シクロヘキサノール

シクロヘキサノール^[1]
名前
	推奨されるIUPAC名シクロヘキサノール
	その他の名前シクロヘキシルアルコール、; ヘキサヒドロフェノール、; ヒドロフェノール、; ヒドロキシシクロヘキサン、; ナクソル; ヘキサリン; ヒドラリン; HOCy
識別子
CAS番号	108-93-0 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
3DMet	B00190;
チェビ	チェビ:18099 ;
チェムBL	チェルノブイリ原子力発電所 ;
ケムスパイダー	7678 ;
ドラッグバンク	DB03703 ;
ECHA 情報カード	100.003.301
EC番号	203-630-6;
ケッグ	C00854 ;
パブケム CID	7966;
RTECS番号	GV7875000;
ユニ	8E7S519M3P ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID4021894;
	InChI InChI=1S/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 キー: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H12O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h6-7H,1-5H2 キー: HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYAN;
	笑顔 C1CCCCC1O;
プロパティ
化学式	Ｃ6Ｈ12Ｏ
モル質量	100.158 グラム/モル
外観	無色の粘性液体。; 吸湿性がある
臭い	樟脳のような
密度	0.9624 g/mL、液体
融点	25.93 °C (78.67 °F; 299.08 K)
沸点	161.84 °C (323.31 °F; 434.99 K)
水への溶解度	3.60 g/100 mL (20 °C) ; 4.3 g/100 mL (30 °C)
溶解度	エタノール、エチルエーテル、アセトン、クロロホルムに溶ける。酢酸エチル、亜麻仁油、ベンゼン; と混和する。
蒸気圧	1 mmHg（20℃）
ヘンリーの法則; 定数 ( k H )	4.40 x 10 −6 atm-cu m/モル
酸性度（p Ka）	16
磁化率（χ）	-73.40·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.4641
粘度	41.07 mPa·s (30 °C)
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性、皮膚刺激性; 酸化剤と激しく反応する
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H315、H332、H335
注意事項	P261、P264、P270、P271、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P312、P304+P340、P312、P321、P330、P332+P313、P362、P403+P233、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	1 2 0
引火点	67 °C (153 °F; 340 K)
自然発火; 温度	300 °C (572 °F; 573 K)
爆発限界	2.7～12%
	致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50 (平均投与量)	2060 mg/kg（経口、ラット）; 2200-2600 mg/kg（経口、ウサギ）
	NIOSH（米国健康暴露限界）：
PEL (許可)	TWA 50 ppm（200 mg/m 3）
REL (推奨)	TWA 50 ppm（200 mg/m 3）
IDLH（差し迫った危険）	400ppm
安全データシート（SDS）	シクロヘキサノールのMSDS
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

シクロヘキサノールは、化学式HOCH(CH ₂ ) ₅で表される有機化合物です。分子は、1つの水素原子がヒドロキシル基に置き換えられたシクロヘキサンに関連しています。^[4]この化合物は、樟脳のような臭いを持つ潮解性の無色の固体として存在し、非常に純粋な場合は室温近くで溶けます。主にナイロンの前駆体として、毎年数百万トンが生産されています。^[5]

生産

シクロヘキサノールは、典型的にはコバルト触媒を用いて空気中でシクロヘキサンを酸化することによって生成される：^[5]

2 C ₆ H ₁₂ + O ₂ → 2 C ₆ H ₁₁ OH

このプロセスによりシクロヘキサノンが共形成され、この混合物 (ケトンアルコール油の「KA 油」) がアジピン酸製造の主な原料となります。酸化にはラジカルとヒドロペルオキシドC ₆ H ₁₁ O ₂ Hの中間体が関与します。あるいは、フェノールの水素化によってシクロヘキサノールを生成することもできます。

C ₆ H ₅ OH + 3 H ₂ → C ₆ H ₁₁ OH

このプロセスは、シクロヘキサノンの形成を促進するように調整することもできます。

基本的な反応

シクロヘキサノールは、第二級アルコールに予想される主な反応を起こす。酸化によりシクロヘキサノンが得られ、これは工業的に大規模にカプロラクタムの前駆体であるオキシムに変換される。実験室実験では、この酸化はクロム酸で行うことができる。エステル化により、可塑剤として使用される商業的に有用な誘導体であるジシクロヘキシルアジペートおよびジシクロヘキシルフタレートが得られる。酸触媒の存在下で加熱すると、シクロヘキサノールはシクロヘキセンに変換される。^[5]^[6]

構造

シクロヘキサノールには少なくとも 2 つの固体相があります。そのうちの 1 つは可塑性結晶です。

アプリケーション

前述のように、シクロヘキサノールはポリマー産業において、ナイロンの原料として、またさまざまな可塑剤の原料として重要な原料です。少量は溶剤としても使用されます。

安全性

シクロヘキサノールは中程度の毒性があり、8時間蒸気の閾値限界値は50 ppmです。^[5] IDLH濃度は、動物における急性経口毒性の研究に基づいて400 ppmに設定されています。^[7]発がん性に関する研究はほとんど行われていませんが、ラットを対象としたある研究では、共発がん効果があることがわかりました。^[8]

参考文献

^ Merck Index、第11版、2731。
^ abcd NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0165」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
^ 「シクロヘキサノール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
^ Lide, DR編 (2005). CRC 化学・物理ハンドブック(第86版). ボカラトン (FL): CRC プレス. ISBN 0-8493-0486-5。
^ abcd Michael Tuttle Musser「シクロヘキサノールとシクロヘキサノン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。
^ GH Coleman、HF Johnstone (1925)。 「シクロヘキセン」。有機合成。5 :33。doi : 10.15227/orgsyn.005.0033。
^ CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
^ [1] ルクレシアマルケス＝ロサド、クリスティーナトレホ＝ソリス 2、マリアデルピラールカブラレス＝ロメロ、エヴェリアアルセ＝ポポカ、アドルフォシエラ＝サントーヨ、レティシアアレマン＝ラザリーニ、サミアファテル＝ファゼンダ、クラウディア E. カラスコ＝レグルー、サウルVilla-Treviño、「ラット肝発癌モデルにおける前腫瘍性病変の発生に対するシクロヘキサノールの共発癌効果」、Molecular Carcinogenesis、Vol. 46、第 7 号、524 ～ 533 ページ、2007 年 3 月。

[1] Merck Index、第11版、2731。

[PGCH-2] NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0165」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。

[3] 「シクロヘキサノール」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。

[4] Lide, DR編 (2005). CRC 化学・物理ハンドブック(第86版). ボカラトン (FL): CRC プレス. ISBN 0-8493-0486-5。

[Ullmann-5] Michael Tuttle Musser「シクロヘキサノールとシクロヘキサノン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2005年。

[6] ^ GH Coleman、HF Johnstone (1925)。 「シクロヘキセン」。有機合成。5 :33。doi : 10.15227/orgsyn.005.0033。

[7] CDC - NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド

[8] [1] ルクレシアマルケス＝ロサド、クリスティーナトレホ＝ソリス 2、マリアデルピラールカブラレス＝ロメロ、エヴェリアアルセ＝ポポカ、アドルフォシエラ＝サントーヨ、レティシアアレマン＝ラザリーニ、サミアファテル＝ファゼンダ、クラウディア E. カラスコ＝レグルー、サウルVilla-Treviño、「ラット肝発癌モデルにおける前腫瘍性病変の発生に対するシクロヘキサノールの共発癌効果」、Molecular Carcinogenesis、Vol. 46、第 7 号、524 ～ 533 ページ、2007 年 3 月。