ベンジルアミン

ベンジルアミン
名前
	推奨されるIUPAC名フェニルメタンアミン
	その他の名前 α-アミノトルエン; ベンジルアミン; フェニルメチルアミン
識別子
CAS番号	100-46-9 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
バイルシュタイン参考文献	741984
チェビ	チェビ:40538 ;
チェムBL	チェルノブイリ ;
ケムスパイダー	7223 ;
ドラッグバンク	DB02464 ;
ECHA 情報カード	100.002.595
EC番号	202-854-1;
グメリン参照	49783
ケッグ	C15562 ;
パブケム CID	7504;
RTECS番号	DP1488500;
ユニ	A1O31ROR09 ;
国連番号	2735
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID5021839;
	InChI InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 キー: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 キー: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL;
	笑顔 c1ccc(cc1)CN;
プロパティ
化学式	Ｃ7Ｈ9Ｎ
モル質量	107.156 グラムモル−1
外観	無色の液体
臭い	弱い、アンモニアのような
密度	0.981 g/mL
融点	10 °C (50 °F; 283 K)
沸点	185 °C (365 °F; 458 K)
水への溶解度	混和性
溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに混和し、アセトン; に非常に溶け、ベンゼン、クロロホルムに溶ける ;
酸性度（p Ka）	9.34
塩基度(p K b )	4.66
磁化率（χ）	-75.26·10 −6 cm 3 /モル
屈折率( n D )	1.543
構造
双極子モーメント	1.38デイ
危険
	労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険	可燃性および腐食性
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	危険
危険有害性情報	H302、H312、H314
注意事項	P260、P264、P270、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P405、P501
NFPA 704 (ファイアダイヤモンド)	3 2 0
引火点	65 °C (149 °F; 338 K)
安全データシート（SDS）	フィッシャーサイエンティフィック
関連化合物
関連アミン	アニリン
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

ベンジルアミンは、縮合構造式がC ₆ H ₅ CH ₂ NH ₂（Ph CH ₂ NH ₂またはBn NH _{2と略されることもある）の}有機化合物である。これは、アミン官能基NH _{2に結合した}ベンジル基 C ₆ H ₅ CH ₂からなる。この無色の水溶性液体は、有機化学では一般的な前駆物質であり、多くの医薬品の工業生産に使用されている。塩酸塩は、 NASA の宇宙飛行士ジョン・グレンが地球を周回した最初のアメリカ人となったマーキュリー・アトラス 6 号ミッションでの乗り物酔いの治療に使用された。

製造業

ベンジルアミンはいくつかの方法で製造できるが、主な工業的方法は塩化ベンジルとアンモニアの反応である。また、ベンゾニトリルの還元やベンズアルデヒドの還元アミノ化によっても製造され、どちらもラネーニッケル上で行われる。^[4]

ルドルフ・ロイカートがベンズアルデヒドとホルムアミドを反応させて偶然に初めて生成した物質で、現在ではロイカート反応として知られているプロセスである^[5]。これはアルデヒドまたはケトンを還元アミノ化すると対応するアミンが生成される一般的なプロセスである^[6]^{[7] 。}

生化学

ベンジルアミンは、アルスロバクター・パスセンス細菌によって生成されるN-置換ホルムアミドデホルミラーゼ酵素の作用により生物学的に生成される。 ^[8] この加水分解酵素は、N-ベンジルホルムアミドをベンジルアミンに変換する反応を触媒し、副産物としてギ酸を生成する。^{[9]ベンジルアミンは、}モノアミン酸化酵素B の作用により生物学的に分解され、^[10]ベンズアルデヒドとなる。^[11]

用途

ベンジルアミンは、 Nアルキル化後に水素化分解によってベンジル基を除去することができるため、アンモニアのマスクされた供給源として使用されます。^[12]

C ₆ H ₅ CH ₂ NH ₂ + 2 RBr → C ₆ H ₅ CH ₂ NR ₂ + 2 HBr

C ₆ H ₅ CH ₂ NR ₂ + H ₂ → C ₆ H ₅ CH ₃ + R ₂ NH

通常、最初のステップでは、HBr（または他の種類のアルキル化剤の場合は関連する酸）を吸収するために塩基が使用されます。

ベンジルアミンは塩化アセチルと反応してN -ベンジルアセトアミドを形成します。

イソキノリンは、ベンジルアミンとグリオキサールアセタールから、ポメランツ・フリッチュ反応のシュリトラー・ミュラー修飾として知られる類似の方法で合成することができる。この修飾は、置換イソキノリンの合成にも使用できる。 ^[13]

ベンジルアミンは、アルニジタン^[14]、ラコサミド^[15]、 [ ^16]、モキシフロキサシン[ ^17]、ネビボロール^[18]などの他の医薬品の製造にも使用されています。

ベンジルアミンは軍用爆薬ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタン（HNIW）の製造にも使われており、これはHMXやRDXのような古いニトロアミン爆薬よりも優れている。ベンジルアミンの脱ベンジル化傾向を示す例として、ヘキサベンジルヘキサアザイソウルツィタンから4つのベンジル基がパラジウム炭素触媒による水素化分解によって除去される。^[19]

塩

ベンジルアミンの塩酸塩C 6 H ₅ CH ₂ NH ₃ Cl_またはC ₆ H ₅ CH ₂ NH ₂ ·HCl ^[20]は、ベンジルアミンと塩酸を反応させることで生成され、乗り物酔いの治療に使用できます。NASA の宇宙飛行士ジョン・グレンには、マーキュリー・アトラス6号ミッションでこの目的でベンジルアミン塩酸塩が支給されました。^{[21]この塩の陽イオンはベンジルアンモニウムと呼ばれ、}回虫症の治療に使用される駆虫剤ベフェニウムヒドロキシナフトエ酸などの医薬品に含まれる成分です。^[22]

ベンジルアミンおよびその塩の他の誘導体は、 N-（3,4,5-トリメトキシベンゾイル）ベンジルアミン部分を含むものを含め、制吐作用を持つことが示されている。 ^[23]シナリジンやメクリジンなどの市販の乗り物酔い薬はベンジルアミンの誘導体である。

その他のベンジルアミン

1-フェニルエチルアミンはキラルなメチル化ベンジルアミン誘導体であり、ラセミ体を分割することでエナンチオ純粋な形が得られます。そのラセミ体は(±)-α-メチルベンジルアミンと呼ばれることもあります。^{[24]ベンジルアミンと1-フェニルエチルアミンはどちらも比較的高い}塩基性のため、安定なアンモニウム塩とイミンを形成します。

安全と環境

ベンジルアミンはラットにおいて中程度の経口毒性を示し、LD50_は1130mg/kgである。容易に生分解される。^[4]

参考文献

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[23] 米国特許 2879293、Sidney, T. & Goldberg, MW 、「ベンジルアミン誘導体」、1959-03-24 公開、1959-03-24 発行、 Hoffmann La Rocheに譲渡。全文

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