ベンジル基

ベンジルは、最も一般的には Bn と略記されます。例えば、ベンジルアルコールはBnOH と表すことができます。あまり一般的ではない略記法としては、Bzl や Bz がありますが、後者はベンゾイル基C ₆ H ₅ C(O)−の標準的な略記法でもあるため、曖昧です。同様に、ベンジルはフェニル基C ₆ H ₅ −（略記法は Ph）と混同しないように注意が必要です。

いくつかのケースでは、これらのベンジル変換は実験室合成に適した条件下で起こります。Wohl -Ziegler反応はベンジルC–H結合を臭素化します: ( ArCHR ₂ → ArCBrR ₂ )。^{[ 5 ]} 非第三級ベンジルアルキル基は、過マンガン酸カリウム水溶液 ( KMnO ₄ ) または濃硝酸 ( HNO ₃ ) によってカルボキシル基に酸化されます: ( ArCHR ₂ → ArCOOH )。^{[ 6 ]}最後に、三酸化クロムと3,5-ジメチルピラゾール の錯体( CrO ₃ −dmpyz ) は、ベンジルメチレン基を選択的にカルボニルに酸化します: ( ArCH ₂ R → ArC(O)R )。^{[ 7 ]} DMSO中の2-ヨードキシ安息香酸も同様の反応を示します。^{[ 8 ]}

ベンジル基は、アルコールやカルボン酸の強力な保護基として、有機合成において一般的に用いられる。

• アルコールを粉末状の水酸化カリウムや水素化ナトリウムなどの強塩基とベンジルハライド（BnClまたはBnBr）で処理する^{[ 9 ] [ 10 ]}

  

• ジオールのモノベンジル化は、ジメチルホルムアミド（DMF）中のAg ₂ Oを使用して、室温から高温で達成できます^{[ 11 ]。}
• 第一級アルコールは、Cu(acac) ₂ ^{[ 12 ]}を用いてフェノール官能基の存在下で選択的にベンジル化することができる。

ベンジルエーテルは、還元条件、酸化条件、およびルイス酸の使用によって除去することができる。^{[ 9 ]}

• 水素化分解によって除去される^{[ 13 ]}

  

• Na / NH3またはLi /NH3_との単電子プロセス

• ベンジル保護基は、以下のような幅広い酸化剤を用いて除去することができる。
  • 室温_におけるCrO₃ /酢酸
  • オゾン
  • N-ブロモスクシンイミド（NBS）
  • N-ヨードスクシンイミド（NIS）

• トリメチルシリルヨージド（Me ₃ SiI）をジクロロメタン中で室温にて反応させる（特定の条件下で選択性を達成できる）

p-メトキシベンジル（PMB ）は、有機合成におけるアルコールの保護基として使用される（4-メトキシベンジルチオールはチオールの保護に使用される）。

• 粉末状の水酸化カリウムや水素化ナトリウムなどの強塩基、およびp-メトキシベンジルハライド（塩化物または臭化物）^{[ 14 ] [ 15 ]}
• 4-メトキシベンジル-2,2,2-トリクロロアセトイミデートは、以下の存在下でPMB基を導入するために使用できる。
  • トルエン中のスカンジウム(III)トリフラート(Sc(OTf) ₃ )、0  ℃ ^{[ 16 ]}
  • ジクロロメタン中のトリフルオロメタンスルホン酸（TfOH）0  ℃ ^{[ 17 ]}

    

ベンジル基は、有機合成においてアミンの保護基として時折使用される。他の方法も存在する。^{[ 9 ]}

• メタノール中の炭酸カリウム水溶液とベンジルハライド（BnCl、BnBr）^{[ 19 ]}

  

• ベンズアルデヒド、6  M HCl、およびメタノール中のNaBH ₃ CN ^{[ 20 ]}

  

脱保護方法

• パラジウム触媒存在下での水素化^{[ 21 ]}