臭化フェニルマグネシウム

臭化フェニルマグネシウム

エーテルとの複合体
ジエチルエーテルとの複合体
名前
IUPAC名 臭化フェニルマグネシウム
その他の名前 PMB、（臭化マグネシウム）ベンゼン[要出典]
識別子
CAS番号	100-58-3 はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:51238
ケムスパイダー	10254417 はい
ECHA 情報カード	100.002.607
EC番号	202-867-2
パブケム CID	66852
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID3059214
InChI InChI=1S/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1 いいえ キー: ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M いいえ InChI=1/C6H5.BrH.Mg/c1-2-4-6-5-3-1;;/h1-5H;1H;/q;;+1/p-1/rC6H5BrMg/c7-8-6 -4-2-1-3-5-6/h1-5H キー: ANRQGKOBLBYXFM-ZAQPMBKGAV
笑顔 Br[Mg]c1ccccc1
プロパティ
化学式	C 6 H 5マグネシウム
モル質量	181.31 g モル−1
外観	無色の結晶
密度	1.14 g cm −3
水への溶解度	水と反応する
溶解度	ジエチルエーテル中3.0M、THF中1.0M、 2Me-THF中2.9M
酸性度（p Ka）	45（共役酸）
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、揮発性
GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H225、H314
注意事項	P210、P233、P240、P241、P242、P243、P260、P264、P280、P301+P330+P331、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P321、P363、P370+P378、P403+P235、P405、P501
引火点	−45 °C (−49 °F; 228 K)
安全データシート（SDS）	外部MSDS
関連化合物
関連化合物	フェニルリチウム 臭化マグネシウム 塩化 メチルマグネシウム ジブチル マグネシウム
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。 いいえ 確認する （何ですか  ？） はいいいえ インフォボックス参照

臭化フェニルマグネシウム、簡略化式はC
₆H
₅MgBrはマグネシウムを含む有機金属化合物です。ジエチルエーテルまたはテトラヒドロフラン(THF)の溶液として市販されています。フェニルマグネシウムブロマイドはグリニャール試薬です。フェニル「Ph ⁻」シントンの合成同等物としてよく使用されます。

臭化フェニルマグネシウムは、ジエチルエーテルまたはTHFの溶液として市販されています。実験室での準備では、臭化ベンゼンをマグネシウム金属（通常は削りくずの形）で処理します。少量のヨウ素を使用してマグネシウムを活性化し、反応を開始することができます。^[1]

エーテルやTHFなどの配位溶媒は、マグネシウム(II)中心を溶媒和（錯体形成）するために必要である。アルコールと水は酸性プロトンを含み、フェニルマグネシウムブロミドと反応してベンゼンを生成するため、溶媒は非プロトン性でなければならない。アセトンや酢酸エチルなどのカルボニル含有溶媒も、この試薬と互換性がない。

臭化フェニルマグネシウムは通常C
₆H
₅MgBr、分子はより複雑である。化合物は必ず2つのORと付加物を形成する。
₂エーテルまたはTHF溶媒からの配位子。したがって、Mgは四面体であり、オクテット則に従います。Mg–O距離は201 pmと206 pmであるのに対し、Mg–CおよびMg–Br距離はそれぞれ220 pmと244 pmです。^[2]

臭化フェニルマグネシウムは、強い求核剤であると同時に強塩基でもある。弱酸性のプロトンさえも引き抜くことができるため、必要に応じて基質を保護する必要がある。ケトンやアルデヒドなどのカルボニルに付加することが多い。 ^{[1] [3]二酸化炭素と反応すると、酸性処理後に}安息香酸を 与える。3当量を三塩化リンと反応させると、トリフェニルホスフィンを生成できる。