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| 名前 | |||
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| 推奨されるIUPAC名
シクロヘキサ-3,5-ジエン-1,2-ジオン[1] | |||
その他の名前
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| 識別子 | |||
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.243.463 | ||
| ケッグ |
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パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |||
| Ｃ6Ｈ4Ｏ2の | |||
| モル質量 | 108.096 グラムモル−1 | ||
| 外観 | 赤色の揮発性固体 | ||
| 密度 | 1.424グラム/ cm3 | ||
| 融点 | 60～70℃（140～158°F; 333～343K）で分解する[2] | ||
| 危険 | |||
| 引火点 | 76.4 °C (169.5 °F; 349.5 K) | ||
| 関連化合物 | |||
関連化合物
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1,4-ベンゾキノン キノン | ||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
 確認する （何ですか ？）
 インフォボックス参照
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1,2-ベンゾキノンは、オルト-ベンゾキノンとも呼ばれ、化学式C 6 H 4 O 2の有機化合物です。キノンの2つの異性体のうちの1つで、もう1つは1,4-ベンゾキノンです。赤色の揮発性固体で、水とエチルエーテルに溶けます。不安定なためめったに見られませんが、多くの既知の誘導体の親化合物として根本的に興味深いものです。 [3] [4]
構造
この分子はC 2v対称性を持つ。X線結晶構造解析では、二重結合が局在しており、環内に長いCC距離と短いCC距離が交互に現れていることがわかる。1.21ÅのC=O距離はケトンの特徴である。[5]
準備と反応
1,2-ベンゾキノンは、水溶液中で空気にさらされたカテコールの酸化によって生成される[6]か、フェノールのオルト酸化によって生成される[6]。
細菌 Pseudomonas mendocina の菌株は安息香酸を代謝し、 カテコールを経て1,2-ベンゾキノンを生成する。[7]
オルトキノンは有機合成において広く使用されている。[8]
発生オルソ-キノン
4,5-ジメチル-1,2-ベンゾキノンも赤色の固体で、よく反応する合成オルトキノンです。[9]
生物学的色素メラニンにはオルトキノンが豊富に含まれています。
最後に、酵素補因子 トリプトファントリプトフィルキノン（TTQ）、システイントリプトフィルキノン（CTQ）、リジンチロシルキノン（LTQ）、ピロロキノリンキノン（PQQ）は、化学構造中にオルトキノン部分を含む。 [10]
参照
参考文献
- ^ 有機化学命名法：IUPAC勧告および推奨名称2013（ブルーブック）。ケンブリッジ：王立化学協会。2014年。p.728。doi ：10.1039/9781849733069- FP001。ISBN 978-0-85404-182-4。
- ^ イーグルソン、メアリー（1994）。簡潔な化学百科事典。ベルリン：ウォルター・デ・グリュイター。p.123。ISBN 0-89925-457-8. OCLC 29029713.
- ^ パタイ、ソール編 (1974)。キノノイド化合物: 第1巻 (1974)。パタイの官能基化学。doi : 10.1002 / 9780470771297。ISBN 9780470771297。
- ^ パタイ、ソール編 (1974)。キノノイド化合物: 第2巻 (1974)。パタイの官能基化学。doi : 10.1002 / 9780470771303。ISBN 9780470771303。
- ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James (1973). 「o-ベンゾキノンの結晶および分子構造」. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 476. doi :10.1039/P29730000476.
- ^ ab Magdziak, D.; Rodriguez, AA; Van De Water, RW; Pettus, TRR (2002). 「o-ヨードキシ安息香酸 (IBX) によるフェノールの o-キノンへの位置選択的酸化」。Org . Lett. 4 (2): 285–288. doi :10.1021/ol017068j. PMC 1557836 . PMID 11796071.
- ^ Chanda Parulekar およびSuneela Mavinkurve (2006)。「Pseudomonas mendocina P2dによる安息香酸ナトリウムからのオルトベンゾキノンの形成」(PDF)。Indian Journal of Experimental Biology。44 ( 2): 157–162。PMID 16480184。
- ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna (2002). 「有機合成におけるマスクされたo-ベンゾキノン」. Accounts of Chemical Research . 35 (10): 856–866. doi :10.1021/ar000194n. PMID 12379138.
- ^ Teuber HJ (1972). 「ニトロソジスルホン酸二カリウム（フレミー塩）の使用：4,5-ジメチル-o-ベンゾキノン」。Org . Synth . 52:88 . doi :10.15227/orgsyn.052.0088。
- ^ Mure, Minae; Wang, Sophie X .; Klinman, Judith P. (2003). 「リシルオキシダーゼのリシンチロシルキノン補因子のモデル化合物の合成と特性評価」アメリカ化学会誌。125 (20): 6113–6125. doi :10.1021/ja0214274. PMID 12785842.