リナマリン

リナマリン
名前
	IUPAC名 2-(β- D-グルコピラノシルオキシ)-2-メチルプロパンニトリル
	体系的なIUPAC名 2-メチル-2-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}プロパンニトリル
	その他の名前ファセオルナチン
識別子
CAS番号	554-35-8 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:16441 ;
チェムBL	チェムBL3039425 ;
ケムスパイダー	10657 ;
ECHA 情報カード	100.164.971
ケッグ	C01594 ;
パブケム CID	11128;
ユニ	言語 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID8052857;
	InChI InChI=1S/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H、 3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1 キー: QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSSA-N ; InChI=1/C10H17NO6/c1-10(2,4-11)17-9-8(15)7(14)6(13)5(3-12)16-9/h5-9,12-15H、 3H2,1-2H3/t5-,6-,7+,8-,9+/m1/s1 キー: QLTCHMYAEJEXBT-ZEBDFXRSBH;
	笑顔 CC(C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO)O)O)O;
プロパティ
化学式	Ｃ１０Ｈ１７ＮＯ６
モル質量	247.248 グラム/モル
外観	無色の針状結晶
密度	1.41 g·cm −3
融点	143～144℃（289～291℉; 416～417K）
水への溶解度	良い
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。確認する（何ですか？）インフォボックス参照

リナマリンは、キャッサバ、ライマメ、亜麻などの植物の葉や根に含まれるシアン配糖体で、アセトンシアノヒドリンの配糖体です。リナマリンとそのメチル化された類似体のロタウストラリンは、ヒトの腸内の酵素や腸内細菌叢にさらされると、有毒な化学物質であるシアン化水素に分解されます。そのため、リナマリンを大量に含む植物を食品として使用する場合は、徹底した準備と解毒が必要です。摂取され吸収されたリナマリンはすぐに尿中に排泄され、配糖体自体は急性毒性がないようです。低地熱帯地方では、リナマリン含有量の低いキャッサバ製品の消費が広まっています。リナマリン含有量の高い、不十分に加工されたキャッサバの根から作られた食品の摂取は、特にアフリカの人々にコンゾとして知られる上位運動ニューロン疾患との食事毒性と関連付けられており、この疾患は最初にトロリによって記述され、後にハンス・ロスリングによって始められた研究ネットワークを通じて報告された。しかし、この毒性は、リナマリンの分解産物であるアセトンシアノヒドリンの摂取によって引き起こされると考えられている。^{[2]また、食事によるリナマリンへの曝露は、}耐糖能障害や糖尿病を発症するリスク要因としても報告されているが、実験動物での研究ではこの効果の再現に一貫性がなく^[3]^[4]、主な影響は糖尿病自体を誘発するのではなく、既存の状態を悪化させることにあることを示している可能性がある。^[4]^[5]

リナマリンからのシアン化物の生成は通常は酵素によるもので、リナマリンがリナマラーゼ（キャッサバ植物の細胞壁で通常発現する酵素）にさらされたときに発生します。結果として生じるシアン化物誘導体は揮発性であるため、そのような曝露を誘発する処理方法は、キャッサバを調理する一般的な伝統的な手段です。キャッサバから食品を作るには、通常、長時間のブランチング、煮沸、または発酵が必要です。^[6]キャッサバ植物から作られる食品には、ガリ（トーストしたキャッサバの塊茎）、お粥のようなフフ、アグベリマ生地、キャッサバ粉などがあります。

研究の努力により、 RNA干渉を介してリナマリンの生産を安定的にダウンレギュレーションする遺伝子組み換えキャッサバ植物が開発されました。^[7]

参考文献

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^ Banea-Mayambu JP、Tylleskar T、Gitebo N、Matadi N、Gebre-Medhin M、Rosling H. (1997)。旧ザイールにおけるリナマリンとキャッサバからのシアン化物への曝露と上部運動ニューロン疾患コンゾとの地理的および季節的関連性。Trop Med Int Health 2(12):1143-51。PMID 9438470
^ Soto - Blanco B、Marioka PC、Gorniak SL。（2002）。ラットへの長期低用量シアン化物投与の影響。Ecotoxicol Environ Saf 53（1）：37-41。PMID 12481854
^ ab Soto-Blanco B、Sousa AB、Manzano H、Guerra JL、Gorniak SL。2001年。シアン化物への長期曝露は糖尿病誘発性効果をもたらすか？Vet Hum Toxicol。43(2):106-8。
^ イェスフー A、アテボ JM、ジラール A、プロスト J、ドラマネ KL、ムタイロウ K、ヒチャミ A、カーン NA。（2002年）。キャッサバを多く含む食事は糖尿病誘発性ではなく、むしろラットの糖尿病を悪化させます。Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86。PMID 17109651
^ Padmaja G. (1995). 食品および飼料用途におけるキャッサバのシアン化物解毒。Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339。PMID 7576161
^ Siritunga, Dimuth; Sayre, Richard T. (2003). 「シアンフリートランスジェニックキャッサバの生産」. Planta . 217 (3): 367–373. Bibcode :2003Plant.217..367S. doi :10.1007/s00425-003-1005-8. PMID 14520563.

[dofc-1] シュムエル・ヤンナイ：食品化合物辞典（CD-ROM付き）：添加物、香料、原材料。CRC Press、2003年、ISBN 978-1-58488-416-3、695ページ

[Banea-2] Banea-Mayambu JP、Tylleskar T、Gitebo N、Matadi N、Gebre-Medhin M、Rosling H. (1997)。旧ザイールにおけるリナマリンとキャッサバからのシアン化物への曝露と上部運動ニューロン疾患コンゾとの地理的および季節的関連性。Trop Med Int Health 2(12):1143-51。PMID 9438470

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