炭化水素

有機化学では、炭化水素は水素と炭素のみからなる有機化合物です。^{[ 1 ] : 620}炭化水素は、 14族水素化物の例です。炭化水素は一般的に無色で疎水性です。臭いは通常かすかで、ガソリンやライターオイルの臭いに似ている場合があります。炭化水素は、さまざまな分子構造と相で存在します。ガス（メタンやプロパンなど）、液体（ヘキサンやベンゼンなど）、低融点固体（パラフィンワックスやナフタレンなど）、ポリマー（ポリエチレンやポリスチレンなど）などがあります。

化石燃料産業において、炭化水素とは、天然に存在する石油、天然ガス、石炭、またはそれらの炭化水素誘導体や精製物を指します。炭化水素の燃焼は、世界のエネルギー源の主たるものです。石油は、溶剤やポリマーなどの有機化学品の主要な原料です。人為的な（人間が発生させる）温室効果ガスの排出量のほとんどは、化石燃料の燃焼によって放出される二酸化炭素、または天然ガスの取り扱いや農業から放出されるメタンです。

国際純正・応用化学連合の有機化学命名法によれば、炭化水素は次のように分類される。^{[ 2 ]}

1. 飽和炭化水素は、炭化水素の中で最も単純なものです。これらは単結合のみで構成され、水素で飽和しています。非環式飽和炭化水素（すなわちアルカン）の式はC _n H _{2 n +2}です。^{[ 1 ] : 623}飽和炭化水素の最も一般的な形式（直鎖状または分岐状、1つ以上の環の有無に関わらず）は C _n H _{2 n +2(1- r )}で、rは環の数です。ちょうど 1 つの環を持つものはシクロアルカンです。飽和炭化水素は石油燃料の基礎であり、直鎖状または分岐状のいずれかの形態をとります。1 つ以上の水素原子は、塩素や他のハロゲンなどの他の原子で置換できます。これは置換反応と呼ばれます。例としては、塩素化反応を使用してメタンをクロロホルムに変換することが挙げられます。炭化水素をハロゲン化すると、炭化水素ではないものが生成されます。これは非常に一般的で有用なプロセスです。分子式は同じだが構造式が異なる炭化水素は構造異性体と呼ばれる。^{[ 1 ] : 625} 3-メチルヘキサンとその高次同族体の例で示されているように、分岐炭化水素はキラルである可能性がある。^{[ 1 ] : 627}キラル飽和炭化水素は、クロロフィルやトコフェロールなどの生体分子の側鎖を構成する。^{[ 3 ]}
2. 不飽和炭化水素とは、炭素原子間に1つ以上の二重結合または三重結合を持つ化合物である。二重結合を1つ以上持つものはアルケンと呼ばれる。二重結合を1つ持つものは、 C _n H _{2 n}の式で表される（非環状構造を仮定）。^{[ 1 ] : 628}三重結合を持つものはアルキンと呼ばれる。三重結合を1つ持つものは、C _n H _{2 n −2}の式で表される。^{[ 1 ] : 631}
3. 芳香族炭化水素（アレーンとも呼ばれる）は、少なくとも1つの芳香環を持つ炭化水素である。ガソリン車の排気ガスに含まれる芳香族炭化水素は、メタン以外の有機炭素排出量全体の10%を占める。

「脂肪族」という用語は、非芳香族炭化水素を指します。飽和脂肪族炭化水素は、「パラフィン」と呼ばれることもあります。炭素原子間に二重結合を持つ脂肪族炭化水素は、「オレフィン」と呼ばれることもあります。

炭化水素の主な用途は、可燃性燃料源としての利用です。メタンは天然ガスの主成分です。C6 ～C10^{のアルカン}、アルケン、シクロアルカン、芳香族炭化水素は、ガソリン、ナフサ、ジェット燃料、特殊工業用溶剤混合物の主成分です。炭素単位が徐々に増加するにつれて、単純な非環状構造の炭化水素は、粘度、潤滑指数、沸点、凝固温度が高くなります。メタンとは正反対の極端な例として、原油精製レトルトで最低留分として残る重質タールがあります。これらは回収され、屋根材、舗装材（アスファルト）、木材防腐剤（クレオソート系）、および極めて高粘度のせん断抵抗液体として広く利用されています。

炭化水素の大規模な非燃料用途の中には、石油や天然ガスから得られるエタンやプロパンから始まるものがあります。これらの2つのガスは、それぞれ合成ガスまたはエチレンとプロピレンに変換されます。2021年のベンゼンの世界消費量は5800万トン以上と推定されており、2022年には6000万トンに増加すると予測されています。^{[ 4 ]}

炭化水素は自然界にも広く存在している。ブラジルのハリナシバチSchwarziana quadripunctataのような一部の真社会性節足動物は、血縁関係のある個体とない個体を区別するために、独特のクチクラ炭化水素の「匂い」を利用する。この炭化水素の組成は、年齢、性別、巣の場所、階層的地位によって変化する。^{[ 5 ]}

ディーゼルを使用する車両の代替および再生可能エネルギー源として、Euphorbia lathyrisやE.  tirucalliなどの植物から炭化水素を収穫する可能性もある。 ^{[ 6 ]}さらに、炭化水素を自然に生成する植物由来の内生細菌は、汚染された土壌中の炭化水素濃度を減少させる試みにおいて、炭化水素分解に利用されてきた。^{[ 7 ]}

飽和炭化水素は不活性であることが特徴である。不飽和炭化水素（アルケン、アルキン、芳香族化合物）は置換、付加、重合によってより容易に反応する。高温では脱水素、酸化、燃焼を起こす。^{[ 2 ]}

地球上に存在する炭化水素の大部分は、原油、石油、石炭、天然ガスに含まれています。何千年もの間、これらはさまざまな目的で採掘され、使用されてきました。 ^{[ 11 ]}石油（文字通り「岩油」 ）と石炭は、一般的に有機物の分解生成物と考えられています。石炭は石油とは対照的に、炭素が多く、水素が少ないです。天然ガスはメタン生成の生成物です。^{[ 12 ] [ 13 ]}

石油は一見無限とも思えるほど多様な化合物から構成されているため、製油所が必要となる。これらの炭化水素は、飽和炭化水素、芳香族炭化水素、またはその両方の組み合わせから構成される。石油にはアルケンとアルキンは含まれていない。これらの生産には製油所が必要となる。石油由来の炭化水素は主に燃料として消費されるが、プラスチックや医薬品を含む事実上すべての合成有機化合物の原料でもある。天然ガスはほぼ燃料としてのみ消費される。石炭は燃料として、また冶金における還元剤として使用される。

地球上で発見された炭化水素のごく一部と、現在知られている他の惑星や衛星で発見されたすべての炭化水素は、非生物起源であると考えられている。^{[ 14 ]}

エチレン、イソプレン、モノテルペンなどの炭化水素は、生きている植物から放出される。^{[ 15 ]}

炭化水素の中には、太陽系に広く分布し豊富に存在するものもある。土星最大の衛星タイタンには、液体のメタンとエタンの湖が発見されており、これはカッシーニ・ホイヘンス探査機によって確認されている。^{[ 16 ]}また、炭化水素は星雲にも豊富に存在し、多環芳香族炭化水素化合物を形成している。^{[ 17 ]}

炭化水素を燃料として燃焼させることは、二酸化炭素と水を生成するため、人為的な地球温暖化の主な原因の一つです。炭化水素は、燃料や化学物質として広く使用されること、また化石燃料の探査、生産、精製、輸送中に漏洩や偶発的な流出が発生することによって環境中に放出されます。人為的な炭化水素による土壌汚染は、汚染物質の残留性と人体への悪影響のため、深刻な地球規模の問題となっています。^{[ 18 ]}

土壌が炭化水素で汚染されると、その微生物学的、化学的、物理的特性に大きな影響を与える可能性があります。これは、発生する変化に応じて、植生の成長を阻害したり、遅らせたり、促進したりする可能性があります。原油と天然ガスは、土壌の炭化水素汚染の2大原因です。^{[ 20 ]}

炭化水素は一般的に毒性が低いため、ガソリンや関連する揮発性製品が広く使用されています。ベンゼンやトルエンなどの芳香族化合物は麻酔作用と慢性毒性があり、特にベンゼンは発がん性があることが知られています。一部のまれな多環芳香族化合物も発がん性があります。炭化水素は非常に燃えやすい性質を持っています。