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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
メチルシクロヘキサン | |||
| その他の名前
ヘキサヒドロ
トルエンシクロヘキシルメタン トルエンヘキサヒドリド | |||
| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.296 | ||
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ7Ｈ14 | |||
| モル質量 | 98.189 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 無色の液体 | ||
| 臭い | かすかなベンゼンのような[1] | ||
| 密度 | 0.77グラム/ cm3 | ||
| 融点 | −126.3 °C (−195.3 °F; 146.8 K) | ||
| 沸点 | 101 °C (214 °F; 374 K) | ||
| 25℃で0.014 g/L [2] | |||
| 蒸気圧 | 37 mmHg（20℃）[1] 49.3 hPa 20.0 °C | ||
磁化率（χ）
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-78.91·10 −6 cm 3 /モル | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険
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重大な火災の危険性 | ||
| GHSラベル: | |||
   
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| 危険 | |||
| H225、H302、H304、H315、H336、H410 [2] | |||
| P210、P235、P301+P310、P331、P370+P378、P403 [2] | |||
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |||
| 引火点 | −4 °C (25 °F; 269 K) [2]密閉カップ | ||
| 283 °C (541 °F; 556 K) [2] | |||
| 爆発限界 | 1.2%-6.7% [1] [2] | ||
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |||
LD 50 (平均投与量)
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2250 mg/kg（マウス、経口）[3] | ||
LC 50 (中央濃度)
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10172 ppm（マウス、2時間） 10,000-12,500 ppm（マウス、2時間） 15227 ppm（ウサギ、1時間）[3] | ||
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |||
PEL (許可)
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TWA 500 ppm（2000 mg/m 3）[1] | ||
REL (推奨)
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TWA 400 ppm（1600 mg/m 3）[1] | ||
IDLH（差し迫った危険）
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1200ppm [1] | ||
| 安全データシート（SDS） | [2] | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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メチルシクロヘキサン（シクロヘキシルメタン）は、分子式がCH 3 C 6 H 11である有機化合物です。飽和炭化水素に分類され、かすかな臭いのある 無色の液体です。
メチルシクロヘキサンは溶剤として使用されます。主にナフサ改質装置でトルエンに変換されます。[4]特殊な用途としては、巡航ミサイルの PF-1 プライミング液で、 JP-10などの特殊な非揮発性ジェット燃料で作動する場合のエンジン始動を補助します。[5]メチルシクロヘキサンは、ホワイトアウトなどの修正液でも溶剤として使用されます。
歴史
フェリックス・レーデンは、 1876年に博士論文[7 ]の一環としてヨウ化水素酸によるアレーンの水素化を研究していた際[6] 、トルエンから初めて炭化水素を調製しました。彼は、その沸点が97°C、20°Cでの密度が0.76 g/ccであると決定し、ヘキサヒドロトルエンと名付けました[8]。それはすぐにバクーの石油で特定され、他の合成方法によって得られました[9] 。
生産と使用
メチルシクロヘキサンのほとんどは石油から抽出されますが、トルエンの触媒水素化によっても生成できます。
- CH 3 C 6 H 5 + 3 H 2 → CH 3 C 6 H 11
メチルシクロヘキサンは混合物の成分として、通常は脱水素されてトルエンとなり、ガソリンのオクタン価を高めます。 [4]
メチルシクロヘキサンからトルエンへの変換は古典的な芳香族化反応である。この白金（Pt）触媒プロセスは、石油からガソリンを生産する際に大規模に実施されている。[10]
また、ジェット燃料代替混合物（例えば、ジェットA燃料）に含まれる多数の物質の1つでもあります。[11] [12]
溶媒
メチルシクロヘキサンは有機溶剤として使用され、ヘプタンなどの関連飽和炭化水素に似た性質を持っています。[13]また、多くの種類の修正液の溶剤としても使用されています。
構造
メチルシクロヘキサンは、シクロヘキサン環の1つの炭素に1つのメチル基が結合して1つの分岐を持つため、一置換シクロヘキサンである。すべてのシクロヘキサンと同様に、2つの椅子型配座異性体間で急速に相互変換できる。この一置換メチルシクロヘキサンのエネルギーが最も低い形態は、メチル基がアキシャル位置ではなくエクアトリアル位置を占めるときに生じる。この平衡は、 A値の概念で具体化されている。アキシャル位置では、環の同じ側にアキシャル水素原子が存在するため、メチル基は立体混雑（立体ひずみ）を経験する（1,3-ジアキシャル相互作用として知られる）。このような相互作用は2つあり、各メチル/水素の組み合わせは、約7.61 kJ/molのひずみエネルギーを寄与する。エクアトリアル配座ではこのような相互作用は発生しないため、エネルギー的に好ましい配座である。
可燃性と毒性
メチルシクロヘキサンは可燃性です。
さらに、それは「水生生物に対して非常に有毒」であると考えられています。[14]メチルシクロヘキサンは4-メチルシクロヘキサンメタノール（MCHM）のサブ構造ですが、物理的、化学的、生物学的（生態学的、代謝的、毒性学的）特性が異なります。[15]
参考文献
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0406」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ abcdefgh Sigma-Aldrich Co.、メチルシクロヘキサン。2022年3月17日閲覧。
- ^ ab 「メチルシクロヘキサン」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab M. Larry Campbell。「シクロヘキサン」、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、Wiley-VCH、Weinheim、2012年。doi : 10.1002/14356007.a08_209.pub2
- ^ Martel, Charles R. (1987). 軍用ジェット燃料、1944-1987年。航空推進研究所、空軍ライト航空研究所、空軍システム司令部、米国空軍。p. 10。
- ^ “Феликс Романович Вреден - Биография”. physchem.chimfak.sfedu.ru (ロシア語) 。2024 年 12 月 3 日に取得。
- ^ О гидрогенизации монобензоловых углеводородов О продуктах гидрогенизации и о строении нафталина - Соч. Ф. Вредена (ロシア語)。 1876年。
- ^ レーデン、F. (1877)。 「Ueber die Hydrogenisation des Benzols und seiner Homologen」。Justus Liebigs Annalen der Chemie (ドイツ語)。187 (2-3): 153-167。土井：10.1002/jlac.18771870202。ISSN 1099-0690。
- ^ リヒター、ヴィクター・フォン（1899年）。ヴィクター・フォン・リヒターの有機化学：あるいは、炭素化合物の化学。P. ブラキストンの息子とその会社。p. 292。
- ^ Gary, JH; Handwerk, GE (1984).石油精製技術と経済(第 2 版). Marcel Dekker, Inc. ISBN 0-8247-7150-8。
- ^ Tim Edwards、Meredith Colket、Nick Cernansky、Fred Dryer、Fokion Egolfopoulos、Dan Friend、Ed Law、Dave Lenhert、Peter Lindstedt、Heinz Pitsch、Adel Sarofim、Kal Seshadri、Mitch Smooke、Wing Tsang & Skip Williams、2007、AIAA2007-770: 代替ジェット燃料の実験データベースと運動モデルの開発、第45回AIAA航空宇宙科学会議および展示会、2007年1月8日〜11日、ネバダ州リノ、DOI 10.2514/6.2007-770、[1]を参照、2014年5月27日にアクセス。
- ^ Meredith Colket、Tim Edwards、Fred Dryer、Skip Williams、Nicholas Cernansky、David Miller、Fokion Egolfopoulos、Frederick Dryer & Josette Bellan、2008、AIAA 2008-972: 代替ジェット燃料の開発のためのターゲット検証データの識別、第46回AIAA航空宇宙科学会議および展示会、2007年1月8日〜11日、ネバダ州リノ、DOI 10.2514/6.2008-972、[2]を参照、2014年5月27日にアクセス。
- ^ D. Bryce-Smith および ET Blues「非溶媒和 n-ブチルマグネシウム塩化物」Org. Synth. 1967, 47, 113. doi :10.15227/orgsyn.047.0113
- ^ Chevron Phillips、2014、「化学物質等安全データシート：メチルシクロヘキサン（v. 1.5）」、[3]を参照、2014年5月23日にアクセス。
- ^ CDC、2014、「メチルシクロヘキサン」、NIOSH化学物質危険ポケットガイド、[4]を参照、2014年5月27日にアクセス。