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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
トルエン[2] | |||
| 体系的なIUPAC名
メチルベンゼン | |||
| その他の名前
メチルベンゼン[1]
メチルシクロヘキサ-1,3,5-トリエン ベンジル ラン フェニルメタン トルエン アニセン | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| 略語 | PhMe MePh BnH トール | ||
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ドラッグバンク |
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| ECHA 情報カード | 100.003.297 | ||
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| ケッグ |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 1294 | ||
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ5ＣＨ3 | |||
| モル質量 | 92.141 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体[3] | ||
| 臭い | 甘い、刺激的な、ベンゼンのような[4] | ||
| 密度 | 0.8623 g/mL (25℃) [1] | ||
| 融点 | −95.0 °C (−139.0 °F; 178.2 K) [1] | ||
| 沸点 | 110.60 °C (231.08 °F; 383.75 K) [1] | ||
| 0.54 g/L (5 °C) 0.519 g/L (25 °C) 0.63 g/L (45 °C) 1.2 g/L (90 °C) [5] | |||
| ログP | 2.73 [6] | ||
| 蒸気圧 | 2.8kPa（20℃）[4] | ||
磁化率（χ）
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−66.1·10 −6 cm 3 /モル[7] | ||
| 熱伝導率 | 0.1310 W/(m·K) (25℃) [8] | ||
屈折率( n D )
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1.4941 (25 °C) [1] | ||
| 粘度 | 0.560 mPa·s（25℃）[9] | ||
| 構造 | |||
| 0.375D [10 ] | |||
| 熱化学[11] | |||
熱容量 ( C )
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157.3 J/(モル·K) | ||
標準生成エンタルピー (Δ f H ⦵ 298 ) |
12.4kJ /モル | ||
標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298） |
3.910 MJ/モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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非常に可燃性 | ||
| GHSラベル: | |||
  
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| 危険 | |||
| H225、H304、H315、H336、H361d、H373 | |||
| P210、P240、P301+P310、P302+P352、P308+P313、P314、P403+P233、P315、P316、P318、P409+P233、P410、P411、P412、P413+P414、P415+P416、P417、P418+P419、P419+P410、P411+P412、P413+P419、P41 ... | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | 4℃（39°F; 277K）[12] | ||
| 480 [12] °C (896 °F; 753 K) | |||
| 爆発限界 | 1.1～7.1% [12] | ||
閾値制限値（TLV）
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50 mL/m 3、190 mg/m 3 | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LC 50 (中央濃度)
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>26700 ppm（ラット、1 時間） 400 ppm（マウス、24時間）[13] | ||
LC Lo (公表最低額)
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55,000 ppm（ウサギ、40分）[13] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 200 ppm C 300 ppm 500 ppm（10分間の最大ピーク）[4] | ||
REL (推奨)
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TWA 100 ppm (375 mg/m 3 ) ST 150 ppm (560 mg/m 3 ) [4] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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500ppm [4] | ||
| 安全データシート（SDS） | SIRI.org | ||
| 関連化合物 | |||
関連する芳香族炭化水素
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ベンゼン キシレン ナフタレン | ||
関連化合物
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メチル シクロヘキサン | ||
| 補足データページ | |||
| トルエン（データページ） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トルエン（/ ˈ t ɒ l . j u iː n /）は、トルオール（/ ˈ t ɒ l . j u . ɒ l , - ɔː l , - oʊ l /）としても知られる置換 芳香族炭化水素[15]であり、化学式は C 6 H 5 CH 3で、しばしばPhCH 3と略され、Phはフェニル基を表します。トルエンは無色で水に不溶性の液体であり、ペイントシンナーに関連する臭気があります。トルエンは、メチル基（CH 3）が単結合でフェニル基に結合した一置換ベンゼン誘導体です。そのため、その体系的なIUPAC名はメチルベンゼンです。トルエンは主に工業原料や溶剤として使用されます。
トルエンは、一部のペイントシンナー、油性マーカー、コンタクトセメント、特定の種類の接着剤の溶剤として、娯楽目的の吸入剤として使用されることもあり[16]、重度の神経学的損傷を引き起こす可能性があります。[17] [18]
歴史
この化合物は、1837年にピエール・ジョセフ・ペルティエとフィリップ・ネリウス・ワルターによる松油の蒸留で初めて単離され、ワルターはそれをレチナフテと名付けた。[19] [20] 1841年、アンリ・エティエンヌ・サント＝クレール・ドヴィルはトルバルサム（コロンビアの熱帯樹木ミロキシロン・バルサムムの芳香性抽出物）から炭化水素を単離し、ドヴィルはそれがワルターのレチナフテおよびベンゼンに類似していることに気づき、この新しい炭化水素をベンゾエンと名付けた。[21] [22] [23] 1843年、イェンス・ヤコブ・ベルセリウスはトルインという名前を推奨した。[24] 1850年、フランスの化学者オーギュスト・カウールは木材の蒸留物から炭化水素を単離し、これがドヴィルのベンゾエンに類似していることに気づき、カウールはそれをトルエンと名付けた。[25] [26]
化学的性質
トルエン環の炭素原子間の距離は0.1399nmである。C-CH3結合は0.1524nmと長く、平均CH結合長は0.111nmである。[27]
環反応
トルエンは求電子芳香族置換反応において通常の芳香族炭化水素として反応する。[28] [29] [30]メチル基は同じ位置にある水素原子よりも電子放出性が高いため、求電子剤に対してはベンゼンよりも反応性が高い。トルエンはスルホン化されてp-トルエンスルホン酸となり、またFeCl 3存在下でCl 2により塩素化されてクロロトルエンのオルトおよびパラ異性体となる。
トルエンをニトロ化すると、モノニトロトルエン、ジニトロトルエン、トリニトロトルエンが生成され、これらはすべて広く使用されています。ジニトロトルエンは、ポリウレタンフォームの原料であるトルエンジイソシアネートの原料です。トリニトロトルエン(TNT) は爆発物です。
トルエンを完全に水素化するとメチルシクロヘキサンが得られます。この反応には高圧の水素と触媒が必要です。
側鎖反応
トルエンのメチル基の CH 結合はベンジル結合であるため、より単純なアルカンの CH 結合よりも弱い。この弱さを反映して、トルエンのメチル基はさまざまなフリーラジカル反応を起こす。たとえば、AIBNの存在下でN -ブロモスクシンイミド(NBS) とともに加熱すると、トルエンは臭化ベンジルに変換される。紫外線や太陽光の存在下では、 元素臭素で同様の変換が起こる可能性がある。
トルエンは光の存在下でHBrとH 2 O 2で処理することによって臭素化されることもある。 [31]
- C 6 H 5 CH 3 + Br 2 → C 6 H 5 CH 2 Br + HBr
安息香酸とベンズアルデヒドは、トルエンを酸素で部分酸化することで商業的に生産されています。代表的な触媒には、ナフテン酸コバルトやナフテン酸マンガンなどがあります。[32]関連していますが、実験室規模の酸化では、安息香酸を生成するために過マンガン酸カリウムを使用し、ベンズアルデヒドを生成するために塩化クロミルを使用します（エタール反応）。
トルエン中のメチル基は、非常に強い塩基によってのみ脱プロトン化される。そのp Kaは、酸性度傾向を用いてジメチルスルホキシド（DMSO）中で約43であると推定される[33] [34] 。また、そのイオン対酸性度は、ブレンステッド相関を用いてシクロヘキシルアミン（セシウムシクロヘキシルアミド）中で41.2であると推定される。[35] [36]
混和性
トルエンはエタノール、ベンゼン、ジエチルエーテル、アセトン、クロロホルム、氷酢酸、二硫化炭素と混和性（あらゆる割合で溶解）があるが、水とは混ざらない。[37]
生産
トルエンは、原油中に低レベルで自然に存在し、接触改質装置またはエチレンクラッカーによるガソリン生産の副産物です。また、石炭からコークスを製造する際の副産物でもあります。最終的な分離と精製は、 BTX芳香族（ベンゼン、トルエン、キシレン異性体）に使用される蒸留または溶媒抽出プロセスのいずれかによって行われます。[15]
その他の準備ルート
トルエンは様々な方法で製造できる。例えば、ベンゼンは固体酸の存在下でメタノールと反応してトルエンと水を生成する。[15]
![{\displaystyle {\ce {C6H6 + CH3OH ->[t^o]C6H5CH3 + H2O}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/b6cd1c2e0452714547fc7f9b995f21c2ab391336)
用途
トルエンは最も大量に生産される化学物質の一つです。主な用途は、（1）ベンゼンやキシレンの原料、（2）シンナー、塗料、ラッカー、接着剤の溶剤、（3）ガソリンの添加剤です。[15]
ベンゼンとキシレンの前駆体
トルエンは水素化脱アルキル化によってベンゼンに変換されます。
- C 6 H 5 CH 3 + H 2 → C 6 H 6 + CH 4
アルキル交換反応によりベンゼンとキシレンの混合物が生成されます。
溶媒
トルエンは、塗料、染料、ゴム、化学薬品、接着剤、印刷、製薬業界で溶剤として広く使用されています。[38]マニキュア、ペイントブラシクリーナー、染み抜き剤にはトルエンが含まれている場合があります。爆発物（TNT）の製造にも使用されます。トルエンはタバコの煙や車の排気ガスにも含まれています。空気に触れなければ、トルエンは土壌や水中で長期間変化せずに残留する可能性があります。[39]
トルエンは、塗料、シンナー、シリコンシーラント、[40]多くの化学反応物、ゴム、印刷インク、接着剤、ラッカー、皮なめし剤、消毒剤などに使用される一般的な溶剤です。[15]
燃料
トルエンは、内燃機関のガソリン燃料、F1のジェット燃料やターボチャージャー付きエンジンのオクタン価向上剤として使用されています。[41]
オーストラリアでは2003年に、ガソリンスタンドでトルエンが違法にガソリンと混合され、標準的な車両燃料として販売されていたことが発覚した。トルエンには燃料税がかからないが、他の燃料には40%以上の税金が課せられており、燃料供給業者の利益率が高くなっている。トルエンの代替率は60%とされている。[42] [43]
ニッチなアプリケーション
実験室では、トルエンはナノチューブやフラーレンなどのカーボンナノマテリアルの溶媒として使用され、フラーレン指示薬としても使用できます。C 60のトルエン溶液の色は明るい紫色です。トルエンは、ブラシで非常に正確に塗布でき、接着剤のかさばりがないため、微細ポリスチレン キットの接着剤として使用されます（表面を溶解してから融合します）。生化学実験では、ヘモグロビンを抽出するために赤血球を破壊するためにトルエンを使用できます。トルエンは、原子炉システムループで使用されるナトリウムコールドトラップの優れた熱伝達能力のために、冷却剤としても使用されています。トルエンは、コカコーラシロップの製造でコカの葉からコカインを除去するプロセスでも使用されていました。 [44]
毒物学と代謝
トルエンの環境および毒性への影響は広範囲に研究されている。[45]
トルエンは目、皮膚、呼吸器官を刺激します。ゆっくりと皮膚から吸収されます。吸入または摂取すると全身毒性を引き起こす可能性があります。最も一般的な暴露経路は吸入です。トルエン中毒の症状には、中枢神経系への影響（頭痛、めまい、眠気、運動失調、多幸感、震え、幻覚、発作、昏睡）、化学性肺炎、呼吸抑制、心室性不整脈、吐き気、嘔吐、電解質異常などがあります。[38]
低濃度から中程度の濃度のトルエンを吸入すると、疲労感、混乱、脱力感、酔ったような行動、記憶喪失、吐き気、食欲不振、聴力低下、[46] [47] [48]および色覚喪失を引き起こす可能性がある。 [49]これらの症状のいくつかは、通常、暴露をやめると消える。短時間に高濃度のトルエンを吸入すると、ふらつき、吐き気、眠気、意識喪失、さらには死に至ることもある。[50] [51]しかし、トルエンはベンゼンよりも毒性がはるかに低いため、化学薬品の芳香族溶媒としてベンゼンに大きく取って代わった。米国環境保護庁（EPA）は、情報不足のためトルエンの発がん性は評価できないと述べている。 [52] 2013年、トルエンの世界売上高は約245億米ドルに達した。[53]
トルエンは電気外科手術を含む多くのプロセスで室内空気汚染物質として発生し、活性炭フィルターで空気から除去することができます。[54]
1,1,1-トリクロロエタンや一部のアルキルベンゼンなどの他の多くの溶剤と同様に、トルエンは非競合的 NMDA受容体拮抗薬およびGABA A受容体 陽性アロステリックモジュレーターとして作用することが示されている。[55]さらに、トルエンは強制水泳試験（FST）および尾懸垂試験（TST）においてげっ歯類に抗うつ薬のような効果を示すことが示されており、[55]これはおそらくNMDA拮抗薬としての特性によるものと考えられる。
トルエンは、その陶酔感と解離作用のため、娯楽目的の吸入剤（「接着剤吸引」）として使用されることがある。[55]
トルエンはNMDA受容体、ニコチン性アセチルコリン受容体、セロトニン5-HT3受容体などの興奮性イオンチャネルを阻害します。また、 GABA A受容体やグリシン受容体などの抑制性イオンチャネルの機能を増強します。さらに、トルエンは電位依存性カルシウムチャネルとATP依存性イオンチャネルを破壊します。[56]
娯楽目的の使用
トルエンは、製造業者が意図しない方法で中毒性の吸入剤として使用されています。人々は、トルエンを含む製品（ペイント用シンナー、接着剤、修正ペン、模型用接着剤など）を、その中毒効果のために吸入します。トルエンおよびそれを含む製品の所持と使用は、未成年者が娯楽目的でこれらの製品を入手するのを防ぐという理由で、多くの管轄区域で規制されています。 2007年現在、米国の24州で、そのような吸入剤の使用、使用目的での所持、および/または配布を罰する法律がありました。[57] 2005年、欧州連合は0.5％を超えるトルエンを含む製品の一般的な販売を禁止しました。[58]
バイオレメディエーション
Cladophialophora、Exophiala、Leptodontidium（別名 Leptodontium）、Pseudeurotium zonatum、Cladosporium sphaerospermumなどのいくつかの種類の菌類と特定の細菌種は、トルエンを炭素源とエネルギー源として利用して分解することができます。[59]
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とキシレンは IUPAC の推奨名ですが、自由に置き換えることはできません。トルエンは特定の条件下では置き換え可能ですが、一般的な命名法の場合のみです (保持された名前の一般的な置き換え規則については P-15.1.8 を参照してください)。
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引用元
- ヘインズ、ウィリアムM.編 (2016)。CRC化学・物理ハンドブック(第 97 版) 。CRC プレス。ISBN 978-1-4987-5429-3。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、トルエンに関連するメディアがあります。
Wikiquoteにトルエンに関する引用句があります。
- ATSDR – 環境医学のケーススタディ: トルエンの毒性 米国保健福祉省 (パブリック ドメイン)
- アメリカ産業衛生協会、「耳毒」、The Synergist、2018 年 11 月。
- トルエン CDC – NIOSH 職場の安全と健康に関するトピック (DHHS)
- OSHA-NIOSH 2018。化学物質（耳毒性）および騒音暴露による難聴の予防、安全衛生情報速報（SHIB）、労働安全衛生局および国立労働安全衛生研究所。SHIB 2018 年 8 月 3 日。DHHS（NIOSH）出版物番号 2018-124。
- 有毒物質問題：中国の子供たちが新しく敷設された学校のランニングトラックからの煙を吸い込んで病気になる、サウスチャイナ・モーニング・ポスト、2015年