p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド

p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド
名前
	IUPAC名 3-[4-(ジメチルアミノ)フェニル]プロペナール
	その他の名前 DMAC ; 4-ジメチルアミノシンナムアルデヒド
識別子
CAS番号	20432-35-3 ;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	DMACA
バイルシュタイン参考文献	972369
ケムスパイダー	4447567 (電子); 23646677 (ゼ); 83262;
EC番号	228-267-0;
メッシュ	4-ジメチルアミノシンナムアルデヒド
パブケム CID	5284506 (英); 25310830 (ゼ); 92224;
ユニ	9RSI7WZ9F0 ;
CompTox ダッシュボード ( EPA )	DTXSID9022237;
	InChI InChI=1S/C11H13NO/c1-12(2)11-7-5-10(6-8-11)4-3-9-13/h3-9H,1-2H3/b4-3+ キー: RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKSA-N; InChI=1/C11H13NO/c1-12(2)11-7-5-10(6-8-11)4-3-9-13/h3-9H,1-2H3/b4-3+ キー: RUKJCCIJLIMGEP-ONEGZZNKBZ;
	笑顔 [H]C(=O)C=CC1=CC=C(C=C1)N(C)C;
プロパティ
化学式	C 11 H 13 NO
モル質量	175.22 グラム/モル
外観	白色から淡黄色の結晶粉末
密度	1.057g/mL
融点	138 °C (280 °F; 411 K)
沸点	329 °C (624 °F; 602 K)
ジオキサンへの溶解度	50g/L
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。インフォボックス参照

p-ジメチルアミノシンナムアルデヒド（ DMACA）は芳香族炭化水素です。酸性溶液中でインドールを検出するために使用されます。

検査試薬としての使用

DMACA は、酸性化された DMACA 溶液のいずれかです。

DMACA 0.117 g、エタノール39 mL、濃塩酸5 mLを水で50 mLに希釈^[1]
DMACA 1g、濃塩酸1mL、水99mL ^[2]
1gのDMACAを99mLの濃塩酸に溶解する。^[3]

これは主に、インドール、特に細胞内での生産を検出するために使用される組織学的染料として使用されます。トリプトファナーゼ酵素系を含む細菌の迅速な識別に使用されます。^{[要出典]また、植物中の}プロアントシアニジン化合物の局在化に特に有用であり、青色染色をもたらします。ブドウの果実^[4]またはマメ科植物の葉^[5]の組織学に使用されています。

^{A環[説明が必要]}とクロモゲンの反応に基づく比色分析。ビール中のフラボノイドの検出には、バニリン法と比較できるp-ジメチルアミノシナマルデヒドが開発されている。^{[6] DMACA試薬は、}カテキンの検出にはバニリン法よりも優れている可能性がある。^[7]

DMACA試薬は空気に触れると数日かけて色が変わりますが、冷蔵保存すれば最大2週間保存できます。^[8]

DMACA試薬はレンツ・ロウ試薬とも呼ばれる。^[3]^[9]

参照

エールリッヒ試薬、アルカロイドを推定的に特定するための簡単なスポットテスト

参考文献

^ Porubsky, P.; Scott, E.; Williams, T. (2008). 「インドールの比色検出およびHPLC-UV/vis-MS/MS同定のためのP-ジメチルアミノシンナムアルデヒド誘導体化」生化学および生物物理学のアーカイブ。475 ( 1 ): 14–17。doi :10.1016/ j.abb.2008.03.035。PMC 2504418。PMID 18423367。
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^ Meudt, WJ; Gaines, TP ( 1967). 「ペルオキシダーゼ酵素によるインドール-3-酢酸の酸化に関する研究。I. インドール-3-酢酸酸化生成物の比色定量」。植物生理学。42 ( 10 ): 1395–9。doi :10.1104/pp.42.10.1395。PMC 1086736。PMID 16656668。
^ Ehmann, A. (1977). 「van URK-Salkowski試薬 - シリカゲル薄層クロマトグラフィーによるインドール誘導体の検出と同定のための高感度かつ特異的な発色試薬」(PDF) . Journal of Chromatography A . 132 (2): 267–276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID 188858.

外部リンク

DMACA は www.bd.com に掲載されています

[1] ^ Porubsky, P.; Scott, E.; Williams, T. (2008). 「インドールの比色検出およびHPLC-UV/vis-MS/MS同定のためのP-ジメチルアミノシンナムアルデヒド誘導体化」生化学および生物物理学のアーカイブ。475 ( 1 ): 14–17。doi :10.1016/ j.abb.2008.03.035。PMC 2504418。PMID 18423367。

[sigma-2] Sigma-Aldrich Co. LLC. 「微生物学用DMACA試薬」。2013年10月29日閲覧。

[Indole_derivatives_produced_by_C._acutatum-3] Chung, KR; Shilts, T.; Ertürk, Ã. M.; Timmer, LW; Ueng, PP (2003). 「Colletotrichum acutatum菌が産生するインドール誘導体が柑橘類の石灰炭疽病と開花後落果を引き起こす」FEMS Microbiology Letters . 226 (1): 23–30. doi : 10.1016/S0378-1097(03)00605-0 . PMID 13129603.

[4] Bogs, J.; Jaffe, FW; Takos, AM; Walker, AR; Robinson, SP (2007). 「ブドウの転写因子 VvMYBPA1 は果実発育中のプロアントシアニジン合成を制御する」.植物生理学. 143 (3): 1347–1361. doi :10.1104/pp.106.093203. PMC 1820911. PMID 17208963 .

[5] Li, YG; Tanner, G.; Larkin, P. (1996). 「DMACA-HCl プロトコルと飼料用マメ科植物の鼓張症の安全性のためのプロアントシアニジン含有量の閾値」。食品農業科学ジャーナル。70 : 89–101。doi : 10.1002/(SICI)1097-0010(199601)70:1<89::AID-JSFA470>3.0.CO;2-N。

[6] ピルスナービールのフラボノイドの新しい比色分析法。Jan A. Delcour および Didier Janssens de Varebeke、Journal of the Institute of Brewing、1985 年 1 月～2 月、第 91 巻、第 1 号、37～40 ページ、doi :10.1002/j.2050-0416.1985.tb04303.x

[7] Glavnik, V.; Simonovska, B.; Vovk, I. (2009). 「4-ジメチルアミノシナマルデヒド試薬による (+)-カテキンおよび (-)-エピカテキンの濃度測定」。Journal of Chromatography A . 1216 (20): 4485–91. doi :10.1016/j.chroma.2009.03.026. PMID 19339019。

[Oxidation_of_indole-3-acetic_acid-8] ^ Meudt, WJ; Gaines, TP ( 1967). 「ペルオキシダーゼ酵素によるインドール-3-酢酸の酸化に関する研究。I. インドール-3-酢酸酸化生成物の比色定量」。植物生理学。42 ( 10 ): 1395–9。doi :10.1104/pp.42.10.1395。PMC 1086736。PMID 16656668。

[9] Ehmann, A. (1977). 「van URK-Salkowski試薬 - シリカゲル薄層クロマトグラフィーによるインドール誘導体の検出と同定のための高感度かつ特異的な発色試薬」(PDF) . Journal of Chromatography A . 132 (2): 267–276. doi :10.1016/S0021-9673(00)89300-0. PMID 188858.