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有機化学において、アリールとは芳香環から誘導される官能基または置換基であり、通常はフェニルやナフチルなどの芳香族炭化水素である。[1] 「アリール」は略語または一般化のために使用され、「Ar」は化学構造図でアリール基のプレースホルダーとして使用され、有機置換基に使用される「R」に類似している。「Ar」をアルゴンの元素記号と混同しないように注意する必要がある。
単純なアリール基はフェニル（C 6 H 5 − ）で、ベンゼンから誘導される基です。他のアリール基の例としては、以下のものがあります。
- トルエン（メチルベンゼン）から誘導されるトリル基（CH 3 C 6 H 4 − ）
- キシレン（ジメチルベンゼン）から誘導されるキシリル基（（CH 3）2 C 6 H 3 − ）
- ナフタレンから誘導されるナフチル基（C 10 H 7 − ）
アリール化は、アリール基を置換基に結合するプロセスです。これは通常、クロスカップリング反応によって実現されます。
命名法
最も単純なアリール基はフェニルであり、ベンゼン環の水素原子の1つが何らかの置換基で置き換えられて構成され、分子式はC 6 H 5 −である。フェニル基はベンジル基と同じではないことに注意する。ベンジル基はメチル基に結合したフェニル基で構成され、分子式はC 6 H 5 CH 2 −である。[2]
フェニル基を含む化合物に名前を付けるには、フェニル基を親炭化水素とみなし、接尾辞「-ベンゼン」で表します。あるいは、フェニル基を置換基として扱い、名前の中で「フェニル」と記述することもできます。これは通常、フェニル基に結合した基が6つ以上の炭素原子で構成されている場合に適用されます。[3]
例として、フェニル基に結合したヒドロキシル基を考えてみましょう。この場合、フェニル基を親炭化水素とすると、化合物はヒドロキシベンゼンと命名されます。あるいは、より一般的には、ヒドロキシル基を親基とし、フェニル基を置換基として扱うと、より馴染みのあるフェノールという名前になります。[4]
反応
参照
- アルキル
- ダイオキシンの体内標的であるアリール炭化水素受容体[5]
- アリールオキシ基
- アレーン化合物
参考文献
- ^ IUPAC、化学用語集、第 2 版 (「ゴールドブック」) (1997)。オンライン修正版: (2006–)「アリール基」。doi :10.1351/goldbook.A00464
- ^ Carey, Francis; Sundberg, Richard (2008).上級有機化学パートA: 構造とメカニズム(第5版). Springer.
- ^ IUPAC、有機化学命名法委員会（1993年）。有機化合物のIUPAC命名法ガイド（1993年勧告）Blackwell Scientific Publications。2014年2月8日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2017年10月26日閲覧– acdlabs.com経由。
- ^ ブラウン、ウィリアム・ヘンリー（2018年）。有機化学。ブレント・L・アイバーソン、エリック・V・アンスリン、クリストファー・S・フット（第8版）。ボストン、マサチューセッツ州。ISBN 978-1-305-58035-0. OCLC 974377227.
{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が見つかりません 発行者 (リンク) - ^ Bock KW、Köhle C (2006)。「Ah受容体：ダイオキシンを介した毒性反応は生理機能の調節不全を示唆する」。Biochem . Pharmacol . 72 (4): 393–404. doi :10.1016/j.bcp.2006.01.017. PMID 16545780。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズのアリール基に関連するメディア