アミノアセトニトリル

アミノアセトニトリル
暗黙の炭素を含むアミノアセトニトリルの骨格式	暗黙の炭素がすべて表示され、明示的な水素がすべて追加されたアミノアセトニトリルの立体骨格式
アミノアセトニトリルの球棒モデル	アミノアセトニトリルの空間充填モデル
名前
	推奨されるIUPAC名アミノアセトニトリル
	その他の名前グリシノニトリル; 2-アミノアセトニトリル;
識別子
CAS番号	540-61-4 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10439 ;
ECHA 情報カード	100.007.957
EC番号	208-751-8;
メッシュ	アミノアセトニトリル
パブケム CID	10901;
RTECS番号	AL7750000;
ユニ	3739OQ10IJ ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID90202314;
	InChI InChI=1S/C2H4N2/c3-1-2-4/h1,3H2 キー: DFNYGALUNNFWKJ-UHFFFAOYSA-N ;
	笑顔 NCC#N;
プロパティ
化学式	NH 2 CH 2 CN
モル質量	56.068 グラムモル−1
外観	無色の液体
沸点	15 °C (59 °F; 288 K)、15 mm/Hg
酸性度（p Ka）	5.34（共役酸; H 2 O）
危険
	GHSラベル:
ピクトグラム
シグナルワード	警告
危険有害性情報	H302、H312、H332、H351
注意事項	P280
関連化合物
関連するアルカンニトリル	アセトニトリル; シアン; アミノプロピオニトリル;
関連化合物	ドイツ
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

アミノアセトニトリルは、化学式H ₂ N−CH ₂ −C≡Nで表される有機化合物です。この化合物は無色の液体です。アミン求核剤とニトリル求電子剤の不適合性のため、室温では不安定です。このため、通常はアンモニウム誘導体の塩化物と硫酸水素塩、すなわち[NCCH ₂ NH ₃ ] ⁺ Cl ⁻と[NCCH ₂ NH ₃ ] ⁺ HSO ₄⁻として見られます。^[3]

生産と応用

工業的には、アミノアセトニトリルはグリコロニトリルとアンモニアとの反応によって生成されます。

HOCH ₂ CN + NH ₃ → H ₂ NCH ₂ CN + H ₂ O

アミノアセトニトリルは加水分解されてグリシンを与える。^{[4]二官能性であるため、多様な窒素含有}複素環の合成に有用である。^[3]

アミノアセトニトリル誘導体は有用な駆虫薬であり、線虫特異的ACh作動薬として作用し^[5]、痙性麻痺を引き起こし、宿主から急速に排出します。

星間物質での発生

電波天文学の手法により、いて座の銀河中心付近の巨大ガス雲「大分子雲」でアミノアセトニトリルが発見された。^[6]この発見は、グリシンが宇宙に広く存在するかどうかという議論にとって重要な意味を持つ。

参考文献

^ ab 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 。王立化学協会。pp. 902−903。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。
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^ Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, SS; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. (2008). 「薬剤耐性線虫に対して有効な新しいクラスの駆虫薬」Nature . 452 (7184): 176–180. Bibcode :2008Natur.452..176K. doi :10.1038/nature06722. PMID 18337814. S2CID 4428834.
^ Belloche, A.; Menten, KM; Comito, C.; Müller, HSP; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). 「Sgr B2(N) におけるアミノアセトニトリルの検出」(PDF) .天文学と天体物理学. 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode :2008A&A...482..179B. doi :10.1051/0004-6361:20079203. S2CID 21809828.

外部リンク

米国国立標準技術研究所(NIST)のプロパティデータ

[IUPAC2014-1] 国際純正・応用化学連合(2014)。有機化学命名法: IUPAC 勧告および推奨名称 2013 。王立化学協会。pp. 902−903。doi : 10.1039 /9781849733069。ISBN 978-0-85404-182-4。

[CRC97-2] ヘインズ、ウィリアム・M.編（2016年）。CRC化学物理ハンドブック（第97版）。CRCプレス。pp.5–88。ISBN 978-1498754286。

[eros-3] Tauber, Johannes; Opatz, Till (2015). 「2-アミノアセトニトリル」E-EROS 有機合成試薬百科事典: 1–4. doi :10.1002/047084289X.rn01752. ISBN 9780470842898。

[Ullmann-4] ピーター・ポラック;ジェラール・ロメール。ハーゲドーン、フェルディナンド。ゲルプケ、ハインツ・ピーター (2002)。「ニトリル」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a17_363。ISBN 978-3527306732。

[5] Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, SS; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S.; et al. (2008). 「薬剤耐性線虫に対して有効な新しいクラスの駆虫薬」Nature . 452 (7184): 176–180. Bibcode :2008Natur.452..176K. doi :10.1038/nature06722. PMID 18337814. S2CID 4428834.

[6] Belloche, A.; Menten, KM; Comito, C.; Müller, HSP; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). 「Sgr B2(N) におけるアミノアセトニトリルの検出」(PDF) .天文学と天体物理学. 482 (1): 179–196. arXiv : 0801.3219 . Bibcode :2008A&A...482..179B. doi :10.1051/0004-6361:20079203. S2CID 21809828.