アルキルベンゼン

アルキルベンゼンは、1つ以上の飽和炭化水素鎖に結合した単環式芳香族環を含む化合物です。^{[1]アルキルベンゼンは}ベンゼンの誘導体であり、1つ以上の水素原子がアルキル基に置き換えられています。最も単純なメンバーであるトルエン（またはメチルベンゼン）は、ベンゼン環の水素原子がメチル基に置き換えられています。アルキルベンゼンの化学式はC _n H _2n-6です。^[2]

アルキルベンゼンは、特に合成製造産業において非常に重要な炭化水素のクラスです。これは、石鹸、シャンプー、歯磨き粉、洗濯用洗剤など、さまざまな家庭用品に含まれる合成スルホン酸洗剤の製造における原料です。直鎖アルキルベンゼン（LAB）と分岐アルキルベンゼン（BAB）は、合成スルホン酸の製造に使用されるアルキルベンゼンのファミリーです。しかし、1960年代にBABベースのスルホン酸よりも生分解性が高いことが発見されて以来、LABの方が産業的に好まれています。^[3]

アルキルベンゼンの例

反応

フリーデルクラフツアルキル化：アルキルベンゼンは、AlCl ₃、HF、H ₂ SO ₄などの触媒の存在下でオレフィンまたはアルキルハロゲン化物と芳香族化合物から合成できます。^[4]

ガッターマン・コッホ反応：ドイツの化学者ルートヴィヒ・ガッターマンとユリウス・アーノルド・コッホにちなんで名付けられたガッターマン・コッホ反応は、一酸化炭素と塩酸によるアルキルベンゼンの触媒ホルミル化反応である。^[5]
アルキルベンゼンスルホン化反応：芳香族環へのスルホン酸基の求電子付加。^[4]

分光法

アルキルベンゼン異性体は、化学イオン化プロトン交換質量分析法を用いてベンゼン環上のアルキル置換基の位置を観察することによって区別することができる。異性体は分子量と置換基が同一であるため、従来の GC-MSでは限られた結果しか得られない。^[6]

生産

トルエン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼンなどのアルキルベンゼンは、コールタール油や原油精製プロセスの副産物として自然に存在します。他のアルキルベンゼンはフリーデルクラフツアルキル化によって製造できます。^[3]

アルキルベンゼンはかつてテトラプロピレンから合成されていましたが、この反応で得られるアルキルベンゼンスルホン酸塩の生分解性が低いため、現在ではほとんど使用されていません。^[3]

安全上の危険

アルキルベンゼンは可燃性です。そのほとんどは目や皮膚を刺激し、摂取すると急性の健康被害をもたらします。アルキルベンゼンは水生生物に対して有毒であり、その影響は長期にわたり続きます。

応用

合成スルホン酸塩

アルキルベンゼンは、合成アルキルベンゼンスルホン酸塩を製造するための主原料です。合成スルホン酸塩は、工業用油、乳化剤、抗乳化剤、防錆剤、分散剤、石油回収促進用界面活性剤、浮上剤、湿潤剤などとして、最も広く使用されている洗剤です。アルキルベンゼン、ジアルキルベンゼン、アルキルトルエンなどのLABは、スルホン酸塩洗剤の製造に最も一般的に使用されています。^[4]

溶剤の使用

トルエンやキシレンなどの置換度の低いアルキルベンゼンは、工業的には溶剤として一般的に使用されています。

文学

Allinger、Cava、de Jongh、Johnson、Lebel、Stevens: Organische Chemie、1. Auflage、Walter de Gruyter、ベルリン、1980、ISBN 3-11-004594-X、pp. 367–368、560–562。
Streitwieser / Heathcock: Organische Chemie、1. Auflage、Verlag Chemie、ワインハイム 1980、ISBN 3-527-25810-8、pp. 1051、1073–1080。
Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie、19. Auflage、S. Hirzel Verlag、シュトゥットガルト、1981 年、ISBN 3-7776-0356-2、442～ 444 ページ。
Morrison / Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie、3. Auflage、Verlag Chemie、ワインハイム 1986、ISBN 3-527-26067-6、707–728ページ。

参考文献

^ Francis, Alfred W. (1948-02-01). 「アルキルベンゼンの特性」.化学レビュー. 42 (1): 107–162. doi :10.1021/cr60131a003. ISSN 0009-2665. PMID 18904921.
^ Sazhin, SS (2022). 液滴とスプレー：複雑なプロセスのシンプルなモデル。シャム、スイス：Springer。ISBN 978-3-030-99746-5. OCLC 1333919856.
^ abc グリースバウム、カール;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。 Höke, Hartmut (2013-09-16)、「炭化水素」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、 pp. 1–61、土井:10.1002/14356007.a13_227.pub2、ISBN 978-3-527-30673-2, S2CID 242394133 , 2023-04-12取得
^ abc 潤滑油添加剤：化学と応用。レスリー・R・ラドニック。[出版地不明]。2017年。ISBN 978-1-351-64696-3. OCLC 1003859957.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が不明な発行元 (リンク) CS1 メンテナンス: その他 (リンク)
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参考文献

[1] Francis, Alfred W. (1948-02-01). 「アルキルベンゼンの特性」.化学レビュー. 42 (1): 107–162. doi :10.1021/cr60131a003. ISSN 0009-2665. PMID 18904921.

[2] Sazhin, SS (2022). 液滴とスプレー：複雑なプロセスのシンプルなモデル。シャム、スイス：Springer。ISBN 978-3-030-99746-5. OCLC 1333919856.

[:0-3] グリースバウム、カール;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。 Höke, Hartmut (2013-09-16)、「炭化水素」、Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (ed.)、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry、ワインハイム、ドイツ: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA、 pp. 1–61、土井:10.1002/14356007.a13_227.pub2、ISBN 978-3-527-30673-2, S2CID 242394133 , 2023-04-12取得

[:12-4] 潤滑油添加剤：化学と応用。レスリー・R・ラドニック。[出版地不明]。2017年。ISBN 978-1-351-64696-3. OCLC 1003859957.{{cite book}}: CS1 メンテナンス: 場所が不明な発行元 (リンク) CS1 メンテナンス: その他 (リンク)

[5] De, Surya K. (2021-01-26). 応用有機化学：医薬化学における反応機構と実験手順（第1版）。Wiley. doi :10.1002/9783527828166.ch5. ISBN 978-3-527-34785-8. S2CID 242435919。

[6] Hawthorne, Steven B.; Miller, David J. (1985-03-01). 「化学イオン化-プロトン交換質量分析法によるアルキルベンゼン異性体の識別」.分析化学. 57 (3): 694–698. doi :10.1021/ac00280a027. ISSN 0003-2700.