまたは亜酸化窒素を吸入して興奮状態を作り出すよう奨励された。ロング、同僚の歯科医ホレス・ウェルズ、ウィリアム・エドワード・クラーク、ウィリアム・TG・モートンは、これらの集まりで人々がしばしば軽傷を負うが、その傷に対して何の反応も示さず、またそれが起こったことを覚えていないことを観察した。これはエーテルの麻酔効果を実証している。[40]
19世紀から20世紀初頭にかけて、ポーランドの農民の間でエーテルを飲むことが流行した。[41]レムコ族の間では伝統的で、今でも比較的人気のある娯楽用薬物である。[42]通常は少量（クロプカ、または「ドット」）をショットグラスに入れたミルク、砂糖水、またはオレンジジュースに注いで消費される。薬物として、エーテルマニアと呼ばれることもある心理的依存を引き起こすことが知られている。[43] [医学的出典が必要]
参照
説明ノート
参考文献
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ナルコジを見つけて、ハルシノジェンヌを見つけて、ハラチ・ウィスターチウォをシルネゴ・ズニエツレニア・パジェンタに吸い込んでください。 Jednak eter、jak każda ciecz、może teoretycznie być napojem。 Łemkowie tę teorię praktykują。ミモと、nazywanie skroplonego eteru – "kropki" – ich "napojem narodowym" byłoby przesadą。 Chociaż stanowi から「bycia Łemkiem」を読みます。
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外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ジエチルエーテルに関連するメディアがあります。
- マイケル・ファラデーがエーテルを麻酔薬として発表した1818年 2011年5月22日アーカイブ、Wayback Machine
- ジエチルエーテルの蒸気圧、液体密度、動的液体粘度、表面張力の計算、ddbonline.ddbst.de
- CDC – NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド