エラジタンニン

エラジタンニンは加水分解性タンニンの多様なクラスであり、主に1,2,3,4,6-ペンタガロイルグルコースのガロイル基の酸化結合から形成されるポリフェノールの一種です。エラジタンニンはガロタンニンとは異なり、ガロイル基はCC結合を介して結合しているのに対し、ガロタンニンのガロイル基はデプシド結合によって結合しています。^[1]

エラジタンニンには、糖部分に結合したヘキサヒドロキシジフェノイル単位、ガロイル単位、サンギソルボイル単位など、さまざまな数が含まれています。各単位の量を決定するために、メタノール/水系でトリフルオロ酢酸による抽出物の加水分解が行われます。加水分解後に生成されたヘキサヒドロキシジフェン酸は、自発的にラクトン化されてエラジ酸になり、サンギソルビン酸はサンギソルビン酸ジラクトンになりますが、没食子酸はそのまま残ります。^[2]

エラジタンニンは一般にマクロ環を形成しますが、ガロタンニンは形成しません。

例

ウロリチンAなどのウロリチンは、食物中のエラグ酸誘導体の微生物によるヒト代謝物である。 ^[3]

エラジタンニンは双子葉植物、特にザクロなどのフトモモ目の種に存在することが報告されている。^[4]^[5]

^ Landete, JM (2011). 「エラジタンニン、エラジ酸およびそれらの誘導代謝物：その源、代謝、機能および健康に関するレビュー」。Food Research International . 44 (5): 1150–1160. doi :10.1016/j.foodres.2011.04.027.
^ エラジタンニンの構造多様性と抗菌活性。T. 吉田、Ts. 波多野、H. 伊藤、T. 奥田、S. Quideau (編)、エラジタンニンの化学と生物学、World Scientific Publishing、シンガポール (2009)、55～93 ページ
^ Davis, CD; Milner, JA (2009年10月). 「消化管微生物叢、食品成分および結腸がん予防」J Nutr Biochem . 20 (10): 743–52. doi :10.1016/j.jnutbio.2009.06.001. PMC 2743755. PMID 19716282 .
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^ ゴメス＝カラバカ、AM;ベラルド、V;トセリ、M;セグラ・カレテロ、A;フェルナンデス・グティエレス、A; MF カボーニ (2013)。「HPLC-DAD-ESI-MS によるザクロ果汁中の主要フェノール化合物の定量」。農業および食品化学のジャーナル。61 (22): 5328–37。土井：10.1021/jf400684n。PMID 23656584。

Quideau, Stéphane (編集者)。エラジタンニンの化学と生物学: 過小評価されている生物活性植物ポリフェノールのクラス、2009 年、World Scientific Publishing。目次^{[ permanent dead link ‍ ]}。序文^{[ permanent dead link ‍ ]}。第 1 章。