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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
(クロロメチル)ベンゼン | |||
| その他の名前
α-クロロトルエン
塩化ベンジル α-クロロフェニルメタン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | 塩化ビニリデン | ||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.002.594 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| C 7 H 7塩素 | |||
| モル質量 | 126.58 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色からわずかに黄色の有毒な液体 | ||
| 臭い | 刺激臭、芳香[1] | ||
| 密度 | 1.100グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −39 °C (−38 °F; 234 K) | ||
| 沸点 | 179 °C (354 °F; 452 K) | ||
| 非常に溶けにくい（20℃で0.05％）[1] | |||
| 溶解度 | エタノール、エチルエーテル、クロロホルム、CCl4 に溶け 、有機溶媒に混和 する | ||
| 蒸気圧 | 1 mmHg（20℃）[1] | ||
磁化率（χ）
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-81.98·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.5415 (15℃) | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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有毒、発がん性、催涙性 | ||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 67 °C (153 °F; 340 K) | ||
| 585 °C (1,085 °F; 858 K) | |||
| 爆発限界 | ≥1.1% [1] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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121 mg/kg（ラット、経口） | ||
LC 50 (中央濃度)
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150 ppm（ラット、2時間） 80 ppm（マウス、2時間）[2] | ||
LC Lo (公表最低額)
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380 ppm（犬、8時間）[2] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 1 ppm（5 mg/m 3）[1] | ||
REL (推奨)
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C 1 ppm (5 mg/m 3 ) [15分] [1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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10ppm [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | 外部MSDS | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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塩化ベンジル、またはα-クロロトルエンは、化学式C 6 H 5 CH 2 Clの有機化合物です。この無色の液体は、反応性の高い有機塩素化合物で、広く使用されている化学構成要素です。
準備
塩化ベンジルは、トルエンと塩素の気相 光化学反応によって工業的に製造される：[3]
- C 6 H 5 CH 3 + Cl 2 → C 6 H 5 CH 2 Cl + HCl
この方法では、年間約10万トンが生産されています。反応は、遊離塩素原子を介したフリーラジカルプロセスによって進行します。 [4]反応の副産物には、塩化ベンザルとベンゾトリクロリドが含まれます。
ベンゼンのブランクロロメチル化など、他の製造方法も存在します。塩化ベンジルは、ベンジルアルコールを塩酸で処理して最初に製造されました。
用途と反応
工業的には、塩化ベンジルはベンジルエステルの原料であり、可塑剤、香料、香水として使用されます。医薬品の原料であるフェニル酢酸は、塩化ベンジルをシアン化ナトリウムで処理して生成されるベンジルシアニドから生成されます。界面活性剤として使用される第四級アンモニウム塩は、第三級アミンを塩化ベンジルでアルキル化することで容易に生成されます。[3]
ベンジルエーテルは、多くの場合、塩化ベンジルから誘導されます。塩化ベンジルは水酸化ナトリウム水溶液と反応してジベンジルエーテルを生成します。有機合成では、塩化ベンジルはアルコールとの反応でベンジル 保護基を導入するために使用され、対応するベンジルエーテル、カルボン酸、およびベンジルエステルを生成します。
安息香酸（C 6 H 5 COOH ）は、アルカリ性KMnO 4の存在下で塩化ベンジルを酸化することによって製造できます。
- C 6 H 5 CH 2 Cl + 2 KOH + 2 [O] → C 6 H 5 COOK + KCl + H 2 O
塩化ベンジルはアンフェタミン系薬物の合成に使用される場合があり、このため、塩化ベンジルの販売は米国麻薬取締局によってリスト II の薬物前駆化学物質として監視されています。
ベンジルクロリドも金属マグネシウムと容易に反応してグリニャール試薬を生成する。[5]臭化物とマグネシウムの反応でウルツカップリング生成物1,2-ジフェニルエタンが生成される傾向があるため、この試薬の調製にはベンジルブロミドよりも好ましい。
安全性
塩化ベンジルはアルキル化剤です。塩化ベンジルはアルキル塩化物と比較して反応性が高く、加水分解反応で水とゆっくり反応してベンジルアルコールと塩酸を形成します。粘膜に触れると加水分解により塩酸が生成されます。そのため、塩化ベンジルは催涙剤であり、化学戦で使用されてきました。また、皮膚に対して非常に刺激性があります。
米国では、米国緊急事態計画およびコミュニティの知る権利法（42 USC 11002）第302条で定義されているように、極めて危険な物質に分類されており、大量に製造、保管、使用する施設には厳しい報告義務が課せられています。[6]
参照
参考文献
- ^ abcdefg NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0053」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ ab 「塩化ベンジル」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab 「塩素化炭化水素」。ウルマン工業化学百科事典。ワインハイム：Wiley-VCH。doi ：10.1002/ 14356007.a06_233.pub2。ISBN 978-3527306732。
- ^ ファーニス、BS; ハンナフォード、AJ; スミス、PWG; タチェル、AR (1989)、Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (第5版)、ハーロウ：ロングマン、p. 864、ISBN 0-582-46236-3
- ^ ヘンリー・ギルマンとWEカトリン（1941年）。「n-プロピルベンゼン」。有機合成;全集第1巻471頁。
- ^ 「40 CFR: パート 355 の付録 A - 極めて危険な物質とその閾値計画量の一覧」(PDF) (2008 年 7 月 1 日版)。政府印刷局。2012年 2 月 25 日時点のオリジナル(PDF)からアーカイブ。2011 年10 月 29 日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、塩化ベンジルに関連するメディアがあります。
- 国際化学物質安全性カード 0016
- 経済協力開発機構（OECD）による塩化ベンジルに関するSIDS初期評価報告書
- CDC - NIOSH 化学物質危険ポケットガイド - 塩化ベンジル