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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 R )-[β- D -グルコピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フェニルアセトニトリル
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| 体系的なIUPAC名
(2 R )-フェニル{[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-({[(2 R ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}メチル)オキサン-2-イル]オキシ}アセトニトリル | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 66856 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.045.372 |
| EC番号 |
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| メッシュ | アミグダリン |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２０Ｈ２７ＮＯ１１ | |
| モル質量 | 457.429 |
| 融点 | 223-226 °C(文字どおり) |
| H2O: 0.1 g/mL 熱、透明からわずかに濁った、無色 | |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
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| 警告 | |
| H302 | |
| P264、P270、P301+P312、P330、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 安全データシート（SDS） | A6005 |
| 関連化合物 | |
関連化合物
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ビシアニン、レートリル、プルナシン、サンブニグリン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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アミグダリン（古代ギリシャ語：ἀμυγδαλή amygdalē 「アーモンド」に由来）は、多くの植物に含まれる天然の化合物で、最も顕著なのは、アプリコット、ビターアーモンド、リンゴ、桃、サクランボ、プラムの種子（仁、種、核）と、キャッサバの根です。
アミグダリンはシアン配糖体に分類されます。これは、アミグダリン分子にニトリル基が含まれており、 β-グルコシダーゼの作用により有毒なシアン化物アニオンとして放出されるためです。アミグダリンを摂取すると、人体にシアン化物が放出され、シアン中毒を引き起こす可能性があります。[1]
1950年代初頭以来、アミグダリンとラエトリルという化学誘導体は両方とも、しばしばビタミンB17という誤った名称で、代替がん治療薬として宣伝されてきた（アミグダリンもラエトリルもビタミンではない）。[2]科学的研究により、これらはがん治療に臨床的に効果がないだけでなく、経口摂取するとシアン化物中毒により有毒または致命的になる可能性があることが判明している。[3]がん治療薬としてのラエトリルの宣伝は、医学文献でインチキ医療の典型的な例として説明されており[4] [5]、「医学史上最も巧妙で、最も洗練され、そして間違いなく最も利益の大きいがんインチキ宣伝」である。[2]これは伝統的な中国医学 としても説明されている。[6]
化学
アミグダリンは、芳香族アミノ酸フェニルアラニンから誘導されるシアン配糖体である。アミグダリンとプルナシンは、バラ科、特にサクラ属、イネ科（イネ科）、マメ科（マメ科）の植物、および亜麻仁やキャッサバなどの他の食用植物によく見られる。これらの植物内では、アミグダリンとそれを加水分解するために必要な酵素は別々の場所に蓄えられており、組織が損傷した場合にのみ混ざり合う。これが自然の防御システムとなっている。[7]
アミグダリンは、アーモンド、アプリコット（14 g/kg）、桃（6.8 g/kg）、プラム（品種によって4～17.5 g/kg）などの核果類の仁に含まれており、リンゴの種（3 g/kg）にも含まれています。[8]アミグダリンから放出されるベンズアルデヒドは苦味を与えます。スイートカーネル[Sk]と呼ばれる劣性遺伝子の違いにより、非苦味（または甘味）アーモンドには苦味アーモンドよりもアミグダリンがはるかに少なく含まれています。[9]ある研究では、苦味アーモンドのアミグダリン濃度は品種によって33～54 g/kgの範囲でした。半苦味品種の平均は1 g/kg、甘味品種の平均は0.063 g/kgで、品種と栽培地域によって大幅に変動しました。[10]
アミグダリンを単離する方法の 1 つは、果実から核を取り除き、割って仁を取り、これを天日またはオーブンで乾燥させる方法です。仁をエタノールで煮沸し、溶液を蒸発させてジエチルエーテルを加えると、アミグダリンが微細な白色結晶として沈殿します。[11]天然のアミグダリンは、キラルなフェニル中心に( R )-配置を持っています。穏やかな塩基性条件下では、この立体中心は異性化します。( S )-エピマーはネオアミグダリンと呼ばれます。合成されたアミグダリンは ( R )-エピマーですが、製造者が化合物を適切に保管しないと、ニトリル基とフェニル基に結合した立体中心は容易にエピマー化します。[12]
アミグダリンは腸管β-グルコシダーゼ（エマルシン）[13]とアミグダリンβ-グルコシダーゼ（アミグダラーゼ）によって加水分解され、ゲンチオビオースとL-マンデロニトリルが生じる。ゲンチオビオースはさらに加水分解されてグルコースが生じるが、マンデロニトリル（ベンズアルデヒドのシアノヒドリン）は分解されてベンズアルデヒドとシアン化水素が生じる。十分な量のシアン化水素（1日許容摂取量：約0.6 mg）はシアン化物中毒を引き起こし、経口摂取による致死量は体重1kgあたり0.6～1.5 mgである。[14]
ラエトリル
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| 名前 | |
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| IUPAC名
(2 S ,3 S ,4 S ,5 R ,6 R )-6-[( R )-シアノ(フェニル)メトキシ]-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-カルボン酸
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| その他の名前
L-マンデロニトリル-β- D-グルクロニド、ビタミンB17
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.045.372 |
パブケム CID
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ１４Ｈ１５ＮＯ７ | |
| モル質量 | 309.2714 |
| 融点 | 214～216 °C (417～421 °F; 487～489 K) |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
インフォボックス参照
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ラエトリル（1961年に特許取得）は、アミグダリンのより単純な半合成誘導体である。ラエトリルは、アミグダリンから加水分解によって合成される。通常、好まれる市販の原料は、アプリコットの核（ Prunus armeniaca ）である。この名前は、「 laevorotatory」と「mandelonitrile 」という別々の単語に由来している。laevorotatoryは分子の立体化学を表し、mandelonitrileは分解によってシアン化物が放出される分子の部分を指す。[15] 500 mgのラエトリル錠剤には、2.5～25 mgのシアン化水素が含まれる可能性がある。[16]
アミグダリンと同様に、ラエトリルは十二指腸（アルカリ性）および腸（酵素的）でD-グルクロン酸とL-マンデロニトリルに加水分解されます。後者はベンズアルデヒドとシアン化水素に加水分解され、十分な量が摂取されるとシアン化物中毒を引き起こします。[17]
ラエトリルの効能は3つの仮説に基づいていた。[18]最初の仮説では、癌細胞には多量のβ-グルコシダーゼが含まれており、これが加水分解によってラエトリルからHCNを放出するというものである。正常細胞は、β-グルコシダーゼの濃度が低く、HCNを毒性の低いチオシアン酸に変換するロダネーゼの濃度が高いため、影響を受けないと報告されている。しかし、後に、癌細胞と正常細胞の両方に微量のβ-グルコシダーゼと同量のロダネーゼしか含まれていないことが示された。[18]
2番目の説は、摂取後、アミグダリンはマンデロニトリルに加水分解され、そのまま肝臓に運ばれ、β-グルクロニド複合体に変換され、それが癌細胞に運ばれ、β-グルクロニダーゼによって加水分解されてマンデロニトリル、次にHCNが放出されると提唱した。しかし、マンデロニトリルはベンズアルデヒドとシアン化水素に解離し、グリコシル化によって安定化することはできない。[19] : 9
最後に、3 番目の論文では、ラエトリルは発見されたビタミン B-17 であると主張し、さらに癌は「B-17 欠乏」の結果であると示唆しています。この形態のラエトリルを定期的に食事から摂取すると、実際に癌の発生をすべて防ぐことができると仮定しています。この推測を裏付ける証拠は、生理学的プロセス、栄養要件、または欠乏症候群の特定という形では存在しません。[20]「ビタミン B-17」という用語は、米国栄養ビタミン協会の命名委員会では認められていません。[15] エルンスト T. クレブス(クエン酸回路の発見者であるハンス アドルフ クレブスと混同しないでください) は、ラエトリルを医薬品ではなく栄養補助食品として分類するために、ビタミンとしてブランド化しました。 [2]
ラエトリルの歴史
初期の使用
アミグダリンは、1830年にピエール＝ジャン・ロビケとアントワーヌ・ブートロン＝シャルラールによってビターアーモンドの種子（Prunus dulcis ）から初めて単離されました。 [21]リービッヒとヴェーラーは、アミグダリンの加水分解産物として、糖、ベンズアルデヒド、シアン化水素の3つを発見しました。[22]その後の研究では、硫酸でD-グルコース、ベンズアルデヒド、シアン化水素に加水分解され、塩酸ではマンデル酸、D-グルコース、アンモニアになることが示されました。[23]
アミグダリンは1845年にロシアで癌治療に使用され、1920年代には米国でも使用されたが、毒性が強すぎるとされた。[24] 1950年代には、毒性がないとされる合成形態が肉の防腐剤として特許を取得し、[25]後に癌治療用のラエトリルとして販売された。[24]
米国食品医薬品局は1977年にアミグダリンとラエトリルの州間輸送を禁止した。[26] [27]その後、米国の27州が州内でのアミグダリンの使用を合法化した。[28]
その後の結果
1977年に行われた対照盲検試験では、ラエトリルはプラセボ以上の効果を示さなかった。[29]
その後、ラエトリルは14の腫瘍系で試験されたが、有効性の証拠はなかった。メモリアル・スローン・ケタリングがんセンター（MSKCC）は、「ラエトリルは有益な効果を示さなかった」と結論付けた。[29]以前のMSKCCのプレスリリースの間違いは、病院がラエトリルの効能を隠蔽していると非難する記者会見に出席した後解雇されていたMSKCCの元広報担当官ラルフ・モスが率いるラエトリル支持者のグループによって強調された。 [30]これらの間違いは科学的には重要ではないと考えられていたが、サイエンス誌のニコラス・ウェイドは「厳格な客観性から逸脱しているように見えることさえ残念だ」と述べた。[29]これらの研究の結果はすべてまとめて発表された。[31]
2015 年のCochrane Collaborationによる体系的レビューでは、次のことが判明しました。
ラエトリルやアミグダリンが癌患者に有益な効果をもたらすという主張は、現時点では確かな臨床データによって裏付けられていません。ラエトリルやアミグダリンを摂取すると、特に経口摂取すると、シアン中毒による深刻な副作用のリスクがかなり高くなります。したがって、癌治療薬としてのラエトリルやアミグダリンのリスクとベネフィットのバランスは、明確に否定的です。[3]
著者らはまた、倫理的および科学的理由から、ラエトリルまたはアミグダリンに関するさらなる臨床研究を行わないよう勧告した。[3]その後の研究では、有害性と有益性の欠如の証拠が確認された。[32]
証拠が不足しているため、レトリルは米国食品医薬品局や欧州委員会によって承認されていません。
米国国立衛生研究所は、この証拠を個別に評価し、アミグダリンの臨床試験では、がんに対する効果がほとんどないか全くないと結論付けました。[24]例えば、1982年にメイヨークリニックが175人の患者を対象に行った試験では、1人を除くすべての患者で腫瘍の大きさが増加したことがわかりました。[33]著者らは、「アミグダリン療法の危険性は、シアン化物中毒の症状や、血中シアン化物濃度が致死範囲に近づいたことで、数人の患者で明らかになった」と報告しています。
研究は、「この物質にさらされた患者はシアン化物中毒の危険性について指導を受けるべきであり、血中のシアン化物濃度を注意深く監視する必要がある。アミグダリン（ラエトリル）は有毒な薬物であり、癌治療には効果がない」と結論付けている。
さらに、「ラエトリルに関する対照臨床試験（新しい治療を受けた患者群と受けなかった患者群を比較する試験）は報告されていない。」[24]
ラエトリル治療の副作用はシアン化物中毒の症状です。これらの症状には、吐き気や嘔吐、頭痛、めまい、皮膚の赤変、肝臓障害、異常な低血圧、上まぶたの垂れ下がり、神経損傷による歩行障害、発熱、精神錯乱、昏睡、死亡などがあります。
欧州食品安全機関の食品連鎖における汚染物質に関するパネルは、アプリコットの種に含まれるアミグダリンの潜在的毒性について研究した。パネルは、「消費者がアプリコットの種を食べるよう勧めるウェブサイトの推奨に従えば、シアン化物への曝露量は毒性があると予想される量を大幅に超える」と報告した。また、パネルは、20粒以上の種を摂取した成人に急性シアン化物中毒が発生しており、子供の場合「5粒以上で毒性があるようだ」と報告した。[19]
ラエトリルの擁護と合法性
ラエトリルの支持者は、米国食品医薬品局、製薬業界、米国医師会や米国癌協会を含む医学界の間で、アメリカ国民、特に癌患者を搾取するための陰謀があると主張している。 [34]
ラエトリルの使用を支持する人々は、その使用理由も変えており、最初は癌の治療薬として、次にビタミンとして、さらに「ホリスティック」栄養療法の一部として、あるいは癌の痛みの治療薬としてなどと、その使用を裏付ける重要な証拠は何も示していない。[34]
使用に関する証拠がないにもかかわらず、ラエトリルは、重大な副作用のある手術や化学療法の代替として「痛みのない」癌治療として広く宣伝されたため、かなりの支持者を獲得した。ラエトリルの使用は、多くの死者を出した。 [34] 1970年代に始まったFDAとAMAの取り締まりは、事実上、闇市場での価格を高騰させ、陰謀説を助長し、悪徳な不当利得者が数百万ドル規模の密輸帝国を築くことを可能にした。[35]
アメリカの癌患者の中には、この物質による治療を受けるためにメキシコまで渡航した者もいる。例えば、ティファナのオアシス・オブ・ホープ病院などだ。[36]俳優のスティーブ・マックイーンは、胃の腫瘍を取り除く手術を受けた後、メキシコで亡くなった。マックイーンは以前、ウィリアム・D・ケリーのもとで胸膜中皮腫（アスベスト曝露に関連する癌）の長期治療を受けていた。ケリーは、膵臓酵素、毎日50種類のビタミンとミネラル、頻繁なボディシャンプー、浣腸、特定の食事、そしてラエトリルを含む癌治療を考案したと主張していた、免許を剥奪された歯科医兼矯正歯科医だった。[37]
米国のラエトリル支持者には、国立がん研究所細胞化学研究室の元主任化学者であるディーン・バーク氏[38]や、腎臓がんと膵臓がんがアプリコットの種を食べることで治ったと虚偽の主張をしたアームレスリング全国チャンピオンのジェイソン・ヴェイル氏がいる。ヴェイル氏は2004年に、ラエトリルをがん治療薬として不正に販売した罪などで有罪判決を受けた。[39]裁判所はまた、ヴェイル氏がラエトリルの不正販売で少なくとも50万ドルを稼いでいたと認定した。[40]
ニュージーランドでは、ラエトリルはミラン・ブリッヒが推進した癌治療薬の一つであったが、ブリッヒは後に医療詐欺で有罪判決を受けた。[41]
1970年代、いくつかの州で、命を救う可能性があると主張する薬へのアクセスを制限するFDAの権限に異議を唱える訴訟が起こされた。20以上の州が、ラエトリルの使用を合法化する法律を可決した。合衆国対ラザフォード事件[42]で、この化合物の州間輸送は違法であるとする最高裁判所の全員一致の判決の後、使用量は劇的に減少した。[15] [43]米国食品医薬品局は、ラエトリルを癌治療薬として販売する業者に懲役刑を求め続けており、ラエトリルを「癌治療に効果がない非常に有毒な製品」と呼んでいる。[44]
参照
参考文献
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アプリコットの種にはアミグダリンと呼ばれる天然化合物が含まれており、食べるとシアン化水素に変わります。シアン化物中毒は、吐き気、発熱、頭痛、不眠、喉の渇き、無気力、神経過敏、関節や筋肉のさまざまな痛み、血圧の低下を引き起こす可能性があります。極端な場合には致命的です。
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外部リンク
- 国立がん研究所（米国）のラエトリル/アミグダリン情報
- 食品医薬品局長官によるラエトリルに関する決定
- ラエトリルの興亡