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| 名前 | |
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| 推奨されるIUPAC名
2,4-ジイソシアナト-1-メチルベンゼン | |
| その他の名前
トルエンジイソシアネート
トルエン-2,4-ジイソシアネート メチルフェニレンジイソシアネート ベンジレン2,4-ジイソシアネート 2,4-ジ(窒素カルボニル)トルエン | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 744602 | |
| チェビ |
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.678 |
| EC番号 |
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パブケム CID
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| RTECS番号 |
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| ユニ |
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| 国連番号 | 2078 |
CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ９Ｈ６Ｎ２Ｏ２ | |
| モル質量 | 174.2グラム/モル |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 鋭い、刺激的な[1] |
| 密度 | 1.214 g/cm 3、液体 |
| 融点 | 21.8 °C (71.2 °F; 294.9 K) |
| 沸点 | 251 °C (484 °F; 524 K) |
| 反応する | |
| 蒸気圧 | 0.01 mmHg（25℃）[1] |
| 危険 | |
| GHSラベル: | |
   
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| 危険 | |
| H315、H317、H318、H319、H330、H334、H335、H351、H412 | |
| P201、P202、P260、P261、P264、P271、P272、P273、P280、P281、P284、P285、P302+P352、P304+P340、P304+P341、P305+P351+P338、P308+P313、P310、P312、P320、P321、P332+P313、P333+P313、P337+P313、P342+P311、P362、P363、P403+P233、P405、P501 | |
| NFPA 704 (ファイアダイヤモンド) | |
| 引火点 | 127 °C (261 °F; 400 K) |
| 爆発限界 | 0.9～9.5% [1] |
| 致死量または濃度（LD、LC）： | |
LC 50 (中央濃度)
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14 ppm（ラット、4時間） 13.9 ppm（モルモット、4時間） 9.7 ppm（マウス、4時間） 11 ppm（ウサギ、4時間）[2] |
| NIOSH（米国健康暴露限界）： | |
PEL (許可)
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C 0.02 ppm (0.14 mg/m 3 ) [1] |
REL (推奨)
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カルシウム[1] |
IDLH（差し迫った危険）
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カルシウム [2.5 ppm] [1] |
| 関連化合物 | |
関連イソシアネート
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メチレンジフェニルジイソシアネート ナフタレンジイソシアネート、1,3-ジイソシアナトベンゼン |
関連化合物
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ポリウレタン |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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トルエンジイソシアネート（TDI）は、化学式CH 3 C 6 H 3 (NCO) 2の有機化合物です。6つの異性体のうち2つが商業的に重要です：2,4-TDI（CAS：584-84-9）と2,6-TDI（CAS：91-08-7）。2,4-TDIは純粋な状態で生産されますが、TDIは2,4異性体と2,6異性体のそれぞれ80/20と65/35の混合物として販売されることがよくあります。これは大規模に生産されており、2000年には世界のイソシアネート市場の34.1％を占め、 MDIに次ぐシェアでした。[3] 2000年には約14億キログラムが生産されました。[4] TDIのすべての異性体は無色ですが、市販のサンプルは黄色に見えることがあります。
合成
2,4-TDIは、トルエンからジニトロトルエンと2,4-ジアミノトルエン（TDA）を経て3段階で製造されます。最後に、TDAはホスゲン化、つまりホスゲンで処理されてTDIを形成します。この最終段階で副産物としてHClが生成され、工業用塩酸の主な供給源となります。[4]
生の TDI 混合物を蒸留すると、2,4-TDI と 2,6-TDI の 80:20 混合物が生成され、TDI (80/20) として知られています。TDI (80/20) を差別化または分離すると、純粋な 2,4-TDI と、2,4-TDI と 2,6-TDI の 65:35 混合物 (TDI (65/35) として知られています) が生成されます。
反応性の説明と説明
TDI のイソシアネート官能基はヒドロキシル基と反応してカルバメート（ウレタン）結合を形成する。トルエンジイソシアネート中の 2 つのイソシアネート基は異なる速度で反応する。4 位は 2 位よりも約 4 倍反応性が高い。2,6-TDI は対称分子であるため、2,4-TDI の 2 位と同様に、同様の反応性を持つ 2 つのイソシアネート基を持つ。ただし、両方のイソシアネート基は同じ芳香環に結合しているため、1 つのイソシアネート基が反応すると、2 番目のイソシアネート基の反応性が変化する。[3]
アプリケーション
トルエンジイソシアネートは、高温安定性を備えた硬質ポリウレタンフォームの製造に使用されます。
ロケットの推進剤として使用されることもある。[5]
危険
TDIのLD50は経口摂取で5800 mg/kg、蒸気摂取でLC50は610 mg/m 3です。毒性が低いとされていますが、TDIは欧州共同体によって「非常に有毒」に分類されています。[4]
米国では、労働安全衛生局が許容暴露限度を0.02 ppm（0.14 mg/m 3）の上限に設定しているが、国立労働安全衛生研究所は、トルエンジイソシアネートが職業性発がん性物質の可能性があると分類されているため、推奨暴露限度を設定していない。 [6]この化学物質は、2015年8月12日に大規模な爆発 が発生した中国天津の化学薬品倉庫の会社が保管していた多くの化学物質のうちの1つであった。[7]
TDIの取り扱い、個人用保護具、暴露モニタリング、輸送、保管、サンプリングと分析、事故への対処、健康および環境テーマに関する情報が入手可能です。[8] TDIの主要な製造業者はすべて国際イソシアネート協会の会員であり[要出典]、その目的は職場、地域社会、環境におけるTDIの安全な取り扱いを促進することです。
高レベルの暴露は反応性気道機能不全症候群を引き起こす可能性がある。[要出典]
参照
参考文献
- ^ abcdef NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド。「#0621」。国立労働安全衛生研究所(NIOSH)。
- ^ 「トルエン-2,4-ジイソシアネート」。生命または健康に直ちに危険となる濃度（IDLH）。国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
- ^ ab Randall, D.; Lee, S. (2003).ポリウレタンブック. ニューヨーク: Wiley. ISBN 978-0-470-85041-1。
- ^ abc Six, C.; Richter, F. 「イソシアネート、有機」。Ullmann 's Encyclopedia of Industrial Chemistry 。Weinheim: Wiley -VCH。doi :10.1002/ 14356007.a14_611。ISBN 978-3527306732。
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク) - ^ 「Ababil-100/Al Fat'h」。GlobalSecurity.org。2019年4月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。
- ^ 国立労働安全衛生研究所 (1994 年 5 月)。「生命または健康に直ちに危険を及ぼす濃度 (IDLH) に関する文書」。疾病管理予防センター。
- ^ リプリー、ウィル、スティーブン、マレン、ジェスロ（2023年8月13日）。「天津爆発：数十人死亡、中国の港湾都市の一部が壊滅」CNN 。 2023年10月1日閲覧。
- ^ Allport, DC; Gilbert, DS; Outterside, SM 編 (2003)。MDIと TDI: 安全、健康、環境: ソースブックと実用ガイド。Wiley。ISBN 978-0-471-95812-3。
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード 0339
- IARC モノグラフ:「トルエンジイソシアネート」
- NIOSH 化学物質の危険性に関するポケットガイド
- NIOSH 安全衛生トピック: イソシアネート、国立労働安全衛生研究所 (NIOSH) の Web サイトより
- 国際イソシアネート協会 http://www.diisocyanates.org