ジアミノマレオニトリル

ジアミノマレオニトリル（DAMN）は、中心のアルケンユニットに結合した2つのアミノ基と2つのニトリル基からなる有機化合物です。系統名は、マレイン酸との関係を反映しています。DAMNはシアン化水素のオリゴマー化によって生成されます。これは、いくつかの種類の複素環式化合物の合成の出発点です。前生物的条件下に存在する可能性のある有機化学物質として考えられてきました。^{[ 2 ]}

ジアミノマレオニトリルは、1873年に不純な黒色固体として初めて単離され、その際にシアン化水素の誘導体として(HCN) _xの式で認識されました。^{[ 3 ]} 1923年には沸点測定により四量体(HCN) _{4であることが確認されました。} ^{[ 4 ]} 1928年にはグリオキサールとの反応により2,3-ジシアノピラジンが得られ、アミノ基のシス配置が示され、1955年には異性体アミノイミノスクシノニトリル(AISN)ではなくジアミノマレオニトリルであることが完全な構造として示されました。^{[ 5 ]}

アミノマロノニトリルのシアノ化によって調製することができる。^{[ 6 ] [ 7 ]}

ジアミノマレオニトリルは、1960年代から核酸塩基の生命前合成の鍵となる物質として提案されてきた。紫外線照射下でのDAMNの光化学的転位により4-アミノイミダゾール-5-カルボニトリル（AICN）が生成され、これがさらに反応して様々な核酸塩基を形成することができる。^{[ 8 ] [ 9 ]}

初期の実験では、アスパラギン酸、アラニン、グリシンなどの特定のアミノ酸が、ジアミノマレオニトリルの酸加水分解に由来する可能性があることも示唆されている。^{[ 10 ] [ 11 ]}

宇宙空間におけるシアン化水素とそのオリゴマーの遍在性から、彗星で発見された暗色の物質はジアミノマレオニトリルとより高次のオリゴマーから構成されている可能性があり、そのような HCN のポリマーが初期の地球の表面を覆っていた可能性があると提案されている。^{[ 12 ] [ 13 ]}