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 この化合物の分子構造（上）とサンプルの写真（下）。 | |
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商号 | ニプライド、ニトロプレス、その他 |
| その他の名前 | SNP |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ |
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| 妊娠 カテゴリー |
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投与経路 | 静脈内 |
| ATCコード |
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| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 薬物動態データ | |
| バイオアベイラビリティ | 100%（静脈内） |
| 代謝 | ヘモグロビンがシアンメトヘモグロビンとシアン化物イオンに変換されることによって |
| 作用発現 | ほぼ即時[3] |
| 消失半減期 | <2分（チオシアン酸代謝物の場合は3日） |
| 作用持続時間 | 1〜10分[3] |
| 排泄 | 腎臓（100%;チオシアン酸塩として）[4] |
| 識別子 | |
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| CAS番号 |
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| パブケム CID |
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| ドラッグバンク |
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| ケムスパイダー |
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| ユニ |
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| チェムBL |
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| CompTox ダッシュボード ( EPA ) |
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| ECHA 情報カード | 100.119.126 |
| 化学および物理データ | |
| 式 | C 5 Fe N 6 Na 2 O |
| モル質量 | 261.921 グラムモル−1 |
| 3Dモデル（JSmol） |
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| 密度 | 1.72グラム/ cm3 |
| 水への溶解度 | 100 mg/mL（20℃） |
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ニトロプルシドナトリウム（SNP ）は、ニトロプレスなどのブランド名で販売されており、血圧を下げるために使用される薬です。[3]血圧が非常に高く、症状を引き起こしている場合、特定の種類の心不全の場合、および手術中に出血を減らすためにこの薬が使用されることがあります。[3]静脈に持続的に注射して使用されます。[3]効果はほぼ即時に現れ、効果は最大10分間持続します。[3]
ジェネリック医薬品として入手可能である。[5]
副作用とメカニズム
一般的な副作用としては、低血圧やシアン化物中毒などがある。[3]その他の重篤な副作用としては、メトヘモグロビン血症などがある。[3]副作用の懸念から、妊娠中は一般的に推奨されない。 [6] 10分以上高用量を投与することは推奨されない。[7]血中の一酸化窒素濃度を上昇させることで作用し、細胞内のcGMP濃度を上昇させ、血管を拡張させる。[8] [3]
歴史、社会、文化
ニトロプルシドナトリウムは1850年に発見され、1928年に医療に有用であることが判明しました。[8] [9]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[10] [11]ニトロプルシドナトリウムは光に敏感なので、劣化を防ぐために遮光する必要があります。[12]
医療用途
ニトロプルシドナトリウムは、急性高血圧発作の際に静脈内投与される。[13] [14]その効果は通常数分以内に現れる。[4]
一酸化窒素は全末梢抵抗と静脈還流を低下させ、前負荷と後負荷の両方を減少させる。そのため、これらの効果の組み合わせにより心拍出量を増加させることができる重度のうっ血性心不全に使用することができる。心拍出量が正常な状況では、効果は血圧を下げることである。[13] [15]また、外科手術の際に低血圧を誘発する（出血を減らす）ために使用されることもある（この目的でもFDA、TGA、MHRA の認可を受けている）。[13] [14] [16]
この薬は、点滴を止めるとすぐに薬の効果が止まるため、医療患者に使用するのに非常に有益です。これは、薬の代謝と、薬の変換が止まるとすぐにチオシアン酸塩に不活性化されるためです。
この化合物は、大動脈弁狭窄症[17] 、食道静脈瘤[18] 、心筋梗塞[19] 、 肺高血圧症[20]、[21]、[22] 新生児呼吸窮迫症候群[23]、[24] ショック[24]、麦角中毒[25]の治療薬としても使用されている。
副作用
発生率と重症度による副作用[13] [15] [26]
一般
周波数不明
- 吐き気
- 嘔吐
- 不安
- 胸の不快感
- 知覚異常の温かさ
- 腹痛
- 起立性低血圧
- 心電図の変化
- 皮膚の炎症
- フラッシング
- 注射部位の紅斑
- 注射部位の線状化
深刻な
禁忌
ニトロプルシドナトリウムは、代償性高血圧（例えば、動静脈ステントまたは大動脈縮窄症による）には使用しないでください。[15]脳循環が不十分な患者または死期が近い患者には使用しないでください。ビタミン B12欠乏症、貧血、重度の腎疾患、または循環血液量減少症の患者にも使用しないでください。 [15]シアン化物/チオシアン酸塩比が高い状態（例えば、先天性（レーバー）視神経萎縮症、タバコ性弱視）の患者は、ニトロプルシドナトリウムによる治療には細心の注意を払ってください。[15]末梢抵抗の低下を伴う急性うっ血性心不全の患者への使用も推奨されません。[15]肝機能障害のある人への使用も推奨されません。また、既存の甲状腺機能低下症の場合も推奨されません。[13]
妊婦への使用は推奨されていないが、入手可能な証拠によれば、母体のpHとシアン化物濃度を厳密に監視すれば安全である可能性がある。 [15] [27]いくつかの証拠によれば、重篤な病気の小児に対するニトロプルシドナトリウムの使用は、シアン化物濃度を監視しなくても安全である可能性がある。[28]
インタラクション
唯一知られている薬物相互作用は薬力学的性質のものであり、つまり他の降圧薬が危険な低血圧効果が現れる閾値を下げる可能性がある。[15]
過剰摂取
シアン化性があるため、過剰摂取は特に危険である。ニトロプルシドナトリウムの過剰摂取の治療には以下が含まれる：[15] [29]
- ニトロプルシドナトリウム投与中止
- 患者が安全に耐えられる範囲で亜硝酸ナトリウムを使用してシアン化物を緩衝し、ヘモグロビンをメトヘモグロビンに変換する
- チオ硫酸ナトリウムを注入してシアン化物をチオシアン酸塩に変換します。
血液透析は体内からシアン化物を除去するのには効果がありませんが、上記の手順で生成されたチオシアン酸塩の大部分を除去するのに使用できます。[15]
毒物学
シアン化物は、ロダネーゼ酵素の触媒作用により、チオ硫酸などの硫黄供与体との反応によって解毒される。[30]十分なチオ硫酸がなければ、シアン化物イオンはすぐに毒性レベルに達する可能性がある。[30]ニトロプルシドによって引き起こされるチオシアン酸塩の毒性のリスクを軽減するために、ヒドロキソコバラミンを投与することができる。[31]
作用機序
ニトロプルシドナトリウムは一酸化窒素（NO）に分解されるため、細動脈と細静脈（静脈よりも動脈）に対して強力な血管拡張作用を示すが、他の硝酸塩は静脈に対してより選択性を示す（例：ニトログリセリン）。[13] [15] [26] [33]
ニトロプルシドナトリウムは血液循環中で分解され、一酸化窒素（NO）を放出する。[8]これは、オキシヘモグロビンに結合してシアン化物、メトヘモグロビン、一酸化窒素を放出することによって行われる。[8] NOは血管平滑筋のグアニル酸シクラーゼを活性化し、細胞内cGMP産生を増加させる。cGMPはタンパク質キナーゼGを活性化し、これがホスファターゼを活性化し、ミオシン軽鎖を不活性化する。[34] ミオシン軽鎖は平滑筋の収縮に関与している。その結果、血管平滑筋が弛緩し、血管が拡張する。[34]このメカニズムは、PDE5による分解を阻害することでcGMP濃度を高めるシルデナフィル（バイアグラ）やタダラフィル（シアリス）などのホスホジエステラーゼ5（PDE5）阻害剤のメカニズムに似ている。[35]
統合失調症[36] [37] [38] [39] 、 双極性障害[40] [41] [42]、大うつ病性障害[43] [44] [45]など、さまざまな一般的な精神疾患におけるNOの役割が提唱され、いくつかの臨床所見によって裏付けられている。これらの所見は、SNPなどのNOシグナル伝達を変化させる薬剤が治療に有効であることを示唆している可能性もある。[38] [44]このような役割は、最近のSNP臨床試験の結果によっても裏付けられている。[46]
構造と特性
ニトロプルシドは、化学式Na2 [Fe(CN) 5NO ]の無機化合物であり、通常は二水和物Na2 [Fe(CN) 5NO ] · 2H2Oとして見られます。[47]この赤色のナトリウム塩は水またはエタノールに溶解し、遊離錯体ジアニオン[Fe(CN) 5NO ] 2−を含む溶液を与えます。
ニトロプルシドは、5つの強く結合したシアン化物配位子と1つの線状一酸化窒素配位子に囲まれた八面体鉄(II)中心を特徴とする複合陰イオンである（ Fe - NO角= 176.2 ° [ 48]）。この陰イオンは理想的なC4v対称性を有する。
Fe-NO間の直線的な角度、113 pmという比較的短いNO距離[48] 、および1947 cm −1という比較的高い伸縮振動数のため、この錯体はNO +配位子を含むと定式化される。[49]その結果、鉄は2+の酸化状態に割り当てられる。鉄中心は反磁性の低スピンd 6電子配置を有するが、 EPR分光法によって常磁性の長寿命の準安定状態が観測されている。[50]
ニトロプルシドナトリウムの化学反応は主にNO配位子と関連している。[51]例えば、S 2−イオンを [Fe(CN) 5 (NO)] 2−に加えると、紫色の [Fe(CN) 5 (NOS)] 4−イオンが生成され、これがS 2−イオンの高感度試験の基礎となる。類似の反応はOH −イオンでも存在し、[Fe(CN) 5 (NO 2 )] 4− を与える。[49] ルーサンの赤い塩(K 2 [Fe 2 S 2 (NO) 4 ]) とルーサンの黒い塩(NaFe 4 S 3 (NO) 7 ) は、関連する鉄ニトロシル錯体である。前者は、ニトロプルシドを硫黄で処理することによって最初に調製された。[52]
準備
ニトロプルシドナトリウムは、フェロシアン化カリウム水溶液を硝酸で分解し、炭酸ナトリウムで中和することによって合成できる。[53]
![{\textstyle {\ce {K4[Fe(CN)6] + 6 HNO3 -> H2[Fe(CN)5(NO)] + CO2 + NH4NO3 + 4 KNO3}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0a63cdd7e432d159e3320beea41733371b5e9d5b)
![{\textstyle {\ce {H2[Fe(CN)5NO] + Na2CO3 -> Na2[Fe(CN)5(NO)] + CO2 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e9cc17d013ff3cdb27a1bb68787ad41bc85c0277)
あるいは、ニトロシル配位子は亜硝酸塩を用いて導入することもできる：[49]
![{\textstyle {\ce {[Fe(CN)6]^4- + H2O + NO_2^- -> [Fe(CN)5(NO)]^2- + CN- + 2OH-}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/1d3083964acaa6daec4f4a0963bf353be4a08794)
その他の用途
ニトロプルシドナトリウムは、メスバウアー分光計の校正用の基準化合物としてよく使用されます。[54]ニトロプルシドナトリウム結晶は、光ストレージにも興味があります。この用途では、ニトロプルシドナトリウムは、青緑色光によって準安定励起状態に可逆的に昇格され、熱または赤色光によって脱励起されます。[55]
生理学研究では、ニトロプルシドナトリウムは内皮非依存性血管拡張の試験によく使用されます。例えば、イオントフォレシスでは薬剤の局所投与が可能で、上記の全身的影響を防ぎながら局所的な微小血管拡張を誘発します。ニトロプルシドナトリウムは微生物学でも使用されており、一酸化窒素供与体として作用することで緑膿菌 バイオフィルムの分散に関係していることがわかっています。 [56] [57]
分析試薬
ニトロプルシドナトリウムは、メチルケトン、アミン、チオールの検出のための分析試薬として、ニトロフェリシアン化ナトリウムという名前で使用されています。また、フェネート法による水サンプル中のアンモニアの定量測定の触媒としても使用されています。[58]
ケトン
ニトロプルシド反応は、尿検査におけるケトンの識別に使用されます。[59]ニトロプルシドナトリウムは、1882年に塩基性条件下でアセトンまたはクレアチンと反応することが発見されました。ロセラは、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの代わりにアンモニアを使用することでこの方法を改良しました。この反応はメチルケトンに特異的になりました。アンモニウム塩（硫酸アンモニウムなど）を添加すると、検査の感度も向上しました。[60]
この試験はロセラ試験として知られ、アルカリ性条件下でメチルケトン（CH 3 C(=O)-）は鮮やかな赤色を呈する（ヨードホルム試験も参照）。ロセラ試験は当初、尿サンプル中のケトン尿（糖尿病の症状）を検出するために適用された。この反応は現在、尿検査ストリップ（「ケトスティックス」など）の形で利用されている。 [61]
チオールとシステイン
ニトロプルシド反応は、タンパク質中のシステインのチオール基の存在を検出するために使用される化学検査である。遊離チオール基を持つタンパク質は、アンモニア水に溶解したニトロプルシドナトリウム溶液に加えると赤色を呈する。一部のタンパク質は変性すると陽性反応を示し、チオール基が遊離していることを示している。[62] [63] [64]
ニトロプルシドナトリウムは、シアン化物ニトロプルシド試験またはブランド試験として知られる別の尿検査で使用されます。この試験では、まずシアン化ナトリウムを尿に加え、約 10 分間放置します。この間に、放出されたシアン化物によってジスルフィド結合が切断されます。ジスルフィド結合が破壊されると、シスチンからシステインが、ホモシスチンからホモシステインが遊離します。次に、ニトロプルシドナトリウムを溶液に加え、新しく遊離したスルフィドリル基と反応させます。検査が陽性の場合、検査結果は赤/紫色に変わり、尿中に大量のアミノ酸が含まれていたことを示します (アミノ酸尿)。この検査を行うと、システイン、シスチン、ホモシステイン、ホモシスチンはすべて、尿中に存在すると反応します。この検査は、二塩基性アミノ酸の輸送における病理から生じるシスチン尿症などのアミノ酸輸送体の先天異常を示す可能性がある。 [65]
アミン
ニトロプルシドナトリウムは、違法薬物に含まれるアミンなどのアミンの検出にも使用されます。この化合物は、薄層クロマトグラフィーでアミンを示す染色剤として使用されます。[66]ニトロプルシドナトリウムは、違法物質によく含まれるアルカロイド（アミンを含む天然物）の存在を推定する検査としても同様に使用されます。 [67]サイモン試験 と呼ばれるこの検査は、ニトロプルシドナトリウムとアセトアルデヒドの脱イオン水溶液を1容量分、被疑薬物に加え、続いて炭酸ナトリウム水溶液を2容量分加えて 行います。この検査では、一部の第二級アミンに対して青色に変わります。法医学化学で遭遇する最も一般的な第二級アミンには、3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA、エクスタシーの主成分）やメタンフェタミンなどのフェネチルアミンがあります。ニトロプルシドナトリウムは、ニトロプルシド反応における メルカプタン（チオール基）の同定にも役立ちます。
歴史
ニトロプルシドナトリウムは、主に血管拡張剤として使用されます。1928年に初めて人間の医療に使用されました。 [8] 1955年までに、重度の高血圧の患者に短期間使用した場合の安全性に関するデータが利用可能になりました。[8]それにもかかわらず、化学的調製の難しさのため、1974年まで米国FDAによって重度の高血圧の治療薬として承認されませんでした。 [8] 1993年までに、その人気は高まり、米国での総売上高は200万ドルに達しました。[8]
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