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| 名前 | |||
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| IUPAC名
ホルモニトリル[2]
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| 体系的なIUPAC名
メタンニトリル[2] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 3DMet |
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.000.747 | ||
| EC番号 |
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| ケッグ |
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| メッシュ | 水素+シアン化物 | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1051 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| ヘキサゴン | |||
| モル質量 | 27.0253 グラム/モル | ||
| 外観 | 無色の液体または気体 | ||
| 臭い | 苦いアーモンドのような[3] | ||
| 密度 | 0.6876 g/cm3 [ 4] | ||
| 融点 | −13.29 °C (8.08 °F; 259.86 K) [4] | ||
| 沸点 | 26 °C (79 °F; 299 K) [4] : 4.67 | ||
| 混和性 | |||
| エタノールへの溶解度 | 混和性 | ||
| 蒸気圧 | 100kPa（25℃）[4] ：6.94 | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
75μmolPa −1kg −1 | ||
| 酸性度（p Ka） | 9.21（水中）
12.9（DMSO中）[5] | ||
| 塩基度(p K b ) | 4.79（シアン化物イオン） | ||
| 共役酸 | ヒドロシアノニウム | ||
| 共役塩基 | シアン化物 | ||
屈折率( n D )
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1.2675 [6] | ||
| 粘度 | 0.183 mPa·s (25 °C) [4] : 6.231 | ||
| 構造 | |||
| 正方晶（>170 K） 斜方晶（<170 K）[7] | |||
| C∞vの | |||
| リニア | |||
| 2.98 デイ | |||
| 熱化学 | |||
熱容量 ( C )
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35.9 JK −1 mol −1 (ガス) [4] : 5.19 | ||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
201.8 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
135.1 kJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H225、H300+H310+H330、H319、H336、H370、H410 | |||
| P210、P261、P305+P351+P338、 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −17.8 °C (0.0 °F; 255.3 K) | ||
| 538 °C (1,000 °F; 811 K) | |||
| 爆発限界 | 5.6% – 40.0% [8] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50 (中央濃度)
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501 ppm（ラット、5分） 323 ppm（マウス、5分） 275 ppm（ラット、15分） 170 ppm（ラット、30分） 160 ppm（ラット、30分） 323 ppm（ラット、5分）[9] | ||
LC Lo (公表最低額)
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200 ppm（哺乳類、5分） 36 ppm（哺乳類、2時間） 107 ppm（ヒト、10分） 759 ppm（ウサギ、1分） 759 ppm（猫、1分） 357 ppm（ヒト、2分） 179 ppm（ヒト、1時間）[9] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 10 ppm (11 mg/m 3 ) [皮膚] [8] | ||
REL (推奨)
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ST 4.7 ppm (5 mg/m 3 ) [皮膚] [8] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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50ppm [8] | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカンニトリル
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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シアン化水素（以前は青酸として知られていた）は、化学式HCN、構造式H−C≡Nの化合物である。毒性が高く、引火性の高い液体で、室温よりわずかに高い25.6 °C（78.1 °F）で沸騰する。HCNは工業規模で生産されており、ポリマーから医薬品まで、多くの化合物の非常に価値のある前駆物質である。大規模な用途は、それぞれ鉱業とプラスチックに使用されるシアン化カリウムとアジポニトリルの生産である。 [10]揮発性のため、固体のシアン化合物よりも毒性が強い。HCNと表されるシアン化水素の水溶液は青酸と呼ばれる。シアン化物アニオンの塩はシアン化物として知られている。
シアン化水素が有機化合物であるかどうかは化学者の間で議論の的となっており、意見は著者によって様々である。伝統的に、多くの著者はシアン化水素を無機化合物とみなしている。この見解とは対照的に、シアン化水素はニトリルと呼ばれる有機化合物のクラスに属し、式はR−C≡Nで、Rは通常、有機基（例：アルキルまたはアリール）または水素であるため、シアン化水素を有機化合物とみなす著者もいる。 [ 11 ]シアン化水素の場合、R基は水素Hであるため、シアン化水素の別名はメタンニトリルおよびフォルモニトリルである。[2]
構造と一般的な性質
シアン化水素は炭素と窒素の間に三重結合を持つ直鎖分子です。HCNの互変異性体は HNC、つまりイソシアン化水素です。[要出典]
HCNはほのかに苦いアーモンドのような匂いがするが、劣性遺伝形質のため、一部の人には感知できない。[12]この揮発性化合物は吸入用殺鼠剤や人体毒物として、またクジラを殺すために使用されてきた。 [13]シアン化物イオンは鉄を含む呼吸酵素を阻害する。[要出典]
化学的性質
シアン化水素はpKaが9.2の弱酸性である。水中で部分的に電離してシアン化物イオンCN −を生成する。HCNは共役塩基（(CN − )(HCN) nなど）と水素結合を形成する。 [ 14]
シアン化水素はアルケンと反応してニトリルを生成する。この変換はヒドロシアン化と呼ばれ、ニッケル錯体が触媒として用いられる。[15]
- RCH=CH 2 + HCN → RCH 2 −CH 2 CN
4つのHCN分子は四量体化してジアミノマレオニトリルとなる。[16]
金属シアン化物は通常、アルカリ金属シアン化物塩からの塩メタセシスによって製造されるが、シアン化水銀は水性シアン化水素から生成される。[17]
- HgO + 2 HCN → Hg(CN) 2 + H 2 O
発見の歴史
シアン化水素は、1752年にフランスの化学者ピエール・マッケールによって初めて単離されました。彼はプルシアンブルーを酸化鉄と揮発性成分に変換し、これらを使って再構成できることを発見しました。[ 18]この新しい成分が、現在ではシアン化水素として知られています。その後、1782年にスウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレによってプルシアンブルーから調製され、[19]最終的に、水中で酸性を示すこととプルシアンブルーから派生したことから、ドイツ語でBlausäure (直訳すると「青い酸」) という名前が付けられました。英語では、青酸として広く知られるようになりました。
1787年、フランスの化学者クロード・ルイ・ベルトレーは青酸に酸素が含まれていないことを示しました。 [ 20]これはそれまで酸には酸素が含まれていると仮定されていた酸理論への重要な貢献でした。[21] （酸素自体の名前の由来はギリシャ語の「酸形成者」を意味する要素に由来し、ドイツ語でも同様にSauerstoffと呼ばれています）。1811年、ジョゼフ・ルイ・ゲイ＝リュサックは純粋な液化シアン化水素を調製しました。[22] 1815年、ゲイ＝リュサックは青酸の化学式を推定しました。[23]シアン化水素のラジカルcyanideは、青の色合いを意味する英語の単語であるcyanだけでなく、青を意味するギリシャ語（古代ギリシャ語：κύανος）からも名前が付けられました。これもまたプルシアンブルーに由来しています。
生産と合成
最も重要なプロセスは、IGファルベン社のレオニード・アンドルソウが発明したアンドルソウ酸化であり、メタンとアンモニアが白金触媒上で酸素の存在下で約1,200℃（2,190℉）で反応するものである。[24]
- 2 CH 4 + 2 NH 3 + 3 O 2 → 2 HCN + 6 H 2 O
2006年には、米国で5億～10億ポンド（23万～45万トン）が生産されました。[25]シアン化水素はいくつかのプロセスで大量に生産されており、アクリロニトリルの製造から回収された廃棄物です。[10]
それほど重要ではないが、酸素を添加せず、エネルギーを反応器の壁を通して間接的に伝達する必要があるデグサプロセス（BMAプロセス）がある。 [26]
- CH 4 + NH 3 → HCN + 3H 2
この反応は、メタンと水から一酸化炭素と水素を生成する反応である水蒸気改質に似ています。
ショーウィニガン法では、プロパンなどの炭化水素がアンモニアと反応します。
実験室では、アルカリ金属のシアン化物塩に酸を加えることで少量の HCN が生成されます。
- H + + CN − → HCN
この反応は、酸が非揮発性のシアン化物塩をガス状の HCN に変換するため、偶発的な中毒の原因となることがあります。
シアン化水素はフェリシアン化カリウムと酸から得られます。
- 6 H + + [Fe(CN) 6 ]−3→ 6 HCN + 鉄+3[27] [28]
歴史的生産方法
1890 年代の鉱山操業におけるシアン化物の大きな需要は、ジョージ・トーマス・ベイルビーによって満たされました。彼は1892 年に、赤熱した石炭にアンモニアを通すことでシアン化水素を生成する方法の特許を取得しました。この方法は、 1894 年にハミルトン・カストナーが石炭、アンモニア、ナトリウムからシアン化ナトリウムを生成する合成法を開発するまで使用されました。シアン化ナトリウムは酸と反応してガス状の HCN を形成します。
アプリケーション
HCNはシアン化ナトリウムとシアン化カリウムの原料で、主に金や銀の採掘やそれらの金属の電気メッキに使われています。シアノヒドリンを介して、HCNからモノマーの メチルメタクリレート、アセトン、ストレッカー合成によるアミノ酸の メチオニン、キレート剤のEDTAとNTAなど、さまざまな有用な有機化合物が製造されます。ヒドロシアン化プロセスにより、HCNはブタジエンに添加され、ナイロン6,6の原料であるアジポニトリルを生成します。[10]
HCNは、食品生産施設に侵入する多くの種類の害虫に対する燻蒸剤として世界中で使用されています。その効能と使用方法の両方により、同じ目的で使用される他の有毒物質と比較して、使用される燻蒸剤の量はごくわずかです。 [29] HCNを燻蒸剤として使用すると、フッ化スルフリル[30]や臭化メチル[31]などの他の燻蒸剤と比較して、環境への影響が少なくなります。
発生
HCNは、サクランボ、アプリコット、リンゴなどの種のある果物や、ビターアーモンドなどのナッツ から得られ、アーモンドオイルやアーモンドエキスが作られています。これらの種の多くには、マンデロニトリルやアミグダリンなどの少量のシアノヒドリンが含まれており、ゆっくりとシアン化水素を放出します。[32] [33]リンゴの種を100グラム砕くと、約70mgのHCNが得られます。[34]キャッサバ の根には、リナマリンなどのシアン配糖体が含まれており、新鮮な根1キログラムあたり最大370mgのHCNに分解されます。[35] Harpaphe haydeniana、Desmoxytes purpurosea、Apheloriaなどの一部のヤスデは、防御機構としてシアン化水素を放出します。[36]ワレモコウやParopsisterna eucalyptusの幼虫などの特定の昆虫も同様です。[37]シアン化水素は、自動車の排気ガスや窒素含有プラスチックの燃焼時に発生する煙に含まれています。
タイタンで
HCNは、カッシーニ宇宙探査機の4つの機器、ボイジャーの1つの機器、地球上の1つの機器によってタイタンの大気中で測定されています。 [38]これらの測定の1つは、質量分析のために大気ガスを収集するためにカッシーニ宇宙船がタイタン表面から1,000〜1,100 km（620〜680マイル）の間に降下した現場で行われました。 [39] HCNは、最初、光化学的に生成されたメタンおよび窒素ラジカルの反応によってタイタンの大気中で形成され、これはH 2 CN中間体、例えば（CH 3 + N → H 2 CN + H → HCN + H 2）を経て進行します。[40] [41]紫外線はHCNをCN + Hに分解しますが、CNはCN + CH 4 → HCN + CH 3の反応によって効率的にHCNに戻ります。[40]
若い地球について
木星と土星の相互作用によって生じた一連の小惑星衝突（後期重爆撃として知られる）からの炭素が若い地球の表面を爆破し、地球の大気中の窒素と反応してHCNを形成したと仮定されている。[42]
哺乳類では
ある研究者[誰? ]は、ニューロンが内因性または外因性のオピオイドによってオピオイド 受容体が活性化されるとシアン化水素を生成できることを示した。また、ニューロンのHCN生成がNMDA受容体を活性化し、ニューロン細胞間のシグナル伝達（神経伝達）に役割を果たすことも示した。さらに、オピオイドの鎮痛作用はHCNスカベンジャーによって減弱するため、オピオイド投与下での内因性ニューロンHCN生成の増加は、適切なオピオイド鎮痛に必要であるように思われた。彼らは内因性HCNを神経調節物質とみなした。[43]
また、培養された褐色細胞腫細胞におけるムスカリン性 コリン受容体の刺激はHCN産生を増加させるが、生体内（in vivo）におけるムスカリン性コリン刺激は実際にはHCN産生を減少させることも示されている。[44]
白血球は貪食中にHCNを生成し、シアン化水素を含むいくつかの異なる毒性化学物質を生成することで細菌、真菌、その他の病原体を殺すことができます。[43]
ニトロプルシドナトリウムによる血管拡張はNO生成だけでなく内因性シアン生成によっても媒介されることが示されており、血中シアン化物濃度の上昇を引き起こさないニトログリセリンや他の非シアン性硝酸塩と比較して、毒性だけでなく、追加の降圧効果も加わります。[45]
HCNはタバコの煙の成分である。[46]
HCNと生命の起源
シアン化水素はアミノ酸や核酸の前駆体として議論されており、生命の起源にも関与しているのではないかと提案されている。[47]これらの化学反応と生命の起源理論との関係は推測の域を出ないが、この分野の研究により、HCNの縮合から得られる有機化合物（例：アデニン）への新たな経路が発見されている。[48]
宇宙で
HCNは星間物質[49]や炭素星の大気中で検出されている。[50]それ以来、広範な研究により、様々な環境でのHCNの生成と破壊の経路が調査され、様々な天文学的種やプロセスのトレーサーとしての使用が検討されてきた。HCNは、地上の望遠鏡からいくつかの大気窓を通して観測することができる。 [51] J = 1→0、J = 3→2、J = 4→3、およびJ = 10→9の純粋な回転遷移がすべて観測されている。[49] [52] [53]
HCNは、2つの主要な経路のいずれかを介して星間雲で生成されます： [54]中性-中性反応（CH 2 + N → HCN + H）および解離性再結合（HCNH + + e - → HCN + H）を介して。解離性再結合経路は30％で優勢ですが、HCNH +は線形形式でなければなりません。構造異性体であるH 2 NC +との解離性再結合では、イソシアン化水素（HNC） のみが生成します。
HCNは、星間雲の中での位置に応じて、いくつかのメカニズムによって破壊されます。[54]光子優位領域（PDR）では、光解離が優勢で、 CN（HCN + ν → CN + H）が生成します。さらに深くでは、宇宙線による光解離が優勢で、CN（HCN + cr → CN + H）が生成します。暗黒核では、2つの競合するメカニズムによってHCN +とHCNH +（HCN + H + → HCN + + H、HCN + HCO + → HCNH + + CO）が形成されます。HCO +との反応が約3.5倍優勢です。HCNは、星間物質中のさまざまな種やプロセスの分析に使用されてきました。高密度分子ガスのトレーサーとして、また高質量星形成領域への恒星流入のトレーサーとして提案されています。 [57]さらに、HNC/HCN比はPDRとX線優位領域（XDR）を区別するための優れた方法であることが示されている。[58]
2014年8月11日、天文学者たちはアタカマ大型ミリ波サブミリ波干渉計（ALMA）を初めて使用し、C/2012 F6（レモン）彗星とC/2012 S1（アイソン）彗星の彗星円盤内部のHCN、 HNC、H 2 CO、塵の分布を詳細に調べた研究を発表しました。[59] [60]
2016年2月、 NASAのハッブル宇宙望遠鏡によって、高温のスーパーアース 55 Cancri eの大気中にシアン化水素の痕跡が発見されたことが発表されました。[61]
2023年12月14日、天文学者は土星の衛星エンケラドゥスの噴煙の中に、私たちが知る生命に不可欠な化学物質である可能性のあるシアン化水素[62]と、まだよく特定され理解されていない他の有機分子を初めて発見したと報告した。研究者によると、「これらの[新しく発見された]化合物は、現存する微生物群集を支えたり、生命の起源につながる複雑な有機合成を促進したりする可能性がある。」[63] [64]
毒物や化学兵器として
第一次世界大戦では、シアン化水素は1916年からフランスによって中央同盟国に対する化学兵器として使用され、1918年には米国とイタリアによって使用された。気象条件により効果が十分ではないことが判明した。[65] [66]このガスは空気より軽く、急速に大気中に拡散する。急速に希釈されるため、戦場での使用は非現実的であった。対照的に、ホスゲンや塩素などのより密度の高い物質は地表に留まり、西部戦線の戦場では塹壕に沈む傾向があった。これらの物質と比較すると、シアン化水素は致死的であるためにはより高い濃度で存在する必要があった。
呼吸する空気中のシアン化水素濃度が100～200 ppmの場合、人間は10～60分以内に死亡します。 [67]シアン化水素濃度が2000 ppm（約2380 mg/m 3）の場合、人間は約1分で死亡します。[67]この毒性効果は、細胞呼吸を停止させるシアン化物イオンの作用によって引き起こされます。これは、ミトコンドリア内のシトクロムc酸化酵素と呼ばれる酵素の非競合的阻害剤として機能します。そのため、シアン化水素は血液剤として化学兵器によく含まれています。[68]
化学兵器禁止条約では、これを大規模な産業用途を持つ潜在的兵器として附則3に挙げている。署名国は、年間30トン以上を生産する製造工場を申告し、化学兵器禁止機関による査察を許可しなければならない。
おそらく最も悪名高い用途はチクロンB（ドイツ語：Cyclone B、Bは青酸の略で、後にチクロンAとして知られる以前の製品と区別するためでもある）[69]である。これは第二次世界大戦中にナチスドイツの 絶滅収容所で、ユダヤ人やその他の迫害された少数民族を大量殺戮するために使用され、最終解決ジェノサイド計画の一環として行われた。シアン化水素は、シラミやその他の寄生虫が媒介する病気を根絶するために、衣類の害虫駆除にも使用された。チェコの元祖製造業者の1社は、2015年頃まで「ウラガンD2」 [70]という商標でチクロンBを製造し続けた。[71]
第二次世界大戦中、アメリカは日本侵攻作戦「ダウンフォール作戦」の一環として、塩化シアンとともにこれを使用しようと考えたが、ハリー・トルーマン大統領はこれを却下し、代わりに秘密裏に進められていたマンハッタン計画で開発された原子爆弾を使用することを決定した。[72]
シアン化水素は米国のいくつかの州では死刑執行に使用されており、死刑執行中に硫酸とシアン化ナトリウムまたはシアン化カリウムの反応によって生成された。[73]
青酸という名前で、HCNは捕鯨用の銛の殺傷剤として使われてきましたが、銛を使う乗組員にとって非常に危険であることが判明し、すぐに放棄されました。[13] 18世紀半ばから、多くの毒殺や自殺に使用されました。[74]
空気中のシアン化水素ガスは濃度が5.6%を超えると爆発性がある。[75]
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外部リンク
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- 国際化学物質安全性カード 0492
- シアン化水素およびシアン化物（CICAD 61）
- 国家汚染物質目録: シアン化合物ファクトシート
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- 保健省の審査
- シアン化水素ガスの密度