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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
オキサロニトリル[4] | |||
| 体系的なIUPAC名
エタンジニトリル[4] | |||
| その他の名前
シアンビス
（ニトリドカーボン）（C — C）[1] ジシアン[2] [3] 窒化炭素[2] シュウ酸ジニトリル[3] ジシアン ニトリロアセトニトリル CY | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 1732464 | |||
| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.006.643 | ||
| EC番号 |
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| 1090 | |||
| メッシュ | シアン | ||
パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1026 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| 炭素2窒素2 | |||
| モル質量 | 52.036 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色のガス | ||
| 臭い | 辛くて苦いアーモンドのような | ||
| 密度 | 950 mg mL −1 (-21 °C) | ||
| 融点 | −28 °C (−18 °F; 245 K) | ||
| 沸点 | −21.1 °C; −6.1 °F; 252.0 K | ||
| 45 g/100 mL（20℃） | |||
| 溶解度 | エタノール、エチルエーテルに可溶 | ||
| 蒸気圧 | 5.1気圧（21℃）[5] | ||
ヘンリーの法則
定数 ( k H ) |
1.9μmolPa −1kg −1 | ||
磁化率（χ）
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-21.6·10 −6 cm 3 /モル | ||
屈折率( n D )
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1.327 (18 °C) | ||
| 熱化学 | |||
標準モル
エントロピー ( S ⦵ 298 ) |
241.57 JK −1モル−1 | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
309.07 kJ モル−1 | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
−1.0978–−1.0942 MJ モル−1 | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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体内でシアン化物を形成し、可燃性がある[5] | ||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H220、H331、H410 | |||
| P210、P261、P271、P273、P304+P340、P311、P321、P377、P381、P391、P403、P403+P233、P405、P501 | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 爆発限界 | 6.6～32% [5] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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なし[5] | ||
REL (推奨)
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TWA 10 ppm（20 mg/m 3）[5] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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ND [5] | ||
| 安全データシート（SDS） | inchem.org | ||
| 関連化合物 | |||
関連するアルカンニトリル
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関連化合物
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ドイツ | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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シアンは、化学式( C N ) 2で表される化合物である。最も単純で安定した窒化炭素であり、刺激臭のある無色で非常に有毒なガスである。分子は擬ハロゲンである。シアン分子は 2 つの CN グループから構成され、 Cl 2などの二原子ハロゲン分子に類似しているが、酸化力ははるかに弱い。2 つのシアノグループは炭素原子で結合しており、N≡C‒C≡N であるが、他の異性体も検出されている。[6]この名前は CN ラジカルにも使用され、[7]そのため臭化シアン(NCBr) [8]などの化合物にも使用されている(ただし、シアノラジカルも参照)。圧力をかけて酸素とともに燃焼すると、青みがかった炎が得られ、その温度は約 4800°C である (オゾンではさらに高温になる可能性あり)。そのため、燃焼温度が 2 番目に高いガス (ジシアノアセチレンに次ぐ) とされている。
- H 2 NC(O)C(O)NH 2 → NCCN + 2 H 2 O
オキサミドはシアンから加水分解によって製造されるが、
- NCCN + 2 H 2 O → H 2 NC(O)C(O)NH 2
準備
シアンは、通常、シアン化合物から生成されます。実験室で行われる方法の 1 つは、シアン化水銀の熱分解です。
- 2Hg(CN) 2 →(CN) 2 +Hg2 ( CN) 2
あるいは、銅(II)塩（硫酸銅(II)など）の溶液をシアン化物と混合すると、不安定なシアン化銅(II)が形成され、急速にシアン化銅(I)とシアン化物に分解します。[10]
- 2 CuSO 4 + 4 KCN → (CN) 2 + 2 CuCN + 2 K 2 SO 4
工業的には、シアン化水素の酸化によって生成され、通常は活性二酸化ケイ素触媒上で塩素、または銅塩上で二酸化窒素が使用されます。また、窒素とアセチレンが電気火花または放電によって反応することによっても生成されます。 [11]
異性体
シアンは NCCN です。原子の順序が異なる、安定性の低い異性体もあります。イソシアノゲン (またはシアノイソシアノゲン) は NCNC、ジイソシアノゲンは CNNC、ジアゾジカーボン[要出典]は CCNN です。
パラシアノゲン
パラシアノゲンはシアンのポリマーである。最もよく作られるのはシアン化水銀(II)を加熱することである。また、シアン化銀、シアン酸銀、ヨウ化シアン、ヨウ化シアヌルを加熱することによっても作られる。[12]また、微量の不純物が存在する状態で300～500℃ (572～932℉) でシアンを重合させることによっても作られる。パラシアノゲンは、800℃ (1,470℉) に加熱することでシアンに戻すこともできる。[9]実験的証拠に基づくと、このポリマー材料の構造はかなり不規則で、ほとんどの炭素原子がsp 2型で、 π 共役の局所的なドメインであると考えられている。[13]
歴史
シアンは1815年にジョゼフ・ルイ・ゲイ＝リュサックによって初めて合成され、その実験式が決定され命名された。ゲイ＝リュサックは、ギリシャ語のκυανός（kyanos、青）とγεννάω（gennao、創造する）から「cyanogène」という造語を作った。これは、シアン化物がスウェーデンの化学者カール・ヴィルヘルム・シェーレによって初めて顔料のプルシアンブルーから単離されたためである。[14] 19世紀後半の肥料産業の成長とともに重要性を増し、現在でも多くの肥料の生産において重要な中間体となっている。また、ニトロセルロースの生産における安定剤としても使用されている。
シアンは彗星によく見られる。[15] 1910年にハレー彗星の分光分析で彗星の尾にシアンが含まれていることが発見され、地球が尾を通過する際に地球が汚染されるのではないかとの恐怖が広がった。ニューヨークの人々はガスマスクを着用し、商人は中毒を中和すると主張するインチキな「彗星薬」を販売した。[15]尾は非常に拡散しているため、惑星が通過しても影響はなかった。[16] [17]
安全性
他のシアン化物と同様に、シアンは非常に有毒です。シアンは容易に還元されてシアン化物となり、シトクロムc酸化酵素複合体を毒化し、ミトコンドリアの 電子伝達系を遮断します。シアンガスは目や呼吸器系を刺激します。吸入すると、暴露量に応じて頭痛、めまい、脈拍の速さ、吐き気、嘔吐、意識喪失、けいれん、死に至ることがあります。[18]吸入による致死量は通常100～150ミリグラム（1.5～2.3グレイン） です。
シアンは酸素中で燃焼すると、4,525℃（8,177℉）を超える温度の、知られている中で2番目に熱い自然炎（ジシアノアセチレン、別名亜窒化炭素に次ぐ）を発生させます。 [19] [20]
大衆文化において
ドクター・フーの連続ドラマ「モービウスの脳」（シーズン 13 の第 5 話）では、ドクターはシアン化水素を原料としてシアン化物を合成し、パイプを通してそれを放出して、ソロンがモービウスの脳に手術を施すのを阻止します。
ドラグネット（1987年）では、フライデー（ダン・エイクロイド）とストリーベック（トム・ハンクス）が「疑似ハロゲン化合物シアン」を盗んだ悪者を追跡している。[21]
参照
参考文献
- ^ 「オキサロニトリル (CHEBI:29308)」。生物学的に興味深い化学物質。英国: 欧州バイオインフォマティクス研究所。2006 年 10 月 27 日。メイン。2012年6 月 6 日閲覧。
- ^ ab NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。米国保健福祉省、疾病予防管理センター、国立労働安全衛生研究所。2007 年 9 月。82 ページ。
- ^ ab メルクインデックス（第10版）。ラウェイ、ニュージャージー：メルク＆カンパニー。1983年。385ページ。ISBN 9780911910278。
- ^ ab 「 Front Matter」。有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.902。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0161」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ Ringer, AL; Sherrill, CD; King, RA; Crawford, TD (2008). 「イソシアノゲンの低エネルギー一重項励起状態」. International Journal of Quantum Chemistry . 106 (6): 1137–1140. Bibcode :2008IJQC..108.1137R. doi :10.1002/qua.21586.
- ^ アーバイン、ウィリアム M. (2011)。「シアンラジカル」。宇宙生物学百科事典。p. 402。doi :10.1007 / 978-3-642-11274-4_1806。ISBN 978-3-642-11271-3。
- ^ ハートマン、WW; EE ドレーガー (1931 年)。 「臭化シアン」（PDF）。有機合成。11：30;全集第2巻、150ページ。
- ^ ab グリーンウッド、ノーマン N. ; アーンショウ、アラン (1997)。元素の化学(第 2 版)。バターワース-ハイネマン。pp. 320–321。ISBN 978-0-08-037941-8。
- ^ Brotherton, TK; Lynn, JW (1959). 「シアンの合成と化学」.化学レビュー. 59 (5): 841–883. doi :10.1021/cr50029a003.
- ^ Breneman, AA (1889年1月). 「大気中の窒素の固定」.アメリカ化学会誌. 11 (1): 2–27. doi :10.1021/ja02126a001.
- ^ Bircumshaw, LL; FM Tayler; DH Whiffen (1954). 「パラシアノゲン：その形成と特性。パート I」。J . Chem. Soc. : 931–935. doi :10.1039/JR9540000931。
- ^ Maya, Leon (1993). 「パラシアノゲンの再検討」. Journal of Polymer Science Part A (提出原稿). 31 (10): 2595–2600. Bibcode :1993JPoSA..31.2595M. doi :10.1002/pola.1993.080311020.
- ^ ゲイ＝リュサック、JL (1815)。 「プルシークの研究」。アンナレス・ド・シミ（フランス語）。95：136-231。 ゲイ＝リュサックは163ページでシアンに名前を付けています。
- ^ ab 「彗星毒ガス間欠泉が驚きの兆し」。science.nasa.gov 2010-11-02。2010-11-06時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 「彗星の有毒な尾」（PDF） .ニューヨークタイムズ. 1910-02-08.
- ^ 「100年前のハレー彗星」デンバーポスト紙2010年5月25日。
- ^ Muir, GD編 (1971).化学実験室における危険性ロンドン: 王立化学研究所。
- ^ Thomas, N.; Gaydon, AG; Brewer, L. (1952). 「シアン炎と N2の解離エネルギー」。The Journal of Chemical Physics . 20 (3): 369–374. Bibcode :1952JChPh..20..369T. doi :10.1063/1.1700426.
- ^ JB Conway; RH Wilson Jr.; AV Grosse (1953). 「シアン酸素炎の温度」.アメリカ化学会誌. 75 (2): 499. doi :10.1021/ja01098a517.
- ^ 「トリクロロニトロメタンと擬似ハロゲン化合物シアン」。2021年8月18日閲覧。
