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| 名前 | |
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| IUPAC名
メチル (2 S ,3 E ,4 S )-4-{2-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エトキシ]-2-オキソエチル}-3-エチリデン-2-(β- D -グルコピラノシルオキシ)-2 H -ピラン-5-カルボキシレート
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| 体系的なIUPAC名
メチル (2 S ,3 E ,4 S )-4-{2-[2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エトキシ]-2-オキソエチル}-3-エチリデン-2-{[(2 S ,3 R ,4 S ,5 S ,6 R )-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-2 H -ピラン-5-カルボキシレート | |
| その他の名前
2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)エチル[(2 S ,3 E ,4 S )-3-エチリデン-2-(β- D -グルコピラノシルオキシ)-5-(メトキシカルボニル)-3,4-ジヒドロ-2 H -ピラン-4-イル]アセテート
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェムBL |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.046.466 |
パブケム CID
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| ユニ |
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CompTox ダッシュボード ( EPA )
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| プロパティ | |
| Ｃ２５Ｈ３２Ｏ１３ | |
| モル質量 | 540.518 グラムモル−1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）の材料に関するものです。
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 インフォボックス参照
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オレウロペインはグリコシル化されたセコイリドイドであり、グリーンオリーブの皮、果肉、種子、葉に含まれるフェノール苦味化合物の一種です。 [1]オレウロペインという用語は、オリーブの木の植物学名であるOlea europaeaに由来しています。
苦味があるため、オリーブを食べられるようにするには、オレウロペインを完全に除去または分解する必要があります。苦くて食べられないグリーンオリーブを食用オリーブとして加工する際に、苛性ソーダに浸すなど、さまざまな方法でオレウロペインがオリーブから除去されます。[2] [3]
化学処理
オレウロペインは、オルトジフェノールのヒドロキシチロソールとエステル結合し、グルコース分子とグリコシド結合したエレノール酸の誘導体である。[4]オリーブを苛性ソーダ溶液に浸すと、アルカリ性条件によりエステル結合が加水分解される。また、塩基性条件によりこれらの誘導体の溶解性が大幅に高まり、苛性ソーダ溶液への放出が促進される。[5] [6]
高いpHはフェノールの酸化を促進し、空気注入によって溶液に酸素を供給すると、通常の熟成時と同様に黒くなります（オリーブのアルカリ酸化はカリフォルニアプロセスとも呼ばれます）。[7] [8]
苦味が消えるまで、苛性ソーダ溶液は数回交換されます。別の方法としては、アンバーライト多孔質樹脂を使用して溶液から直接オレウロペインを捕捉し、抽出された分子を捕捉しながら廃水を削減する方法があります。[9] [10]
オリーブの成熟過程における酵素加水分解も、オレウロペインの分解と苦味の除去に重要なプロセスである。[6] [11]
グリーンオリーブの黒ずみ
グリーンオリーブは、工業的にはグルコン酸第一鉄（0.4重量％）で処理して黒色に変えることができる。[7]グルコン酸は、グルコースの食用酸化生成物であり、溶液中のFe 2+を維持するための無毒の反応物として使用される。ポリフェノールと接触すると、第一鉄イオンは黒色の錯体を形成し、処理されたオリーブの最終的な色を与える。[9] [10] [7]グルコン酸鉄（II）で処理されたブラックオリーブは、鉄塩が酸化の触媒となるため、ヒドロキシチロソールも減少している。 [13]
研究
オレウロペインはプロテアソーム活性化剤として提案されている。[14] [15]
参照
- エレノール酸（オリーブの成熟の指標）
- ヒドロキシチロソール
- リグストロシドはオリーブにも含まれる、近縁の化合物である。
- オレオカンタール
- オリーブの葉
- オリーブ：伝統的な発酵と熟成
参考文献
- ^ Rupp R. (2016年7月1日). 「オリーブについての苦い真実」ナショナルジオグラフィック。2019年7月10日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2019年6月24日閲覧。
- ^ 「オリーブの作り方」カリフォルニアオリーブ委員会。2017年。2017年8月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年8月5日閲覧。
- ^ Colmagro S.; Collins G.; Sedgley M. 「食用オリーブの加工技術」（PDF） 。 2017年8月9日時点のオリジナルよりアーカイブ（PDF）。2019年6月25日閲覧。
- ^ パニッツィ、L.;スカルパティ、ML;オリエンテ、EG (1960)。 「苦いグルコシドであるオレウロペインの構造。注 II」。ガゼッタ・チミカ・イタリアーナ。90 : 1449–1485。
- ^ Yuan, Jiao-Jiao; Wang, Cheng-Zhang; Ye, Jian-Zhong; Tao, Ran; Zhang, Yu-Si (2015). 「Olea Europea (オリーブ) 葉抽出物からのオレウロペインの酵素加水分解と抗酸化活性」。分子。20 ( 2 ) : 2903–2921。doi : 10.3390 / molecules20022903。ISSN 1420-3049。PMC 6272143。PMID 25679050。
- ^ ab Ramírez, Eva; Brenes, Manuel; García, Pedro; Medina, Eduardo; Romero, Concepción (2016). 「天然グリーンオリーブのオレウロペイン加水分解：内因性酵素の重要性」(PDF) .食品化学. 206 : 204–209. doi :10.1016/j.foodchem.2016.03.061. hdl : 10261/151764 . ISSN 0308-8146. PMID 27041317. 2018-07-23 にオリジナルから アーカイブ(PDF) . 2019-09-27に取得。
- ^ abc El-Makhzangy, Attya; Ramadan-Hassanien, Mohamed Fawzy; Sulieman, Abdel-Rahman Mohamed (2008). 「急速アルカリ酸化による塩水漬けオリーブの黒ずみ」Journal of Food Processing and Preservation . 32 (4): 586–599. doi : 10.1111/j.1745-4549.2008.00198.x . ISSN 0145-8892.
- ^ Ziena, HMS; Youssef, MM; Aman, ME (1997). 「黒オリーブの品質特性は異なる着色方法によって影響を受ける」.食品化学. 60 (4): 501–508. doi :10.1016/S0308-8146(96)00354-8. ISSN 0308-8146.
- ^ ab 「オリーブの苦味を取り除く『グリーンな』方法」. phys.org . 2019年6月23日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年6月23日閲覧。
- ^ ab Johnson, Rebecca; Mitchell, Alyson E. (2019). 「アンバーライトマクロポーラス樹脂の使用によるホールオリーブの苦味の低減と加工の持続可能性の向上」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 67 (5): 1546–1553. doi :10.1021/acs.jafc.8b06014. ISSN 0021-8561. PMID 30636418. S2CID 58570570. 2020-06-26にオリジナルからアーカイブ。 2021-05-18に取得。
- ^ レストゥッチャ、クリスティーナ;ムッチリ、セレナ。パルメリ、ローザ。ランダッツォ、チンツィア L.カッジャ、チンツィア。スパーニャ、ジョバンニ (2011)。 「Wickerhamomyces anomalus のオリーブブライン株から単離されたアルカリ性 β-グルコシダーゼ」。FEMS酵母研究。11 (6): 487–493。土井：10.1111/j.1567-1364.2011.00738.x。ISSN 1567-1356。PMID 21575132。
- ^ Kumral, A.; Basoglu, F. (2008). 「オリーブ加工で使用される暗色化方法」Acta Horticulturae (791): 665–668. doi :10.17660/ActaHortic.2008.791.101. ISSN 0567-7572.
- ^ Vincenzo Marsilio、Cristina Campestre、Barbara Lanza (2001 年7 月)。「カリフォルニアスタイルの熟したオリーブの加工中に起こるフェノール化合物の変化」。食品化学。74 (1): 55–60。doi : 10.1016 /S0308-8146(00)00338-1。
- ^ Katsiki, Magda; Chondrogianni, Niki; Chinou, Ioanna; Rivett, A. Jennifer; Gonos, Efstathios S. (2007年6月). 「オリーブ成分オレウロペインはin vitroでプロテアソーム刺激特性を示し、ヒト胎児線維芽細胞の寿命を延長させる」.若返り研究. 10 (2): 157–172. doi :10.1089/rej.2006.0513. ISSN 1549-1684. PMID 17518699. 2020年11月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2020年10月15日閲覧。
- ^ Zou, Ke; Rouskin, Silvia; Dervishi, Kevin; McCormick, Mark A.; Sasikumar, Arjun; Deng, Changhui; Chen, Zhibing; Kaeberlein, Matt; Brem, Rachel B.; Polymenis, Michael; Kennedy, Brian K. (2020-08-01). 「ブドウ糖制限による寿命延長はメチオニン補給によって阻害される：ブドウ糖とメチオニンのクロストークおよび寿命の主要な調節因子としてのメチオニンの含意」。Science Advances . 6 (32): eaba1306. Bibcode :2020SciA....6.1306Z. doi : 10.1126/sciadv.aba1306 . ISSN 2375-2548. PMC 7406366 . PMID 32821821.